第三章核酸化学
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多核苷酸链均有5’-末端和3’-末端
DNA的碱基顺序本身就是遗传信息存储的分子形式。 生物界物种的多样性即寓于DNA分子中四种核苷酸千变 万化的不同排列组合之中。
第三章核酸化学
2. 基因与基因组
基因（gene）：一段有功能的DNA片段，生物细胞中 DNA分子的最小功能单位（交换单位）。
蛋白质（mRNA 产物 tRNA
(OH)
NH2
OH
NH2
OH
N
N
N
N
N
N
NN HOCH2 O
HH
H2N N N
HO N
HO N
HOCH2 O
HOCH2 O
HOCH2 O
HH
HH
HH
H
H
H
HH
HH
H
OH OH
OH OH
OH OH
OH OH
腺嘌呤核苷 鸟嘌呤核苷 胞嘧啶核苷 尿嘧啶核苷
Adenosine Guanosine Cytidine Uridine
第三章核酸化学
1944年，Avery的转换转化实验
or
and
第三章核酸化学
可分离
1952年， Hexshey、Chase T2噬 菌体（捣碎器实验）
1953年，Watson、Crick DNA双 螺旋模型
核酶（Ribozyme）
第三章核酸化学
二、核酸的种类和分布
核酸分为两大类： 脱氧核糖核酸 Deoxyribonucleic Acid （DNA） 核糖核酸 Ribonucleic Acid（RNA）
5′PdAPdCPdGPdTOH 3′ 或5′ACGTGCGT 3′
5′PAPCPGPUOH ′ 5′ACGUAUGU 3′
ACGTGCGT
第三章核酸化学
ACGUAUGU
第三节 DNA的结构
一、DNA的一级结构
脱氧核糖核酸的排列顺序 – 可以用碱基排列顺序表示
连接键：3’，5’-磷酸二酯键 – 磷酸与戊糖顺序相连形成主链骨架 – 碱基形成侧链
第 三 章
核 酸 化 学
第三章核酸化学
核酸概述
核酸是一类重要的生物大分子，担负着 生命信息的储存与传递。
核酸是现代生物化学、分子生物学的重 要研究领域，是基因工程操作的核心分 子。
第三章核酸化学
第一节 核酸是遗传物质的载体
一、核酸的研究发现史
1868年，F. Miescher从细胞核中分离得 到一种酸性物质，即现在被称为核酸的 物质。
第三章核酸化学
5’ 3’ 5’ 3’
第三章核酸化学
5′-磷酸端（常用5’-P表示）；3′-羟基端（常用3’-OH表示） 多聚核苷酸链具有方向性，当表示一个多聚核苷酸链时，必须
注明它的方向是5′→3′或是3′→5′。
多聚核苷酸的表示方式
T
U
OH OH OH OH
OH
OH
5’
3’
DNA
5’
3’
RNA
RNA
蛋白质）
rRNA
调节功能：调节基因
无产物
作用未知
结构基因
第三章核酸化学
基因组（genome）：某生物体（完整单倍体）所含全部 遗传物质的总和。
包括：核基因组（拟核/核DNA）及核外（质粒/质体 DNA）
人 两栖类 鱼类 藻类 酵母 细菌 E.Coli 病毒 质粒
103 104 105 106 107 108 109 1010 1011 1012 bp（碱基对）
98％核中（染色体中）
真核
线粒体（mDNA）
核外
叶绿体（ctDNA）
DNA
拟核
原核
核外：质粒（plasmid）
病毒：DNA病毒
第三章核酸化学
RNA主要存在于细胞质中
tRNA rRNA mRNA 其它 RNA病毒：SARS
三、分子生物学的中心法则
第三章核酸化学
第二节 核酸的基本化学组成
核酸完全水解产生嘌呤和嘧啶等碱性物质、戊糖（核糖或 脱氧核糖）和磷酸的混合物。核酸部分水解则产生核苷和核 苷酸。每个核苷分子含一分子碱基和一分子戊糖，一分子核 苷酸部分水解后除产生核苷外，还有一分子磷酸。核酸的各 种水解产物可用层析或电泳等方法分离鉴定。
O
NH
N
O
H
U
N
O
H
C第三章核酸化学
N
O
H
T
核酸中也存在一些不常见的稀有碱基。稀有碱 基的种类很多，大部分是上述碱基的甲基化产物。
第三章核酸化学
三、核苷（nucleoside）
•核苷 戊糖+碱基 •糖与碱基之间的C-N键，称为C-N糖苷 键
5’
4’
1’
3’ 2’
(OH)
5’
4’
第三章核酸化学
1’ 3’ 2’
以染色体存在
重复序列多
第三章核酸化学
二、DNA的二级结构
DNA的双螺旋模型
1953年，J. Watson和F. Crick 在前人研究工作的 基础上，根据DNA结晶 的 X- 衍 射 图 谱 和 分 子 模 型，提出了著名的DNA 双螺旋结构模型，并对 模型的生物学意义作出 了科学的解释和预测。
