药物合成考试题和答案
药物合成期末考试题及答案
药物合成期末考试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个化合物不是药物合成中常用的起始物质？A. 苯B. 丙酮C. 乙醚D. 乙醇答案：C2. 在药物合成中，以下哪个反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 还原酮答案：C3. 药物合成中，哪个官能团不能通过亲核取代反应引入？A. 羟基B. 羰基C. 胺基D. 酯基答案：B4. 以下哪个化合物不是药物合成中的常用催化剂？A. 硫酸B. 盐酸C. 碳酸钠D. 氢氧化钠答案：C5. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过改变电子云密度来实现的？A. 加成反应B. 消除反应C. 取代反应D. 重排反应答案：D6. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的保护基？A. 乙酰基B. 苯甲酰基C. 甲基D. 苄基答案：C7. 在药物合成中，哪个反应不是通过形成新的化学键来实现的？A. 偶联反应B. 环化反应C. 脱水反应D. 酯化反应答案：C8. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的溶剂？A. 甲醇B. 乙醚C. 水D. 石油醚答案：D9. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过分子内的转化来实现的？A. 重排反应B. 消除反应C. 取代反应D. 环化反应答案：C10. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的还原剂？A. 氢气B. 钠硼氢C. 硫酸亚铁D. 硝酸答案：D二、填空题（每空2分，共20分）11. 药物合成中，常用的保护羟基的方法是引入_________基团。
答案：乙酰基12. 药物合成中，常用的亲核取代反应是_________反应。
答案：SN213. 在药物合成中，常用的氧化剂有_________和_________。
答案：过氧化氢，铬酸14. 药物合成中，常用的还原剂有_________和_________。
答案：氢气，钠硼氢15. 药物合成中，常用的保护氨基的方法是引入_________基团。
答案：苄基16. 药物合成中，常用的亲电取代反应是_________反应。
药合试题库及答案
药物合成反应习题参考答案（一）第一章卤化反应1.写出下列反应的主要产物（或试剂）①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩2．写出下列反应的可能产物①②③④3.写出下列反应的主要试剂及条件①②③④第二章烃化反应1. 完成下列反应①③④⑤⑥⑦⑧OH3C LDA / CH3OCH2CH2OCH3-40~0 o C, 酮过量O-Li⊕ H3C2.完成下列反应过程①②③④第三章 酰化反应1.完成下列反应①OCH 3OCH 3H 3CO +CH 3COClAlCl 3OCH 3OCH 3H 3COCOCH 3②C O 2NH OH C NHCOCHCl 2HCH 2OH +CH 3(CH 2)16COClC 6H 6C O 2N H OH C NHCOCHCl 2HCH 2OCO(CH 2)16CH 3Py③ClCH 2CONH+N SOCOOH CH 2S H 2N N NNNCH 3DCC THFN SOCOOHCH 2S N N NNCH 3SCO 2H NOCH 3ClCH 2CONHS CONH NOCH 3④CH 3CH 3(CH 2)5COClAlCl 3ClCH 2CH 2Cl, 0 o CCH 3CH 3O⑤OCH 3H 3CO H 3COH 3CO OCH 3H 3CO H 3COH 3COCHODMF/POCl 3⑥+C 6H 5N CHOPOCl 390-95 oCCHOCH 3CH 3CO C H 2C O OC 2H 5+HO140 oC 4~5hrCH 3CO C H 2C O O2.完成下列合成路线①OH OC 2H 5DMFPOCl 3OC 2H 5COClNaOH/C 2H 5BrOC 2H 5CHOOC 2H 5CONH SOH 2NCH 3CH 3CO 2NaSOCH 3CH 3CO 2Na② 以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘O OOOOH O AlCl 3Zn-Hg HCl (gas)OHO OPPAHCl (gas)Zn-Hg第四章 缩合反应1. 改错（只能改动一处）①Ph 3PCHCH 3+CHOHCH 3H HCH 3HXCH 3CH 2CH 2CCH 3O+CH 3COOC 2H 5C 3H 7H 3CCCHCOOC 2H 5XCH 3CH 2CH 2COCH 2COCH 3C 2H 5ONa③CHO+ClCH 2CO 2C 2H 5Zn +C 6H 6(C 2H 5)2OH CCHCOOC 2H 5BrCH 2CO 2C 2H 5x2. 完成下列反应式①O+NO 2CHO OH /H 2OCH 3OCH 3O 2N②OOCHCH 3H 3CHC Ph 3P=CHCH 3> 2mol③O+CH 2O (excess)Ca(OH)2H 2OOCH 2OH CH 2OHHOH 2C HOH 2C④C 6H 5CHOC H CCOOH C 2H 5C 3H 7CO 2K(C 3H 7CO)2O⑤OClCH 2CO 2CH 3CH 3ONaH 2OOH-H+OCO 2CH 3OCO 2CHO+C 6H 5CH 2CNC 6H 5H C CNC OC 2H 5O(CO 2C 2H 5)2C 2H 5ONaor C 2H 5OCO 2C 2H 5⑦(C 6H 5)3P C H 2C HCH 2OCH 2CH 2CHO CH 3C 6H 6BrNaNH 2Ph 3P=CH-CH=CH 2O CH 2CH 2CH=CH-CH=CH 2CH 3⑧H 3COOCH 3CO 2CH 3BrCH 2CO 2CH 3ZnC 6H 6(C 2H 5)2O,ref.CH 3CO 2H H 2O+H 3COCHCO 2CH 3CH 3CO 2CH 33. 完成下列合成过程 ①CCOOC 2H 5C 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 3CH 2BrCH 2CNCH 2CO 2C 2H 5CH(CO 2C 2H 5)2C 2H 5Br/C 2H 5ONaC(CO 2C 2H 5)2C 2H 5C 2H 5ONaOC 2H 5OOC 2H 5NBSKCN1. H +/H 2O2. C 2H 5OH H 2SO 4CH 3CH 3H 2C CH 3C HCHOCH 3CH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH(CH 3)CHOCH 3CH 3CH 3CHO H 2, Pd/CCH 3CH 2CHO NaOHCrO 2Cl 24. 填写下列各部分产物(1)H 3CCHOCH 3H 3CCHOH 3C CH 2OH H 3CCH H 3C CH 2OH OHCO 2H AB O H 3C H 3C OHOC NH 2CH 2CH 2CO 2CH 2PhCH 3H 3C CH 2OHCHCONHCH 2CH 2CO 2CH 2PhOH DH 3OCH 3H 3C CH 2OHCHCONHCH 2CH 2CO 2H OH E+ PhCH 2OHHCHO OH(2)OCOCH 3(C 2H 5)2N CH 2CH 2COCH 3CH 3CH 3ONa CH 3OH C 6H 6KOH CH 3OH/H 2O, ref.H 3O +O COCH 3COCH 3OCOCH 3Zn/BrCH 2CO 2EtH 3O +HBr KCNSOCl 2AlCl 3OHCEtO 2CCH=CHOHO 2COHLAHCN(4)N HMeCO 2EtMeHCOOH, HClor DMF/POCl 3CH 2(CO 2H)2PiperidineN HMeCO 2EtMeOHCN HMe CO 2EtMeHO 2C-HC=HC第五章 重排反应1．完成下列反应式 (1)OHOHdilute H 2SO 4O(2)CONH 2H OH HO H H OH HOH CH 2OHNaOCl / H 2OCHO HO H H OH H OH CH 2OH(3)NC 2H 5CH 3CH 2OCH 3C 6H 5Li Et 2ON C 2H 5CH 2CH 3OCH 3N ClC 6H 5Libenzene, heatN(5)N CH 2N(CH 3)3CH 3NaNH 2 / NH 3N CH 3CH 3CH 2N （CH 3)2(6)CH 3CH 3OH OH H +- H 2OCH 3OCH 3(7)OCH 3CONH 2NaOCl, NaOHOCH 3OCH 3NH 2OCH 3(8)NC EtOOC180 o CNC EtOOC(9)OOCH 3CH 3CH 3PhNEt 2reflux 2hOHOCH 3(10)CH 3NaNO 2 / H +HOCH 2NH 2CH 3OHOCH 3C(OEt)3142-147o C, 8daysCO 2C 2H 5(12)1. HCl-HOAc-Ac 2O2. H 3O +MeCO 2MeMeC CHMe 2MeN HOMeCO 2MeMeCHMe 2NH 22．