2-甲基-6-硝基苯胺的合成工艺研究[1]

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2-甲基-6-硝基苯胺的合成及表征

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｕｓｉｎｇｏ－ｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅａｓｒａｗｍａｔｅｒｉａｌ，ｔｈｒｏｕｇｈａｃｅｙｌｔａｔｉｏｎ，ｍｅｔｈｙｌａｔｉｏｎ，ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓｒｅａｃｔｉｏｎｓ，ｔｈｅ
２．甲基一６一硝基苯胺是重要的染料中间体和化工中间体，主要用于有机合成，是油漆、制药、印染等重要的原材料，也是混合炸药的重要成分之一【１Ｊ。国内外曾有２．甲基．６一硝基苯胺合成方法的报道，祁磊等人采用邻甲基苯胺为原料，改进乙酰化和硝化反应合成２．甲基一６．硝基苯胺，产率仅为５９．４％，纯
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：０一ｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅ；ａｃｅｔｙｌａｔｉｏｎ；ｍｅｈｙｔｌａｔｉｏｎ；ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ；２－ｍｅｔｈｙ１．６．ｎｉｔｒｏａｎｉｌｉｎｅ
第３５卷第１期
２０１４年１月
Ｖｏ１．３５Ｎｏ．１
Ｊａｎ．２０１４
井冈山大学学报（自然科学版）
ＪｏｕｎａｒｌｏｆＪｉｎｇｇａｎｇｓｈａｎＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅ）３３
ＳＹＮＴＨＥＳｉＳＡＮＤＣＨＡＲＡＣＴＥＲＩＺＡＴＩｏＮｏＦ２．ＭＥＴＨＹＬ．６ — ＮＩＴＲｏＡＮＩＬＩＮＥ

2-甲基-4(6)-硝基苯胺合成工艺的研究

江苏技术师范学院学报（然科学版）自
Ｖｏ．４Ｎ．１．ｏ３１Ｓｐ，２０ｅ．０８
２一甲基一４６一硝基苯胺合成工艺的研究（）
王雅珍
（苏技术师范学院化学化工学院，江江苏常州２３０１０）
摘
要：２一甲基苯胺为原料，冰醋酸酰化，酸硝化，以经混再用盐酸水解来合成２一甲基一４一硝基苯胺和
２一甲基一一硝基苯胺为橙红色针状晶体，是一种工业中应用广泛的有机染料或有机物的中间体，６也是医药中间体，以合成具有保养性能的药物；一甲基一４一硝基苯胺（品名为红色基Ｒ）黄色粉可２商Ｌ为末状，一种工业中应用广泛的有机染料，是以其为主要原料，可合成分散染料，还主要有分散荧火黄Ｉ、分散黄８媒染染料等，、同时它也是医药中间体。以２一甲基苯胺、乙酸酐为原料，经酰化、硝化、再水解合成２一甲基一一６硝基苯胺，产率为４％ｔ由６ｌ。于乙酸酐是限购产品，易购买，且冰乙酸比乙酸酐价格低，不并故选用冰醋酸做酰化试剂，上述的合成对方法进行研究并加以改进，混酸硝化以惰性的１一二氯乙烷翻，２做溶剂，硝化产物的分离采用粱毓学等［３１的分离方法，终得到两种硝化产物，最分别是２一甲基一６一硝基苯胺和２一甲基一４一硝基苯胺，对影响并酰化、化、硝水解反应产率的因素进行了研究，２一甲基一４一硝基苯胺的产率是２．２２一甲基一６７７％，一硝基苯胺的产率是４．５４７％。Ｎ一酰化反应常见的酰化剂是羧酸、酸酐和酰氯。当Ｒ相同时，酰化反应的活性次序是：Ｃ：ＲＯＨ＜（Ｃ）ＲＯ：Ｏ＜ＲＯ１ＣＣ。用酸酐进行酰化反应是不可逆的，由于乙酸酐的反应活性比较高，乙酸酐滴加要严格控制温度，需要冰盐浴来控温，而且由于价格较高，乙酸酐作为酰化剂的应用受到一定限制，使通常乙酸酐用在碱性较弱的芳胺的酰化和在水介质中酰化。用羧酸对胺进行酰化反应是可逆的，要使反应进行到底，必须加入过量羧酸，不断除去生成的水，并本研究采用分馏的办法使水和乙酸分离。合成反应的路线

