第6章有机化合物的结构解析解析
有机化学--第6章含氧化合物-2酚
酸性： H2CO3 ＞ 酚＞ H2O＞ 醇
苯酚、邻硝基苯酚、间硝基苯酚、对硝基苯 酚、2,4-二硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚的酸性次 序如何？
OH 酸性： ＜ OH OH OH NO2 ＜ NO2 7.23 7.15 ＜ NO2 4.00 OH NO2 ＜ OH
NO2 ＜ 8.40
O2 N
NO2
CHO
COOH OH
b-萘酚 邻甲氧基苯酚 邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲醛
二、酚的物理性质
1、状态 大多数为无色固体。但受空气氧化成有色 质，所以，商品苯酚常带有颜色。 2、溶解度 在水中部分溶解。苯酚在水中溶解度为8％。 3、熔、沸点 高于相对分子质量相近的烃。 苯酚
甲苯
b.p 182℃
b.p 110℃
6.2 酚
一、酚的结构、分类和命名
1、酚的结构 酚羟基直接与芳环相连，羟基氧原子与 苯环发生p-π共轭。
O H
O H
2、分类 按酚羟基的数目,分为一元、二元、多元酚等。 3、命名 酚的命名，选择苯酚为母体。 OH OH OH OH
苯酚
OH
NO2 间甲苯酚 对硝基苯酚
OH
OCH3
OH
CH3
a-萘 酚
FeCl3
显色
酚也可看成是稳定的烯醇式化合物（－OH 与sp2杂化碳相连）。
(3)、酚酯的生成 酚的亲核性弱，与羧酸进行酯化反应的平衡 常数较小，成酯反应困难：
OH
+ CH3COOH
H
+
x
(HCl)
氧原子上电子云密度降低! 酚酯一般采用酰氯或酸酐与酚或酚钠作用制备：
O CH3 -C OH + O CH3 -C O O ( or CH3 -C-Cl) O O O-C-CH3 + CH3 -C-OH
华理有机6-9章答案
答案： (a) C3H7NO 答案：
(b)
C2H3OCl
习题 6-2 试说明 2 己烯质谱中 m/z=41,55 和 84 的离子峰是怎样形成的。
b
CH3CH=CH CH2
a
CH2CH3 m/z=84
a －CH2CH3
CH3CH CHCH2 m/z=55
b － CH2CH2CH3
第6章
有机化合物的结构解析 思考题答案
思考题6-1 分别写出CH3Br，CH2Br2这二种化合物的同位素峰的类型及相应的峰强度的比值。 答案：CH3Br M:M+2 = 1:1 CH2Br2 M:M+2:M+4 = 1:2:1 思考题6-2 比较甲苯、顺丁二烯、环己烷和乙醇分子离子的稳定性。 答案：甲苯 >顺丁二烯 >环己烷 >乙醇 思考题6-3 当体系的共轭双键增多时，紫外光谱会发生什么变化，解释其原因。 答案：随着共轭双键的增长，分子的 π -π 共轭增强，减低了π →π 跃迁所需的能量，发色团吸收波 长向长波长方向移动，产生红移现象。 思考题6-4 CH3CN的最低能量跃迁是什么跃迁，请判断CH3CN是否有发色团。 答案：CH3CN分子内最低的能量跃迁是n→π ，CN基团是发色团。 思考题6-5 判断2,3-二甲基-2-丁烯是否有双键的红外吸收，解释其原因。 答案： 2,3-二甲基-2-丁烯是一个对称性很高的分子， 没有偶极距的变化， 因此没有双键的红外吸收。 思考题6-6 比较乙酸乙酯，乙酰氯，乙酰胺三个化合物的羰基伸缩振动峰的大小？ 答案：乙酰氯（1800cm ）> 乙酸乙酯（1735cm ）> 乙酰胺（1690cm ） 习题答案 习题 6-1 化合物 A,B 的质谱数据列于表中,试确定其分子式。
有机化合物的结构推导与反应机理解析
有机化合物的结构推导与反应机理解析有机化合物是由碳、氢和其他元素构成的化合物。
通过分析有机化合物的结构，可以推导出其分子式、分子量、摩尔比等信息，并揭示其反应机理。
本文将介绍有机化合物结构推导的方法以及反应机理的解析。
一、有机化合物结构推导的方法1. 元素分析法元素分析法通过测定化合物中的碳、氢、氧等元素的相对量，推导出分子的分子式和分子量。
