选修5 第一章 章复习
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第一章 认识有机化合物
归纳整理
一、有机化合物的分类 二、有机化合物的结构特点 三、有机物的命名 四、研究有机物的一般步骤和方法
一、有机化合物的分类
二、有机化合物的结构特点
1、碳原子成键特点
(1)碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键, 碳原子之间也能相互以共价键结合。
(2)碳原子之间可以形成稳定单键、双键、叁键;
序号 1
类别 烯烃 环烷烃
通式
CnH2n CnH2n2
2
3 4 5
炔烃
二烯烃 饱和一元脂肪醇 饱和醚
饱和一元脂肪醛
酮 饱和羧酸 酯
CnH2n+2 O CnH2nO
CnH2nO2
三、有机物的命名
命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并
（1）俗称：用 邻、间、对
（2）系统：编号最小
CH3CH3 邻二甲苯
CH3CH3 间二甲苯
CH3-
-CH3
对二甲苯 1,4-二甲苯
1, 2-二甲苯
1,3-二甲苯
苯的同系物的命名可以用邻、间、对和 1～6的编号来标定取代基的位置
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
萃取－分液 的实验仪器
定义：萃取是利用溶 质在互不相溶的溶 剂里溶解度的不同， 用一种溶剂把溶质 从它与另一种溶剂 所组成的溶液里提 取出来的方法。
选择萃取剂的原则
9、现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶 液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的 水溶液，分离以上各混合液的正确方法依 次是（ C ） A 分液、萃取、蒸馏
B
C
萃取、蒸馏、分液
分液、蒸馏、萃取
D
蒸馏、萃取、分液
分子量、分子式、结构式的确定
1、分子量的确定 （1）标准状况 M=22.4ρ （2）相同条件 M=M′D 2、分子式的确定 （1）根据有机物中各元素的质量分数加 以确定 （2）根据燃烧产物的量加以确定 （3）根据商余法确定烃的分子式 3、根据性质推断结构
(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳 链，碳链可带有支链; (4)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳 链还可以相互结合。
三、有机化合物中碳原子的成键特点
（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占 四分之三。为四面体构型，键角为109°28/
甲烷及烷烃等——饱和碳原子
（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占 三分之二。形状为平面三角形，键角120° 乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子
不少于
(n+2)/2 (n为偶数时） （n≥4）
(n+1)/2(n为奇数时)
一边走，不到端，支链碳 数小于挂靠碳离端点位数。
例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式
碳链异构 醇 位置异构 碳链异构 醚
C4H10O
官能团
异构
位置异构
书写方法:官能团异构→碳链异构→位置异构
常 见 的 类 别 异 构 现 象
答案 N(C) ＝5 N(H) ＝12 N(O) ＝1 故该有机物的分子式为C5H12O， 结构简式为
。
11、实验测定某有机物元素组成 为C：69%，H：4.6%，N：8.0%, 其余是O，相对分子质量在300~400 之间，试确定该有机物的：（1）实 验式；（2）相对分子质量；（3） 分子式。
有_____________。
（1）液氟（9）白磷（3）氯气（4）氯水 (10) 35Cl （5）红磷 (11) 37Cl （6）2,2—二甲基丁烷
3、写出下列有机物中所含官能团的名称 CH3CH=CH2
HC C CH2CH3
CH3 OH
双键 三键 羟基
CH3CHO
O H C OCH2CH3
醛基 酯基
CF2ClBr，命名方法是按碳、氟、氯、溴
的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的
原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，下
列几种新型灭火剂的命名不正确的是( B ) A.CF3Br——1301 B.CF2Br2——122 C.C2F4Cl2——242 D.C2ClBr2——2012
（ C ） A、可以利用蒸馏的方法将水中的少量氯离 8、下列说法错误的是
小结：有机物的燃烧规律
判断的内容
等物质的量的有机物 完全燃烧耗氧量多少 的判断
规律
烃分子式为CxHyOz时， （x+y/4-z/2）值越小， 耗氧越少
特例ห้องสมุดไป่ตู้
等物质的量的 烃完全燃烧， CH4耗氧量最 少
等质量的烃完全燃烧 耗氧量多少的判断
烃分子内含碳量越高 等质量的烃完 （即CxHy中y/x值小）， 全燃烧，CH4 耗氧越少 耗氧量最多 组成为CxHy的烃，当 温度不变（高于 乙炔燃烧后， 100℃），气态烃完全 y<4时，反应后压强减小； 密闭容器内的 燃烧，反应前后密闭 当y=4时，反应后压强不 压强减小 容器内压强大小的判 变；y>4时，反应后压强 断 增大
方法