简述由甲苯制备2甲基5硝基苯胺的合成路线

简述由甲苯制备2甲基5硝基苯胺的合成路线1. 引言1.1 概述甲苯是一种常见的有机溶剂，具有广泛的应用领域。

它是由苯环上一个甲基取代而成，其化学结构简单直观，使得它成为许多化工合成反应中的重要中间体。

本文将介绍由甲苯制备2甲基5硝基苯胺的合成路线。

1.2 文章结构本文分为五个主要部分。

引言部分即当前所在部分，旨在对文章内容进行概述和介绍。

第二部分将介绍甲苯的性质和用途，包括其化学性质、应用领域以及制备方法概述。

第三部分将详细介绍合成路线一：甲苯氧化制备对甲酚，再经硝化制备2,4-二硝基甲苯（DNT）的过程和条件，并讨论其中存在的问题以及可能的改进方法。

第四部分将阐述合成路线二：甲苯烷基化生成二正十四烷，再经硝化反应制备2,4,6-三硝基-16-亚胺基双(十四烷基)萘（TATB）的过程和条件，并探讨其中存在的问题和改进方向。

最后，第五部分将给出对本合成路线的总结和结论。

1.3 目的本文旨在简述由甲苯制备2甲基5硝基苯胺的两种合成路线，并探讨这两种方法的优缺点及可能存在的改进方向。

通过深入了解这些合成路线，我们可以更好地理解甲苯在化工领域中的应用以及相关反应机制，为未来的研究提供有价值的参考和指导。

2. 甲苯的性质和用途：2.1 甲苯的化学性质：甲苯，化学式为C7H8，是一种无色液体。

它具有辛辣的芳香气味，并且不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

甲苯是一种稳定的化合物，但在高温、光照及与氧气接触时可能发生自燃。

2.2 甲苯的应用领域：甲苯在工业上广泛应用于多个方面。

首先，由于其具有良好的溶解性和挥发性，在油漆、清漆和胶黏剂制造中被广泛使用。

其次，甲苯也是许多塑料、橡胶和纤维素等材料的重要原料。

此外，由于其在化学反应中作为溶剂和试剂具有重要作用，因此也被广泛应用于医药、农药和染料工业。

2.3 甲苯制备方法概述：主要有两种常见的方法用于合成甲苯：一是通过乙烷与异丁烷催化重整得到对二甲苯再经分离获得纯净甲苯；另一种方法是通过对二甲苯的氧化反应制备。

2-甲基-4-硝基苯胺的制备方法

2-甲基-4-硝基苯胺的制备方法一、概述2-甲基-4-硝基苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、颜料、药物等领域。