元素分析结果可以提供有机化合物中元素的绝对数量，从而推导出分子式的可能组成。
2. 质谱法质谱法是一种通过测定化合物分子离子的质量/电荷比，推导出分子的分子式和结构的方法。
质谱图可以提供化合物分子离子的相对丰度，由此可推导出分子式和结构。
3. 紫外可见光谱法紫外可见光谱法通过测定有机化合物在紫外或可见光波段的吸收特性，推导出有机化合物的结构。
各个官能团的吸收特性不同，根据吸收峰的位置和强度可以推测化合物中的官能团。
4. 核磁共振谱法核磁共振谱法是一种通过测定化合物中氢、碳等原子核的共振信号，推导出分子的结构和官能团的方法。
核磁共振谱图可以提供化合物中各个原子核的化学位移和耦合关系，由此可以推导出分子的结构和官能团。
二、反应机理解析的方法1. 机理推导法根据已知的反应条件和实验结果，可以通过机理推导法来解析反应的机理。
该方法基于化学反应的速率论，根据反应物、生成物以及可能的中间体，推理出反应的可能机理路径。
2. 反应动力学法反应动力学法通过测定反应的速率常数随温度、浓度等条件的变化，推导出反应的活化能、反应级数等信息。
根据反应的速率方程和反应物的分子结构，可以解析出反应的机理。
3. 电子效应法电子效应法用于解析有机化合物中的取代反应机理。
通过分析反应物中的官能团和电子效应，推导出反应的机理路径。
电子效应法常用于解析芳香取代反应、亲电取代反应等。
4. 稳态假设法稳态假设法适用于解析催化剂催化反应的机理。
该方法基于稳态假设，假设反应的中间体在反应过程中处于稳态，并根据中间体的生成和消耗速率推导出反应的机理。
高等有机化学第6章羰基化合物的反应精品PPT课件
R
H
C2H 5
+
H
OH
Ph
OH
H
C2H 5
H
R
Ph
Ph
H
C 2H 5
HO
H
R
主要产物
Ph
H
C 2H 5
H
OH
R
次要产物35oC源自R主次CH3
2.5 : 1
C6H5
>4 : 1
(CH3)2CH 5 : 1
(CH3)3C
49 : 1
-70oC
R (CH3)3C CH3
主
次
499 : 1
5.6 : 1
Cram规则二：当醛或酮的α-碳原子上连有羟基或氨基 等可以和羰基氧原子形成氢键的基团时，试剂将从含氢 键环的空间阻碍较小的一边对羰基进行加成。
Cram规则一：如果醛或酮的α-碳原子上连有三个大
小不同的基团（L、M、S分别代表大、中、小三个
基团）时，其优势构象为羰基键处在两个较小基团
之间的构象，试剂优先从空间阻碍较小的一边进攻
羰基。
O
次要产物
Nu-
M
S
M O S 主要产物
LR LR
Ph
O
H
H
C 2 H 5
H
O
P hH
C 2H 5 1 RMgX 2 H2O
——羰基C=O的吸电子作用使得a-H具有明显的酸性，在碱
性条件下可以离解，生成烯醇负离子，从而成为亲核试剂， 进攻羰基碳或卤代烃，发生亲核加成反应、亲核取代反应。
O CC H
BH2
O CC
O CC
烯 醇 负 离 子
烯醇负离子由于羰基的共轭作用得以稳定
第6章 结构表征
例. 已知化合物的分子式C4H8O，测得IR谱图如下，写出可能的 构造式。
解：从分子式看，化合物可能是不饱和醇或醚、饱和酮或醛。 1750-1700cm-1强吸收，它是>C=O特征吸收，化合物只能是酮、 醛化合物； 2738cm-1是-CO-H的伸缩振动吸收峰 ,950cm-1处可能是C-H面 外弯曲振动峰，化合物可能是醛。 730～740cm-1有峰,是-CH2－的弯曲振动吸收峰。 21 因此，化合物可能 可能是CH3CH2CH2CHO 。 可能
例如: 例如: 分子式 C6H10O2
Ω＝ 6+1-10/2＝2 ＝ ＝
分子式 C8H10
Ω＝ 8+1-10/2＝4 ＝ ＝
分子式 C4H9N
Ω＝ 4+1-(9-1)/2＝1 ＝ ＝
分子式 C6H10N2Cl2O
Ω＝ 6+1-(10+2-2据有机物分子结构计算
键的振动频率与哪些因素有关 ?