完成下列合成过程 (1)OCHOO COOH OHOCNOOOONaOH H 3O(2)OCH 2OH +CH 3OC 2H 5OCH 3CHO OOCH 3OCH 3CHO ClaisenCopeOCH 3CHOH 2, Pd-C(3)CH 3C 2H 5OCH 3OCH 3+H 3CO 2COHCH 3ClaisenRearrangement2,4-O 2NC 6H 5OHTol OC 2H 5CO 2CH 3CH 3CO 2CH 3C 2H 5OCH 3CO2CH3C2H5OHCH3CH3C2H5OCH3OCH3CO2CH3C2H5CH3C2H5OHNaBH4MeOHNaBH4MeOHCO2CH3CH3C2H5OC2H5CO2CH3C2H5CH3C2H5OClaisen第六章氧化反应1.完成下列反应式①CH3NO2CrO3/Ac2OH2SO4CHONO2②CH3COOHNa2Cr2O7, H2O③CH3CH3CH3COClAlCl3CH 3COOHCH3CH3CH3COCH3 1. Br2,NaOH2. H+④HO OHMnO2CHCl3,25°CRHO OR⑤OAcOKMnO4BaOHKIO4//H2O/K2CO3/35°COOAcOOH⑥CH3NO2 OCH3CrO2Cl2CS225°CCHONO2OCH3⑦HO CH2OH(C5H5N)2CrO3CH2Cl225°CHO CHO ⑧0.5 M SeO2C2H5OH, ref.OH⑨H3CO HOOHH3PO4RTDMSO-DCCH3COOO⑩C OCH 3C OCH 3ORO ROH 2O 2, NaOH⑾H 3C H 3CH HHHClCOOOH(C 2H 5)2O 25°C H 3CH 3CHHHHO⑿HCOCH 3C 6H 5COOOHCHCl 325°CHOCOCH 32. 试以化学式表示实现下列变化的各步反应①CHOAg 2O1.SOCl 22.NH 3RCO 3Haq NaOHC 2H 5CHO C 2H 5COOH C 2H 5CONH 2C 2H 5CONH 2O②HO(CH 2)6CH 3H 3CSO 2ClOHC(CH 2)5CH 3H 3CSO 2O(CH 2)6CH 3DMSO③OH1.H 2SO 42.KMnO 4CHOCHO CHOOH OHPb(OAc)4aqNaOH④OH Bu-tO Bu-tOOBu-t1. CrO 3-H 2SO 4-H 2O2.SeO 21. KOH2. HCl,第七章 还原反应1、完成下列反应 ①H 3CCHO0.25M NaBH 4H 3CCH 2OH②NO 2NH 2NH 2H 2O Pd-C /C 2H 5OHNH 2③OOH0.25M NaBH 4④CO(CH 2)2CH 2Br OCH 3OCH 3Zn-Hg.HClCH 2(CH 2)2CH 2BrOCH 3OCH 3⑤H3CCH 3CH 3H B 2H 6THF,25°CNaOHH 2OH 3CCH 3CH 3H2BHH 3CCH 3HOH CH 3H⑥OCH 3CH 3COClOCH 3CH 3CHOPd-BaSO 4/H 2⑦2PhCH 2C HCH 2+Pd/C2PhCH 2CH 2CH 3⑧OH 2 / (Ph 3P)3RhClO⑨OOPhH 2 / Pd-CAcOH , HClO 4HOOPh⑩N H 3COCNC HCH 2Al(OCH(CH 3)2)3(CH 3)2CHOHONH 3COCHN C HCH 2HO2. 改错①COOHCOOEtLAHCH 2OHCOOEtCH 2OHCH 2OH②CH 3C O COOEtZn-Hg HClCH 3CH 2COOEtCH 3CCHOOEtOH③C CH 3O C H 3C H C H 3C CH 3CH 3C CH 3OHC H 3C H C H 3C CH 3CH 3H C CH 3H C H 3C H C H 3C CH 3CH 3OH LAH3. 完成下列合成题①试由环己醇，氯乙酸，乙醇合成C 10OOH-H 2O1. O 32. Pd/C, H 2ZnCl 2/ HCl Cl(CH 2)6ClClCH 2COOHNaCNOH -C 2H 5OHCH 2(COOC 2H 5)2CH 2(COOC 2H 5)2+Cl(CH 2)6Cl C 2H 5ONa(COOC 2H 5)2CH(CH 2)6CH(COOC 2H 5)21. NaOH, H 2O 2. EtOH, H +C 2H 5OOC(CH 2)8COOC 2H 5Na, NH 3PhCH 3(CH 2)2OHO(CH 2)2O②试由O OCH 3合成O。
第九章 药物合成设计原理和方法 答案
第九章 药物合成设计原理和方法 答案一、 名词解释1、 靶分子：就合成设计而言，凡是合成的有机分子均可称为“靶分子”（target molecule ）。
2、 合成子：是组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式（synthon ）。
二、 完成下列反应1、 生物碱鹰爪豆碱的合成N HOHCHOHOAcNNO 2++Hg(OAc)222、 喜树碱中间体的喹啉环的合成NH 2CHONOOCO 2MeCO 2NONO OMeNO CO 2MeCOOHN+Friedlander1)MeOH/HCl3、β- 咔啉的合成N HNH 2N HNH ArPictet-Spengler4、Ar C CH 2CH 3O22) HC(OMe)3/MeSO 3H/MeOH/△OMe OMeArCHC CH 3X2ArCHCOOMeCH 322)浓 HClCH 3ArCHCOOH5、全身麻醉药氟烷的合成。
CF2Cl CF2Zn,CH3OH40℃F2C CFCl BrF2C CHFClAlCl50℃F3C CHBrCl三、按要求完成下列化合物全合成。
1、采用逆合成分析法完成布洛芬(Ibuprofen)的逆推过程并写出合成的反应。
i-BuCOOHi-BuCOOH FGAFGIi-BuOHCNi-Bui-Bui-BuOHCNO Fci-Bu+ClOCai-BuCNEai-BuCl+NaCN i-Bu+HCHO+HCl(ZnCl2)Fb2、采用逆合成分析法完成下面化合物的逆推过程并写出合成的反应。
CHOOHCHO OH Cb CHO+HCHO(NaOH/H2O/MeOH)OHCOOH(Al(OPr)3/PhCO)(DIBAL/THF)3、采用逆合成分析法完成茉莉酮的逆推过程并写出合成的反应。
OOOC5H9OOFGA C5H9OOEtO2COCb(NaOH/H2O/EtOH)1)NaOH/H2O2)HCl/△EtO2CC5H9O+BrOX C5H9OOHC5H9O(SOCl2)NC C5H9(H2O/HCl)OH1)PBr3/Py2)NaCNCcCO2EtO+(MeONa/MaOH)4、采用逆合成分析法完成下面化合物的逆推过程并写出合成的反应。
药物合成反应习题答案
药物合成反应习题答案药物合成反应习题答案药物合成反应是药物化学中的重要内容，通过合成反应可以获得特定结构的化合物，从而用于研发新药。
在药物合成反应的学习过程中，习题是不可或缺的一部分，通过解答习题可以加深对药物合成反应的理解和应用。
下面将给出一些药物合成反应习题的答案，帮助读者更好地掌握这一知识点。
1. 请给出以下反应的产物：(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2(c) C6H5CH2OH + H2SO4(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O答案：CH3CH2CH2OH + Mg(OH)Br(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2答案：CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl(c) C6H5CH2OH + H2SO4答案：C6H5CH2OSO2OH + H2O2. 请给出以下反应的产物和反应类型：(a) CH3CH2CH2Br + NH3(b) CH3COOH + CH3OH(c) CH3CH2CH2OH + PCl5(a) CH3CH2CH2Br + NH3答案：CH3CH2CH2NH2 + HBr反应类型：亲核取代反应(b) CH3COOH + CH3OH答案：CH3COOCH3 + H2O反应类型：酯化反应(c) CH3CH2CH2OH + PCl5答案：CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl反应类型：亲电取代反应3. 请给出以下反应的产物和反应机理：(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4(b) CH3CH2CH2COOH + NaOH(c) CH3CH2CH2Br + Mg(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4答案：CH3CH2CH2OSO2OH + H2O反应机理：在酸性条件下，H2SO4负责质子化，使得CH3CH2CH2OH中的羟基离子化，生成CH3CH2CH2O+，然后与H2SO4中的SO42-发生亲核取代反应。
国家职业资料考试复习~化学合成制药