蒸馏、重结晶、萃取 李比希元素分析 现代元素分析仪 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱
蒸馏仪器：
定义：利用混 合液体或液 -固体系中 各组分沸点 不同，使低 沸点组分蒸 发，再冷凝 以分离整个 组分的操作 过程。
重结晶实验仪器
定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过 程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
1、有机物种类繁多的主要原因是（ B ） A．有机物的分子结构十分复杂 B．碳原子能与其他原子形成四个共价键， 且碳原子之间也能互相成键 C．有机物除含碳元素外，还含有其他多种 元素 D．自然界中存在多种形式的、大量的有机物
2、下列物质中是同系物的有，互为同分异构体的 有___________，互为同素异形体的有_________， 同是同位素的有___________，是同一种物质的
（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线 形分子。键角180° 乙炔及炔烃等三键碳原子
2、同分异构体 同分子式 同实验式
同组成元素
同质量分数
同 同相对分子质量 分 碳链异构 异 构 不同结构 位置异构 体 官能团异构
同分异构体的书写口诀
①主链由“长” 最短链 碳数应 到“短” ②支链由“整” 到“散” ③位置由“心” 到“边” ④排布由“对” 到“邻”再到 “间” ⑤最后补氢到四价”
子除去
B、可以利用分液的方法将水中的油分离出来
C、可以利用酒精把碘单质从水中萃取出来
D、可以利用溶解、过滤、蒸发的方法除去
粗盐中的泥沙
10、某含氧有机化合物，它的相对分子质 量为88.0，含C的质量分数为68.2%，含H的 质量分数为13.6%，经红外光谱测定含有一 个羟基，核磁共振氢谱显示该分子中有3个 甲基，且有三种不同环境的氢原子，请写 出其结构简式。
4、给下列有机物按系统命名法命名
5、写出下列有机物的结构简式 （1）3—甲基己烷，
（2）2,3,5—三甲基—4—乙基庚烷，
（3）2,2,3—三甲基丁烷， （4）2—甲基—3—乙基己烷， （5）新丁烷
6、2，2——二甲基丙烷的一溴代物有（A ）
A、一种 B、二种 C、三种 D、四种
7、一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为
烷烃的系统命名要遵循的原则：
长
组成
多
近
小
简
取代基位置-----取代基名称-----主链名称 阿拉伯数字---------取代基位置
2. 名称组成 : 汉字数字 --------相同取代基的个数
对有官能团的有机物进行命名时：
以“官能团”为考虑点，应使官能团的 位 次最小，且主链必须包含官能团
三、苯的同系物的命名
归纳整理
一、有机化合物的分类 二、有机化合物的结构特点 三、有机物的命名 四、研究有机物的一般步骤和方法
一、有机化合物的分类
二、有机化合物的结构特点
1、碳原子成键特点
(1)碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键, 碳原子之间也能相互以共价键结合。
(2)碳原子之间可以形成稳定单键、双键、叁键;
序号 1
类别 烯烃 环烷烃
通式
CnH2n CnH2n2
2
3 4 5
炔烃
二烯烃 饱和一元脂肪醇 饱和醚
饱和一元脂肪醛
酮 饱和羧酸 酯
CnH2n+2 O CnH2nO
CnH2nO2
三、有机物的命名
命名步骤： (1)找主链------最长的主链; (2)编号-----靠近支链的一端; (3)写名称-------先简后繁,相同基请合并
（1）俗称：用 邻、间、对
（2）系统：编号最小
CH3CH3 邻二甲苯
CH3CH3 间二甲苯
CH3-
-CH3
对二甲苯 1,4-二甲苯
1, 2-二甲苯
1,3-二甲苯
苯的同系物的命名可以用邻、间、对和 1～6的编号来标定取代基的位置
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
步骤
分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析 确定结构式
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
萃取－分液 的实验仪器
定义：萃取是利用溶 质在互不相溶的溶 剂里溶解度的不同， 用一种溶剂把溶质 从它与另一种溶剂 所组成的溶液里提 取出来的方法。
选择萃取剂的原则
9、现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶 液 ②乙醇和丁醇 ⑧溴化钠和单质溴的 水溶液，分离以上各混合液的正确方法依 次是（ C ） A 分液、萃取、蒸馏
B
C
萃取、蒸馏、分液
分液、蒸馏、萃取
D
蒸馏、萃取、分液
分子量、分子式、结构式的确定
1、分子量的确定 （1）标准状况 M=22.4ρ （2）相同条件 M=M′D 2、分子式的确定 （1）根据有机物中各元素的质量分数加 以确定 （2）根据燃烧产物的量加以确定 （3）根据商余法确定烃的分子式 3、根据性质推断结构
(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳 链，碳链可带有支链; (4)多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳 链还可以相互结合。
三、有机化合物中碳原子的成键特点
（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占 四分之三。为四面体构型，键角为109°28/