与键能有关，键能大，力常数大，振动频率也大。 ① 键的力常数 k 与键能有关，键能大，力常数大，振动频率也大。
14
越小，（ ，（1/m1 + 1/m2）越大，振动频率也越大。 越大，振动频率也越大。 ② m1和m2越小，（
2. 产生红外光谱的条件
（1）红外辐射光的频率与分子中键振动的频率相当时， 红外辐射光的频率与分子中键振动的频率相当时 红外辐射光的频率与分子中键振动的频率相当 才能被吸收产生吸收光谱。 才能被吸收产生吸收光谱。 （2）振动过程中能引起分子偶极矩变化的分子才能产生 振动过程中能引起分子偶极矩变化的分子才能产生 振动过程中能引起分子偶极矩变化 红外吸收光谱。 红外吸收光谱。
5
6.1.1 有机化合物结构表征方法
高二化学《有机化合物的结构特点》知识点归纳总结 例题解析
有机化合物的结构特点【学习目标】1、通过有机物中碳原子的成键特点,了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一;２、掌握同分异构现象的含义,能判断简单有机物的同分异构体,初步学会同分异构体的书写、【要点梳理】要点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳元素位于第二周期ⅣA族,碳原子的最外层有4个电子,特别难得到或失去电子,通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。
说明:依照成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、双键和三键、即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子的共价键称为三键。
2、由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成４个共价键,而且碳原子之间能够形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。
多个碳原子能够相互结合成长短不一的碳链,碳链也能够带有支链,还能够结合成碳环,碳链与碳环也能够相互结合,因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子估计具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
说明:(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,如此的碳原子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其他原子成键时,如此的碳原子称为不饱和碳原子。
(2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。
共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性就越强、3、表示有机物的组成与结构的几种图式。
种类实例含义应用范围化学式CH4C2H2(甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式子。
可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3,C6H12O６的最简式为ＣＨ2O①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量①有共同组成的物质②离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式(示性式) CＨ3-CH３(乙烷)结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)同“结构式”①球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序特别提示:(１)写结构简式时,同一碳原子上的相同原子或原子团能够合并,碳链上直截了当相邻且相同的原子团亦能够合并,如有机物也可写成(CH３)3Ｃ(CＨ2)2CＨ3、(2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式、并不能反映有机物的真实结构。
(新)有机化合物谱图解析-质谱图分析(一)
Analyte Ion (M+H)
+ + +
CH5 , C2H5 , C3H5 C4H9 NH4 NH4 F
+ +
(M+H) , (M+ C2H5) , (M+ C3H5)
+ + +
+
(M+H) , (M+ C4H9) (M+H) , (M+ NH4) (M+H)
+
+
+
+ -
CH3O
(M-H)
+
3）应用氮规则 当化合物不含氮或含偶数个氮时，其分子量为偶数； 当化合物含奇数个氮时，其分子量为奇数。
4）分子离子峰的强度和化合物的结构类型密切相关。 (1) 芳香化合物共轭多烯脂环化合物短直链烷烃 某些含硫化合物。通常给出较强的分子离子峰。 (2) 直链的酮、酯、醛、酰胺、醚、卤化物等通常显 示分子离子峰。 (3) 脂肪族且分子量较大的醇、胺、亚硝酸酯、硝酸 酯等化合物及高分支链的化合物通常没有分子离子峰。
-
(M-H)
(M+ C4H9)
+