化学合成制药相关试题一一、单项选择题（每题2分，共60分）1.β-内酰胺类抗生素的作用机制是（ B ）A.为环氧合酶抑制剂，阻止前列腺素的生物合成B.D-丙氨酸多肽转移酶抑制剂，阻止细胞壁的形成C.为二氢叶酸合成酶抑制剂D.为β-内酰胺酶抑制剂，阻止细胞壁的形成2.下列药物中哪个药物具有酸、碱两性（ D ）A.丙磺舒B.青霉素GC.吡罗昔康D.美他环素3.青霉素G钠在室温酸性条件下分解破坏（ C ）A.分解为青霉醛和D-青霉胺B.6-氨基上酰基侧链水解C.β-内酰胺环的水解开环D.发生分子重排生成青霉二酸4.下列几种说法中，何者不能正确传述β-内酰胺类的结构及其性质（ A ）A.在青霉素类化合物的6a位引入甲氧基对某些菌产生的β-内酰胺酶有高度稳定B.青霉素遇酸分子重排，加热后生成青霉醛和D-青霉胺C.β-内酰胺酶抑制类药物，通过抑制β-内酰胺酶而β-内酰胺类抗生素产生协同作用，其本身不具有抗菌活性D.青霉素类及头孢菌素类的酰胺侧链对抗菌活性甚为重要，影响抗菌谱和作用特点及强度5. 青霉素G在碱性溶液加热条件下生成（ D ）A.6-氨基青霉烷酸(6-APA)B.青霉素G钠C.β-内酰胺环水解开环的产物D.青霉醛和D-青霉胺6.化学结构中含有两个手性中心的药物是（ D ）A.青霉素GB.氯苄西林 C 头孢氨苄. D.氯霉素7.下列各点中哪一点符合头孢氨苄的性质（ D ）A.易溶于水B.紫外光不分解C.不能口服D.与水合茚三酮试液作用呈颜色反应8.下列药物中哪个是β-内酰胺酶抑制剂（ D ）A.阿莫西林B.头孢羟氨苄C.多西环素D.克拉维酸9.指出下列各药物中哪个属于单环β-内酰胺类抗生素（ B ）A.舒巴坦B.氨曲南C.克拉维酸D.林可霉素10.下列药物中哪个药物不溶于碳酸氢钠溶液（ D ）A.布洛芬B.芬布芬C.酮洛芬D.对乙酰氨基酚11. 在精制对乙酰氨基酚时，为保证产品的质量要加入何种物质（ A ）A.亚硫酸氢钠B.碳酸氢钠C.硫酸氢钠D.硼酸钠12. NHOH2 的人名反应叫 （ B ）A. Claisen 重排B. Bamberger 重排C. Beckmann 重排D. Hofmann 重排13. 诺氟沙星的分子结构式正确的为（ A ）A. B. N COOH O F N C 2H 5HN N COOHO N Cl C 2H 5HN C. D. N COOH OF N HN NCOOHON Cl HN14. 下列哪种处理方式属于生物膜法（ B ）A.逐步曝气法B.生物转盘法C.深井曝气法D.纯氧曝气法15. 下列哪种处理方式属于活性污泥法（ C ）A.生物滤池法B.生物接触氧化法C.加速曝气法D.生物转盘法16.下列哪种处理方式属于厌氧处理法 （ B ）A.生物滤池法B.厌氧接触法C.加速曝气法D.生物转盘法17. 由对硝基苯酚还原为对氨基苯酚，首选的还原方法是（ C ）A.硫化钠还原法B.铁粉还原法C.催化加氢法D. 电化学还原法18. 以硝基苯为原料，还原为中间体苯基羟胺，首选的还原方法是（ B ）A.铝粉还原法B.催化加氢法C.电化学还原法D.铁粉还原法19.以硝基苯为原料合成对氨基苯酚，生成的副产物不包括（ D ）A.苯胺B. 4,4’- 二氨基二苯醚C. 4-羟基-4’ –氨基二苯胺D.偶氮苯20. 由对氨基苯酚乙酰化合成对乙酰氨基酚的过程中，叙述不正确的是 （ D ）A.该反应为可逆反应B.需加入少量抗氧化剂（如亚硫酸氢钠）C.副反应均是由于高温引起的D.该反应为平行反应21.单程转化率和总转化率的关系是（ C ）A.单程转化率= 总转化率B.单程转化率> 总转化率C.单程转化率< 总转化率D.不确定22.关于中试放大的规模，下列叙述正确的是（ A ）A.比小型试验规模放大50～100倍B. 比小型试验规模放大500～1000倍C.比小型试验规模放大10~50倍D.比小型试验规模放大100~500倍23.新药研发过程中需要的样品数量一般是（ B ）A. 1 ~2kgB. 2～10 kgC. 10~20 kgD. 20~50 kg24.对于工艺技术尚未成熟或腐蚀性大的车间，年操作时间一般是（ C ）A. 330天B.360天C. 300天D. 200天25.下列哪种材质适合储存浓硫酸（ B ）A.玻璃钢B.铁质C.铝质D. 都可以26.适合酸性介质的反应釜首选是（ A ）A.搪瓷玻璃B.铸铁C.不锈钢D.都可以27.适合碱性介质反应的反应釜是（ C ）A.搪瓷玻璃B. 铸铁C.不锈钢D.都可以28．预设计一个3因素3水平的实验，应该选择哪一个正交表？（ A ）A. L9(34) B. L8(27) C.L4(23) D. L18(37)29．预设计一个5因素2水平的实验，应该选择哪一个正交表？（ B ）A. L9(34)B. L8(27)C.L4(23)D. L18(37)30.关于催化剂的论述，下列观点错误的是（ C ）A.能显著改变反应速率，而本身的质量及化学性质在反应前后保持不变B.同等程度地加快正、逆反应的速率C.可改变反应的可能性和平衡常数D.不同类型的化学反应需选择不同的催化剂一最佳选择题（每题1分，共20分）1.工程设计不包括BA.设计前期B.设计晚期C.设计期D.设计后期2.重大项目的可行性研究报告由以下哪个部门审批BA.地方计委B.国务院C.建设部D.环保总局3.生产方式不包含DA.连续生产B.间歇式生产C.联合生产D.加班生产4.硬度最大的指标为BA.8B.10C.9D.75.药材最易于粉碎含水量BA.1～2%B.3.3～4%C.3～4%D.6～ 7 %6.化学需氧量指BA.SSB.CODC.BODD.POD7.“三协调”工艺布局不包括DA.人物流协调B.工艺流程协调C.洁净级别协调D.人员协调8.洁净级别100级尘粒最大允许数（≥0.5μm(个/m3)）AA.3500B.5000C.1000D.500009.粗粉进料粒径为（mm）AA.500-400B.500-300C.500-200D.50-10010.混合方法不包括DA.过筛混合B.研磨混合C.搅拌混合D.剪切混合11.制药企业的建筑系数一般可取BA.15～30%B.25～30%C.25～40%D.25～50%12.建筑物的柱距、跨度以及门、窗洞口在墙的水平或垂直方向的尺寸等均为__B__的倍数A.200mmB.300mmC.300mmD.500mm13.对有内走廊的厂房，内走廊间的跨度一般为AA.3mB.6mC.9mD.12m14.车间多采用单体式布置形式AA.青霉素、链霉素B.磺胺脒、磺胺二甲基嘧啶C.氟轻松、白内停D.灭滴灵、利血平15.无菌原料药的“精烘包”工序、粉针剂的分装CA.10万级B.1万级C.1万级或局部100级D.30万级16.在管道设计中，液体的流速可取CA.15～30m⋅s-1B.0.5～2m⋅s-1C.0.5～3m⋅s-1D.10～30m⋅s-117.公称直径是管子、阀门或管件的名义内直径，常用符号__B__表示A.D cB.D gC.D hD.D d18.带控制点的工艺流程图一般在__A_上绘制A.1号或2号图纸B.0号或1号图纸C.0号或2号图纸D.1号图纸19.沿厂房_____方向的各承重柱____A_用①、②、③⋅⋅⋅⋅⋅⋅依次编号A.长度、自左向右B.长度、自上向下C.宽度度、自左向右D.宽度、自上向下20.主要工艺物料管道、主产品管道和设备位号线用__A__A.粗实线B.细实线C.中粗线D.实线二填空题（每空一分，共25分）1.防治废渣污染应遵循的原则为⑴⑵⑶；2.废水中第一类污染物包含⑴⑵⑶；3.重要的水质指标为⑴⑵⑶⑷；4.厌氧生物处理的适宜水温是⑴⑵⑶；5.热能传递的方式有⑴⑵⑶⑷；6.药品生产质量管理工程要素是⑴⑵⑶。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题;每空2分共20分1.2Cl和2Br与烯烃加成属于亲电亲电or亲核加成反应,其过渡态可能有两种形式：①桥型卤正离子②开放式碳正离子2.在醇的氯置换反应中,活性较大的叔醇,苄醇可直接用浓HCl 或 HCl 气体;而伯醇常用LUCas进行氯置换反应;3.双键上有苯基取代时,同向加成产物增多{增多,减少,不变},烯烃与卤素反应以对向加成机理为主;4在卤化氢对烯烃的加成反应中,HI、HBr、HCl活性顺序为HI>HBr>HCl烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl5写出此反应的反应条件----------------- NBS/CCl hv,4hPh3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题;10分1.下列反应正确的是BA.B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程 A A ．(CH 3)2CHBr +H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID.CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是AA 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸酯为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 CH33COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是DA.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是C A 、NSB B 、NBA C 、NBS D 、NCS三．补充下列反应方程式40分1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.四．简答题20分1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代,而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物;BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrC.H2CH2COCH3参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：对于酸催化α-卤代反应,在α-位引入吸电子基卤素后,烯醇化受到阻滞,进一步卤化反应相对比较困难;对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应五．