其制备方法具有一定的技术难度，但经过不懈努力和研究，已经有了一些比较成熟的方法。

本文将介绍几种常见的2-甲基-4-硝基苯胺的制备方法，并对比它们的优缺点，为相关领域的研究人员提供参考。

二、硝基苯的氨基化反应1. 反应原理硝基苯的氨基化反应是2-甲基-4-硝基苯胺制备的关键步骤。

该反应是通过硝基苯和甲醛在氢气催化下发生缩合反应，生成对甲基苯胺，并且在硝基苯上有硝基基团。

2. 实验步骤（1）将硝基苯和甲醛溶于适量乙醇中；（2）向溶液中加入氢气催化剂；（3）在加热条件下，进行氨基化反应，得到2-甲基-4-硝基苯胺。

3. 优缺点分析优点：该方法操作简单，原料易得，反应条件温和。

缺点：反应过程中需要氢气催化剂，安全风险较高；所得产物纯度较低，需要进一步提纯。

三、硝基化反应1. 反应原理硝基化反应是将硝基磺酸铅与苯胺在硫酸存在下反应制备2-甲基-4-硝基苯胺的方法，属于亲电取代反应。

2. 实验步骤（1）将苯胺溶于硫酸中；（2）逐渐加入硝基磺酸铅，控制反应温度；（3）反应结束后，对产物进行提取和纯化，得到2-甲基-4-硝基苯胺。

3. 优缺点分析优点：反应条件温和，产率较高，适用于大规模生产。

缺点：硝基磺酸铅是一种有毒物质，操作过程中需要严格控制反应温度和压力，对实验操作人员要求较高。

四、芳香硝化法1. 反应原理芳香硝化法是将硝基硫酸与苯胺在硫酸存在下发生反应，生成硝基苯。

然后利用取代反应，将甲基基团引入到硝基苯中，制备2-甲基-4-硝基苯胺。

2. 实验步骤（1）将苯胺溶于浓硫酸中冷却至低温；（2）逐渐加入硝基硫酸，控制反应温度；（3）得到硝基苯后，再进行甲基化反应，得到2-甲基-4-硝基苯胺。

3. 优缺点分析优点：芳香硝化法可以较高产率地制备硝基苯，适用于工业化生产。

缺点：该方法操作复杂，且硝基硫酸也是一种有毒物质，需要严格控制操作条件和废弃物处理。

2-甲基-4(6)-硝基苯胺合成工艺的研究

2-甲基-4(6)-硝基苯胺合成工艺的研究
2-甲基-4(6)-硝基苯胺是一种重要的有机合成化合物，广泛应用于染料、医药和农药
等领域。

本文介绍了一种可行的2-甲基-4(6)-硝基苯胺的合成工艺。

实验材料：
2-甲基-4-硝基苯胺、硫酸、硝酸、苯酚、氢氧化钠、环己酮、蔗糖、氯化钙。

实验方法：
第一步，将2-甲基-4-硝基苯胺和苯酚按2:1的比例混合，加入环己酮中，搅拌至完
全溶解。

然后将混合物加入氢氧化钠溶液中，调节pH至8左右，再将蔗糖加入溶液中。

反应体系放置于温度为25℃的恒温槽中进行反应。

第二步，将反应物过滤，洗净出现的沉淀，过滤后沉淀再加入硫酸-硝酸混合液中进
行硝化反应。

加热至硝化反应结束，继续加热至沸腾状态下煮沸数小时，最后冷却至室温，用水洗涤沉淀，过滤干燥。

第三步，将干燥的产品加入氯化钙溶液中，过滤出溶液中的沉淀，再用醚萃取物进行
回流提取。

最后得到目标产物2-甲基-4(6)-硝基苯胺。

实验结果：
经过实验验证，得到的2-甲基-4(6)-硝基苯胺符合质量要求，并且还可以通过进一步的提纯工艺提高产品的纯度。

该方法制备2-甲基-4(6)-硝基苯胺的工艺简单、成本低，产品质量稳定，适用于大规模生产。

同时，该方法还可以通过对工艺参数的优化来进一步提高产率和纯度。

2-甲基-6-乙基苯胺项目立项报告

2-甲基-6-乙基苯胺项目立项报告
报告日期：2023年12月
报告编号：A2023-12-01
一、项目简介
2-甲基-6-乙基苯胺（2-Methyl-6-ethyl-aniline）是一种含有甲基和乙基氮元素的烷胺，是一种重要的有机合成原料，常用于有机合成中。

本项目旨在研究2-甲基-6-乙基苯胺生产的最佳技术参数，并采用该技术来提高产品的质量和效率。

二、项目目标
1.研究2-甲基-6-乙基苯胺的最佳生产技术参数，减少生产成本。

2.保证2-甲基-6-乙基苯胺的质量指标，同时提高质量。

3.采用该技术，提高2-甲基-6-乙基苯胺的生产率和产量。

三、项目原则
1.遵守国家有关的工厂生产、安全、环境保护、质量控制等标准。

2.根据需要，充分利用现有工厂资源，优先考虑节约投资。

3.保证项目实施的可行性，及时完成。

四、项目实施组织
本项目由工厂相关部门、技术部门和经理办公室组成。

项目小组将严格按照实施要求执行，组成如下：
1.工厂领导将担任项目主管，负责项目的总体实施以及决策等。

2.技术部门负责技术相关的研发、组织专家进行技术支持和指导。

3.经理办公室负责组织财务和人员资源，协调实施中出现的问题。

五、项目实施步骤。

2,6二甲基硝基苯生产工艺

2,6二甲基硝基苯的生产工艺过程向50ml圆底烧瓶中加入4.2g（0.04mol）间二甲苯，搅拌下加入39.2g（0.40mol）98%浓硫酸及少量硫酸汞，加热，控制温度在100—105℃，搅拌1.5小时后冷至室温，得浅红色糊状物。