甲烷及烷烃等——饱和碳原子
（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占 三分之二。形状为平面三角形，键角120° 乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子
不少于
(n+2)/2 (n为偶数时） （n≥4）
(n+1)/2(n为奇数时)
一边走，不到端，支链碳 数小于挂靠碳离端点位数。
例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式
碳链异构 醇 位置异构 碳链异构 醚
C4H10O
官能团
异构
位置异构
书写方法:官能团异构→碳链异构→位置异构
常 见 的 类 别 异 构 现 象
答案 N(C) ＝5 N(H) ＝12 N(O) ＝1 故该有机物的分子式为C5H12O， 结构简式为
。
11、实验测定某有机物元素组成 为C：69%，H：4.6%，N：8.0%, 其余是O，相对分子质量在300~400 之间，试确定该有机物的：（1）实 验式；（2）相对分子质量；（3） 分子式。
有_____________。
（1）液氟（9）白磷（3）氯气（4）氯水 (10) 35Cl （5）红磷 (11) 37Cl （6）2,2—二甲基丁烷
3、写出下列有机物中所含官能团的名称 CH3CH=CH2
HC C CH2CH3
CH3 OH
双键 三键 羟基
CH3CHO
O H C OCH2CH3
醛基 酯基
CF2ClBr，命名方法是按碳、氟、氯、溴
的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的
原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则，下
列几种新型灭火剂的命名不正确的是( B ) A.CF3Br——1301 B.CF2Br2——122 C.C2F4Cl2——242 D.C2ClBr2——2012
（ C ） A、可以利用蒸馏的方法将水中的少量氯离 8、下列说法错误的是
小结：有机物的燃烧规律
判断的内容
等物质的量的有机物 完全燃烧耗氧量多少 的判断
规律
烃分子式为CxHyOz时， （x+y/4-z/2）值越小， 耗氧越少
特例ห้องสมุดไป่ตู้
等物质的量的 烃完全燃烧， CH4耗氧量最 少
等质量的烃完全燃烧 耗氧量多少的判断
烃分子内含碳量越高 等质量的烃完 （即CxHy中y/x值小）， 全燃烧，CH4 耗氧越少 耗氧量最多 组成为CxHy的烃，当 温度不变（高于 乙炔燃烧后， 100℃），气态烃完全 y<4时，反应后压强减小； 密闭容器内的 燃烧，反应前后密闭 当y=4时，反应后压强不 压强减小 容器内压强大小的判 变；y>4时，反应后压强 断 增大
方法
蒸馏、重结晶、萃取 李比希元素分析 现代元素分析仪 质谱 红外光谱 核磁共振氢谱
蒸馏仪器：
定义：利用混 合液体或液 -固体系中 各组分沸点 不同，使低 沸点组分蒸 发，再冷凝 以分离整个 组分的操作 过程。
重结晶实验仪器
定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过 程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
1、有机物种类繁多的主要原因是（ B ） A．有机物的分子结构十分复杂 B．碳原子能与其他原子形成四个共价键， 且碳原子之间也能互相成键 C．有机物除含碳元素外，还含有其他多种 元素 D．自然界中存在多种形式的、大量的有机物
2、下列物质中是同系物的有，互为同分异构体的 有___________，互为同素异形体的有_________， 同是同位素的有___________，是同一种物质的
（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线 形分子。键角180° 乙炔及炔烃等三键碳原子
2、同分异构体 同分子式 同实验式
同组成元素
同质量分数
同 同相对分子质量 分 碳链异构 异 构 不同结构 位置异构 体 官能团异构
同分异构体的书写口诀
①主链由“长” 最短链 碳数应 到“短” ②支链由“整” 到“散” ③位置由“心” 到“边” ④排布由“对” 到“邻”再到 “间” ⑤最后补氢到四价”
子除去
B、可以利用分液的方法将水中的油分离出来
C、可以利用酒精把碘单质从水中萃取出来
D、可以利用溶解、过滤、蒸发的方法除去
粗盐中的泥沙
10、某含氧有机化合物，它的相对分子质 量为88.0，含C的质量分数为68.2%，含H的 质量分数为13.6%，经红外光谱测定含有一 个羟基，核磁共振氢谱显示该分子中有3个 甲基，且有三种不同环境的氢原子，请写 出其结构简式。
4、给下列有机物按系统命名法命名
5、写出下列有机物的结构简式 （1）3—甲基己烷，
（2）2,3,5—三甲基—4—乙基庚烷，
（3）2,2,3—三甲基丁烷， （4）2—甲基—3—乙基己烷， （5）新丁烷
6、2，2——二甲基丙烷的一溴代物有（A ）
A、一种 B、二种 C、三种 D、四种
7、一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为
烷烃的系统命名要遵循的原则：
长
组成
多
近
小
简
取代基位置-----取代基名称-----主链名称 阿拉伯数字---------取代基位置
2. 名称组成 : 汉字数字 --------相同取代基的个数
对有官能团的有机物进行命名时：
以“官能团”为考虑点，应使官能团的 位 次最小，且主链必须包含官能团
三、苯的同系物的命名