设计题10分1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：参考答案：综合试题一选择题10题,每题3分,共30分1 卤代烃为烃化试剂,当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是DA RCl<RF＜RBr＜RIB RF < RBr < RI < RClC RF > RCl > RBr > RID RF <RCl < RBr < RI2烃化反应是用烃基取代有机分子中的氢原子,在下列各有机物中,常用的被烃化物有D1醇 2酚 3胺类 4活性亚甲基 5芳烃A125 B345 C1234 D123453不可以作为醇的氧烃化反应烃化剂的是C4 .以下四种亚甲基化合物活性顺序正确的是B5 下列关于环氧乙烷为烃化剂的羟乙基化反应的说法中,正确的是CA酸催化为双分子亲核取代B碱催化为单分子亲核取代C酸催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上D碱催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上6 下列关于活性亚甲基化合物引入烃基的次序的说法,正确的是A1如果引入两个伯烃基,应先引入大的基团2如果引入两个伯烃基,应先引入小的基团3如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入伯烃基4如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入仲烃基A 13 B24 C14 D237 卤代烃与环六甲基四胺反应的季铵盐,然后水解得到伯胺,此反应成为BA Williamson反应B Delepine 反应C Gabriel反应D Ullmann反应8 下列各物质都属于相转移催化剂的一项是Ca 二氧六环b三乙基苄基溴化铵c冠醚d甲苯e非环多胺类 f NBSA aceB bdfC bceD adf9 NH3与下列哪种有机物反应最易进行B10 下列有关说法,正确的是 A1乌尔曼反应合成不对称二苯胺2傅科烃基化反应是碳负离子对芳环的亲核进攻3常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂,活性顺序是Acl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2 4最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类 A 13 B 24 C １２ D ３４二 完成下列反应15题,每空2分,共30分1 2 3 4 5 6 7 8 9 10+NClClOCH 3N ClNHOCH 3Et 2N(CH 2)3CHCH 3CH 3Et 2N(CH 2)3CH 2NH 2PhOH 110℃, 4h11 12 13 14 15三 机理题2题,共12分1 在酸催化下,环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代,试写出其过程;2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理,以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例,写出其过程;四 合成题 2题,共22分1 以2ClF乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—4—氟苯基—2—甲基丙酸;2 以1,4—二溴戊烷为原料,利用Gabriel 反应合成抗疟药伯胺喹还原反应一．选择题;1. 以下哪种物质的还原活性最高 BA.酯B.酰卤C.酸酐D.羧酸2.还原反应HOOC(CH2)4COOEt2BH3/THF ℃,10h—————— ACH24COOEt CH24CH2OH CH2CH2OH CH24CHO3.下列还原剂能将C OOH 还原成—CH 2OH 的是AA LiAlH 4B LiBH 4C NaBH 4D KBH 4 4. 下列反应正确的是BANO 2NH 2HCl/TolNH 2NH 2BCNKBH /PdCl/MeOHr.t.CH 2NH 2CNO 2COOHNH 2CH 2OHDCl CO(CH 3)2ClCH 25. 下列反应完全正确的是A A、CNO 2OCH 3CHCH 3OHNO 2B、CH EtOHNO 2COCHOHCH3NO 2C、COCH 3CH 3CHNH 2D、COORNO 2CH 2OH6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是ACORCOHRR-NO 2R-NH 2C CR'CCR R'A 、；B 、；C 、；D 、；7. 以下选项中,化合物CNNO 2在C 2H 6的温和条件下反应的产物是C ,在Fe 粉中的反应产物是 A ;A B C D8.下列物质不适用于Clemmemsen 还原的是CA.OHCO CH 3B.CHCHCOOC 2H 5C. O CHOD. H3CCCOOC2H5O.下列物质不适用于黄鸣龙法的是BA. H3C CCOOC2H5OB.COC. N COCH3D. OCH2CCH3O9.用Brich还原法还原CH2CH3得到的产物是AA. CH2CH3B.CH2CH3C. CH2CH3D.CH2CH310.用还原CH3CH2COOC2H5得到的是C 二．填空题;1、 黄鸣龙还原反应所需的环境是 碱性 酸性,碱性2、将下列酰胺的还原速度由大到小排列为：1a N,N-二取代酰胺b 未取代的酰胺c N-单取代酰胺 a>c>b 2、 a 脂肪族酰胺 b 芳香族酰胺 a>b3、α-取代环己酮还原时,若取代基R 的体积增大,产物中 顺 顺,反式异构体的含量增加;4、下列a BH 3、b BH 3 n-BuCH 2CH 2BH 2、c n-BuCH 2CH 22BH 三种物质的还原性顺序为： a>b>c5、羧酸被BH 3/THF 还原得到的最终产物为 醇 醇,烷 二．完成下列反应; 1.CH 2CH 3H 3CO主要产物2.CON(CH 3)2ClCHO3. 4.CH 3CH=CHCHOCH 3CH=CHCH 2OH5.H 3COH 3COH 3COCOCl硫H 3COH 3COH 3COCHO6.NO 2CCH 3ONO 2CHCH 3OH7.COCH 3HCOONH H 3CNH 28.COCH 2CH 2Ph PhCH 2CH 2CH 2COOH9.NO 2CON(CH 3)2NO 2CH 2N(CH 3)2B 2H 6 / THF10.O 2NC HNOH O 2N CH 2NH 2B 2H 6/(CH 3OCH 2CH 2)2O三.以给定原料合成目标产物.1.COOHCOCOOHCOOH2NC OClO 2NCOO 2NH 2NC HOH2. 由NCH 2CH 2CH 2NH 2OO3.答案：4. 写出由制备CH 2CH 2CH 3NO 2的反应路径酰化反应考试题一． 选择题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括 C ;A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺2．酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环的大小有关,下列排列顺序正确的是 B ;A ．六元环>七元环>五元环B ．六元环>五元环>七元环C ．五元环>七元环>六元环D ．七元环>六元环>五元环3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂,下列不属于羧酸酯的是A.羧酸硫酸酯B.羧酸吡啶酯C. 羧酸三硝基苯D. 羧酸异丙烯酯4．在和乙酸酐的反应中,以三氟化硼为催化剂,则反应产物是A. B.C. D.三者都有5. 6.下列物质最易发生酰化反应的是＿C ＿;A 、RCOORB 、 RCORC 、 RCOXD 、 RCO 2O二.填空题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 醇的O-酰化一般规律是＿醇易于反应,＿醇次之,＿醇最难酰化;伯,仲,叔2. 氧原子上的酰化反应又称＿＿;酯化反应3. 扑热息痛的合成,乙酰基化反应; 4.5. 6.CH 2OHHONH 2OH CH 3C O O CCH 3O( )C OClNH 2C OClNHCOCH 2Cl三.完成下列方程式本题共六个小题,每小题4分,共24分1. 2. 3. 4.5. 6.四．写出下列反应机理本题共两个小题,每题10分,共20分 1．.完成反应式并简述机理：原理： 答案：2．请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理通式;答：五．完成下列合成反应本题共两个小题,每小题10分,共20分1．以甲苯为起始原料合成 α-氰基-α-苯基乙酸乙酯其他无机原料任选,有机原料不大于5个碳：参考答案：2 O H O C H 2 C 6 H 51:1氨 苄 西 林 中 间 体COCH 3COCH 3ClCl 2Fe or FeCl 3CH 3COCl32.以水杨酸和对氨基酚为原料,合成解热镇痛药贝诺酯的中间体即：第六章 氧化反应试题 一、填空题1、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂,它的化学式是 NH 42CeNO 362、铬酸是一种重要的氧化试剂,浓溶液中铬酸主要以 的形式存在,稀溶液中以 为主,铬酸的酸酐是 ;重铬酸根 铬酸 三氧化铬3、1,2-二醇用 氧化可得顺式邻二醇,1,3-二醇用 氧化可得β-酮醇. 过碘酸 碳酸银4. 