(完整版)有机化学试题及答案

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷
课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩：
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.
C C H C(CH 3)3
(H 3C)2
HC
H
2.
COOH
3.
O
CH 3
4.
CHO
5.
OH
6.
苯乙酰胺
7.
邻羟基苯甲醛
8.
对氨基苯磺酸
9.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。

（每空2分，共48分）
1.
CH CH2Cl
CHBr
KCN/EtOH 2.
3.
4.
+CO2CH3
5.
4 6.
CH3
OH
OH
4
7.
+C12高温高压
、
CH = C H2HBr
Mg
CH3COC1
CH2Cl
Cl
8.
3
+H2O
－
SN1历程
+
9.
C2H5ONa
O
CH3
O
+ CH
2=CH
C CH
3
O
10.
Br
Br
Zn
EtOH
11.
OCH3
CH2CH2OCH3
+HI(过量)
12.
Fe,HCl
H2SO4
3
CH3
(CH
3
CO)
2
O
Br
NaOH
24
NaNO H PO
(2)
三. 选择题。

（每题2分，共14分）
1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（）
A B C
(CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）
(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH
(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH
4. 指出下列化合物的相对关系（ ）
3
2CH 3
H 32CH 3
A ，相同，
B ，对映异构，
C ，非对映体，
D ，没关系
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
6. 下列反应的转化过程经历了( )
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3CH 3
+
C=C
H 3C H 3C
C CH 2
CH 2
H 2C
C
H 2
H 3C CH 3
A 、亲电取代
B 、亲核加成
C 、正碳离子重排
D 、反式消除
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )
A 、CCl 3COOH
B 、CH 3COOH
C 、 CH 2ClCOOH
D 、HCOOH
四. 鉴别下列化合物（共5分）
NH 2
、
CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
五. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选3题，每题5分，共15分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH 2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH
CH
OH
4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
CH 3CHCHO ， HCHO
CH 3
六. 推断结构。

（8分）
2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
B (
C 9H 10
O)
AlCl 3
A O
CH 3
Br
C
HN(C 2H 5)2
D
A卷参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）
1.（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.4－环丙基苯甲酸
3. (S)－环氧丙烷
4. 3，3-二甲基环己基甲醛
5. α－萘酚
6.
O
NH2
2-phenylacetamide 7.
OH
CHO
8.
NH2
HO3S
9.HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
CH2CH2
10.
O
二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应
式。

（每空2分，共48分）
1. 2.
Br
CN
3
4. 5. 6.
CO2CH3
OH
OH
(上面）
（下面）CH3COCH2CH2CHO
7. 8.
OHCCHCH2CH2CH2CHO
C1
C1
；
CH 2OH
Cl
CH 3
OH
+
CH 3
OH
9. 10.
O
O CH 3
CH 2
CH 2C CH 3O
O
CH 3
O
11.
CH 2CH 2+
CH 3Ⅰ
Ⅰ
Ⅰ
12.
CH 3
NH 2Fe,HCl
H 2SO 4
HNO 3CH 3
NO 2
CH 3
(CH 3CO)2O
CH 3
NHCOCH 3
CH 3
NHCOCH 3Br
Br 2
NaOH
CH 3
NH 2
Br
H 2SO 4
NaNO 2H 3PO 2
CH 3
Br (2)
三. 选择题。

（每题2分，共14分）
1. B
2. B
3. D
4. A
5. C
6. C
7. D
四. 鉴别（5分，分步给分）
五.. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选3题，每题5分，共15分）
1.
CHO
Br Mg Et 2O
MgBr O
1,
2, H 2O
CH 2OH
CrO 3-2Py
CHO 1,KOH
2,
NaBH 4
TM
2.
O
3HO
C CH Hg 2+
H 2SO 4
OH
O
CH
33
3. O 3, H 2O
HC
CH
1,Na, NH 3(l)32C 1,Na, NH 3(l)
2,OH
2Lindlar
OH
4.
CH 3COCH
Br 2/NaOH
PPA
TM
5.
CH 3CHCHO CH 3
OH
-
H O CH 3CCHO
CH 2OH
CH 3HCN
CH 3C CH 2OH
CH 3CH
CN
OH
H +
H 2O
CH 3C
CH 2OH
CH 3CH COOH
OH
六. 推断结构。