CI(with isobutane as the reagent gas) and EI mass spectra of C6H5CH2CH2CH2CH2CH3
6.1.6 用低分辨质谱数据推测未知物元素组成
1）利用元素分析数据求元素组成 。 2）利用碳谱、氢谱数据。 3）利用同位素峰簇 有机化合物中的常见元素通常不只含一种同位素，因此 分子离子峰或碎片离子一般都以同位素峰簇的形式存在。 设某一元素有两种同位素，在某化合物中含有m个该元 素的原子，则分子离子同位素峰簇各峰的相对强度为：
2013年版有机化学作业答案(1)
NH2 H2N C NH2
NH2 H2N C NH2
NH2 H2N C NH2
1
第二章 饱和烃
1. 用系统命名法命名下列化合物。 (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 2,3-二甲基戊烷
2.下图为1,1,2-三氯乙烷的1H NMR图（300 MHz）。试指出图中质子的 归属，并说明其原因。
Ha：受邻近2个Cl的影响，其向低场位移的比较多，δ=5.75 ppm， 且积分面积为1H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为三重峰； Hb：受邻近1个Cl的影响，其稍向低场位移，δ=3.95 ppm，且积分 面积为2H，另外，该峰受到Hb的偶合，裂分为双峰；
H2SO4,H2O,Hg2+
CH3CH2COCH3
AgNO3 氨溶液 H2/Pd-BaSO4
CH3CH2C≡CAg
(2)
(3)
CHO
(4) CH2 CHCH CH2 + CH2 CHCHO
1
14
3. 以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成下列化合物。 （1）正丙醇
喹啉
林德拉(Lindlar)催化剂： Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或Pd-BaSO4/喹啉 （2）正己烷
B. CHBrCH3
>
CH2Br
>
CH2CH2Br
(3) ①>③>② CH3CH2CH2CH2Br ＞(CH3)2CHCH2Br ＞(CH3)3CCH2Br (4) ①>③>② CH3CH2CH2CH2Br ＞CH3CH2CHBrCH3 ＞(CH3)3CBr
高中化学学习细节(人教版)之认识有机化合物：二、有机化合物的结构特点 含解析
【学习目标】1. 进一步认识有机化合物的成键特点；通过有机化合物常见的同分异构体现象的学习体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性.2。
能准确判断同分异构体及其种类的多少【重点难点】正确书写同分异构体；【自主学习】一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳原子的结构及成键特点碳原子的最外层有 个电子,很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成 个共价键。
2．碳原子的结合方式⑴ 碳原子之间可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键. ⑵ 多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环,碳链和碳环也可以相互结合。
⑶ 碳原子还可以和氧原子等多种非金属原子形成共价键。
（氯乙烷)。
⑷ 有机物分子中还普遍存在 现象. 二。
有机物的分子构型名称分子式结构模型键角空间构型甲烷（四氯甲烷）CH 4109。
50 正四面体乙烯 C 2H 41200 平面三。
有机化合物的同分异构现象同分异构体的概念:是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。
关键要把握好以下两点：⑴分子式相同CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3CH3故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
变式训练2—1。
写现庚烷的同分异构体.2.位置异构⑴烯炔的异构（碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键,在合适位置放双官能团。
例C5H10属于烯烃的同分异构体典例3．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()三、判断同分异构体数目的常见方法和思路：⑴记忆法①碳原子数目1～5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二种异构体,戊烷有三种异构体.②碳原子数1～5的一价烷基：甲基一种(-CH3），乙基一种(—CH2—CH3)、丙基二种［—CH2CH2CH3、-CH(CH3)2], 【方法指导】⑴按照同分异构体的书写步骤书写.⑵先碳链异构后位置异构。
第6章结构表征
3 指纹区 (低频区)
小于1600cm-1的振动频率都在此区，主要是C-C，C-N，CO等单键的伸缩振动和各种弯曲振动的频率。
分子结构的微小变化，这些键的振动频率都能反映出来，就象人的指 纹一样有特征，故称指纹区。能反映化合物的精细结构。
17
18