补全反应C CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3SeO 2AcOH,此反应遵循MnO 2选择性氧化的哪一规则HCH 2CH 2CH 3HOH 2CH 3C首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位烃基,并且总是以E-烯丙基醇或醛为主; 二、选择题1、下列哪种物质不可使 OH氧化成C OOHA. 铬酸B. 高锰酸钾C. 二氧化锰D.硝酸 2、已知反应产物有RCHO,HCO 2H 反应物与HIO 4 的用量之比为1：2的关系,则反应物的分子式可能为A: B: C: D: 3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是py 24、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为OHCOOHHONH 2ONHCOCH 3OCOCH 3CO①Br② CH 3CH 3 ③④CH 3A. ①②③④B. ④③①②C. ②④③①D. ①③④②5、下列能将CH 2CH 3氧化成酯的是A ．KMnO 4/NaOH 100%AcOH C. CAN/HNO 36、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序A.叔>仲>伯B.伯>仲>叔C.叔>伯>仲D.仲>伯>叔7、反应CH 2CH 2OHHOH 2CMnO2回流的产物是A ．CH 2CHOHOH 2CB. CH 2CH 2OHOHCC. CH 2CHOOHCD. A 和B8、用过氧酸氧化得到的主要产物是A BCCOOH COOHDCAACB ABB三、完成下列反应方程式 1、1＿＿＿＿ CH 3CH 3CANCAN0高温＿＿＿＿2、3、4、CO NO 25、2Zn/H O+6、PhO OMe7、PhO NO 28、CAN/HNO 3＿＿＿＿三、综合题1.用不超过5个碳的有机物合成OHC OHCOCOOCH 3COOCH 3;提示：OO OO +2、以为原料合成C 2H 5O第五章 重排反应试题组长：侯婷组成员：蔡进,鲍艳丽,段凉星,陈乾乾,龚曾豪,郭莘莘,何龙,黄军涛,金杨巧,李传龙,李雪,李娜 一、填空题每空2分,共30分1、按反应机理重排反应可分为_________、_________、____________; 亲核重排,亲电重排、自由基重排2、若取代基不相同,则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于___________和_____________; 取代基迁移能力的大小,碳正离子的稳定性3、.重排可以制备多一个碳的羧酸___________重排可以制备少一个碳的羧酸___________①Wolf 重排,②Arndt-Eistert 重排③Benkman 重排,④Hofmann 重排②,④4、霍夫曼重排反应时,当酰胺的 a 碳有手性,重排后构型_________变,不变5、叶立德指的是一类在________原子上有_______电荷的中性分子; 相邻,相反6、写出Beckmann 重排的催化剂,质子酸_______,非质子酸____________;每空两个以上即可质子酸H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl37、 醛肟或酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时,一般处于肟羟基____位的基因易于迁移反 8、电化学诱导Hofmann 重排是近期的新方法,其特点是在___________条件下,在不同____ 组成的新溶剂系统中反应,顺利得到重排产物; 中性温和 醇二、选择题每题2分,共10分 1、(CH 3)3C-CH 2Cl(CH 3)3C-CH 2Ag (AgNO 3)CH=CHCOCH 3CHO+ CH 3COCH 3NaOH以上四个方程式分别属于AA wangner_meerwein, banger_villiger,beckman, FavorskiiB wangner_meerwein, beckman, banger_villiger, FavorskiiC beckman banger_villiger wangner_meerwein, CurtiusD banger_villiger beckman wangner_meerwein ,Curtius.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为CA.防止异构化B.活化与氮相连的碳上的迁移集团,利于集团迁移C.使肟羟基转变成活性离去基团,利于氮-氧键断裂D.加速重排3、Curtius 反应中先加热后水解的终产物是C4、Wangner-Meerwein重排是醇或卤代烃等在酸催化下生成碳正离子而发生的重排,则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团AA①④⑧②③⑤⑦⑥B①④⑧⑤⑦⑥②③C②③⑤⑥⑦①④⑧D②③⑤⑦⑥①④⑧5、频那醇重排中,下列基团的迁移能力排列正确的是C①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环⑤含邻位推电子取代基的芳环A①>②>③, ④>⑤B①>②>③, ⑤>④C①>③>②, ④>⑤D①>③>②, ⑤>④三、写出下列反应产物每题3分,共30分1、CCH3CH2ClH3CAg+H3C C CHCH32、OH OHO0.2mol/L SnCl4 / CH(OMe)33、OHCH2NH2NaNO2/HH3CH3C4、OCH 3OCH 3CONH 2OCH 3OCH 3NH 25、O O HOCOOH KOH/H 2O6、OClNaOH, H 2OCOOH7、8、OCH3NHOCH 39、CH 3CH 2OCH 3RLiCHOHH 3C H 3C10、CCH 3O OCO CH 3653四、解释机理第一题5分,第二题10分1、C OH 3C NH 2NH 2解释：2、解释下面反应机理,为什么产物是上面的,而不是下面的别写出上面反应式的反应机理解释：重排反应主要取决于羟基失去后,所生成碳正离子的稳定性;在该反应中,并非甲基的迁移能力比苯基大,而是与两苯基共轭的碳正离子较于两甲基共轭的碳正离子稳定,致使两烃基的脱去机会不均等,因而只有甲基迁移; 反应机理：五、综合题第一题,每空1分,共5分；第二题5分,第三题10分1、芝麻酚,O O又名3,4-亚甲二氧基苯酚,是芝麻油的重要的香气成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂;芝麻酚具有非常将的抗氧化能力,常用于食品、医药的抗氧化剂,同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料,同时也是农药胡椒基丁基醚的原料;目前芝麻酚在国际上非常紧俏,尤其是药物合成领域的需求量很大;以下为芝麻酚的一种合成方法,完成下列题目;1 请写出1、2 有机物的结构简式2写出反应一、反应二的反应类型重排反应标明是哪种重排 3写出反应条件中A 代表的试剂的化学式12酰化反应 Bayer-Villiger 重排反应 32、用适当方法完成OCH 3扑热息痛Beckmann 重排：3、试用OCH 3 及其他无机原料合成OCH 3()2C OH COOH 利用重排反应第一步OCH 3(CH 3)2NCHO, POCl 3CHO OCH 3或 第二步第三步。
药物合成题库
07/08 第二学期药物合成反响试题班级姓名学号题号一二一、填空题〔 0.5 分× 40＝ 20 分〕1、轨道的节越多，它的能量越高。
2、1S 轨道呈球对称，对应于氢原子的电子的最低可能的轨道。
3、写出以下原子的基态电子结构：Be: 1S22S2C: 1S22S22Px12Py1F: 1S22S2SPx22Py22Pz1Mg: 1S22S22Px22Py22Pz23S24、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道，具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键轨道，具有较高的能量。
5、场效应和分子的几何构型有关，而诱导效应只依赖于键。
6、碳－碳键长随S 成分的增大而变短，键的强度随S 成分的增大而增大。
7、判断诱导效应〔－Is 〕强弱：－ F, －I, －Br, － Cl 。
－ F>－ Cl> －Br>－ I8、判断诱导效应〔＋Is 〕强弱：－ C(CH 3)3>－ CH(CH3)2>－CH2CH3>－CH3。
9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性愈强，即－Is诱导效应愈大。
10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化。
11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质。
12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是：Cl 2>Br2>I2。
+X先对双键做亲电进攻，13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的，而后_X再加上去。
14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向：π－π共轭p－π共轭p－π共轭15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于亲电加成机理。
16、在卤素对烯烃的加成反响中，当双键上有苯基取代时，同向加成的时机增加。
