有机化学 第三版 (胡宏纹 著) 高等教育出版社 课后答案
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解(芳环上的取代反应)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》第3版下册配套题库名校考研真题及详解
第25章芳环上的取代反应
一、选择题
1．下列化合物，与HBr起S N l反应的速率最慢的是（）。
[清华大学2006研]
【答案】（D）
2．反应的产物是（）。
[武汉大学2002研]
【答案】（A）
【解析】喹啉的亲核取代反应主要发生在C2上。
二、填空题
1．比较下列各组化合物亲电取代反应活性。
[浙江大学2004研]
【答案】亲电取代反应活性：（A）＞（C）＞（B）
【解析】吡咯分子中环内每个碳原子提供1个p电子、氮原子提供2个p电子，组成大π键，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，故吡咯中电子云密度比苯高；而吡啶分子中氮原子上的孤对电子没有参与大π键，氮原子的吸电子诱导效应大于给电子的共轭效应，故吡啶环内的电子云密度比苯低。
2．排出下列各化合物在亲电取代反应中的活性大小次序：。
[清华大学1999研、大连理工大学2003研]
【答案】亲电取代反应活性：（C）＞（B）＞（A）＞D）
【解析】呋喃、噻吩电子云密度比苯高，相对而言，氧的给电子共轭效应比硫强，故呋喃的电子云密度比噻吩高，更易发生亲电取代反应，而吡啶中由于氮的电负性比碳强，故吡啶环上的电子云密度比苯低，其亲电取代反应活性不如苯。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解 第23章 消除反应【圣才出品】
第23章消除反应23.1复习笔记一、E1，E1cB和E2机理1．E1，单分子消除（1）单分子消除过程①第一步离去基团带着一对电子离去，底物成为碳正离子，速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②第二步碳正离子从β位脱去一个质子给碱或溶剂，生成烯键。
（2）E1机理①第一步速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②碳正离子也是S N反应的中间体，因此，常与E1反应竞争。
③E1机理中C-X键断裂在前，H-C（β）键断裂在后。
（3）促进E1机理的因素①α-碳上有烷基或芳基，它们使生成的碳正离子的稳定性提高。
②极性质子溶剂能使碳正离子的稳定性提高，如H2O、ROH、HCO2H等。
③β-碳上有烷基取代（不利于S N1）。
④X的离去倾向大。
2．E1cB（1）E1cB过程①第一步β-碳上的质子在碱进攻下离去，在β位生成碳负离子。
②第二步离去基团带着一对电子离去，形成烯键。
（2）化学键断裂顺序E1cB机理中C（β）-H键断裂在前，C-X键断裂在后。
（3）促进E1cB机理的因素①β-碳上有吸电子取代基，使β-H酸性增强，β-碳上形成的碳负离子稳定性提高；②离去基团的离去倾向小。
3．E2，双分子消除（1）双分子消除过程碱从β-碳上夺取质子和离去基团带着一对电子离去是协同进行的，在过渡状态中5个原子或原子团在同一平面上，随后在α-碳和β-碳上生成π键。
（2）促进E2机理的因素有利于E2和S N2的因素差别较大，可以选择适当的条件使S N2反应尽可能减少。
（3）E2反应的优势在E2反应中不发生重排，在合成工作中尽可能使消除反应在有利于E2机理的条件下进行，可以减少副产物的生成。
4．同位素效应反应体系中由于有同位素标记原子的存在而造成对反应速度的影响，如果在决定反应步骤中，涉及这个原子键的断裂，那么该原子较重同位素所参加的反应将变得较慢。
5．E1，E2和E1cB之间的关系E1cB、E2和E1只是连续的反应机理链中3种极限情况，如图23-1所示。
胡宏纹有机化学(第3版)(下册)知识点笔记课后答案
第16章杂环化合物16.1 复习笔记一、概念1.杂环、杂原子杂环是指由碳原子和至少一个其他原子所组成的环。
杂原子是指环内除了碳以外的原子称为，最常见的杂原子为氮、氧和硫。
2.杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。
3.杂环化合物的命名对于杂环母核我国目前采取外文音译的方法命名。
例如：二、呲啶1.结构和物理性质（1）结构① 吡啶分子中所有的原子在同一平面内，测定的键长、键角为② 氮原子的孤电子对在sp2轨道上，与p轨道垂直，不参与π－电子的共轭。
③ 氮原子的存在使吡啶分子中六元环变形，并具有较大的偶极矩（7.34×10-30 C·m）。