（每2分，共8分）
A. CH 3CH 2COCl
O
B.
C. Br 2, CH 3COOH
D.
O N(C 2H 5)2
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：B 班级：学号：姓名：
阅卷教师：成绩：
一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分）
1.
CH3
CH3CH2CHCHCH3
CH2CH3
2.
CH3CH=CCH3
CH3
3.
NO2
NHNH2
4.
CH2CH3
CH3
5.
CH3
CH2CHO
6.
2，2-二甲基-3，3-二乙基戊烷
7.
3，4-二甲基-2-戊烯 8.
α-甲基-β-氨基丁酸
二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）
1、 由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应
烷烃性质活泼。

（ ）
2、 只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（ ）
3、 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（ ）
4、 羧酸在NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。

（ ）
5、 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（ ）
6、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（ ）
7、 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（ ）
8、 芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（ ）
三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）
1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（ ） A 丙烷 B 环戊烷 C 甲苯 D 乙烯
2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（ ） A 酰卤 B 酸酐 C 酰胺 D 酯
3、按照马氏规则，
CH 3CH
C Cl
CH 3与HBr 加成产物是（ ）
A CH 3CH 2CCH 3
Cl Br
B CH 3CHCHCH 3Cl Br
C CH 3CHCHCH 3Br Cl
D CH 3CHCHCH 3Br Br
4、下列物质容易氧化的是（ ） A 苯 B 烷烃 C 酮 D 醛
四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）
（1）乙烷、乙烯、乙炔
（2）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷 （3
）
CH 2Cl
Cl
（4）乙醛、丙醛、丙酮
（5）CH2OH CH
3
OH
（6）Br
CH3
CH2Br
五、选用适当方法合成下列化合物（共7题，每题4分，共28分）（1）丙炔 异丙醇
（2）甲苯→邻、对硝基苯甲酸（3）1-溴丙烷→3-溴丙烯
（4）CH3CH2CH2 C CH3
3
C CCH2CH2CH3
O
CH3
CH3
(5) (CH3)2CHOH(CH3)2CCOOH
OH
(6) CH3CH2CH2OH HC CCH3
(7) H2C CHCH3H2C CHCH2COOH
六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）
1、A、B两化合物的分子式都是C6H12，A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。

2、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催化）；（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

3、化合物A 的分子式为C 4H 9O 2N （A ），无碱性，还原后得到C 4H 11N （B ），有碱性，（B ）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C ），(C)能进行碘仿反应。

（C ）与浓硫酸共热得C 4H 8（D ），（D ）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。

试推断（A ）、（B ）、（C ）、（D ）的结构式，并写出相关的反应式。

4、分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。

A 可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。

B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 和乙二醛。

推断A 和B 的结构，并简要说明推断过程。

5、写出如下反应的历程（机理）
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3CH 3
+
C=C
H 3C H 3C
C CH 2
CH 2
H 2C
C
H 2
H 3C CH 3
B 卷参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一．命名（每题1分，共8分）
2-甲基-3-乙基戊烷 2-甲基-2-丁烯 对硝基苯肼 或 4-硝基苯肼
1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯） 4-甲基苯乙醛
CH 3 CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3
CH 2CH 3 CH 3CH=CCHCH 3CH 3CH 3
CH 3CHCHCOOH
CH 3
NH 2
二.判断题（每题2分，共16分） 1、2、 3、 4、 5、 6、 7、 8、
三.选择题（每题2分，共8分） 1、D 2、A 3、A 4、D
四.鉴别题（每题4分，共16分，6选4，分步给分）
1、 先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔
分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。

2、 先加入溴水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高
锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。

3、 先在四种试剂中加入溴水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色
的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。

4、 使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应
的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。

