《药物合成反应》习题及答案
药物合成反应学习通课后章节答案期末考试题库2023年
药物合成反应学习通课后章节答案期末考试题库2023年1.Wittig反应：参考答案:醛和酮与含磷试剂发生反应使羰基养被亚甲基取代成烯烃的反应2.醇的酰化常采用的酰化剂有哪些？参考答案:羧酸，羧酸酯，酸酐，酰氯，酰胺3.Diels-Alder反应：参考答案:1，3-丁烯和乙烯衍生物在加热情况下生成环己烯骨架的反应4.付-克烃基化反应属于什么类型的反应？为什么会出现烃基的多取代？参考答案:亲电取代，因为烃基是供电子基，发生取代后使苯环上的电子云密度增大，有利于反应进行5.醇羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂？参考答案:卤代烃，芳基磺酸酯，环氧乙烷，烯烃6.Michael反应：参考答案:活性亚甲基化合物和a,B-不饱和羰基化合物在碱性催化下加成缩合，生成B-羰基化合物的反应7.Gabriel反应：参考答案:邻苯二甲酰二铵和卤代烃在碱性条件下得到伯铵的反应8.醇醛缩合属于什么类型的反应？为什么易脱水成α，β不饱和的羰基化合物？参考答案:亲核加成，由于生成的双键和羰基共轭稳定易脱水成a,B不饱和羰基化合物9.写出各个缩写的含义-Me、-Ph、-Et、-Ar、-Pr、-Bu、-X、-R参考答案:甲基，苯基，乙基，芳基，丙基，丁基，卤基，烃基10.Claisen重排属于什么类型的反应？反应物是什么？参考答案:{3.3}-@迁移重排反应，烯丙基芳基醚11.卤化反应的机理主要包括哪几种？参考答案:亲电加成，亲电取代，亲核取代，自由基反应12.什么是重排反应？按反应机理可分为哪几类？参考答案:在同一分子内，某一原子或集团迁移至另一个原子而形成新分子的反应亲核重排，亲电重排，自由基重排13.什么是Hofmann重排，反应中间体是什么？参考答案:氢原子无其他取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反应，异氰酸酯14.Leuckart-Wallach反应（鲁卡特-瓦拉赫反应）：参考答案:酮和铵在过量甲酸作为还原剂的条件下进行还原胺化的反应15.Reformatsky反应：参考答案:醛和酮和a-卤代酸酯在锌的作用下生成B-羟基酯16.一般重排反应的推动力是什么？参考答案:基于基团的迁移能形成更稳定的中间体降低反应中的活化能17.Williamson反应：参考答案:卤代烃和醇在碱条件下生成醚的反应18.烃基化反应：参考答案:有机分子中氢原子被烷基取代的反应19.写出化合物名称：DMAP参考答案:4-二甲氨基吡啶20.什么是Beckmann重排，反应中间体是什么？参考答案:醛肟与酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应，亚胺21.Delepine反应（德勒频反应）：参考答案:卤代烃在乌洛托品的作用下发生烷基化反应得到仲铵的反应22.醇的卤置换反应常见的卤化剂有哪些参考答案:氢卤酸，lucas试剂，卤化亚砜，卤化磷，有机卤化磷23.Fridel-Crafts酰基化反应：参考答案:酰氯，酸酐等酰化剂在Lewis酸或质子酸催化下对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应。
药物合成反应综合习题与答案-2
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。
2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。
3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。
7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。
8.还原反应是有机分子中增加H的反应。
9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。
10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。
二、选择题。
1. 药物合成反应的主要任务是。
A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。
A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。
A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。
A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。
A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。
A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。
药物合成反应-第二版（张胜建）习题答案
药 物 合 成 反 应 习 题第二章 饱和碳原子上的亲核取代反应（P70）分析提高题2-15 完成下列反应。
a)ClClCH 2ClNaOH 2 ClClCH 2OHb)CH 2Cl CH 2Cl(CH 3CH 2)2NHCH 3OCH 2N(CH 2CH 3)22N(CH 2CH 3)2CH 3Oc)ClCH=CHCH 2ClCH 3COOClCH=CHCH 2OOCCH 3d)(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O(CH 3)2CCH=CH 2OH2-16 写出通过S N 2机理合成下列化合物的相应卤代烃。
a)b)c)d)e)f)g)CH 2OHSCH 2CH 3OCH 2NH 2H 2C CH CH 2CN(CH 3)3C OCH 3H C C CH 2CH 2CH 3a)CH 2OHH 2OCH 2Clb)SCH 2CH 3CH 3CH 2Clc)OH 2OClClOHOHd)CH 2NH 2CH 2BrNHe)H 2C CHCH 2CN H 2C CH H 2C BrNaCN2-17 以下反应是按二级反应机理进行的（强亲核试剂），产物结构表明有重排发生，并且反应速率比同样条件下2-氯原子被羟基取代的反应速率快了几千倍。
试用机理解释重排和反应速率大幅加快的原因。
Cl OHHON+ClOH HON+ClOHS N2伯碳氯取代空间效应小，取代速率快2-18 完成下列转变（无机试剂任选）。
a)b)c)CH2=CHCH=CH2d)OH NH2H2N(CH2)6NH2ClBr CH3CH2COOHa)OH NH2NH3b)BrNOOBrc)CH2=CHCH=CH2H2N(CH2)6NH2H2CH2CH2CH2C CNNCHCN[H]d)CH3CH2COOH Cl2/hvH2C Cl NaCNH2C CN22-19 完成下列反应。