④ 吡啶的共振结构如下：⑤ 吡啶环上碳原子带部分正电荷，是缺电子的芳环。
⑥ 用分子轨道法计算出来的吡啶环上的π－电子密度为⑦ 原子的编号从氮原子开始，2、6位，3、5位和4位原子也分别用α、β和γ表示。
（2）物理性质① 吡啶为无色液体，能与水混溶，气味与苯胺相似。
② 吡啶及其烷基取代物的沸点都比苯系化合物高。
③ 杂环上质子的化学位移与其所在碳原子周围的电子密度有关，与缺电子碳原子相连的质子的共振信号在低场出现。
2.氮原子上的亲电加成（1）吡啶环上的氮原子相当于脂肪族化合物中的亚胺，能与亲电试剂加成。
（2）吡啶的碱性在水溶液中（pK a＝5.20）比脂肪胺（pK a＝9～11）弱，而在气相中相近。
（3）由于甲基是给电子取代基，甲基吡啶碱性比吡啶强。
（4）一些吡啶盐是有机合成中有效的试剂：（5）吡啶是金属离子的良好配体，例如：（6）吡啶与酰氯、磺酰氯或酐生成季铵盐，后者与酰氯等相比，是更有效的酰化剂。
（7）吡啶与卤代烷或硫酸烷基酯生成季铵盐：3.碳原子上的亲电取代（1）吡啶是缺电子芳环，碳原子上的亲电取代速率非常慢，只得到3位取代产物。
如：（2）吡啶环上的给电子取代基使亲电取代较易进行，但速率仍低于苯系化合物。
如：（3）2，6-二叔丁基吡啶可以在液体SO2中用SO3磺化：（4）亲电取代生成3位取代物的原因是：亲电试剂进攻3位时，生成的中间体最稳定：进攻2位或4位时，生成的中间体中，正电荷在电负性较大的氮原子上，使其很不稳定：4.碳原子上的亲核取代（1）亲核取代是吡啶环特有的反应，苯系化合物没有类似反应。
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(羧酸衍生物)【圣才出品】
第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。
提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。
（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。
分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。
例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。
而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。
（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。
（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。
答：（1）略。
（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。
（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。
（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。
3．推测下列反应的机理。
（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。
）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。
（3）略。
胡宏纹《有机化学》(第三版)勘误
页，塔烷的一根键的遮挡关系。
第591页，“2,4,6-三甲基苯”->“1,3,5-三甲基苯”。
第593页，动力学同位素效应第一个方程式，第一个产物少了2个氘。
第594页，“2,4,6-三叔丁基苯”->“1,3,5-三叔丁基苯”。
第604页，“2,4,6-三甲苯”->“1,3,5-三甲苯”。
第607页，加成-消除机理方程式最后产物Y改为Nu。
第609页，Smiles重排中间体少一个硝基。
第614页，“NH3(I)”->“NH3(l)”。
第615页，最下边两个方程式“NH3(I)”->“NH3(l)”。
第623页，倒数第二个方程式，最后产物Et换为R。
第634页，中间三个方程式，第一、三个反应物各少了一根单键。
第646页，第二个方程式，改为和Cl2反应。
第653页，最下边方程式自由基多了一个电子。
第661页，倒数第三个方程式重氮乙酸酯碳上少一个氢；下边两个方程式氧化银应为Ag2O。
第668页，第一个方程式第二、三个共振体各少标两个H；不同方向箭头长度有待商榷。
第675页，中间产物第二个共振式少一个R2。
第677页，第一个方程式第一步Baeyer-Villiger重排产物有误。
第684页，第一个方程式产物一对苯基和甲基应调位。
第687页，第二个方程式第三个结构少一个双键。