5、 用三氯化铁b 显色，a 不显色。

6、 加Ag(NH 3)2+，b 产生淡黄色沉淀，a 不产生。

五.合成题（每题4分，共28分，分步给分） 1 CH 3C CH Lindlar
H 2
CH 3CH=CH 2
H 2SO 423CHCH 3
OH
2 CH H 2SO 4HNO 3
CH 3NO
2
NO 2
KMnO
4H +NO 2
NO 2CH 3
3 CH 3CH 2CH 2Br
2CH 3CH=CH 2
NBS
2CH=CH 2
4
CH 3CH 2CH 2CCH 3
O
（CH 3）2CHMgX
无水乙醚
3CH 2CH 2C OMgX
CH C
H 32CH 3
CH3CH 2CH 2C=CCH 3
H 2SO 4
CH 3
CH 3
5
(CH 3)2CHOH
3吡
啶
CH 3COCH 3
H 3C
C OH
CN
CH 3
H 3O
+
3)2CCOOH
OH
6
CH 3CH 2CH 2OH
浓硫酸
加热
H 2C CHCH
3
Br 2
CH 3CHBrCH 2Br
HC
CCH 3
7
H 2C
CHCH 3
Cl 2
H 2C CHCH 2Cl
NaCN
H 2C CHCH 2CN
H +H 2O
H 2C
CHCH 2COOH
六.推导题（每题6分，共24分，任选4，分步给分） 1、
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3A ：B ：
CH 3CH=CCH 2CH
CH 3
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH CH 3CHO +CH 3COCH 2CH 3
KMnO 4
H +CH 3CH 2COOH
HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH HBr
BrCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
2=CHCH 2CH 2CH 3
醇
H 2O H SO CH 3CHOHCH 2CH 2CH 327H 2SO 4
3COCH 2CH 2CH 3
2、
3
CH 3CH NO 2
CH 2CH 3
3、A ：B ：CH 3CHCH 2CH 3
NH 2
C ：CH 3CHOHCH 2CH 3
D ：CH 3CH=CHCH 3
CH 3CH NO 2
CH 2CH 3
CH 3CHCH 2CH 3
NH 2
H 2
i
CH 3CHCH 2CH 3
NH 2
HNO 2
CH 3CHOHCH 2CH 3+ N 2+H 2O
CH 3
CHOHCH 2CH 3CH 3CH=CHCH 3CH 3CH=CHCH 3
KMnO 4H
+
CH 3COOH
4
A 经臭氧化再还原水解的CH 3CHO 和乙二醛，分子式为C 6H 10，故
B 为H 3CH
C CHCH CHCH 3，B 和A 氢化后得到正己烷，而且A 与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为C 6H 10，故A 为HC CCH 2CH 2CH 2CH 3。

5
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
+
CH 3CH 3C-CH H 3H 3C
CH 3CH 3
H +
_
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷
课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：C 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩：
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分
) 1.
H
H 3C
CH 2CH 3
Cl
2.
C CH 3
O
3.
OH
NO 2
4.
3
5.
N
CH 32CH 3
6.
邻苯二甲酸二甲酯
7. 2－甲基－1,3,5－己三烯
8. 间甲基苯酚
9. 2,4–二甲基–2–戊烯
10. 环氧乙烷
二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）
(a) (CH 3)2CCH 2CH 3, (b) (CH 3)3CCHCH 3, (c) C 6H 5CH 2CH 2+
++ 2.下列不是间位定位基的是（ ）
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C
4．不与苯酚反应的是( )
A 、Na
B 、NaHCO 3
C 、FeCl 3
D 、Br 2
5. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH 3CH 2Br, (b) (CH 3)2CHCH 2Br, (c) (CH 3)3CCH 2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水
A
COOH
B
SO 3H
C
CH 3
D
C
H
O
CH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚
8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)
反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）
A. I 、II
B. III 、IV
C. I 、IV
D. II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）
A B C D
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）
A B C D
三、判断题（每题1分，共6分）
9、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（ ） 10、 只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（ ）
11、
脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比
其他大环活泼些。

（ ） 12、 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

（ ） 13、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（ ）
14、 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（ ）
四、鉴别与推断题（20分，每题10分） 1．苯酚，1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷，苄基溴
CH 3
C
CH 3
O CH 3CHCH 3OH CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3
O
CH 3NO 2NO 2
CH
3
CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2
2. 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。