a )b)OHHBr c)CH 3(CH 2)4CH 2OHHCl/ZnCl 2d)OCH 2OHSOCl 2/PyHO(CH 2)8OHKI/PPA 130a)HO(CH 2)8OHKI/PPA 130I (CH 2)8Ib )OHHBr Brc)CH 3(CH 2)4CH 2OHHCl/ZnCl 2CH 3(CH 2)4CH 2Cld)O2ClSOCl 2/PyO2OH2-20 2-丁烯-1-醇在用氯化亚砜氯化时，除生成2-丁烯-1-氯外，还生成另一种产物。
药物合成反应试题及答案
药物合成反应试题及答案1. 以下哪种试剂常用于还原醛基团？A. 硼氢化钠B. 硫酸C. 硫酸铵D. 硝酸答案：A2. 请列举两种常用的有机合成反应类型。
答案：1) 取代反应；2) 加成反应。
3. 描述硝化反应的基本原理。
答案：硝化反应是指在有机化合物中引入硝基（-NO2）的过程，通常通过与硝酸和硫酸的混合物在较低温度下进行。
4. 以下哪种溶剂不适合作为有机合成反应的介质？A. 乙醇B. 水C. 甲苯D. 四氢呋喃答案：B5. 请解释什么是保护基团。
答案：保护基团是指在有机合成过程中，为了防止某些官能团在反应中被反应掉，而暂时将其转化为另一种官能团的化学基团。
6. 写出一个简单的酯化反应方程式。
答案：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O7. 以下哪种反应是不对称合成？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 聚合反应答案：A8. 描述一个常见的有机合成反应的步骤。
答案：1) 选择合适的起始原料；2) 选择合适的试剂和反应条件；3) 进行反应；4) 纯化产物；5) 鉴定产物。
9. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 乙烷C. 丙醇D. 异丙醇答案：D10. 请列举两种常用的有机合成催化剂。
答案：1) 硫酸；2) 氯化铝。
11. 描述一个简单的氧化反应过程。
答案：例如，醇的氧化反应，可以通过使用铬酸或过氧化氢作为氧化剂，在酸性条件下将醇氧化为醛或酮。
12. 以下哪种反应是消除反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 取代反应D. 消去反应答案：D13. 请解释什么是立体化学。
答案：立体化学是指分子中原子的空间排列方式及其对分子性质的影响。
14. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丙烷答案：C15. 描述一个简单的还原反应过程。
答案：例如，酮的还原反应，可以通过使用硼氢化钠作为还原剂，在非质子溶剂中将酮还原为醇。
20秋学期《药物合成反应》在线作业标准参考答案
20秋学期（1709、1803、1809、1903、1909、2003、2009 ）《药物合成反应》在线作业试卷总分:100 得分:100一、单选题(共20 道试题,共40 分)1.下面所列的路易斯酸，哪个催化活性最高？A.AlBr?B.SbCl?C.SnCl4D.ZnCl?答案:A2.根据反应历程，下列反应中生成的中间体不是碳正离子的是？A.丙烯与氯化氢的加成反应B.甲苯的磺化反应C.1,3-丁二烯与溴化氢的加成反应D.溴甲烷与氢氧化钠水溶液的反应答案:D更多加微boge306193.鉴别甲酮基通常用？A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.羰基试剂D.碘的氢氧化钠溶液答案:D4.羧酸的卤置换反应中，下列哪类卤化试剂的活性最高？A.三氯氧磷B.五氯化磷C.氧氯化磷D.氯化锌答案:B5.与乙烷发生卤代反应活性最强的是A.F?B.Cl?C.I?D.Br?答案:A6.醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？A.增加醇的浓度B.增加卤化氢的浓度C.反应体系中加入水D.除去反应体系中的水答案:C7.醇的卤代反应属于哪类反应？A.亲电取代B.亲电加成C.亲核取代D.自由基取代答案:C8.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A9.{图}A.AB.BC.CD.D答案:C10.在有机合成中常用于保护醛基的方法是？A.和苯肼反应B.形成缩醛C.碘仿反应D.催化加氢反应答案:B11.醇的烃化反应中，下面的卤代烃，哪个活性最高？A.CH?IB.CH?BrC.CH?ClD.CH?F答案:A12.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A13.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B14.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B15.烯丙位碳原子上的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.自由基加成D.自由基取代答案:D16.Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个？A.亲电重排B.亲电加成C.亲核重排D.自由基反应答案:C17.下列化合物中，哪个发生傅克酰化反应的活性最低？A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡啶答案:D18.芳烃的卤代反应属于哪类反应？A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代答案:B19.最易和间苯二酚发生反应的是？A.CH?CNB.PhCNC.ClCH?CND.Cl?CCN答案:D20.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？A.RCOXB.RCOOCOR’C.RCOOHD.RCOONHR’答案:A二、多选题(共15 道试题,共30 分)21.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A22.非均相催化氢化的决速步骤是？B.吸附C.发生反应D.解吸答案:B23.{图}A.AB.BC.CD.D答案:B24.胺类化合物的制备可以通过以下哪几个反应制备？A.Gabriel反应B.Delepine反应C.Hinsberg反应D.Reformatsky反应答案:A25.芳环上引入哪些基团不利于发生Blanc反应？A.硝基C.甲基D.甲氧基答案:A26.下面哪些反应属于亲核重排反应？A.Benzil-Benzilic acid重排B.Hofmann重排C.Wagner-Meerwein重排D.Pinacol重排答案:A27.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A28.下列有机溶剂，哪些可以作为格氏反应的溶剂？A.四氢呋喃B.乙醚D.乙醇答案:A29.影响氢化反应速度和选择性的因素有？A.抑制剂B.反应温度C.压力D.溶剂答案:A30.{图}A.AB.BC.CD.D答案:A31.羧酸和下列哪些化合物直接作用可以制得活性酰胺类酰化剂。
药物合成反应习题
40-50°C
④
H3C H C2H5 H Cl2, CH3COOH
2
3.