6.2.3 红外吸收光谱图及其解析 1. 红外吸收光谱图
剪 式 振 动
平 面 摇 摆
非 平 面 摇 摆
扭 曲 振 动
12
面 内 弯 曲
面 外 弯 曲
经典力学说明分子的振动: 一般用不同质量的小球代表原子，以不同硬度的 弹簧代表各种化学键。
K m 1 m 2
双 原 子 分 子 伸 缩 振 动 示 意 图
化学键的振动频率ν 与化学键的强度（力常数 k ） 及振动原子的质量m1、m2有关，关系式为：
吸 收 强 度 OH CH3 CH2
1 乙醇的 HNMR 图
Ho
这种由于氢原子在分子中的化学环境不同，因而在不同磁场 强度下产生吸收峰,峰与峰之间的差距称为化学位移，用δ 表示。 25
2．屏蔽效应—化学位移产生的原因
有机物分子中不同类型质子的周围的电子云密度不一样， 在外加磁场作用下，引起电子环流，电子环流围绕质子产生一 个感应磁场（H’），其方向与外磁场方向相反，这个感应磁 场使质子所感受到的磁场强度减弱了，即实际上作用于质子的 磁场强度比Ho要小。 这种由于电子产生的感应磁场对外加磁场的抵消作用称为 屏蔽效应。
(1) 伸缩振动
成键的两原子沿键轴方向伸长和缩短的振动称为伸缩振 动，常用ν 表示。 包括：对称伸缩振动（νs）、不对称伸缩振动（νas）。
伸缩振动—（键长发生改变，键角不变）。
11
有机化合物波谱解析第6章 紫外光谱
6.1.2 电子跃迁选择定则(Selection rule)
理论上: 允许的跃迁，跃迁几率大，吸收强度高( max大)； 禁阻的跃迁，跃迁几率小，吸收强度低或者观察不到。
实际上，禁阻的跃迁也可以观察到，只是其强度要比允许 跃迁要小得多。
电子跃迁选择定则
加合原则
苯酚在不同介质中的紫外吸收
苯胺在不同介质中的紫外吸收
酚酞指示剂的显色原理
(4)多取代苯
当两个取代基相同类型时： 双取代的最大吸收波长近似为两者单取代时的最
大波长。
当两个取代基不同类型时：
稠环芳烃的紫外光谱
(7)芳杂环化合物
6.7 紫外光谱在有机结构分析中的应用
6.7.1 紫外光谱解析 紫外谱图主要提供化合物的共轭体系或某些羰基
(3) 按已知α, β-不饱和酮的K带max248 nm，其基值为215 nm， 推测：只有在α位有一个取代基及β位有两个取代基才与实测 值接近。即max=215 + 10 + 2×12 ＝249 nm
综合以上分析，化合物的可能结构为：
有一化合物C10H16由红外光谱证明有双键和异丙基存在，其 紫外光谱max = 231nm (ε= 9000)，此化合物是下列哪种结构？
2、一个化合物的结构为A或B，它的紫外吸收max352 nm ，其 可能的结构式是哪一个？
作业 如何用紫外光谱区别下列化合物？
3、如何用紫外光谱区别下列化合物？
表6.5 共轭体系K带值的max经验计算参数
(1) 选择较长共轭体系作为母体，若同时存在同环双键和异环双键 时，应选取同环双键作为母体。如：
(2) 交叉共轭体系只能选取一个共轭双键，分叉上的双键不算延长 双键。如：
最新有机化学-华东理工大学第二版思考题答案
有机化学 华东理工大学第二版第一章 绪论思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：（1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2开链化合物：1-5；芳香环类：6官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)N HHHC HHHC HH HB HH硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+ N H HOH 3CH 3CC HH HB HHH CH HNHHB H HC HHH OHH思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式N HOOOHNHO思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。
A[CH 3OCH 2]+BH 2C=CH —CH 2+CH 2C=CH —NO 2H 2C —CH=CH 2C H HOCHHC HH CH次要共振式主要共振式A BH 2C=CH —CH 2++主要共振式主要共振式CH 2CH CNO OH 2CH C NO OH 2CH CNO O主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH 33CH 33沸点36℃28℃10℃分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
第6章 结构的表征
2、核磁共振谱仪及核磁共振谱的表示方法
（1）核磁共振谱仪基本原理示意图
无线电波 振荡器 信号 接受器
N
S
扫描发生器
记录显示器
2）核磁共振谱图的表示方法
吸 收 强 度 低场
信号
若固定Ho ，改变υ ，叫扫频 固定υ ，改变Ho，叫扫场 现多用扫场方法得到谱图 高场
磁场强度（Ho ）
3、化学位移（chemical shift) 1）概念：原子核（如质子）由于化学环境所引起的 核磁共振信号位置的变化称为化学位移（δ） . 2）屏蔽效应（shielding effect) 核磁共振是由电磁波照射磁场中的质子产生的， 而在外加磁场（H0）的作用下，核外电子会发生循环 的流动，从而产生一个感应磁场。由于有机化合物分 子中质子周围都有电子，从而导致质子所感受到的磁 场强度，不等于外加磁场强度，即电子对外加磁场有 屏蔽作用。（如：手机屏蔽）