C 经臭氧化并水解得D 与E 。

D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A →E 的结构式。

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）
1.
2.
3.
+
CH 3Cl
AlCl 3
4.
5.
6.
CH 3CH 2CH
CH 2
22(CH 3)2
C CHCH 2CH 3
O 3Zn 粉,H 2
O (1)(2)CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Mg
C H OH
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+
HI(过量）
CH 3CH 2
CHO
稀 NaOH
7.
8.
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）
1. 2. 3.
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
Br
CH
3
Br
NO
2
CH
3
CH
2
CH HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OH (CH
3
CO)
2
O+OH
CH
3
CH
2
C CCH
3+H2O
H
2
SO
4
HgSO
4
3
SN2历程
+H
2
O
4.
5.
6.
CH
3CH2C CH3
OH
CH
3
(CH
3
)
2
C CH
2
(CH
3
)
3
CCOOH
HO
C 卷参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. （S ）-2-氯丁烷 2. 苯乙酮
3. 4-硝基萘酚
4. （1R ，2R ）-2-甲基环己醇
5. N-甲基-N-乙基苯胺
6.
7. 8.
9. 10.
二、选择题（20分，每题2分）
1.A
2.C
3.B
4.B
5.A
6.D
7.C
8.C
9.B 10.D 三、判断题（6分）
1、
2、
3、
4、
5、
6、
四、鉴别题（20分，各10分）
1. （10分，各2分）加入银氨配离子，白色沉淀为1-己炔，黄色沉淀为苄基溴，加入三氯化铁溶液显色的为苯酚，加入溴水褪色的为2-己炔，没反应的为2-甲基戊烷
2. （10分，各2分）
A ． B. C.
D ． E.
COOCH3COOCH3
CH 3
OH
CH 3
CHCH CCH 3
CH 3CH 3
O
CH 3CHCCH 2CH 3
CH3
O CH 3CHCHCH 2CH 3
CH3OH
CH 3C
CH 3
CHCH 2CH 3
CH 3CH 2CHO
CH 3CCH 3
O
五、写出下列反应的主要产物（20分）
1.
2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
10.
CH
3
CH
2
CH CH22CH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
OH
(CH
3
)
2
C CHCH
2
CH
3
O
3
Zn粉,H
2
O
(1)
(2)
CH
3
C
O
CH
3
+CH
3
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
Mg
25
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr
3
CH
2
CH
2
CH
3+BrMgOC2H
5
OCH
3
CH
2
CH
2
OCH
3
+HI(过量）
I
CH
2
CH
2
I
+CH3I
CH
3
CH
2
CHO
稀 NaOH
CH
3
CH
2
CHCHCHO
OH
CH
3
C
O
CH
3
22
COOH+CHCl3
(CH
3
CO)
2
O+OH O C
O
CH
3
3
SN2历程
+H
2
O
3
CH
3
CH
2
C CCH
3+H2O4CH3CH2CH2C
O
CH
3
+CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
O
H
2
SO
4
+CH
3
Cl3
CH
3
六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）
1. 2.
3.
4.
5.
6.
CH
3
CH
2
CH CH2CH3CH2CH2CH2OH
(1)BH3
2
O
2
/
CH
3
Br
CH
3
Br
NO
2
HNO3
CH
3
NO
2
加热
CH
CH
2
C CH
3
OH
CH
3
Cl
光照
CH
2
Cl
乙
醚
CH
2
MgCl
(1)
O
(2)氢离子
CH
CH
22
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OH
ClCH
2
CH
2
OH
Cl
2
/H
2
O
HOCH
2
CH
2
O
2
HOCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OCH
2
CH
2
OH 稀冷KMnO
(CH
3
)
2
C CH
2
HBr
(CH
3
)
3
Mg
CO
2
(2)
2
/氢离子
(CH
3
)
3
CCOOH
(CH
3
)
3
CMgBr
O3
2
O
C
O
H
CH2CH2
CHO
OH
(1)CHO
CHO
稀-OH
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
2.
2
CH CH2
= 3.
1.
3
2
CH3
4. 5. 6.
C
3
CH3
C2
7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；
2. 3 –烯丙基环
戊烯；
3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁
胺）；
4.3 –甲基戊二酸单乙酯；
5.7 –甲基–4 –苯
乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基
– 2 –戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
H
7.8.9.
H
3
10.
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂
是。

a. H+；
b. RCH2+；
c. H2O；
d. RO—；
e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O
+
2. 下列化合物中有对映体的是：。

a.CH
3
CH=C=C(CH3)2 b.N
C6H2H5
CH3
I c. d.
3
)2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
3
)2
H3
b.FCH
2
CH2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞
（）＞（）＞（）。

a.CH3CH
=CH CH3 b.CH2=CH Cl c.CH2=CH CH CH2
= d.CH3C3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。

a.OH
+
b. c.
Na+
d.
N
e.
6. 按S N1反应活性大小排列的顺序是：（）＞
（）＞（）＞（）。

a.(CH
3
)3CCl b. c.2CH2Cl d.
CH3CH2CHCH3
Cl
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）
＞（）＞（）。