O-
NN OCH2 O
HH
H
H
OH OH 三磷酸腺苷 (ATP)AMP
ADP
ATP
第三章核酸化学
2.环化磷酸化
cAMP
cGMP
第三章核酸化学
3. 肌苷酸及鸟苷酸(强力味精)
Biblioteka Baidu
IMP
4. 辅酶
NAD、NADP、FMN
第三章核酸化学
GMP
六、多聚核苷酸（核酸）
多聚核苷酸是通过一个核苷酸的C3’-OH 与另一分子核苷 酸的5’-磷酸基形成3’,5’-磷酸二酯键相连而成的链状聚合 物。
第三章核酸化学
二、碱基
1. 嘌呤（Purine）
7
6
5
1
8
9
4
2
3
腺嘌呤Adenine
NH 2 N
N
鸟嘌呤guanine
O
N NH
N H
N
N H
N
NH 2
A
第三章核酸化学
G
2. 嘧啶（Pyrimidine）
尿嘧啶 uracil
O
NH
胞嘧啶 cytosine
NH 2
N
4
5
3
6
2
1
胸腺嘧啶 thymine
假尿苷（ψ）
次黄苷（肌苷）I
黄嘌呤核苷 X
5
二氢尿嘧啶核苷 D
取代核苷的表示方式
OH
第三章核酸7化-甲学 基鸟苷 m5G
四、核苷酸（nucleotide）
核苷酸 核苷+磷酸 戊糖+碱基+磷酸
HH
第三章核酸化学
五、核苷酸衍生物
1. 继续磷酸化
NH2
N
N
O O- P
O-
O O- P
O-
O O- P
各种细胞、病毒和细菌质粒中基因组的大小 第三章核酸化学
基因组计划 人类基因组计划（Human Genome Project， HGP ） 酵母基因组计划 （YGP） 大肠杆菌（E.Coli）
3. 原核生物基因组特点
重复序列少，多位编码区 多为操纵子形式组织 有重叠基因存在
4. 真核生物基因组特点
核酸
核苷酸
核苷
碱基 戊糖
磷酸
元素组成： C H O N P
第三章核酸化学
一、戊糖
组成核酸的戊糖有两种。DNA所含的糖为 βD-2-脱氧核糖；RNA所含的糖则为β-D-核糖。
HOCH2 O OH HH
H
H
OH OH
D-核糖
Ribose
HOCH2 O OH HH
H
H
OH H
D-2-脱氧核糖
Deoxyribose
DNA的碱基顺序本身就是遗传信息存储的分子形式。 生物界物种的多样性即寓于DNA分子中四种核苷酸千变 万化的不同排列组合之中。
第三章核酸化学
2. 基因与基因组
基因（gene）：一段有功能的DNA片段，生物细胞中 DNA分子的最小功能单位（交换单位）。
蛋白质（mRNA 产物 tRNA
(OH)
NH2
OH
NH2
OH
N
N
N
N
N
N
NN HOCH2 O
HH
H2N N N
HO N
HO N
HOCH2 O
HOCH2 O
HOCH2 O
HH
HH
HH
H
H
H
HH
HH
H
OH OH
OH OH
OH OH
OH OH
腺嘌呤核苷 鸟嘌呤核苷 胞嘧啶核苷 尿嘧啶核苷
Adenosine Guanosine Cytidine Uridine
第三章核酸化学
1944年，Avery的转换转化实验
or
and
第三章核酸化学
可分离
1952年， Hexshey、Chase T2噬 菌体（捣碎器实验）
1953年，Watson、Crick DNA双 螺旋模型
核酶（Ribozyme）
第三章核酸化学
二、核酸的种类和分布
核酸分为两大类： 脱氧核糖核酸 Deoxyribonucleic Acid （DNA） 核糖核酸 Ribonucleic Acid（RNA）
5′PdAPdCPdGPdTOH 3′ 或5′ACGTGCGT 3′
5′PAPCPGPUOH ′ 5′ACGUAUGU 3′
ACGTGCGT
第三章核酸化学
ACGUAUGU
第三节 DNA的结构
一、DNA的一级结构
脱氧核糖核酸的排列顺序 – 可以用碱基排列顺序表示
连接键：3’，5’-磷酸二酯键 – 磷酸与戊糖顺序相连形成主链骨架 – 碱基形成侧链
第 三 章
核 酸 化 学
第三章核酸化学
核酸概述
核酸是一类重要的生物大分子，担负着 生命信息的储存与传递。
核酸是现代生物化学、分子生物学的重 要研究领域，是基因工程操作的核心分 子。
第三章核酸化学
第一节 核酸是遗传物质的载体
一、核酸的研究发现史
1868年，F. Miescher从细胞核中分离得 到一种酸性物质，即现在被称为核酸的 物质。
第三章核酸化学
5’ 3’ 5’ 3’
第三章核酸化学
5′-磷酸端（常用5’-P表示）；3′-羟基端（常用3’-OH表示） 多聚核苷酸链具有方向性，当表示一个多聚核苷酸链时，必须
