有机化学复习课件(全)

基本概念——一、有机物 一 基本概念
定义：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及 含碳元素的化合物（ CO、 含碳元素的化合物 其盐、氰化物及金属碳化物等） 其盐、氰化物及金属碳化物等） 尿素： 尿素： CO(NH2)2 碳酸： 碳酸： CO(OH)2
史实：维勒用无机物合成了有机物 维勒用无机物合成了有机物——尿素 维勒用无机物合成了有机物 尿素 △ NH4CNO ===== CO(NH2)2
平面 三角 直线型 平面正 六边形
基本概念——原子共平面问题 原子共平面问题 基本概念 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元 按一定的组合方式构成的， 按一定的组合方式构成的，在基本结构单 元之间结合的时候，注意单键是可以旋转 元之间结合的时候，注意单键是可以旋转 而双键和三键不能旋转， 的，而双键和三键不能旋转，另外注意问 题的条件是“所有碳原子”还是“ 题的条件是“所有碳原子”还是“所有原 一定”还是“可能”共平面。 子”、是“一定”还是“可能”共平面。
例1：某期刊物封面上有如下一个分子的球 某期刊物封面上有如下一个分子的球 棍模型图，图中“ 棍模型图，图中“棍”代表单键或双键或叁 不同颜色的球代表不同元素的原子， 健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该 模型图可代表一种（ 模型图可代表一种（A） A．卤代羧酸 B．酯 C．羧酸 D．醇钠
概念比较——“五式”、“二模” 五式” 二模” 概念比较 五式 例题2： 全国-6） 例题 ：（ 05全国 ）下列分子中所有原子都满 全国
三、有机物中的C、H个数关系
基本概念——原子共平面问题 原子共平面问题 基本概念
几种基本结构模型 空间构型 甲烷 乙烯 乙炔 苯
正四面体
结构特点
任意三个原子共平面， 任意三个原子共平面，所有 原子不可能共平面，单键可 原子不可能共平面， 旋转 6个原子共平面，双键不能 个原子共平面， 个原子共平面 旋转 4个原子在同一直线上，三 个原子在同一直线上， 个原子在同一直线上 键不能旋转 12个原子共平面 个原子共平面
乙酸 CH3COOH 酸性，比碳酸强 酸性， 能 能 能 能
C2H5OH C6H5OH
结构和性质——一些比较 结构和性质——一些比较
烃的羰基衍生物比较
比较项目 结构简式 羰基稳定性 与 H2 加成 其它性质 乙醛 CH3CHO 易断裂 能，生成伯醇 醛基中的碳氢键 醛基中的碳氢 键 易 被氧化生成羧 氧化生成羧 酸 乙酸 CH3COOH 难断裂 不能 羧基中的碳氧单键易断裂 而发生酯化反应，氧氢键也 而发生酯化反应， 酯化反应 易断裂表现出酸性。 易断裂表现出酸性。 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能 酯基中的碳氧单键 易断裂而发生水解 反应
基本概念——原子共平面问题 原子共平面问题 基本概念
例题（ 例题（MCE96） ） 描述CH 描述 3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的 ＝ － － 下列叙述中， 下列叙述中，正确的是 BC A．6个碳原子有可能都在一条直线上 ． 个碳原子有可能都在一条直线上 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 ． 个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上 个碳原子有可能 ． 个碳原子有可能都在同一平面上 D．6个碳原子不可能都在同一平面上 ． 个碳原子不可能都在同一平面上
常见官能团（名称）： 常见官能团（名称）： 卤原子（ ）、羟基 羟基（ OH）、 卤原子（-X）、羟基（-OH）、 醛基（-CHO）、羧基（-COOH）、 醛基（ CHO）、羧基（ COOH）、 ）、羧基 硝基（ ）、酯基 酯基（ COO硝基（-NO2）、酯基（-COO-）、 碳碳双键 双键（ C=C碳碳双键（-C=C- ？）、 碳碳三键 三键（ C≡C C≡C—） 碳碳三键（—C≡C ）
基本概念——一、有机物 一 基本概念
结构特点：碳原子有四个价电子， 结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其 他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键， 他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键， 可能成链或成环； 可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结 构 ——有机物种类繁多的原因 有机物种类繁多的原因