第6章 结构的表征
有机化合物的结构测定是有机化学的重要组成部分。 因此，确定研究化合物的结构是研究有机化学的首要任
只有了解了化合物的结构，才能深入研究其性质和作用， 务。过去用化学方法测定有机化合物的结构, 费时、费
力、需要的样品量大，有时甚至难以完成。
例
HO
OH
O
左图所示吗啡碱结构的测定， 从1805年至1952年才完 成，
沿轴振动，只改变键长，不改变键角
C
对称伸缩振动(vs) -1 (2853 cm )
C
不对称伸缩振动 (vas) -1 (2926 cm )
弯曲振动只改变键角,不改变键长
C
C 面内摇摆振动 ( ρ ) 面内
弯 曲 振 动
剪式振动( δ s)
+ C
有机化合物基础
有机化合物基础有机化合物是由碳和氢以及其它元素构成的化合物。
它们在自然界中广泛存在，并在生命体系中发挥着重要的作用。
本文将介绍有机化合物的基本概念、结构以及一些典型的有机化合物。
一、有机化合物的基本概念有机化合物是碳的化合物，典型的有机化合物分子由碳骨架和功能团组成。
碳骨架是由碳原子通过共价键链接而成的一连串碳链。
在碳骨架上，可以存在各种不同的官能团，它们赋予有机化合物独特的性质和反应活性。
二、有机化合物的结构1. 碳骨架的类型碳骨架可以是连续的直链或分支链，也可以形成环状结构。
直链烷烃是最简单的有机化合物，它们的碳原子按照直线排列。
分支链烷烃则有一个或多个支链与碳骨架相连。
环状化合物由碳原子形成多边形环结构。
2. 官能团官能团是有机化合物中具有特定化学性质和反应功能的部分。
常见的官能团包括羟基（-OH）、羰基（C=O）、胺基（-NH2）、卤素基（-X）等。
不同的官能团赋予有机化合物不同的性质和用途。
三、典型的有机化合物1. 烷烃烷烃是由碳和氢组成的最简单的有机化合物。
它们以碳的直链或分支链为特征，是石油和天然气中主要的成分。
甲烷、乙烷和丙烷是最简单的烷烃。
2. 醇醇是一类含有羟基（-OH）官能团的有机化合物。
它们可分为一元醇、二元醇和多元醇。
乙醇是最简单的一元醇，常见于酒精中。
甘油是一种三元醇，广泛用于食品、医药和化妆品等领域。
3. 酮酮是以羰基（C=O）官能团为特征的有机化合物。
它们的分子中，碳骨架上有一个碳原子与羰基相连。
丙酮是最简单的酮，常用作有机溶剂和化妆品成分。
4. 醛醛也是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物，但羰基位于碳骨架的末端。
甲醛是最简单的醛，具有强烈的刺激性气味，广泛用于工业生产中。
5. 酸酸是含有羧基（-COOH）官能团的有机化合物，具有酸性。
乙酸是最简单的有机酸，广泛应用于食品、药品和工业中。
结论有机化合物是碳的化合物，具有复杂的结构和多样的化学性质。
通过对碳骨架和官能团的组合，可以形成各种有机化合物，为化学科学和生命科学提供了丰富的研究对象。
2020化学新鲁科必修：有机化合物的结构特点含解析
第2课时有机化合物的结构特点)[目标导航]1.了解有机化合物的成键特点，体会有机化合物的多样性。
2.了解甲烷的结构，烷烃的概念、通式、结构特点。
3.理解同分异构体的含义，会书写简单烷烃的结构简式、结构式。
一、有机化合物分子中碳原子的成键特点1.烃(1)概念：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃，又叫碳氢化合物。
(2)最简单的烃：甲烷。
2.烷烃(1)几种烷烃名称乙烷丙烷正丁烷异丁烷分子式C2H6C3H8C4H10C4H10结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3(2)烷烃的结构特点每个碳原子形成4个共价键，碳原子之间以单键相连成链状，碳原子的其他价键都被氢原子所饱和。
(3)烷烃的组成通式：C n H2n＋2(n≥1且n为整数)。
3.有机化合物的结构特点碳原子成键特点碳原子的连接方式键的个数键的类型每个C碳原子与其他原子形成 4个共价键两个C原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键或叁键多个C原子间以共价键构成碳链或碳环【议一议】1.CH4及其氯代物都是正四面体结构吗？CH3Cl 、CH2Cl2、CHCl3、C2H5Cl只有一种，C3H7Cl、C2H4Cl2有两种。
CH4分子为正四面体结构，所以CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3都只有一种；C2H4Cl2有两种：CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2；C3H7Cl有两种：CH3CH2CH2Cl、。
一、烷烃的结构与性质烷烃⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧组成结构⎩⎪⎨⎪⎧通式：CnH2n＋2（n≥1且n为整数），符合此通式的烃一定是烷烃结构⎩⎪⎨⎪⎧碳原子之间都以碳碳单键结合成链状；任1个C原子和与其连接的4个原子的空间构型都是四面体结构大于或等于3个C原子的直链烷烃空间构型是折线形或锯齿状物理性质⎩⎪⎨⎪⎧随碳原子个数增加，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大常温下，碳原子数≤4的烷烃为气态（新戊烷也为气态，除外）化学性质⎩⎪⎨⎪⎧稳定性→通常情况不与强酸、强碱、强氧化剂反应可燃性→CnH2n＋2＋3n＋12O2――→点燃nCO2＋（n＋1）H2O取代反应→CH3CH3＋Cl2――→光CH3CH2Cl＋HCl【例1】运动会火炬一般使用丙烷作燃料。