①
写出下列反应的主要试剂及条件 写出下列反应的主要试剂及条件
C(CH2OH) 4
C(CH2Br)4
②
HOOC(CH2)4COOH ClCO(CH2)4COCl
③
PhCH 2COCH3 PhCHCH 2OCH 3 Cl
④
O COOH O I
药物合成反应习题
第一章 卤化反应
1. 写出下列反应的主要产物（ 写出下列反应的主要产物（或试剂） 或试剂） ①
CH3OC6H4 H H Br 2 ο H CCl4 2-5 C
Br O O O H3C O CH3 Br O
②
CCl4 ref 5h H3C CH3
③
CH3 H3C C C CH2 H CH3 NBS / DMSO / H2O NBS / DMSO
氧化反应
①
②
CH3 COOH
③
CH3 CH3COCl AlCl3 CH3 CH3
R MnO2 CHCl 3 ,25°C HO OH
CH3 COOH
④
⑤
OAc KMnO 4/ KIO4 / H2O BaOH / K2CO3 / 35°C O
⑥
CH3 NO2 OCH3 CrO2Cl2 CS2 25° C
⑦
HO CH2OH (C5H5N)2CrO3 CH2Cl 2 25° C
13
⑧
0.5 M SeO 2 C2H5OH, ref.
⑨
HO OH DMSO-DCC H3PO4 RT H3CO
⑩
CH3 C O CH3 C O O
药物合成反应习题
第一章 卤化反应1，写出下列反应的主要产物（或试剂） ①CH 3OC 6H 4C H CH Br 2CCl 42~5℃C 6H 4OH 3②OH 3CCH 3OOCH 3CH 3Br BrOOCCl 4ref 5fOH 3C CH 3Br③④OMe⑤HOHHI (C6H5)3PI2C6H6 ref⑥OO ⑦ICH2COOMe AgFFCH2COOMe⑧COCH3⑨BHI 23CH 3OHCH 3CH 2CHICH 32,写出下列反应可能产物 ①(CH 3)3CCH 2OH封管3)2CCHCH 3+(CH 3)2CHCH 3CH 3+(CH 3)3CCH2Br②CH 3CCCOOCH 3CH 3NBS,(C 6H5CO)2O 24HCBrH 2CCCOOCH 3CH 3HCH 3CCCOOCH 3CH 2Br H③CH 3CCH 2CH 2CH 3O23240~45℃CH 3COCH 2 CH 2CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3BrBr④C HC2H 5HCCH 3CCH 3Cl 2,CH 3COOH 25℃Cl Cl C 2H 5CCH 3COCOCH 3Cl C 2H 5CC H 3CCl 3C 2H 5++3，写出下列反应的主要试剂及条件①C(CH 2OH)3C(CH 2Br)4②HOOC(CH 2)4COOH SOCl /RefClCO(CH 2)4COCl③PhCH 2COCH 3SOCl 2/Ref or,Cl /加热PhCHCOCH 3Cl④O COOH Oor24HgO/I/加热or AgNO3I2加热第二章烃化反应4，完成下列反应①COOCH3OH OH CH3ICOOCH3OCH3OH②OHOCH3OHMe2SO4K2CO3OCH3OCH3OH③H3C H2COCH2CH3OH,H2SO43ONaH3CH2COCH3CH2OH3CH2COHCH2OH④(H2C)5CNHO Me SO(H2C)5CNCH3O⑤NO2ClO2N295℃NO2NHPhO2N ⑥HOHH3CC6H4SO2OHCH C H SO Cl(EtO2C)2HCHCH2(COOC2H5)2C2H5ONaC2H5OH⑦NHNHCH2⑧O H3C2,完成下列反应过程①OCC O N CH(COOC2H5)2OCCON C(COOC2H5)2NaC2H5ONa25ClCH2COOC2H 150~160℃OCCON C(COOC2H5)2CH2COOC2H52CH3COOH H2N CHCOOHCH2COOH②CHO+CH3NH2H2/Raney-NiCH2NHCH3OCH2NCH3CH2CH2OH ③C6H5CH2NH2(C2H5O)2PHOC6H5CH2NHP(OC2H5)2O2CHCH Br/50%NaOH (n-C4Hg)4NHSO4C6H5CH2NP(OC2H5)2OCH2CH CH2C6H5CH2NCH2CH CH2④OCH 3(H 3C)3C266NCH 3(H 3C)3CN CH3(H 3C)3CMgBrCCH 3OCH 3(H 3C)3CCH 2C=CH 2CH 3第三章 酰化反应①H 3COOCH 3OCH 3+CH 3COClAlCl 3H 3COOCH 3OCH 3C CH 3O②C C CH 2OHO 2NHOHNHCOCHCl 2H+CH 3(CH 2)16COClN/C 6H 6C C CH 2OOC(CH 2)16CH 3O 2NHOHNHCOCHCl 2H③ClCH2CONHS CCOOHNOCH3+H2NNSNNCH3 OH2C SNNSNNNNCH3 OH2C SClCH2CONHS C NOCH3O④CH3CH3(CH2)5COCl AlCl3ClCH2CH2ClCH3CH3⑤OCH3 H3COH3CO H3CO2①DMF/POCl3②2OCH3H3COH3COH3COCHO⑥+C6H5N CHOCH3H