H3C BBr 2 BrCH 3H3C CH C CH3BBr 3CCCH 2Cl 2CH 3CH 3HBBr 2Br Br BrH3 C C C CH3BrClH3 C CH 3CH3NaOAcCH 3H H17、18、应用次卤酸酯〔 ROX〕作为卤化剂对烯烃加成，其机理相同于次卤酸的反响，但可在非水溶液中进行反响，根据溶剂的亲核基团的不同，可生成相应的β－卤醇衍生物。
药物合成反应试题及答案
药物合成反应试题及答案1. 以下哪种试剂常用于还原醛基团？A. 硼氢化钠B. 硫酸C. 硫酸铵D. 硝酸答案：A2. 请列举两种常用的有机合成反应类型。
答案：1) 取代反应；2) 加成反应。
3. 描述硝化反应的基本原理。
答案：硝化反应是指在有机化合物中引入硝基（-NO2）的过程，通常通过与硝酸和硫酸的混合物在较低温度下进行。
4. 以下哪种溶剂不适合作为有机合成反应的介质？A. 乙醇B. 水C. 甲苯D. 四氢呋喃答案：B5. 请解释什么是保护基团。
答案：保护基团是指在有机合成过程中，为了防止某些官能团在反应中被反应掉，而暂时将其转化为另一种官能团的化学基团。
6. 写出一个简单的酯化反应方程式。
答案：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O7. 以下哪种反应是不对称合成？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 聚合反应答案：A8. 描述一个常见的有机合成反应的步骤。
答案：1) 选择合适的起始原料；2) 选择合适的试剂和反应条件；3) 进行反应；4) 纯化产物；5) 鉴定产物。
9. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 乙烷C. 丙醇D. 异丙醇答案：D10. 请列举两种常用的有机合成催化剂。
答案：1) 硫酸；2) 氯化铝。
11. 描述一个简单的氧化反应过程。
答案：例如，醇的氧化反应，可以通过使用铬酸或过氧化氢作为氧化剂，在酸性条件下将醇氧化为醛或酮。
12. 以下哪种反应是消除反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 取代反应D. 消去反应答案：D13. 请解释什么是立体化学。
答案：立体化学是指分子中原子的空间排列方式及其对分子性质的影响。
14. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丙烷答案：C15. 描述一个简单的还原反应过程。
答案：例如，酮的还原反应，可以通过使用硼氢化钠作为还原剂，在非质子溶剂中将酮还原为醇。
药物合成考试题及答案
第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h)Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B）A.C CH CBr C CH3Br2+= B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）1BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrOEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
药物合成试题及答案
药物合成试题及答案1. 什么是药物合成？药物合成是指利用化学方法，从简单的原料出发，通过一系列化学反应合成具有生物活性的化合物的过程。
2. 药物合成中常用的反应类型有哪些？药物合成中常用的反应类型包括：加成反应、取代反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应等。
3. 请列举至少三种药物合成中常用的催化剂。
药物合成中常用的催化剂包括：酸催化剂、碱催化剂、金属催化剂。
4. 描述药物合成过程中的保护基团的作用。
保护基团在药物合成过程中用于保护某些敏感的官能团，防止它们在合成过程中被破坏，待合成完成后再去除保护基团，恢复官能团的活性。
5. 药物合成中如何控制反应的立体化学？控制反应的立体化学通常通过使用手性催化剂、手性辅助剂或手性起始物料来实现，以确保最终产物具有正确的立体构型。
6. 药物合成中的反应条件对产物的影响是什么？反应条件，如温度、压力、溶剂和反应时间，都会影响反应速率、产物的选择性和产率。
7. 请解释药物合成中的“一锅法”合成。
“一锅法”合成是指在一个反应容器中，通过一系列连续的反应步骤，直接从原料合成目标化合物的方法。
8. 药物合成中如何进行产物的纯化？产物的纯化通常通过结晶、蒸馏、柱色谱、萃取等方法实现，以去除副产物和杂质。
9. 药物合成中如何进行产物的鉴定？产物的鉴定通常通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）等分析方法进行。
10. 药物合成中有哪些常见的副反应？常见的副反应包括：过度反应、副反应生成、副产物形成、反应选择性差等。
11. 药物合成中如何提高反应的原子经济性？提高反应的原子经济性可以通过使用原子利用率高的合成方法、减少副反应、循环利用原料和溶剂等方法实现。
12. 药物合成中如何评估合成路径的效率？评估合成路径的效率通常通过计算合成路径的步骤数、总产率、原子经济性和环境影响等因素来实现。
13. 请列举至少三种药物合成中常用的溶剂。
药物合成中常用的溶剂包括：水、甲醇、二氯甲烷。
药物合成工艺试题答案
药物合成工艺试题答案一、选择题1. 药物合成中，下列哪个反应是亲核取代反应？A. 醇的氧化反应B. 酯化反应C. 格氏反应D. 威廉逊合成答案：D2. 在药物合成中，哪个步骤通常用于引入氨基官能团？A. 卤代烃的氨解B. 酯的水解C. 酮的还原胺化D. 烯烃的氢化答案：C3. 下列哪种催化剂常用于不对称合成中？A. 酸性分子筛B. 碱性分子筛C. 钯-碳催化剂D. 手性金属配合物答案：D4. 在药物合成中，哪个术语描述的是分子中原子的三维排列？A. 立体选择性B. 区域选择性C. 化学选择性D. 动力学分辨率答案：A5. 下列哪个是药物合成中常用的保护基团？A. 羟基保护基B. 羧基保护基C. 氨基保护基D. 所有上述选项答案：D二、填空题1. 在药物合成中，_________反应是一种通过形成不稳定的中间体来实现碳-碳键形成的方法，常用于构建复杂的分子结构。
答案：卡宾酯化2. 为了提高药物的生物利用度，合成化学家通常会引入_________基团，以增加药物的脂溶性。
答案：甲氧基3. 在药物合成的后期，_________通常用于提高目标分子的纯度和收率，这是一种通过添加或移除官能团来优化合成路线的策略。
答案：尾端修饰4. _________是一种通过模拟生物体内的酶催化反应来进行药物合成的技术，它可以提高反应的选择性和效率。
答案：生物催化5. 在药物合成中，_________是指在合成过程中产生的不需要的副产物，它们可能会影响药物的纯度和安全性。
答案：杂质三、简答题1. 请简述手性中心在药物合成中的重要性。
答：手性中心是指分子中一个碳原子连接四个不同的取代基，导致分子存在立体异构体的现象。
在药物合成中，手性中心的存在至关重要，因为不同的立体异构体可能具有截然不同的生物活性。
例如，一种异构体可能具有治疗效果，而另一种可能无效或有毒。
因此，合成化学家需要精确控制手性中心的生成，以确保药物的安全性和有效性。
药物合成知识试题及答案
药物合成知识试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 以下哪个不是药物合成中常用的反应类型？A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 还原反应答案：C2. 药物合成中，哪种催化剂通常用于促进酯化反应？A. 硫酸B. 盐酸C. 氢氧化钠D. 氢氧化钾答案：A3. 在药物合成中，哪个术语指的是将一个分子中的官能团替换为另一个官能团？A. 取代B. 消除C. 保护D. 还原答案：A4. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的溶剂？A. 乙醇B. 丙酮C. 甘油D. 己烷答案：C5. 在药物合成中，哪种类型的反应通常涉及到碳碳双键的断裂？A. 加成反应B. 消除反应C. 取代反应D. 氧化反应答案：B二、填空题（每空1分，共10分）1. 在药物合成中，_______反应通常用于增加分子的极性。
答案：取代2. 药物合成中，_______是一种常用的还原剂，用于将醛或酮还原为醇。
答案：硼氢化钠3. 药物合成中，_______是一种常用的保护基团，用于保护羟基。
答案：甲氧基甲基（MOM）4. 在药物合成中，_______是一种常用的氧化剂，用于将醇转化为醛。
答案：铬酸5. 药物合成中，_______是一种常用的反应条件，用于促进反应的进行。
答案：无水三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述药物合成中保护基团的作用。
答案：保护基团在药物合成中用于暂时阻止某些官能团参与反应，以避免不希望发生的副反应，确保目标化合物的合成。
2. 解释药物合成中为什么需要进行官能团转换。
答案：官能团转换是为了改变分子的化学性质或物理性质，使其符合药物设计的要求，如提高生物利用度、增强稳定性或改善药理作用。
3. 描述药物合成中常用的一种绿色化学技术。
答案：绿色化学技术在药物合成中包括使用无毒无害的原料、减少副产品的产生、使用可再生资源、提高原子经济性等。
4. 举例说明药物合成中如何进行立体选择性控制。
答案：立体选择性控制可以通过使用手性催化剂、手性辅助剂或手性起始材料来实现，确保目标化合物具有正确的立体构型。
药物合成选择题,判断题
一：二.选择题。