注明它的方向是5′→3′或是3′→5′。
多聚核苷酸的表示方式
T
U
OH OH OH OH
OH
OH
5’
3’
DNA
5’
3’
RNA
RNA
蛋白质）
rRNA
调节功能：调节基因
无产物
作用未知
结构基因
第三章核酸化学
基因组（genome）：某生物体（完整单倍体）所含全部 遗传物质的总和。
包括：核基因组（拟核/核DNA）及核外（质粒/质体 DNA）
人 两栖类 鱼类 藻类 酵母 细菌 E.Coli 病毒 质粒
103 104 105 106 107 108 109 1010 1011 1012 bp（碱基对）
98％核中（染色体中）
真核
线粒体（mDNA）
核外
叶绿体（ctDNA）
DNA
拟核
原核
核外：质粒（plasmid）
病毒：DNA病毒
第三章核酸化学
RNA主要存在于细胞质中
tRNA rRNA mRNA 其它 RNA病毒：SARS
三、分子生物学的中心法则
第三章核酸化学
第二节 核酸的基本化学组成
核酸完全水解产生嘌呤和嘧啶等碱性物质、戊糖（核糖或 脱氧核糖）和磷酸的混合物。核酸部分水解则产生核苷和核 苷酸。每个核苷分子含一分子碱基和一分子戊糖，一分子核 苷酸部分水解后除产生核苷外，还有一分子磷酸。核酸的各 种水解产物可用层析或电泳等方法分离鉴定。
O
NH
N
O
H
U
N
O
H
C第三章核酸化学
N
O
H
T
核酸中也存在一些不常见的稀有碱基。稀有碱 基的种类很多，大部分是上述碱基的甲基化产物。
第三章核酸化学
三、核苷（nucleoside）
•核苷 戊糖+碱基 •糖与碱基之间的C-N键，称为C-N糖苷 键
5’
4’
1’
3’ 2’
(OH)
5’
4’
第三章核酸化学
1’ 3’ 2’
以染色体存在
重复序列多
第三章核酸化学
二、DNA的二级结构
DNA的双螺旋模型
1953年，J. Watson和F. Crick 在前人研究工作的 基础上，根据DNA结晶 的 X- 衍 射 图 谱 和 分 子 模 型，提出了著名的DNA 双螺旋结构模型，并对 模型的生物学意义作出 了科学的解释和预测。
O-
NN OCH2 O
HH
H
H
OH OH 三磷酸腺苷 (ATP)AMP
ADP
ATP
第三章核酸化学
2.环化磷酸化
cAMP
cGMP
第三章核酸化学
3. 肌苷酸及鸟苷酸(强力味精)
Biblioteka Baidu
IMP
4. 辅酶
NAD、NADP、FMN
第三章核酸化学
GMP
六、多聚核苷酸（核酸）
多聚核苷酸是通过一个核苷酸的C3’-OH 与另一分子核苷 酸的5’-磷酸基形成3’,5’-磷酸二酯键相连而成的链状聚合 物。
第三章核酸化学
二、碱基
1. 嘌呤（Purine）
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5
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3
腺嘌呤Adenine
NH 2 N
N
鸟嘌呤guanine
O
N NH
N H
N
N H
N
NH 2
A
第三章核酸化学
G
2. 嘧啶（Pyrimidine）
尿嘧啶 uracil
O
NH
胞嘧啶 cytosine
NH 2
N
4
5
3
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胸腺嘧啶 thymine
假尿苷（ψ）
次黄苷（肌苷）I
黄嘌呤核苷 X
5
二氢尿嘧啶核苷 D
取代核苷的表示方式
OH
第三章核酸7化-甲学 基鸟苷 m5G
四、核苷酸（nucleotide）
核苷酸 核苷+磷酸 戊糖+碱基+磷酸
HH
第三章核酸化学
五、核苷酸衍生物
1. 继续磷酸化
NH2
N
N
O O- P
O-
O O- P
O-
O O- P
各种细胞、病毒和细菌质粒中基因组的大小 第三章核酸化学
基因组计划 人类基因组计划（Human Genome Project， HGP ） 酵母基因组计划 （YGP） 大肠杆菌（E.Coli）
3. 原核生物基因组特点
重复序列少，多位编码区 多为操纵子形式组织 有重叠基因存在
4. 真核生物基因组特点
核酸
核苷酸
核苷
碱基 戊糖
磷酸
元素组成： C H O N P
第三章核酸化学
一、戊糖
组成核酸的戊糖有两种。DNA所含的糖为 βD-2-脱氧核糖；RNA所含的糖则为β-D-核糖。
HOCH2 O OH HH
H
H
OH OH
D-核糖
Ribose
HOCH2 O OH HH
H
H
OH H
D-2-脱氧核糖
Deoxyribose