香料化学成分 ppt课件

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阿拉伯商人在香料贸易中获得最大利益，几乎 独占市场。为防泄露香料来源，更向欧洲人瞎编故 事，制造神秘色彩：生姜和桂皮从尼罗河直接自天 堂浮载而来，由埃及渔夫在洪水中洒网捕获，使得 欧洲人一度相信，香料散发的香气从天堂飘到人间。
这些神秘传说及令人上瘾的香料，令欧洲人 对外面世界发生兴趣，另外，马可波罗的《东方见 闻录》也大力渲染东方的繁华，15世纪葡萄牙人和 西班牙人外出冒险，寻找“胡椒的故乡”——印度， 不小心发现“新大陆”，也间接造成后来的殖民地 扩张，打通香料之路。
O
O
CH2Cl2 Cl PCy3 Ph
Cl Ru
H2Pd,C MeOH
PCy3
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麝香酮的合成方法
法2: 手性助剂的不对称合成：
借助于手性助剂与反应底物作用成为手性中间体 , 经不对称反应得到新的反应中间体和原手性助剂 , 回收手性助剂 ,得到新的手性麝香酮。
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麝香酮的合成方法
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18世纪，合成香料出现。1874年，近代合成香料 的奠基人 F.Tiemann 成功合成了香豆素。
我国是开展香料对外贸易最早的国家之一。 有丰富的天然资源，我国芳香植物有56科380余 种.天然香料已能生产100多种，合成香料已达 600余种,出口香料品种达50余种。
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第二节 天然香料
一. 动物性天然香料
•麝香* •灵猫香* •海狸香* •龙涎香*
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麝香的来源
麝，俗称獐子，亦称香獐或麝 鹿，为鹿科动物 。
麝香，为麝成熟雄体香囊中的干燥分泌物。
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麝香的来源
麝香囊中一种脂状的粉粒， 大小不一，有韧性，富油质。 散射异香，作用在于引诱雌麝。
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麝香的香料作用
动物性香料
天然香料 植物性香料
食用香精 糖果、糕点 饮料、酒
香料
单离香料 香精 日用香精 化妆Fra Baidu bibliotek、牙膏
合成香料 (单体香料)
洗涤系列 其它香精
医药、卫生用品 饲料、涂料、纺织品
塑料、橡胶制品
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二.香料发展的历史概况(略)
香料有5000多年的历史，中世纪时，价值超过黄金。 从11到17世纪，香料主宰着欧洲人的口味、财富与想像 力。
麝香是一种极名贵的香料．
世界公认的“四大动物香料”之冠。 （麝香、灵猫香、海狸香、龙涎香）
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麝香的香料作用
现代世界各国用它来做配料 制造高级香水、香酯、香粉、香皂、香精及精制食品
麝香是日用化学工业中的重要原料
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麝香的药物作用
麝香是名贵稀有的中药材， 味辛，性温。入心、脾二经。 具有开窍醒神，活血散瘀， 通经活络、 消肿痛 之功效。
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内容安排
1 概述
2 天然香料
3 合成香料
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第一节 概 述
一. 香料及其分类
1.香料：又称香原料，是一种能被嗅感嗅出气味或味感
品出香味的物质，是用于调制香精的原料。
2.分类：
天然香料（动物性和植物性香料）
单离香料
合成香料
调和香料
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天然香料、合成香料和香精之间的关系
法1: 手性源的合成方法
利用手性源不对称反应合成光学活性的麝香酮， 就是利用光学纯的原料，经过构型保持的反应,使手 性进入产物中.
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麝香酮的合成方法
例： 2000年，Vijayendra P. Kamat等 利用RCM反应从R-(+)一香茅醛出发制备R型麝香酮：
由脂肪酶催化甲基环十五1-醇制得 3- (R)-甲基环十五-1-醇， 然后氧化得到R型麝香酮.
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麝香的药物作用
麝香还有兴奋中枢神经、呼吸 中枢及强心的作用。
根据最近的资料研究证明， 麝香还具有明显的抗癌作用
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麝香的主要成分
麝香
【成分】含水分，胆甾醇，粗纤维，脂肪酸， 麝香酮1.2%。 麝香主要芳香药物成分为麝香酮，但又含少量 的降麝香酮。
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麝香的主要成分
麝香酮有两个构型：Ｒ构型与Ｓ构型。
R构型 致香成分
Ｓ构型 特殊药效
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麝香酮的合成方法
一、非手性合成（环十二酮扩环法）
环十二酮价廉易得
一位引入一个异丁基结构的侧链，其扩环特别适 合于合成光活麝香酮。
是合成消旋麝香酮和(R)-(-)-麝香酮 (即天然麝香 酮)的首选原料！
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麝香酮的合成方法
法1: Suginom等
用碘化亚钐处理A获得双环化合物B 后者的稠合键经自由基反应断裂后形成十五员环C 还原得消旋麝香酮.
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麝香酮的合成方法
SmI2,THF,HMPA
A
1)HgO,I2,C6H6 2)hv
Bu3SnH,AIBN
B
C
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麝香酮的合成方法
法2: Sakane利用Beckman重排促进的烯环合
由环十二酮制备 (X) 经三甲基硅基三氟甲磺酸酯处理而环合为烯胺(Y) 后者用二异丁基氢化锂还原获得具有四氢吡啶结构的(Z) 再经氧化，Mcisenheimer重排等一系列转化，获得产 物。
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麝香酮的合成方法
Me2SiOTs
X
DIBAN
Y
Z
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A
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麝香酮的合成方法
二、手性合成
3)NaOMe,Me2SO
X
X
X
O
O
O
Zn-Cu,CH2I2,ether
香料原产于印尼的“马鲁古群岛”（Maluku），包 括：丁香、胡椒等，远洋到印度，与当地香料合流后， 由骆驼摇晃运到地中海去。从印度、阿富汗、伊拉克， 经由阿拉伯半岛，横切红海，西接丝绸之路，越过沙漠 险山，远达欧洲，单程至少花上两年，香料价格变成原 产地的千倍，贵如金银珠宝，是统治阶层的地位象征。
例： 1986年，Keith A.等人，
先利用纯手性缩酮保护基团诱导对环十五烯酮进 行非对映选择性环丙烷化 然后用锂液氨溶液合叔丁醇开环得到手性麝香醇 再经吡啶盐的氧化，对映体有选择性地合成R型 麝香酮。
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麝香酮的合成方法
X
1)Br2,MeOH
O
2)1,4-di-O-alkyl-D-threitol
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麝香酮的合成方法
二、手性合成
O H
10-bromedec-1-ene Mg,Et2O
O2CH2Cl2Me2S Ph3PMeBr,n-BuLi,THF
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TBDMSCl imidazole,DMF
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麝香酮的合成方法
OH
TBAF THF
Jones reagent CHSCOCH3