1.卤化反应的机理不包含哪个（A） A.缩合反应2. 卤代烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是（ D ）D. RF <RCl < RBr < RI3. 下列反应正确的是（B）B.4.N-溴代乙酰胺的简称是（C） C、NBS5.甲氧基的缩写是（D） D. Ac三选择题1 万能溶剂（A） A.DMSO2 最好的拔H+试剂（B） B.NaH3.在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是：( A ) A.CH3COCl4下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B ) B.甲苯5.烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应？（ A ） A、亲电加成反应选择题1.在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂能力最弱的是（D）D.CH3CONHC2.酚的O-酰化反应常用的较强的酰化剂(A) A.酸酐3.最容易与乙酸酐发生酰化反应的试剂是哪个（D）D.甲醇4.氮原子上的酰化反应酸酐为酰化剂不常用的反应溶剂是哪个（B）B.纯水5.芳胺的N-酰化反应酰化剂不包括（C）C.乙醇三、选择题1上面反应的条件是（A） A. 20℃加热2 在Knoevenagel反应中，活性亚甲基化合物的两个电子基团之一可以为（B）B. -NH23 高级酸酐制备较难，可采用羧酸盐与（C）代替。
C. 乙酸酐4 Stobbe 反应常用的碱性试剂不包括（D） D. 乙醇5 Reformatsky中，α-卤代酸酯化最快的是（A） A. ICH2COOC2H5五.选择题（1）在Pinacol重排中，在芳核的任何位置有（ A ），可使芳基的迁移能力下降。
A.吸电子基（2）迁移基团带着一个电子的迁移称为（ C ）。
C.自由基重排（3）下列重排反应不属于亲核反应机理的是（ B ） B.Favorskii重排（4）在（ D ）作用下，主要生成苯基迁移产物。
D.含微量硫酸的醋酸（5）胺类化合物（Wagner-Meerwein重排）与亚硝酸反应，形成（ A ） A.碳正离子二：选择题1、下列化合物最易发生卤代反应的是( C ) C、甲苯2、下列不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（ A ）A、PCl5＞PCl3＞POCl3＞SOCl23、N-溴代乙酰胺的简称是（C） C、NBS4、离去基团活性正确的是( D ) D. Br-＞Cl-＞F-＞I-5、为了使碘取代反应效果变好，不能加入下面那项物质（ C ） C.还原剂6、烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应？（ A ）A、亲电加成反应7、下面哪项不是醇羟基烃化反应主要烃化剂（ B ）B、醇类8、按照马氏规则，卤代氢对烯烃加成，氢和卤素分别加成到双键的哪个碳原子上（ C ）C、氢加成到含氢多的碳原子上，卤素加成到取代基多的碳原子上9、脂肪烃的卤取代反应中，生成的碳自由基的稳定性最强的是哪类碳？（ C ）C、仲碳10、芳烃取代基中，下面的哪个取代基不利于芳烃的卤取代反应？（ C ） C、硝基11、最易于乙酸酐发生酰基化反应的是？（ D ）D、甲醇12、在制备格式试剂过程中,R相同时，哪个卤代烃活性最高？（B）B. RI13、羧酸作为酰化试剂,哪类羧酸的活性最高？（A）A、邻位有吸电子取代基的芳香羧酸14、醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？（C）C、反应体系中加入水15、下面方法中不能合成酚的方法是（ C ）C、醇脱水法16、Wittig反应的反应机理属于（ C ）C、亲核加成17、下面对于羰基烯化反应Wittig反应描述错误的是（ D ） D.不会产生异构体现象18.下面所列的哪个属于路易斯酸（ D ） D、氯化铝19.马氏规则应用于（B) B.不对称试剂与不对称烯烃的加成反应20、下列什么反应不属于重排反应（ B ） B、Wittig反应21、下面说法正确的是（ A ）A、格氏试剂是强的亲核试剂22、下列说法错误的是（ D ） D、重氮盐和芳胺偶合均需要在弱碱性条件下进行23、下列重排反应不是碳原子的重排的是（ D ） D、Backmann重排24、属于（ B ）反应。
药物合成反应综合习题与答案-3
30. 以下哪个试剂为常用的缩合试剂？
A.
B.
C.
D.
三、请解释以下反应的历程。 1. 2.
3.
4.
四、完成反应式。 1. 2. 3. 4.
5. 6. 7. 8. 9.
10.
五、 问答题。 1. 根据本学期的实验“磺胺醋酰钠的合成”，回答以下问题：
(1) 该反应属于你学习过的什么反应类型？ (2) 请解释以上反应的机理。
。
A. 硝基
B. 苯基
C. 磺酰基
D. 甲氧基
6.脂肪胺的 N-酰化产物的类型是
。
A、 酯 B、 酰胺 C、 酮 D、 酸酐
7．Friedel-Crafts 酰基化反应常与 联用，以制备带侧链芳烃的纯品。
A. Diels-Alder 反应 B. Perkin 反应 C. Clemmensen 反应 D. Blanc 反应
B.仲醇
C. 叔醇
D. 苄醇
14. 以下试剂与醇发生 O-酰化反应，活性最强的是哪一种 。
A. 乙酰胺
B. 苯甲酰氯 C. 丁酸酯
D. 乙酸酐
15.酸性最强的羧酸是 。
A. 苯甲酸 B. 对硝基苯甲酸 C. 对氰基基苯甲酸 D. 对甲氧基苯甲酸
16. 以下反应属于哪种反应类型 。
A. Hundriecker
8．由羧酸制备酰氯最常用最有效的试剂是 。
A. PCl5
B. SOCl2 C. PCl3
D. POCl3
9. 烯丙位 H 的卤取代反应的条件是什么？
。
A. 光照或引发剂 B. 碱性环境 C. 酸性环境 D. 质子溶剂
10. 以下催化剂中，不能够夺取 H 原子，起到碱性作用的是 。
药物合成习题及答案3
O O
药物合成反应
第三章 酰化反应习题参考答案
作为酰化剂的活性酐中间体在完成酰化后形成五元环状内酯（分子内能低，比较稳定） 是一种促使该酰化完成的“驱动力” 。 7．完成以下反应——选择性酰化酚羟基： 参考答案：
OH
RCOCl/NaOH/dioxane/ Bu4N HSO4
r.t., 30min
OH
药物合成反应
第三章 酰化反应习题参考答案
第三章
一、简述题
酰化反应习题参考答案
1．何谓酰化反应？常用的酰化剂是哪种类型化合物？ 参考答案：在有机分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。常用的 酰化剂包括羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺、烯酮等。 2． 一般 Claisen 酯缩合反应选用与羧酸酯的烷氧基相同的醇钠作为缩合催化剂， 为什么？但 对于只有一个 α-H 的羧酸酯的 Claisen 反应， 往往须选用比醇钠强的多的碱， 如 NaOH、 PhCNa 等，才能完成反应，请予解释。 参考答案： 选择与羧酸酯的烷氧基相同的醇钠主要是避免由于酯交换反应而得混合物； 对于 α位只有一个氢的酯，酯缩合反应产物β酮酸酯的α位无活性氢，不能烯醇化，从而对缩合 反应平衡的移动不利，醇钠的碱性不足以转化酯羰基烯醇化所以很难完成这类酯的 Claisen 反应。Claisen 反应机理请参阅 p157。 3．什么叫 Vesley 酯化法？Vesley 法的主要优点是什么？ 参考答案：Vesley 等采用强酸型离子交换树脂加硫酸钙催化酯化反应，可加快反应速度、提 高收率。 4．简述试剂 DCC 的结构特点及主要用途。 参考答案：DCC 的全称是 dicyclohexylcarbodiimide, 结构式如下：
(95%)
5．完成以下反应： 参考答案：
药物合成反应综合习题与答案-1
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.Gabriel反应能得到纯净伯胺。
2.DCC为缩合试剂。
3.亚甲基上连有给电子基团时，使亚甲基上氢原子的活性增大，该亚甲基被称为活性亚甲基。
4.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
5.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
6.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
7.还原反应是有机分子中减少氢的反应。
8.药物合成反应主要研究反应类型、反应机理、影响因素和应用特点。
9.Lewis碱常被用于Friedel-Crafts反应的催化剂。
10.亲核反应、亲电反应最主要的区别是反应要进攻的活性中心的电荷不同。
二、选择题。
1. 本门课主要的研究内容是A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最强的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. Friedel-Crafts反应的催化剂只能是Lewis酸4．不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的是。
A. PCl5 > PCl3 > POCl3B. PCl5 > POCl3 > PCl3C. PCl3 > PCl5 > POCl3D. POCl3 > PCl5 > PCl35．化学制药工业的特点不包括。
A. 药物的化学结构一般都较为复杂，需经过多步化学反应才能得到产品B. 质量要求严格, 符合GMP要求C. 生产技术复杂，工艺流程长，所需设备种类多，生产成本高D. 新药创制周期短、耗资多6．下列化合物最易发生卤取代反应的是。
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第一章卤化反应试题一．填空题。