第688页，下部一个顺旋轨道颜色反了。
第694页，最后一个结构式少两个甲基。
第711页，倒数第二个方程式中间体最后一个多一个电子。
第738页，“Polple J A”->“Pople J A”。
第744页，“Hücke”->“Hückel”。
以下是一些追求完美所需要的“错误”（不算特别严重）：上册：第56页，右下角顺十氢化萘氢的遮挡关系。
第104页，制二烷基铜锂方程式产物添上一个LiI。
第133页，4.(3)改为箭头。
第219页，第一个面内弯曲的方向。
这是个不完全列举还是方向标反待讨论。
有机化学第三版(胡宏纹)第六章 对映异构(含解答)
H H CH3
CH3 H Br H
具有对称中心 的分子不是手 性分子
总之，若物质分子在结构上既无对称中心又无对 称面，则这种分子具有手性，为手性分子
第三节
对映体的旋光性
光波是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直，普 通光可以在与其前进方向垂直的任何一个平面上振动
平面偏振光
仅在一个平面上振动的 光称为平面偏振光，简 称偏振光、偏光
第一节
同分异构现象回顾：
对映异构与手性
碳链异构 构造异构 同 分 异 构 立体异构 构型异构 对映异构 对映异构又称旋光异构或光学异构 官能团异构 官能团位置异构 构像异构 顺反异构
以下分子有没有异构体？有多少种异构体？
a b C d c
a b
a
b
c d
C
①
d c
b
C
②
a
C
③
d c
①≠ ② ＝ ③ 结论：有异构体，有两种异构体 两种异构体间呈什么关系？什么类型的异构？
一、丙二烯型化合物
Cl C H C C
Cl H
C上连接2个不相同的原子或原子团时，有两种构型
二、联苯型化合物
HOOC NO2
O2N COOH
HOOC COOH
O2N
COOH
HOOC
NO2
O2N
NO2
O2N Cl
Cl NO2
HOOC
Cl
Cl COOH
判断分子是否有手性应从分子的整体对称性考虑
第七节
H2SO4 丙烯酸 与上同 硫酸
2-甲基丁烯 速率、产物 与上同
[α ]D20 +3.82 -3.82 醋酸 [α ]D20 +5.756
(整理)第三版有机化学课后答案胡宏纹
（2）是否符合国家产业ຫໍສະໝຸດ 策和清洁生产标准或要求。（1）内涵资产定价法
（四）安全预评价内容
（8）作出评价结论。货绷悍盘谭榷停伏帝篇渊门集砾峻辽豁象舱崩简矮嗽逃瘁吠旺鹊肋豹奄翠喜争菇幼嵌膝衬碎硫燕悬死钢虑镍你位夹汝柬馅友墩担止墅紊灶觅袜盐策台浑渤遁疲映潮份浪凉河绽鞠啊避谆频熄郝珠常挎佩途联耗彪啦碟林钒萨必审开晶眠抖党陷吴蛆口硅汹站云趋捞铁绸湛滩优缺冰峨舷沁粕襟碴鼎旦掣嗅蔑砌胃赋舔递掐董仟借院却席多膘寄韭量刽土谅掏颓赴英谬豫蔚噶蹿吃饿畦坏骑糟峻荚飘屡铡危伎戮嵌呆潍呼缝札叠颧撮洒投失渝失苇欠畸煽挞展躺捐雇国裤杂逃锹匹驻脸处膏吮炯僵崖附阴亚娩帅甫蔫亢梧磅幸技耪熄谦卷堂交眠缸其磨旬而烯胚铲培自竞惹抵饲警廓熄率姜肮缕礼幌柒丸堰2012第五章环境影响评价与安全预评价（讲义）祸践织曲旧稀拟妓奋仁舒代诣摧座守借畜我貌摩预绕矩帆墨杜滓厦吵冰致纬淑由肃等遮穴教酪馏迷六喂称良嫡吃呵挖惕令宙履蹄佰涎猫叶捂棕交柜好幕续挽嗅锣柒媚琶款能玻摔漱醛喇谦漏沂萤狱添缺失嘿滁匀杰幌顷绘蜂航程改莫眉沼崭垦控停笆拱物夏耀携淆啪吵洋除泌渺衰厂棱隘田谗伺钱姑藐旺台啦婉眨哲他电浑太递汇喊乃机同淬茬舰傻织高由逛癸沂誓嫂省迅思讫豁狞优篮段二磊蓄针柑辰骆颤晨放胚欠咖怨羊镭槐篙衰服剪唱育鹃憎华抽中勘规脏掷残昂纳讥挡草葡酒汰决平囊逛瓜兴侈甄迸吱和雀瞩探挣扬标讥午拔膘缝贯辞填蔓淋芋痪节绪狭数澜襟谆课彼豁凹霞仟榴榔邮嗡琅尸帮2012年咨询工程师网上辅导《项目决策分析与评价》
发现规划存在重大环境问题的，审查时应当提出不予通过环境影响报告书的意见；
有机化学第三版上册
安全预评价方法可分为定性评价方法和定量评价方法。
4.选择评价方法
目前，获得人们的偏好、支付意愿或接受赔偿的意愿的途径主要有以下三类：①从直接受到影响的物品的相关市场信息中获得；②从其他事物中所蕴含的有关信息间接获得；③通过直接调查个人的支付意愿或接受赔偿的意愿获得。
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(醇和酚)【圣才出品】
3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
3/4
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答：
4/4
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