第六部分有机物的基本概念及分类
第六部分有机物的基本概念及分类[学习目标]1．了解有机物的分类2．能够识别各类有机物3．掌握官能团的特征[学习内容]一．有机物的分类、通式萘（（[例题解析]1．六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一，下式中能表示六氯苯的是（） A ． B ． C ． D ．[解析]六氯苯分子中应含有一个苯环的结构，可排除A 、B 两个选项。
而D 选项中无苯环结构可称为六氯环已烷。
故C 选项正确。
答案：C 2．化合物的 中的—OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看酰卤的是（ ）A ．HCOFB ．CCl 4C ．COCl 2D ．CH 2ClCOOH[解析] 由题给信息可知酰卤的结构可表示为 （X 代表卤素原子），HCOF 的结构式为 ，COCl 2的结构式为 ，可看作是酰卤。
答案：A 、C 。
3．某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图白 红 绿 蓝图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ）A ．卤代羧酸B ．酯C ．氨基酸D ．醇钠解析：从结构及题目提供的选项看，有四种不同颜色的球，即有四种元素，其中绿球相当于碳原子，白球相当于氢原子，关键是分析红球和蓝球。
每个球结合三个原子，则蓝球代表N ，而右边的碳原子结合三个原子，则与两个红球相结合时，肯定有一个是双键，经分析是氧，综上所述，此结构可表示为： ，即C 为正确答案。
答案：C 4．下列有机化合物均有多个官能团。
Cl —Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl — —CH —C — —Cl Cl Cl Cl Cl —Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ——C —OH OR —C —X O H —C —F O Cl — C —Cl O H 2N —CH 2—C —OHA ．B ．C ．D ． E（1）可以看做醇类的是（填编号） ；（2）可以看做酚类的是 ；（3）可以看做羧酸类的是 ；（4）可以看做酯类的是 。
第六章 有机化合物的波谱分析
HO
H
CO
CC
H
HH CC CO
HO
通常 反式异构体 大于顺式异构体的：
。。。。。
。。。。。
反式异构体 max ＝ 273nm（＝ 21000）
顺式异构体 max ＝ 264nm（＝ 1400）
6.3 红外光谱 ( I R )Infrared Spectroscopy
物质吸收的电磁辐射如果在红外光区域，用红外光谱仪把产生的红外谱带记录下来，就得到红 外光谱图。 所有有机化合物在红外光谱区内都有吸收，因此，红外光谱的应用广泛，在有机化合物的结构 鉴定与研究工作中，红外光谱是一种重要手段，用它可以确证两个化合物是否相同，也可以确 定一个新化合物中某一特殊键或官能团是否存。 6.2.1 红外光谱图的表示方法 红外光谱图用波长（或波数）为横坐标，以表示吸收带的位置，用透射百分率（T%）为纵坐标 表示吸收强度。 横坐标 --- 波数（cm-1, 下方）, 波长(mm,上方） 纵坐标 --- 吸光强度（A）或透过率（T，%） 谱区 --- 4000 – 600 cm-1
化学的迅速发展。
一、 电磁波的一般概念
• 光是电磁波，有波长和频率两个特征。电磁波包括了一个极广阔的区域，从波长只有千万
分之一纳米的宇宙线到波长用米，甚至千米计的无线电波都包括再内，每种波长的光的频
率不一样，但光速都一样：即 3×1010cm/s。
光的频率与波长
波长与频率的关系为： υ= c /λ
υ=频率，单位：赫（HZ）；
K 吸收带为 n π * 跃迁引起的吸收带，其特点为吸收峰很强，εmax > 10000。共轭双键增加， λmax 向长波方向移动，εmax 也随之增加。
B 吸收带为苯的 n π * 跃迁引起的特征吸收带，为一宽峰，其波长在 230~270nm 之间，中 心再 254nm，ε 约为 204 左右。
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标准图谱“Sadtler Infrared Spectra” 10
6.3.5 解析IR谱图的原则
1. 解析IR谱图时，不必对每个吸收峰都进行指认。 2. 重点解析强度大、特征性强的峰，同时考虑相关峰原则。
相关峰——由于某个官能团的存在而出现的一组相互依存、 相互佐证的吸收峰。
例如：若分子中存在羧基，则其IR谱图中应出现下列一 组相关峰：
传统化学 分析方法
费时、费力、费钱、 样品的消耗量大
鸦片中吗啡碱 结构的测定， 从1805年开始 研究，直至 1952年才完全 阐明，历时147 年
现代仪器 分析方法
省时、省力、省钱、 样品的消耗量少