OPOCl3CHO⑦CH 3COCH 2COOC 2H 5+HO140℃H 3CCOCH 2COO2，完成下列合成路线 ①OH2425OC 2H 5DMF POCl 3OC 2H 5CHOCl 2OC 2H 5COClNSOH 2NCH 3CH 3COONaNSONHCH 33COONaOC 2H 5OC②以苯和丁二酸为起始原料合成四氢萘+OOOAlClCH 2CH 2COOHOHClCH 2CH 2CHOOHZn Hg HCl第四章 缩合 ①COCH 3+HCHO +CH 3NHCOCH 2CH 2NCH 3COCH 2CH 2NCH 3CH 3NHCOCH 2CH 2N(CH 3)2COCH 3+HCHO +HN(CH 3)2②Ph 3PHCHCH3+CHO3+HCH 3H③CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3COOC 2H 5碱CH 3CH 2CH 2COCH 2COCH 3④CHO H+BrCH 2COOC 2H ①Zn+C H ②H 2O(C 2H 5)2O CCHCOOC 2H 52，完成下列反应式 ①OCH 3+O 2NCHO OH 2H 3COHCNO 2②OO33H 3CHC CHCH 3③O+CH 2O (过量Ca(OH)2H 2OOHOH 2CHOH 2CCH 2OH CH 2OH④C 6H 5CHO252237②NaOHC HC COOHC 2H 5⑤O23CH 3ONaOCOOCH 32OHOCOOHCHO⑥(EtO)2C=O+C 6H 5CH 2CNC 2H 5ONaC 6H 5H C COOC 2H 5CN⑦(C 6H 5)3PCH 2CH=CH 2Cl2NH 3C H回流(C 6H 5)3PCHCH=CH 2O CH2CH2CHOH3C6625%OCH2CH2CH=CHCH=CH2H3C⑧CH3CO2CH3O +BrCH2CO2CH3C6H6 (C2H5)2O32H2OCH3CO2CH3CHCOOCH33,完成下列合成反应①从甲苯→CCOOEtC2H5CH32CH2BrNaCNCH2CNCOOC2H5COOC2H5HCCNOCOOC2H5CHCOOEtCOOEtC2H5Br CC2H5H+加热②CH3 CH3H2CCH3HCCH3CHOCH3 CH3H2CCH3HCCH3CHO33CCHOCH3Pd-CH2 125℃4，填写下列各部产物①α甲基丙醛A(C5H10O2H3OB(C6H12O4)+H2OC(C6H10O3)2222DH3O+AH3C C CHOCH2OHCH3BH3C C CHCH2OHCH3CNCH3C C CHH2CCH3OOOHDH3C C H CCH2OHCH3HN CH2CH2COOCH2PhOHO9H17NO5)+PhCH2OHH3C CHCCH2OHCH3HN CH2CH2COOHOHOE②32CH2COCH3③第五章氧化反应1，完成下列反应式①CH3NO232H2SO4CHONO2②CH3NO CrO/H O高温高压COOH③CH3CH33CH3CH3COCH32NaOH②H+CH3CH3COOH④⑤⑥CH3OCH3NO2CH3OCH3NO2 CrO ClCS2 25℃⑦HO CH2OH(C5H5N)2 CrO322HO CHO ⑧OH⑨H33⑩⑾H3CH3CHHHOH252⑿HCOCH3HOCOCH365CHCl32,试以化学表示实现下列变化的各步反应①CHO2525CONH2C2H5①SOCl2②3RCO H CONH2C2H5O②HO(CH2)6CH3H3C SO2ClH3C SO2O(CH2)6CH3DMSOOHC(CH2)5CH3③4CHOCHO 稀NaOHCHO④①KOH -t②HCl,加热OBu -t第六章 还原反应 1，完成下列反应 ①CH 30.25MNaBH 4CH 3CH=CHCH 2OH ②NO 2NH NH H O Pd-C/C 2H 2OHNH 2③O44or M PVOH④O CO C(CH 2)3OCH 3OCH 3Br⑤B 2H 62BHH 2O 2 NaOHCH 3H OH⑥H 3COOClPb-BaSO 4 H 2Q-SH 3COOHCH 3CH 3⑦2PHCH 2CH=CH 2+Pd/C2PHCH 2CH 2CH 3+⑧O⑨OOPh2AcOH,HClO 4HOCH 2CH 2OCH 2CH 2Ph⑩H 322,改错①COOEtHOOCC 2H 6COOEtHOH 2CLAHCH 2OHHOH 2C②CH 3COCOOEtZn-Hg HClCH 3CHOHCOOEt③CH 3OCH 3H 3C HH 3CCH 3LAHCH 3H CH 3H 3C H H 3CCH 3HO3，完成下列合成题1，试由环己醇、氯乙酸、乙醇合成H 2C(H 2C)7CH 2C=OOHCl(CH 2)6ClClCH 2COOH CH 2(COOC 2H 5)22CH 2(COOC 2H 5)2+Cl(CH 2)6ClC 2H 5ONa(C 2H 5OOC)2CH(CH 2)6CH(COOC 2H 5)2①②H 2O NaOH +C 2H 5OOC(CH 2)8COOC 2H 56432refH 2C (H 2C)7CHOHC=O H 2C (H 2C)7CH 2C=O Zn/HCl HOAc2，试由OOCH 3合成OOOCH 