基本概念——四、官能团 四 基本概念 涵义： 涵义： 官能团决定有机物的结构、性质和类别， 官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同 种官能团的化合物具有相似的化学性质， 种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多 种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质
高考常考多元、 （高考常考多元、多官能团化合物）
有机化学基础
南开翔宇学校高三 马占岭
高考有机题目的特点 在高考试题中约占20分左右 在高考试题中约占20分左右 20
2004年 2005年 2006年(Ⅰ) 比例） 分(比例） 22（ 19.1 ％） （ 18.5 %）27（25%） 比例 ％）20（ （ ） （ ）
试题形式变化不大，但内容丰富， 试题形式变化不大，但内容丰富，信息量 形式变化不大 综合性强， 大，综合性强，生长点多 试题难度相对稳定，但稳中有变， 难度相对稳定 试题难度相对稳定，但稳中有变，灵活性 和发散性强，注重考查能力， 和发散性强，注重考查能力，体现高考的 选拔功能
基本概念——一、有机物 一 基本概念 性质特点：多为分子晶体，多为非电解质， 性质特点：多为分子晶体，多为非电解质， 多为弱极性或非极性分子（同中存异） 多为弱极性或非极性分子（同中存异） ①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水） 溶解性（小分子的醇、 醛可溶于水） ②耐热性（CCl4可以作为电器着火的灭火剂） 可以作为电器着火的灭火剂） 耐热性（ ③电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用) 电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用) ④化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因) 化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因) 有机物的分类： 有机物的分类：
甲苯、 苯、甲苯、苯酚比较
类别 结构简式 氧化反应 溴 代 反 应 反应 条件 产物 结论 苯 C6 H6 不被高锰酸钾 酸性溶液氧化 液溴 催化剂 一溴苯 甲苯 苯酚 C6H5-CH3 C6H5-OH 可被高锰酸钾 常温下在空气中就能 被氧化， 酸性溶液氧化 被氧化，呈粉红色 液溴 浓溴水 催化剂 无催化剂 三溴苯酚 *邻、间、对 2，4，6—三溴苯酚 三种一溴苯 酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼， 酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼， 易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应 易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位， 苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2 时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2，4，6—三硝 三硝 基甲苯
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复习建议——“温”故而“知”新 复习建议 温 故而“ 温习已学知识，建立完整的知识网络， 温习已学知识，建立完整的知识网络，做到 有序储存、有序提取” “有序储存、有序提取” 零星知识条理化、繁杂性质系统化， 即：零星知识条理化、繁杂性质系统化，诸多 反应规律化、 反应规律化、分析问题迁移化 内在联系和规律性很强 乙烯辐射一大片 醇醛酸酯一条线” 辐射一大片， “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线” 抓官能团，抓代表物，抓常见反应， 抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系 进而推知多元、 物，进而推知多元、多官能团的新化合物 高分在眼前，审题是关键（ 高分在眼前，审题是关键（稳、细）