a.
H3
3
H3
3
H3
3
b. c.
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞
（）＞（）＞（）。

a. 3–己醇；
b. 正己烷；
c. 2–甲基–
2–戊醇；
d. 正辛醇；
e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）
＞（）＞（）。

a.
32
b. c. d.
H
f.
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：
（）＞（）＞（）＞（）。

a. b. c.CH3CH=CHCH2+ d.CH3CHCH2CH3
+
+
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20
分）：
1.
3
3
+HCl
2.BrCH2CH2COCH3①
CH3CHO
H3O+
3.
KMnO 4 / H 2O
33
*写出稳定构象
4.
CH 3CH =H
5.
CH 2=CHCH 2+
CH 3CH 2OH
KOH
6.
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2Br
AlBr 3
+
7.
CH 3C CH 2CH 2CH 3C CH 2CH 2
dil. OH
8.
H 5C H 365
+
*
9.
C 6H 5CH 2CH 2COOH
SOCl 2AlCl 3
Zn - Hg HCl
10.
*CH 3
n - C 3SOCl 2
11.
OH
PBr 3
12.
2
Br 2HOAc
13.
*C C 6CH 3
C 6H 5
①C 6H 5CH 2MgBr
/
纯 醚
3+
14.
2H 5
5
h ν
15.
+
COOCH 3COOCH 3
四、用化学方法鉴别（5分）：
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.+Br2
NaBr - H2O+
2.3+C
CH2=CH CH3EtONa
EtOH
3.CH3C
CH3
H
3
=CHCH2CH2CH=CHCH3
CH3
H
C CH2
=
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：
3
=
(1)
(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OH
CH3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）
合成4-甲基-2-戊酮。

4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯
胺。

七、推导结构（10分）：
1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C
5
H
10
O的下
述化合物的哪一种？
a.(CH
3
)3CCH O b.(CH3)2CHCOCH3 c.CH
3
CH2CH2COCH3 d.CH3CH2OCH2CH3
e.(CH3)2CHCH2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰），δ= 2.13（单峰），
δ= 2.22（七重峰）。

相当于：。

（2）δ= 1.05（三重峰），δ= 2.47（四重
峰）。

相当于：。

（3） 二组单峰。

相当于： 。

2. 某烃A(C 4H 8)，在较低温度下与氯气作用生成
B(C 4H 8Cl 2)；在较高的温度下作用则生成C(C 4H 7Cl)。

C 与NaOH 水溶液作用生成D(C 4H 7OH)，但与NaOH 醇溶液作用却生成E(C 4H 6)。

E 与顺丁烯二酸酐反应生成F(C 8H 8O 3)。

试推断A~F 的构造，并写出有关反应式。

有机化学试题库（六）参考答案
答案
一、每小题1分（1×10）
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷；
2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 – 甲基 – 4 – 苯
乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z ，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
CH 3CH 2CHCH 2CH 2COCl
NH C H
7.
8.
9.
O
H 310.
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a 、b 、e 、h ；亲核试剂是：c 、d 、f 、g 。