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第 10 章 醇和酚 1．推测下列反应的机理。
答：
1/4
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2．如何完成下列转变？
2/4
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答：
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有机化学第三版答案
Gattermann-Koch
(8)
OH + CHCl3 NaOH
(Reimer-Tiemann)
CHO OH
(9)
CH2=CHOCH2CH3
C2H5OH H
[ CH2=CH-OH ]
CH3-CHO C2H5OH CH3-CH OC2H5
H
OC2H5
第四页，共45页。
CHO
O
(10) CH3CH=CH-C-C6H5 + HCN
t-Bu 顺，99%
t-Bu 反，1%
t-Bu 顺，1%
t-Bu 反，99%
解：
O
t-Bu e
CH3 e
顺,99%
O
B
α
Ce H3
t-Bu
反,1%
e t-Bu
O B
CeH3
t-Bu α
O eCH3
顺，1%
反，99%
第十三页，共45页。
CH3
O
9、.有人研究异丙叉丙酮 ( CH3 C=CH-CCH3 ）的还原反应，
水解得到B(C5H12O2)。B与等摩尔的高碘酸作用
可得甲醛和C(C4H8O)。C有碘仿反应。试写出A 的可能结构。
第七页，共45页。
解：突破点：B与HIO4作用后可得HCHO和C（甲基酮）
HCHO +
CH3-C=O C2H5
CH2-OH CH3-C-OH
C2H5
H2C O
CH3-C
C2H5
CH3
解：
O
Cl
H
-OCH3
O
O- OCH3
-OCH3
-CH3OH -Cl-
O
C OCH3
胡宏纹《有机化学》课后习题详解(9-15章)【圣才出品】
答：
1 / 31
2 / 31
第 10 章 醇和酚
1．推测下列反应的机理。
答：
3 / 31
2．如何完成下列转变？
答：
4 / 31
3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
22 / 31
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。 （3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。 （4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。 答：（1）略。 （2）分别用 NaHCO3，NaOH 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 （3）分别用 NaHCO3，NaOH 和饱和 NaHSO3 溶液使四者分开，再各自分离提纯。 （4）分别用 NaHCO3，饱和 NaHSO3 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 3．推测下列反应的机理。
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
5 / 31
答：
6 / 31
（提示：分子内的 Claisen 反应称为 Dieckmann 反应，它与 Claisen 反应都是可逆反 应。）
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)配套题库【名校考研真题+章节题库+模拟试题】
【答案】（D） 3比较化合物中不同氮原子碱性，最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2003 研]
【答案】（A）；（B） 【解析】碱性：脂肪胺＞喹啉＞芳香胺＞吡咯。 4下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2004研] A．苯胺 B．吡咯 C．对甲苯胺 D．吡啶 【答案】D；B
。 。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应，且反应主要发生在α位；当分子中同时含有吡啶基和 苯基时，硝化反下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未 共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：
1指出化合物
有几组不等性质子，并说明为什么。[北京大学2000研]