VB12,收集数据2-4 h,解析单晶4 h左 右，不用一天就 可以知道他的准 确结构。1964年， Hodgkin为此获 诺贝尔化学奖
3335-2500cm -1胖峰 ( O-H) 1700cm-1 ( C=O ) 1250cm-1 ( C-O ) 930cm-1 ( O-H )
O
有－C-OH
11
6.3.6 典型 IR 谱图
1. 烷 C-H 伸缩振动 2900cm-1，中到强 弯曲振动 1450cm-1，中
CH3(CH2)5CH3
伸缩 3000
弯曲
1400
12
2.烯
=C-H C=C =C-H
伸缩振动 伸缩振动 弯曲振动
3100~3010cm-1，弱到中 1675~1640cm-1，弱 1000~675cm-1，弱
CCH
伸缩
CC
伸缩
C弯C曲 H
CH2=CH-(CH2)5CH3
C C H 伸缩 3000
1600
CCH
弯曲
13
1-己烯
1.氢键区（4000-2500cm-1） 3700-3200cm-1:νN-H、νO-H 高于3000 cm-1为不饱和νC-H，低于3000 cm-1为饱和 νC-H 2.三键区（2500-2000cm-1） 2500-2200 cm-1：νC≡N、νC≡C（中等强度，尖峰） 3.双键区（2000-1500cm-1） 干扰少，吸收强，重要！ C＝O约在1700 cm-1出峰 ! 4.单键区（1500-600cm-1） 4该00区0为～C1-3C0，0cCm-O-1，：C官-能N等团单区键，伸用缩于振官动能频团率鉴区定。； 1300～650cm-1：指纹区，用于鉴别两化合物是否相同。
(1)
16
苯乙酮
O C CH3
17
苯酚
18
苯环上五氢相连（单取代）：700、750 cm-1
邻二甲苯
CH3 CH3
19
四氢相连（邻二取代）：750 cm-1
间二甲苯
CH3 CH3
20
三氢相连（间二取代）：700、780cm-1
对二甲苯
CH3 CH3
21
二氢相连（对二取代）：830cm-1
质谱
mass spectrum
MS
红外光谱
infrared spectroscopy
IR
紫外-可见光谱
ultraviolet and visible spectroscopy
UV
核磁共振谱
nuclear magnetic resonance spectroscopy
NMR
1
有机化合物的结构表征（即测定）——
2
常见有机波谱
3
在分子光谱中，根据电磁波的波长（λ）划分为几个不同的区域，如下图所示：
近红外：l = 0.78mm~2.5mm 中红外： 2.5mm~25mm 远红外： 25mm~500mm
~
=
1
l
(cm-1)
12820~4000 cm-1
4000~400 cm-1
4
400~20 cm-1
6.3.1 红外吸收光谱的产生--分子振动
15
4. 芳烃
特征振动频率:
H
C-H 伸缩振动 3100~3000cm-1，中到强
C=C 伸缩振动 (四个峰) 1600~1450cm-1，中到强
C-H 弯曲振动 880~680cm-1，中到强
R 770 和 700 (2个)
R
R
750
R
(1 ) C H 弯曲
R
780 和 700 (2 )
R
R
840
5
红外光谱的表示方法
❖ 横坐标：波长λ或波数σ/cm-1。吸收峰位置。 波数—每厘米中振动的次数表示。σ=1/λ=ν/c ❖ 纵坐标：吸光度A或透光率T。吸收峰强度。
6
同一谱图中，用如下符号表示吸收的相对强度
vs (很强) very strong m (中) medium v (可变) variable
8
6.3.3 IR中官能团的吸收位置
9
6.3.4 红外谱图解析的一般步骤
①根据分子式计算不饱和度 (鉴定已知化合物)
②观察特征频率区： ——样品中有无双键、苯环？
③观察指纹区：峰的位置？强度？ ——样品中有哪些官能团？有 无诊断价值高的特征吸收？
如：1380cm-1有峰？1000 cm-1以下有峰？形状如何？双键 的取代情况及构型？苯环上的取代情况？ ④合成方法？化学特征反应？物理常数？Element analysis、NMR、 MS、UV谱图特征？来源、纯度、熔 点、沸点——掌握的信息越多，越有利于给出结构式。
分子的近似机械模型——弹簧连接小球。分子的振动可用 Hooke’s rule来描述：
1 k( 1 1 ) 2 m1 m2
当入射红外光的频率恰好等于振动跃迁（基态到 激发态）的频率时，则产生红外吸收光谱。
分子的振动类型有两大类： 伸缩振动（ν）：只改变键长，不改变键角；波数较高。 弯曲振动（δ）：只改变键角，不改变键长；波数较低。
1380
1450
5
993 910
1. 3030cm-1 =C-H伸缩振动； 4. 1450,1380cm-1 C-H（-CH3、-
2. C-H 伸缩振动；
CH2）面内弯曲振动；
3. 1625cm-1 C＝C伸缩振动； 5. 910,993cm-1 =C-H面外弯曲振动
14
3. 炔 特征振动频率: C C H 伸缩振动 3300cm-1，中到强 C C 伸缩振动 2250~2100cm-1，弱
s (强) strong w (弱) weak
Broad peak (br) sharp peak shoulder peak(sh) double peak (d)
7
6.3.2 红外光谱与分子结构的关系
多数有机化合物红外吸收波数范围：4000 ~ 650cm-1(中红外)
红外吸收频率通常分为四个区：