30.25MNaBH 4OHOH +O3，试由COOEtHHCH 2CH 2COOHCOOEtHHCH 2CH 2COOHC H OHHCH 2CH 2COONaHCH 2OH+第七章 重排反应1，完成下列反应式 ①OH OH②CONH 2OH H H HO OH H OH HCH 2OHNaOCl/H 2OCONH 2OH HH HO OH H OH HCH 2OH③NC2H5CH2C6H4OCH3CH3C6H5LiEt2O N CH3C2H5CH2C6H9PH2CO+NC2H5CH2C6H5OCH3PCH3④N -Cl⑤N CH3CH2N(CH3)3NaNH2/NH3NCH3CH2N(CH3)2⑥CH3OHOH CH3H+-H2OCOCH3CH3⑦OCH3CONH2OCH3OCH3NH2OCH3⑧NCEtOOCHNHCEtOOC 180℃⑨OH 3OCH3⑩HO CH2NH2CH3NaNO2/H+OH3C⑾HO33142~147℃8 daysCH 2COOEt⑿CHMe 2Me 2HOCO 2MeMe①HCl-HOAc-Ac 2O ②H 3O CHMe 2CO 2MeMeNH 2二，完成下列合成过程 ①OCHO2KCNOH C OCOCOCOOHNO②OCHO+OC 2H 5CH 3OOOOHOCHOOOHCOCH 3CHO③H 2CCH 3EtOCH 3+H 3COOCCH 2OHCH32,4-O 2NC 6H 5OH/Tol 100℃ 8hrOCOOCH 3H CH 3Etclaisen 重排COOCH 3EtOCH 33OHH 2CCH 3OCH 33EtOEtEtCOOCH 3CH 3claisen 重排COOCH 3Et OEtCH 34CH 3OHCOOCH 3EtEtCH 3。
《药物合成反应》单选题
1.化学药物合成路线设计方法不包括（C ）2.A、类型反应法B、分子对称法C、直接合成法D、追溯求源法3.下面不属于质子性溶剂的是（A ）4.A、乙醚B、乙酸C、水D、三氟乙酸5.通常不是目标分子优先考虑的拆键部位是（B ）6.A、C-N B、C-C C、C-S D、C-O7.下列哪项属于质子性溶剂（D ）8.A、醚类B、卤代烷化合物C、酮类D、水9.维生素C结构中含有连二烯醇基，所以容易被（ A ）10.A、氧化B、还原C、分解D、水解11.药物分子结构如存在分子对称性，则可采用何种方法进行合成（A ）12.A、分子对称法B、追溯求源法C、模拟类推法D、类型反应法13.VC易变色是因为结构中含有（B ）14.A、内酯键B、连二烯醇基C、羧基D、以上都不对15.外消旋体（ A ）进行拆分16.A、可以B、不可以C、以上都对D、以上都不对17.活性炭的作用除了（ D ）18.A、载体B、脱色C、除热原D、氧化19.下列有关喹诺酮抗菌药构效关系的描述错误的是（C ）A、吡啶酮酸环是抗菌作用必需的基本药效基团B、3 位COOH 和4 位C=0 为抗菌活性不可缺少的部分C、8 位与1 位以氧烷基成环，使活性下降D、6 位引入氟原子可使抗菌活性增大20.对药物结构中氨基进行成酰胺修饰不能达到的目的是（D ）A、增加药物的组织选择性B、降低毒副作用C、延长药物作用时间D、降低脂溶性21.温度对催化剂活性的影响是（D ）A、温度升高，活性增大B、温度升高，活性降低C、温度降低，活性增大D、开始温度升高，活性增大，到最高速度后，温度升高，活性降低22.下列溶剂中，不是生产中应避免使用的为（A ）A、甲醇B、苯C、四氯化碳D、1,1,1-三氯乙烷23.Vant Hoff规则：反应温度每升高10℃，反应速度增加（B ）倍。
A、0.5～1.5B、1～2C、2～3D、3～424.化学合成药物一般由化学结构比较简单的化工原料经过一系列化学合成和物理处理过程制得，称为（ A ）A、全合成B、半合成C、全制备D、半制备25.凡反应物分子在碰撞中一步转化为生成物分子的反应，称为（D ）A、简单反应B、复杂反应C、零级反应D、基元反应26.熊去氧胆酸和鹅去氧胆酸在结构上的区别是（C ）A、环系不同B、11位取代不同C、七位取代的光学活性不同D、七位取代基不同27.下列催化剂在F-C反应中活性最强的是（A ）A、AlCl3B、BF3C、ZnCl2D、FeCl328.最难发生卤取代反应的是（C ）A、苯B、乙苯C、苯甲醛D、甲苯29.最易与氯苯发生烃基化反应的是（C ）A、苯酚B、乙醇C、乙胺D、甲醇30.最易与乙酸酐发生酰基化反应的是（D ）A、乙醇B、苯酚C、对氯苯酚D、甲醇31.在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是（A ）A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH332.在对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是（B ）A、中间体正碳离子的稳定性B、迁移基团的迁移能力C、反应的溶剂D、反应温度33.在不对称的邻二醇重排反应中，决定反应速率的是（A ）A.正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.反应温度34.与乙烷发生卤取代反活性最强的是（A ）A、F2B、Cl2C、I2D、Br235.下列化合物最易发生卤取代反应的是（ C ）A、苯B、硝基苯C、甲苯D、苯乙酮36.