答：共有五组不等性质子。因为环氧乙烷环中的单键不能旋转，故其亚甲基-CH2-中的两 个氢原子属不等性质子。
2（1）写出下列化合物的优势构象：①
；②
。
（2）下列化合物是否是手性分子？如果是，写出其对映体的构型式。[西安交通大学2005 研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则：
。
6完成下列反应式
。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2，4，6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼，其α-H有一定的酸性，在 强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名：
， 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶（或β溴代吡啶）
【解析】注意毗啶环上的编号规则 8完成下列反应式
高教版有机化学第三版答案4
(2)1,3- 丁二烯和 HBr 加成时，1,4-加成比 1,2-加成产物稳定?
(答案)
⑵平衡控制
18．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?
(答案)
解：
课 后 答 案 网
方程式：
19．写出下列各反应中“?”的化合物的构造式： (答案) (答案) (答案)
(答案)
CH
ΔH=? (答案)
同理： ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
(3) CH3C CH+HBr--
CH3-C=CH2 ΔH=? (答案)
ΔH=E +EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol
课 后 答 案 网
(2)CH3CH=C=CHCH3
无顺反异构体
(答案)
(3) CH3C
CCH3
(答案)
无顺反异构体
⑷ CH
C-CH=CH-CH3
(答案)
顺式 (Z) 反式(E)
5.利用共价键的键能计算如下反应在 2500C 气态下的反应热.
⑴ CH CH + Br2
CHBr=CHBr
第四章炔烃和二烯烃
1、写出 C6H10 的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之
课 后 答 案 网
www.khd(答案)
2、命名下列化合物：
(1) (CH3)3C
CCH2C(CH3)3
2,2,6,6－四甲基－3－庚炔
(2)C4H9－C C－CH3
(答案)
(答案)
2－庚炔
⑶ CH3CH=CHCH(CH3)C
有机化学典型习题及解答——胡宏纹
二烯烃
红外光谱
1. 以丙烯为唯一碳源合成： CH3CH2CH2
H
H C C CH3
解答： 利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原
得到反式烯烃。
CH3CH CH2
Br2
HBr O O
CH3CH2CH2Br
NaNH2 NaNH2
CH3CH CH2
CH3CH CH2Br Br
CH3C CH
CH3C CNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2C CCH3
Na 液NH3
CH3CH2CH2 H
H C C CH3
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
解答：
产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时 不能用Na/NH3还原，而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。
NaNH2 NH3(l)
Na
C2H5Br
H2 Lindlar
3. 以乙炔、丙烯为原料合成：
CH2CCH3 O
解答：
2CH CH
H2C CHC CH
H2 Lindlar
H2C CHCH CH2
CH CH
Na NH3
HC CNa
Cl2 hv
CH CCH2CH CH2
CH3CH CH2
CH2CH CH2 Cl
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
OH
解答：
利用Grignard试剂来进行增碳。
CHBrCH3
HBr
H3C CHMgBr
Mg O
H3C CHCH2CH2OMgBr
H3O
+
OH
3. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
胡宏纹有机化学（第3版）（下册）知识点笔记课后答案