(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子)②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（HCl ）气体。
而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。
3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。
4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CClhv,4h)Ph 3CCH 2CH CH 2Ph 3CCH CHCH 2Br 5二．选择题。
（10分）1.下列反应正确的是（B ） A.C CH C BrCCH 3Br 2+=B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（ A ） A ．(CH 3)2CHBr+H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBr1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。
参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：CH COOHC +HCC OCHC对于酸催化α-卤代反应，在α-位引入吸电子基卤素后，烯醇化受到阻滞，进一步卤化反应相对比较困难。
对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应 五．设计题(10分)1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：NO 2HONO 2ClO 2N参考答案：ClClNO 2NO 2ONa2NH 2OHClSO 3HClSO 3HNO 2O 2NClNO 2O 2NClCH 3CH 2Cl A. B. TsOCH 3 C.H 2C H 2C O CH 3 D. CH 3COOH综合试题一 选择题（10题，每题3分，共30分）1 卤代烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是 （ D ）A RCl <RF ＜RBr ＜RIB RF < RBr < RI < RClC RF > RCl > RBr > RID RF <RCl < RBr < RI2烃化反应是用烃基取代有机分子中的氢原子，在下列各有机物中，常用的被烃化物有（D ） (1)醇 (2)酚 (3)胺类 (4)活性亚甲基 (5)芳烃A(1)(2)(5) B(3)(4)(5) C(1)(2)(3)(4) D(1)(2)(3)(4)(5) 3不可以作为醇的氧烃化反应烃化剂的是（C ）4 .以下四种亚甲基化合物活性顺序正确的是（B ）H 2CCNH 2CCOOEtH 2CCOOEtEtH 2CCNCN abc d5 下列关于环氧乙烷为烃化剂的羟乙基化反应的说法中，正确的是 （ C ）A 酸催化为双分子亲核取代B 碱催化为单分子亲核取代C 酸催化，取代反应发生在取代较多的碳原子上D 碱催化，取代反应发生在取代较多的碳原子上6 下列关于活性亚甲基化合物引入烃基的次序的说法，正确的是 （ A ）（1）如果引入两个伯烃基，应先引入大的基团（2）如果引入两个伯烃基，应先引入小的基团 （3）如果引入一个伯烃基和一个仲烃基，应先引入伯烃基 （4）如果引入一个伯烃基和一个仲烃基，应先引入仲烃基A （1）（3）B （2）（4）C （1）（4）D （2）（3）7 卤代烃与环六甲基四胺反应的季铵盐，然后水解得到伯胺，此反应成为（B ） A Williamson 反应 B Delepine 反应 C Gabriel 反应 D Ullmann 反应 8 下列各物质都属于相转移催化剂的一项是 （C ）a 二氧六环b 三乙基苄基溴化铵c 冠醚d 甲苯e 非环多胺类f NBS A ace B bdf C bce D adf 9 NH3与下列哪种有机物反应最易进行（B ）OCCH 32CH 3A C BrCH 3CH 3H 3CBC HBrCH 3H 3CC H 2CBrH 3C D10 下列有关说法，正确的是 （ A ）（1）乌尔曼反应合成不对称二苯胺（2）傅科烃基化反应是碳负离子对芳环的亲核进攻（3）常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂，活性顺序是Acl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2（4）最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类A （1）（3）B （2）（4）C （１）（２）D（３）（４）二完成下列反应（15题，每空2分，共30分）1CH3CH2CH2Cl +3CHCH3CH32COOCH3OHOH 3COOCH3OHOCH33NH224N Cl CH2ClNClCH2NH2(CH2)6N4HCl,C2H5OH5NHCOCH3PhBr / K2CO3 / Cu / PhNO2H N6+ Br(CH 2)4BrCH 2CNNaOH CN7NK O ON-CH 3OOCH 3Cl / DMFOHOH OOCH 3NH 2 +HCl / H 2O()()8COOHOHNH 2COOCH 3OCH 3NH 2(CH 3)2SO 4 / KOHCH 3COCH 3()9PhCHOCH 2+MeOHPhCHCH 2OHOMePhCHCH 2OMe OH10+NClClOCH 3N ClNHOCH 3Et 2N(CH 2)3CHCH 3CH 3Et 2N(CH 2)3CH 2NH 2PhOH 110℃, 4h11O 2NCOCH 2Br2NCOCH 2NH 3Cl (CH 2)6N 4 /C 6H 5Cl33-38℃，1hC 2H 5OH,HCl )( 12CH 2NHCH 3CH 2NCH 2CCHCH 313CH 2CN 2CHCN BrCNC H /无水AlCl14NO 2ClC H OHNaOHNO 2OC 2H 515NHClCH 2CH 2NH 3ClNCH 2CH 2NH 2三 机理题（2题，共12分）1 在酸催化下，环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代，试写出其过程。
H C CH 2O CH 3H C CH 2O H CH 3H CCH 2O HCH3δ+δ+H CCH 2O HCH 3δ+δ+H CCH 2O HCH 3δ+δ+HORC HCH 2OHCH 3OR H C HCH 2OHCH 3OR -H酸催化反应:2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理，以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例，写出其过程。
CH 3CO CH 2CO OC 2H 5+ n -BuBrC 2H 5ONaCH 3CO CH CO OC 2H 5Bu-nOHHCH 3COCH CO O -Bu-nCH 3CO CH 2Bu-n四 合成题 （2题，共22分）1 以CH 2ClF 乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—（4—氟苯基）—2—甲基丙酸。
FCH 2ClFCOOC 2H 5CH 3COOC 2H 5FCOOHCH 3COOH FCOOHCH 333+ CH 3CH(COOC 2H 5)2Reflux, 9h 3-( 4-氟苯基) -2-甲基丙酸 非甾体抗炎药舒林酸的中间体2 以1,4—二溴戊烷为原料，利用Gabriel 反应合成抗疟药伯胺喹NH OONMeONHHNNHOCH 3CH(CH 2)3NH 2NMeONHCH 3CH(CH 2)3NHNMeONHCH 3CH(CH 2)3NOON OO CH 3CH(CH 2)3BrBrBr(CH 2)3CHCH 3+Na 2CO 3145~150℃, 8h6-甲氧基-8-氨基喹啉 / Na 2CO 3NH 2NH 2·H 2O(80%) / EtOH30%NaOH / Tol抗疟药 伯胺喹还原反应 一．选择题。
1. 以下哪种物质的还原活性最高（ B ）A.酯B.酰卤C.酸酐D.羧酸 2.还原反应HOOC(CH2)4COOEt2BH3/THF ℃,10h——————（ A ）A.HOCH2(CH2)4COOEtB.HOCH2(CH2)4CH2OHC.HOOC(CH2)CH2OHD.HOCH2（CH2）4CHO3.下列还原剂能将C OOH 还原成—CH 2OH 的是（A ）A LiAlH 4B LiBH 4C NaBH 4D KBH 4 4. 下列反应正确的是（B ）ANO 2NH 2HCl/TolNH 2NH 2BCNKBH /PdCl/MeOHr.t.CH 2NH 2CNO 2COOHNH 2CH 2OHDClCO(CH 3)2ClCH 25. 下列反应完全正确的是（A ） A、CNO 2OCH 3CHCH 3OHNO 2B、CHEtOHNO 2COCHOHCH3NO 2C 、COCH 3CH 3CHNH 2D、COORNO 2CH 2OH6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是（A ）①CORCOHR②R-NO R-NH 2③CCR'CCR R'A 、①②③；B 、③①②；C 、①③②；D 、②①③；7. 以下选项中，化合物CNNO 2在C 2H 6的温和条件下反应的产物是（ C ），在Fe 粉中的反应产物是（ A ）。