与HCl发生卤置换反应活性最大的是（C ）A、伯醇B、仲醇C、叔醇D、苯酚37.在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在（A ）A、碱性催化剂下B、酸性催化剂下C、过氧化物下D、高温高压下38.自由基反应机理重要反应条件是（A ）A、在过氧化物或光照下B、酸性条件下C、碱性条件下D、路易斯酸条件下39.几乎可被称为万能催化剂的是（A ）A、AlCl3B、FeCl3C、ZnCl2D、BF340.在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺（B ）A、Hofmann降解反应B、Beckmann重排C、Curtius重排D、Délépine反应41.下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（D ）A、2-丁醇B、2-甲基-2-丁醇C、2-甲基-1-丙醇D、2-丙醇42.氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括（C ）43.A、羧酸B、酸酐C、醇D、酰胺44.乙烯与氯气在光照下进行的反应是属于（A ）A、自由基取代反应B、自由基加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应45.常见有机反应类型有以下几种，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型有（C ）①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应A、①②③④B、⑤⑥⑦⑧C、①②⑦⑧D、③④⑤⑥46.不饱和烃和卤素的加成反应的影响因素有（C ）①烯烃结构②不同的卤素③催化剂④位阻⑤卤加成的重排反应A、①②③④B、①②③⑤C、①②④⑤D、①③④⑤47.药物合成中卤化反应的目的（A ）A、制备具有不同生理活性的含卤素有机药物B、建立碳碳-键以及碳-杂键C、脱去简单小分子D、发生自身缩合48.在反应中亲电试剂存在几种形式？（A ）49.A、1 B、2 C、3 D、450.可用来提高羧酸反应活性的催化剂包括（A ）A、质子酸B、EDTAC、金属钠D、金属钾51.由羧酸和醇制备酯常用的缩水剂是（D ）A、Lewis酸B、质子酸C、碱D、DCC52.羧酸与以下哪个试剂反应可以制备酰氯（A ）A、SOCl2B、DMFC、HClD、Py53.克莱门森（Clemmensen）还原可用锌汞齐将酮基转化为下列哪个基团（B ）A、醇羟基B、亚甲基C、羧基D、双键54.下列官能团按被还原的活性由大到小排列，哪项为正确的顺序（B ）A、酰胺>醛>酮>酰卤B、酰卤>醛>酮>酰胺C、酰卤>酰胺>醛>酮D、醛>酮>酰卤>酰胺55.催化氢化优先还原下列哪个基团（B ）A、烯键B、炔键C、醛酮羰基D、酰胺56.引入较大烃基时应选择（A ）烃化剂。
药物合成反应综合习题与答案-3
30. 以下哪个试剂为常用的缩合试剂？
A.
B.
C.
D.
三、请解释以下反应的历程。 1. 2.
3.
4.
四、完成反应式。 1. 2. 3. 4.
5. 6. 7. 8. 9.
10.
五、 问答题。 1. 根据本学期的实验“磺胺醋酰钠的合成”，回答以下问题：
(1) 该反应属于你学习过的什么反应类型？ (2) 请解释以上反应的机理。
。
A. 硝基
B. 苯基
C. 磺酰基
D. 甲氧基
6.脂肪胺的 N-酰化产物的类型是
。
A、 酯 B、 酰胺 C、 酮 D、 酸酐
7．Friedel-Crafts 酰基化反应常与 联用，以制备带侧链芳烃的纯品。
A. Diels-Alder 反应 B. Perkin 反应 C. Clemmensen 反应 D. Blanc 反应
B.仲醇
C. 叔醇
D. 苄醇
14. 以下试剂与醇发生 O-酰化反应，活性最强的是哪一种 。
A. 乙酰胺
B. 苯甲酰氯 C. 丁酸酯
D. 乙酸酐
15.酸性最强的羧酸是 。
A. 苯甲酸 B. 对硝基苯甲酸 C. 对氰基基苯甲酸 D. 对甲氧基苯甲酸
16. 以下反应属于哪种反应类型 。
A. Hundriecker
8．由羧酸制备酰氯最常用最有效的试剂是 。
A. PCl5
B. SOCl2 C. PCl3
D. POCl3
9. 烯丙位 H 的卤取代反应的条件是什么？
。
A. 光照或引发剂 B. 碱性环境 C. 酸性环境 D. 质子溶剂
10. 以下催化剂中，不能够夺取 H 原子，起到碱性作用的是 。
药物合成反应习题
6
第四章 1.
①
CHO Ph3 P+
-CHCH 3
缩合反应
改错（ 改错（只能改动一处） 只能改动一处）
+ H
H CH3
②
O CH3CH2CH2C CH3 + CH3COOC2H5 H3C C3H7 C CHCOOC2H5
③
CHO Zn + C6H6 + ClCH2COOC2H5 (C2H5) 2O H C CHCOOC2H5
Claisen Rearrangement
Et Et NaBH4 MeOH OH CH3 COOCH3 CH3 OCH3 OCH3
Claisen Rearrangement
Et NaBH4 MeOH OH
Et
CH3 COOCH3
12
第六章 1.