2. 有对映体存在的是：b 、d 。

a.
3)2H 3 b.
3.
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。

5. 有芳香性的是：a 、c 、d 。

6.（ a ）＞（ d ）
＞（ c ）＞（ b ）。

7. （ c ）＞（ a ）＞（ b ）。

8. （ d ）＞（ e ）＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。

9. （ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。

10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。

三、每空1分（1×20）
1.(CH 3)2CH
C(CH 3)2Cl
2.
BrMgCH 223
;
CH 32CH 2CHCH 3
OH
3.
4.
2CH 3 5.
=CH 2CHCH 2C =CH 2
OCH 2CH 3
6.
CCH 2CH 3CH 3
CH 3
7.
3
3
8.H 5C 6
H 3C 6H 5
C
9.
C 6H 5CH 2CH 2COCl ;
;
10.
CH 3
n - C 3
11.
Br
;O
12.
2;
13.
C 6H 65
C
C 6CH 3
C 6H 5
2C 6H 5或
2C 6H 5
或
CH 2C 6H 5
C 6H 5
OH C 6H 5
H CH 3
14.
15.
332H 52H 5
25
5
;
五、每小题5分（3×5）
1.
2
+
Br Br
δ
+
δ-++ H
2.
3EtO (- EtOH)
3
2CH =C O CH
3
3
2CH =C
OH CH 3
EtOH (- EtO )
3
2CH 2
重 排
C CH 3
EtO
(- EtOH)
2
EtOH (- EtO )
3.CH 3C 3
3
δ
+
CH 33
CHCH 3
CH 3
δ+
H CH 3
C CH 2=H 3
C CH 3
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
(1)
1.
CH 3CH 2COCl
AlCl 3
2CH 3
①LiAlH 4
3+
2TM
(2)
CH 3CH 2CH 2OH
CrO 3C 5H 5N
dil.OH
-①LiAlH 43+
TM
2.CH 3CH =CH 2
O 2 / PdCl 2 , CuCl 2CH 3COCH 3-CH 3CH 3
C =CH C CH 3
(CH 2OH)2
H +
H 2 / Ni
H 3O +
TM
3.
CH 3CH 2OH KMnO 4 / H +
CH 3CH 2OH
H +
CH 3COOC 2H 5
①②EtONa
+CH 3COCH 2COOEt
CH 3CH 2OH
HCl ZnCl 3CH 2Cl ;C 6H 6
(HCHO)3+HCl
ZnCl 2C 6H 5CH 2Cl
CH 3COCH 2COOEt ①EtONa C 6H 5CH 2Cl
①EtONa CH 3CH 2Cl H 2O / OH
-
①+H 2 / Ni
TM
4.
HNO 3H 2SO 4
Fe + HCl
(CH 3CO)2O
HNO 324
H 3O +
NaNO 2 + HCl
0 ~ 5 C 。

H 3PO 2
H 2O
TM
Fe
七、第1小题（3分）；第2小题（7分） 1. 相当于： b ； 2. 相当于： d ； 3. 相当于： a 。

2.CH 3CH 2CH =CH 2
CH 3CH 2CH
CH 2Cl
Cl
CH 3CHCH =CH 2
Cl CH 3CHCH =CH 2
OH
CH 3CH =CHCH 2OH =CH 2
CH 2=CH
CH =CH 2
CH 2=CH CH +(A)
(B)(C)
(D)(E)
(F)
一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )
1.
2.
3.
SO 3H
CH 3
C 2H 5
3
H Br CHO
CH 3O
3
3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S ）－1
，2，3-三甲基环己烯
5.
4.
C C H
C H 3C
H
2H 5H
≡≡C--C
H
CH 3
3H 3
（4R ）-4-氯-2-己烯 （5R ）-2－甲基-5-氯-3-己炔
二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）
1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d )
a. CH 3CHCH 3
b. CH 2=CHCH 2
c. CH 3CH 2CH 2
d. CI 3CCHCH 3+
+
+
+
2．下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ （ C ）
A. B. C. D.C C CH 3H H H 3C C C H CH 3H H 3C ClCH 2CH 2Cl FCH 2CH 2Cl
3．下列化合物没有对映体的是： （
AB
） C H 3
C H 3C
H 3
A. B.CH C C(CH 3)2
H 3C C.CH C CHC 6H 5C 6H 5 D.C 6H 5N C 3H 7
C 2H 5
CH 3
4．下列反应通常称为: （ C ）
OCH 3
Na, NH 3(Lig.)
OCH 3
A. Cannizarro 反应
B. Clemensen 反应
C. Birch 反应
D. Wittig 反应
5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )
OH
OH
O 2N
(A)
(B)
OH
OH
H 3C
H 3CO
(C)(D)
6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）
A. CH 3CH==CHCH 2Br
B. CH 3CH 2CH 2Br
C. CH 3CHCH 2Br OCH 3
7．下列化合物中以S N 1反应活性最高的是： （ B ）
A. B. C.
CH Br
CH 3
CH 2Br
C CH 3Br CH 3
8．下列羰基化合物中最易与HCN 加成的是： （ D ）
A,
B,C,D,
CH 3CCH 2CH 2CH 3
O
Ph C Ph
O
Ph C CH 3
O
O
9．下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ）
A,
B,
C,
3)3
Cl
C(CH 3)3
C(CH 3)3
Cl
Cl
C(CH 3)3
D.
10．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）
A,B,C,D,PhCCH 2CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
O
OH
CH 3CH 2OH
三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，10－
11题
每题2分， 总共共28分） 1.
KI, H 3PO 4
OH
(CH )SO 15% NaOH
OH
+ CH 3I
OCH 3。