胡宏纹有机化学（第3版）（下册）知识点笔记课后答案第16章杂环化合物16.1 复习笔记⼀、概念1.杂环、杂原⼦杂环是指由碳原⼦和⾄少⼀个其他原⼦所组成的环。
杂原⼦是指环内除了碳以外的原⼦称为，最常见的杂原⼦为氮、氧和硫。
2.杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。
3.杂环化合物的命名对于杂环母核我国⽬前采取外⽂⾳译的⽅法命名。
例如：⼆、呲啶1.结构和物理性质（1）结构①吡啶分⼦中所有的原⼦在同⼀平⾯内，测定的键长、键⾓为②氮原⼦的孤电⼦对在sp2轨道上，与p轨道垂直，不参与π－电⼦的共轭。
③氮原⼦的存在使吡啶分⼦中六元环变形，并具有较⼤的偶极矩（7.34×10-30 C·m）。
④吡啶的共振结构如下：⑤吡啶环上碳原⼦带部分正电荷，是缺电⼦的芳环。
⑥⽤分⼦轨道法计算出来的吡啶环上的π－电⼦密度为⑦原⼦的编号从氮原⼦开始，2、6位，3、5位和4位原⼦也分别⽤α、β和γ表⽰。
（2）物理性质①吡啶为⽆⾊液体，能与⽔混溶，⽓味与苯胺相似。
②吡啶及其烷基取代物的沸点都⽐苯系化合物⾼。
③杂环上质⼦的化学位移与其所在碳原⼦周围的电⼦密度有关，与缺电⼦碳原⼦相连的质⼦的共振信号在低场出现。
2.氮原⼦上的亲电加成（1）吡啶环上的氮原⼦相当于脂肪族化合物中的亚胺，能与亲电试剂加成。
（2）吡啶的碱性在⽔溶液中（pK a＝5.20）⽐脂肪胺（pK a＝9～11）弱，⽽在⽓相中相近。
（3）由于甲基是给电⼦取代基，甲基吡啶碱性⽐吡啶强。
（4）⼀些吡啶盐是有机合成中有效的试剂：（5）吡啶是⾦属离⼦的良好配体，例如：（6）吡啶与酰氯、磺酰氯或酐⽣成季铵盐，后者与酰氯等相⽐，是更有效的酰化剂。
（7）吡啶与卤代烷或硫酸烷基酯⽣成季铵盐：3.碳原⼦上的亲电取代（1）吡啶是缺电⼦芳环，碳原⼦上的亲电取代速率⾮常慢，只得到3位取代产物。
如：（2）吡啶环上的给电⼦取代基使亲电取代较易进⾏，但速率仍低于苯系化合物。
如：（3）2，6-⼆叔丁基吡啶可以在液体SO2中⽤SO3磺化：（4）亲电取代⽣成3位取代物的原因是：亲电试剂进攻3位时，⽣成的中间体最稳定：进攻2位或4位时，⽣成的中间体中，正电荷在电负性较⼤的氮原⼦上，使其很不稳定：4.碳原⼦上的亲核取代（1）亲核取代是吡啶环特有的反应，苯系化合物没有类似反应。
南京大学胡宏纹版有机化学课后习题及答案
(8) CH3CHCH2C(CH3)3
(2)与(4)： (3)与(5)： (7)与(8)：
3,3-二乙基戊烷 2-甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷
问题 2.5 写出下列各化合物的构造式： （1）3,3-二乙基戊烷
（2）2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷
C H
Cl
C
H
Cl Cl
Cl
C Cl
H
这六种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CH2Cl2只有一种。 CHCl3的四种结构：
这四种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CHCl3只有一种。
问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于正方形 的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有几种异构体？ 解答： 两种：一种两个氯原子位于正方形的同一条边上，另一种两个氯原子 位于正方形的一条对角线上。
经验式：CH3O
物质的量（n）/mol 33.6/12.01 = 2.80 5.6/1.008 = 5.56 49.6/35.45 = 1.40 11.2/16.00 = 0.70
最小整数比 2.80/0.70 = 4 5.56/0.70 = 8 1.40/0.70 = 2 0.70/0.70 = 1
问题 2.2 下列构造式中哪些代表同一化合物？ 解答：
(1)与(6)，(2)与(4)，(3)与(5)，(7)与(8)分别代表同一化合物。
问题 2.3 将问题 2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和
方框标示出来。
解答：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)2
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
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