完成下列反应式
CH3 CrO3 /Ac2O H2SO4 NO 2
9
第五章
1．完成下列反应式 (1)
OHOH dilute H2H H OH OH CH2OH
NaOCl / H2O
(3)
N C2H5 CH CH3 OCH3 C6H5Li Et2O
(4)
C6H5Li N Cl benzene, heat
(5)
CH2N(CH3)3 NaNH2 / NH3
C6H5CH2NH2
④
O CH3 C6H6 C(CH3)3 ref NH2 C2H5MgBr O ref H2C CH3 C CH2Cl
O ref
第三章 1.完成下列反应
①
+ CH3COCl
酰化反应
AlCl3
H3CO
OCH3 OCH3
药物合成反应期末考试习题
一、填空７
１．药物合成反应的特点之一是具有较高的反应选择性，主要体现在如下三方面选择性、选择性、选择性。
２．不对称烯烃与卤化氢的加成反应方向与其加成反应机理及卤化氢种类有关，此类加成反应机理大致分两类，即加成、加成，反应遵循马氏规则的是加成；而当卤化氢为时发生反马氏规则加成反应。
二、选择５
Ａ．RCH2·Ｂ．H3C·Ｃ．ArCH2·Ｄ．H2C=CH—CH2·
５．生成醚的反应是。
Ａ．Gabriel反应Ｂ．Williamson反应 Ｃ．Delepine反应Ｄ．Ｆ－Ｃ反应
三、判断正误４
１．SN1反应会导致卤代产物构型翻转。（ ）
２．羰基α－Ｈ表现出一定的酸性，易被卤素或烃基取代。（ ）
３．酚的酸性比醇强，因此酚的Ｏ－烃化反应比醇更容易。（ ）
１．化学药品生产中最常见的反应器为。
Ａ．塔式反应器 Ｂ．釜式反应器 Ｃ．流化床反应器 Ｄ．管式反应器
２．下列试剂中属于亲核试剂的是。
Ａ．RO· Ｂ．Ｃ＋Ｃ．RNH2Ｄ．AlCl3
３．下列醇中与HX易发生SN1卤置换反应的是。
Ａ．ROHＢ．R2CHOHＣ．R3COHＤ．CH3OH
４．下列自由基稳定性最强的是。
三、判断
１．× ２．√３．√４．×
四、简答
１．活化导向基：由于导向基的引入，使分子的某一部位变得比其他部位更容易发生反应——导向基起活化和定位导向双重作用。
２．Phase Transfer CatalysisReaction：简称PTC，是指在反应中使用一种能将反应实体从一相转移到另一相的相转移催化剂，使实体与底物相遇而发生反应的一种方法。PTC的出现使通常情况下某些难于进行的非均相反应可以顺利进行。
五、完成反应式
药物合成习题答案
C2H5ONa
(COOC2H5)2CH(CH2)6CH(COOC2H5)2 Na, NH3 PhCH3 (CH2)2 HO O O (CH2)2
C2H5OOC(CH2)8COOC2H5
O
O
②试由
O
OCH3 合成
。
OH 0.25 NaBH4 OCH3 H2O H+ OCH3
OH H+ O O
H COOEt CH2CH 2COOH
HO
2．完成下列合成过程 (1)
O CHO CN PCC NaOAc O O O NaOH H3O O O COOH OH
O
(2)
CH3 O CH2OH + CH3 CHO O OC2H5 O O CH3 Claisen
Cope O
CH3 CHO
H2, Pd-C O
CHO CH3
(3)
C2H5 CH3 OCH3 OCH3 C2H5 O CO2CH3 + H3CO2C CH3 CH3 Claisen Rearrangement OH 2,4-O2NC6H5OH Tol C2H5 CH3 CO2CH3 O
药物合成反应习题
参考答案
第一章 卤化反应
1. 写出下列反应的主要产物（ 写出下列反应的主要产物（或试剂） 或试剂） ①
②
③
④
⑤
⑥
1
⑦
⑧
⑨
⑩
2．写出下列反应的可能产物
①
②
2
③
④
3.
①
写出下列反应的主要试剂及条件
②
③ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
④
第二章 1.