北京有机试题) 例:(2006北京有机试题 北京有机试题 25、有机物 为茉莉香型香料。 为茉莉香型香料。 、有机物A为茉莉香型香料 A分子中含氧官能团的名称是 分子中含氧官能团的名称是____________________。 分子中含氧官能团的名称是 。 C的分子结构可表示为（其中R和R′代表不同的烃基）： 的分子结构可表示为（其中 和 代表不同的烃基 代表不同的烃基）： 的分子结构可表示为 A的化学式是 的化学式是_______,A可以发生的反应是 可以发生的反应是___(填写序号字母 。 填写序号字母)。 的化学式是 可以发生的反应是 填写序号字母 a、还原反应 、 b、消去反应 、 c、酯化反应 、 d、水解反应 、 的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀， 与浓溴水反应产生白色沉淀， （3）已知含有烃基 的有机物 ）已知含有烃基R的有机物 与浓溴水反应产生白色沉淀 则含有烃基R′的有机物 的类别属于_________。 则含有烃基 的有机物R′—OH的类别属于 的有机物 的类别属于 。 分子结构中只有一个甲基， 的结构简式是 的结构简式是_________。 （4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是 ） 分子结构中只有一个甲基 。 与乙醇供热生成化合物C16H22O2的化 （5）在浓硫酸存在下，B与乙醇供热生成化合物 ）在浓硫酸存在下， 与乙醇供热生成化合物 的化 学方程式是_________________ 学方程式是 (6) 在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基 含有三个 的多种同分异构体中， 的多种同分异构体中 分子结构中除烃基R含有三个 甲基外，其余部分均与 相同的有 相同的有_______种。 甲基外，其余部分均与A相同的有 种
结构和性质——一些比较 结构和性质——一些比较
烃的羟基衍生物比较
比较项目 结构简式 羟基氢原子活泼性 酸性 与 Na 反应 与 NaOH 反应 与 Na2CO3 反应 与 NaHCO3 反应 中性 能 不能 不能 不能 能 能 能，但不放 CO2 不能
逐渐增强
乙醇
苯酚 逐渐增强 弱酸性，比碳酸弱 弱酸性，
足最外层为8 足最外层为8电子结构的是 A SiCl4 B H2O C BF3 D PCl5
《课堂练习》
第二部分
有机物的组成、 有机物的组成、性质 和反应类型
一、各类烃的组成与性质 二、卤代烃的组成与性质 三、－ＯＨ漫谈 四、－ＣＯ－漫谈 五、有机反应类型
结构和性质——一些比较 一些比较 结构和性质
碳原子（ⅣA族），形成4个价键可能为单、 碳原子（ⅣA族），形成4个价键可能为单、双键 形成 可能成链或成环 氢原子和卤素原子（ⅠA族 ⅦA族 氢原子和卤素原子（ⅠA族、ⅦA族）， 形成1 形成1个 价键 氧原子和硫原子（ⅥA族），形成 形成2 氧原子和硫原子（ⅥA族），形成2个价键 氮原子（VA族），形成 形成3 氮原子（VA族），形成3个价键 （—NO2中的氮除外） NO 中的氮除外）
知识梳理： 知识梳理：六部分
第一部分 第二部分 类型 第三部分 第四部分 第五部分 第六部分 有机基本概念 有机物的组成、 有机物的组成、性质和反应 有机物的同系物和同分异构 有机物的组成分析 有机推断和有机合成(专题) 有机推断和有机合成(专题) 营养物质和合成材料
第一部分 有机基本概念
多对比，多辨析，多小结，多举例， 多对比，多辨析，多小结，多举例，真 正理解概念的内涵 ，并注意其外延和 变化 一、有机物 二、有机化学的价键理论及空间构型 三、有机物中的C、H个数关系 四、官能团、基团等
基本概念比较——基、根、官能团 基 基本概念比较
基 特性 电中性，不能 电中性， 单独稳定存在 根 官能团 显电性， 显电性，能独 决定有机物 的化学性质 立存在 氯原子Cl— 氯原子 羟基—OH 羟基
氯原子（ 实例 氯原子（Cl—） 氯离子 ） 氯离子Cl 羟基（ 羟基（—OH） 氢氧根 ） 氢氧根OH甲基（ 甲基（CH3-） ）
基本概念——一、有机物 一 基本概念 00（MCE 00-5）用于制造隐形飞机的某种 物质具有吸收微波的功能， 物质具有吸收微波的功能 ， 其主要成分 的结构如图，该物质属于D 的结构如图，该物质属于D A．无机物 B．烃 C．高分子化合物 D．有机物
基本概念——二、有机化学的价键理论及空间构型 基本概念
关系 官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲 官能团属于基，但基不一定是官能团， 基CH3-不是官能团 不是官能团
基本概念比较——四同 基本概念比较
基本概念比较——“五式”、“二模” 五式” 二模” 基本概念比较 五式
分子式： 分子式：由“分子”构成的物质 分子” 结构式： 结构式：并不能体现物质的空间构型 结构简式： 结构简式：有机方程式一定要用结构简式 最简式：用于计算和比较各元素含量， 最简式：用于计算和比较各元素含量，原子 和离子晶体的化学式常用最简式表达 电子式： 电子式：判断化合物各原子最外层是否达到 8e 比例模型和球棍模型体现空间结构