① 完成下列反应
烃化反应
南开大学20秋《药物合成反应》在线作业(参考答案)
1.下面所列的路易斯酸，哪个催化活性最高?()A.AlBr3B.SbCl3C.SnCl4D.ZnCl2答案：A2.根据反应历程，下列反应中生成的中间体不是碳正离子的是()。
A.丙烯与氯化氢的加成反应B.甲苯的磺化反应C.1，3-丁二烯与溴化氢的加成反应D.溴甲烷与氢氧化钠水溶液的反应答案：D3.鉴别甲酮基通常用：()A.Tollens试剂B.Fehling试剂C.羰基试剂D.碘的氢氧化钠溶液答案：A4.羧酸的卤置换反应中，下列哪类卤化试剂的活性最高?()A.三氯氧磷B.五氯化磷C.氧氯化磷D.氯化锌答案：A5.与乙烷发生卤代反应活性最强的是()。
A.F2B.Cl2C.I2D.Br2答案：A6.醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行?()A.增加醇的浓度B.增加卤化氢的浓度C.反应体系中加入水D.除去反应体系中的水答案：C7.醇的卤代反应属于哪类反应?()A.亲电取代B.亲电加成C.亲核取代D.自由基取代答案：C8.在有机合成中常用于保护醛基的方法是?()A.和苯肼反应B.形成缩醛C.碘仿反应D.催化加氢反应答案：B9.醇的烃化反应中，下面的卤代烃，哪个活性最高?()A.CH3IB.CH3BrC.CH3ClD.CH3F答案：A10.烯丙位碳原子上的卤代反应属于哪类反应?()A.亲电加成B.亲电取代C.自由基加成D.自由基取代答案：D11.Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个?()A.亲电重排B.亲电加成C.亲核重排D.自由基反应答案：C12.下列化合物中，哪个发生傅克酰化反应的活性最低?()A.呋喃B.噻吩C.苯D.吡啶答案：A13.芳烃的卤代反应属于哪类反应?()A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.自由基取代答案：B14.最易和间苯二酚发生反应的是()。
A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN答案：A15.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个?()A.RCOXB.RCOOCOR'C.RCOOHD.RCOONHR'答案：A16.非均相催化氢化的决速步骤是()。
药物合成反应习题及答案
药物合成反应习题及答案药物合成反应习题及答案⼀、举例解释下列概念：1，官能团保护；为什么保护？当分⼦中有多个官能团，想在某⼀官能团进⾏转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进⾏衍⽣化，这就是官能团的保护。
达到反应⽬的后再还原这些官能团。
理想保护基：试剂易得、⽆毒，保护基稳定，引⼊和脱去反应选择性好，收率⾼。
2，相转移催化剂; ⼀种与⽔相中负离⼦结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进⾏亲核反应。
相转移催化剂优点：克服溶剂化作⽤；不需⽆⽔操作；可⽤⽆机碱代替有机⾦属碱；降低反应温度。
3，重排反应；重排反应是指在同⼀分⼦内，某⼀原⼦或基团从⼀个原⼦迁移⾄另⼀原⼦⽽形成新分⼦的反应。
按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、⾃由基重排和协同重排。
4，合成⼦；合成⼦:组成靶分⼦或中间体⾻架的各个单元结构的活性形式. 包括：离⼦合成⼦、⾃由基或周环反应所需的中性分⼦。
离⼦合成⼦：包括 d 合成⼦和 a 合成⼦d 合成⼦: 亲核性的离⼦合成⼦ d---donor of electrond 合成⼦CN KCNCH 2-CHO CH3CHOMeSHMeS RCH C RCH CHBu BuLi等价试剂a 合成⼦：氧化性或亲电性的离⼦合成⼦ a 合成⼦：Me 2C-OH Me 2C=OCH 2COCH 3BrCH 2COCH 3CH 2-CH-COOR CH 2=CH-COOR等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同⼀步骤中完成。
6, ⾮均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂⾃成⼀相，称为⾮均相催化氢化。
催化剂⾃成⼀相称为⾮均相催化剂如Pd/C 为催化剂，氢⽓为氢供体，在反应液中还原双键的反应。
1) DMAP 2) DMF 3) DCC 4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳⾹亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂4) trifluoroacetic anhydride.三氟⼄酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori⽇本名古屋⼤学的野伊良治因在⼿性催化氢化反应⽅⾯做出了突出贡献⽽被授予2001年Nobel化学奖。
南开21春学期《药物合成反应》在线作业【标准答案】
21春学期（1709、1803、1809、1903、1909、2003、2009、2103）《药物合成反应》在线作业
试卷总分:100 得分:100
一、单选题 (共 20 道试题,共 40 分)
1.Wagner-Meerwein重排的反应机理属于下列哪一个？
A.亲电重排
B.亲电加成
C.亲核重排
D.自由基反应
答案:C
2.{图}
A.A
B.B
C.C
D.D
答案:B
3.醇的卤代反应属于哪类反应？
A.亲电取代
B.亲电加成
C.亲核取代
D.自由基取代
答案:C
4.Reformatsky反应中，卤代酸酯活性最高的是哪个？
A.ICH?COOC?H5
B.BrCH?COOC?H5
C.ClCH?COOC?H5
D.FCH?COOC?H5
答案:A
5.烯丙位碳原子上的卤代反应属于哪类反应？
A.亲电加成
B.亲电取代
C.自由基加成
D.自由基取代
答案:D
6.下列试剂中，酰化能力最强的是哪个？
A.RCOX
B.RCOOCOR’
C.RCOOH
D.RCOONHR’。
药物合成反应综合习题与答案-1
《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。
1.Gabriel反应能得到纯净伯胺。
2.DCC为缩合试剂。
3.亚甲基上连有给电子基团时，使亚甲基上氢原子的活性增大，该亚甲基被称为活性亚甲基。
4.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。
5.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。
6.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。
7.还原反应是有机分子中减少氢的反应。
8.药物合成反应主要研究反应类型、反应机理、影响因素和应用特点。
9.Lewis碱常被用于Friedel-Crafts反应的催化剂。
10.亲核反应、亲电反应最主要的区别是反应要进攻的活性中心的电荷不同。
二、选择题。
1. 本门课主要的研究内容是A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最强的是。
A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。
A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. Friedel-Crafts反应的催化剂只能是Lewis酸4．不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的是。
A. PCl5 > PCl3 > POCl3B. PCl5 > POCl3 > PCl3C. PCl3 > PCl5 > POCl3D. POCl3 > PCl5 > PCl35．化学制药工业的特点不包括。
A. 药物的化学结构一般都较为复杂，需经过多步化学反应才能得到产品B. 质量要求严格, 符合GMP要求C. 生产技术复杂，工艺流程长，所需设备种类多，生产成本高D. 新药创制周期短、耗资多6．下列化合物最易发生卤取代反应的是。