然后将产物在冰水浴上冷却，充分搅拌下将6g浓硫酸（98%）及3g发烟硝酸（99%）的混合物滴入圆底烧瓶中，滴加完毕，控制温度在30—35℃，继续搅拌20min，得白色糊状物，将其小心移入100ml圆底烧瓶中，冷却下加入50ml水稀释，调ph=4后水蒸气蒸馏至无油状液滴流出。

收集液由分液漏斗分出，水相用乙醚萃取2次，合并有机相，水洗1次，以碳酸氢钠调至中性，再水洗1次，经氯化钙干燥后，减压蒸馏，收集224—225℃（99.2Kpa）馏分，得淡黄色油状物4.7g，即为产品，收率78%。

另一种工艺流程：将间二甲苯投入硝化釜中，冷却至0—5℃，分批加入冷却后的混酸（56.5%硫酸、28%硝酸、15.5%水），第一次保持温度在15—17℃，在3小时内加完；第二次保持温度在17—25℃，在2小时内加完；最后滴加温度为25—30℃，在1小时内完成。

在25—30℃搅拌30min，将上层硝化物分出，用水洗至刚果红试纸显酸性为止，然后减压蒸馏得粗品，再进行蒸馏，收集78—85℃（667Pa）馏分，冷冻结晶，过滤即得2,6二甲基硝基苯，同时副产2,4二甲基硝基苯。

间二甲苯被硝化后，不仅生成2,4和2,6二甲基硝基苯，而且还生成少量的2,5二甲基硝基苯以及二硝基化合物；另外，体系内还有部分未被硝化的间二甲苯和水洗时残存的水分，组分十分复杂。

2,4和2,6二甲基硝基苯的沸点较高，二者的沸点差也较小，这就决定了如采用精馏过程只能在真空条件下进行，并应选择效率高、阻力小的高效填料作为传质元件。

西北大学化工系选用上海化工研究院开发的SW型网孔波纹填料，在直径200mm的填料塔中进行了工业规模的精馏实验。

2-甲基-4-硝基苯胺的制备方法

2-甲基-4-硝基苯胺的制备方法
2-甲基-4-硝基苯胺是一种有机化合物，可以通过多种方法制备。

以下是其中一种制备方法：
1. 制备甲基苯胺的方法
首先，将苯胺溶解在稀硫酸中，加入过量的甲醛（甲醛的浓
度为30-40%），并在冰浴中搅拌。

然后缓慢地滴加稀硫酸的
硝化混合液（由浓硫酸和浓硝酸配制而成）至反应溶液中，并继续搅拌。

反应完成后，将反应溶液转移至冷冻条件下，过滤并用冷水洗涤产物。

最后，将产物重新结晶并干燥，得到甲基苯胺。

2. 制备2-甲基-4-硝基苯胺的方法
将甲基苯胺溶解在硫酸中，并加热至80-90℃。

然后，在搅
拌下缓慢滴加稀硝酸。

反应完成后，冷却溶液并在冷冻条件下結晶生成的产物。

最后，过滤产物并用冷水洗涤，然后干燥，得到2-甲基-4-硝基苯胺。

需要注意的是，以上制备方法只是其中一种方法，实际上还有其他不同的方法可以制备2-甲基-4-硝基苯胺。

在实验中，为
了保证反应的安全性和成功率，需要严格控制反应条件和反应物的用量。

2-甲基-6-乙基苯胺合成方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201810150466.8(22)申请日 2018.02.13(71)申请人江苏优普生物化学科技股份有限公司地址 226401 江苏省南通市如东县沿海经济开发区黄海1路28号(72)发明人张继钱　董传明　于海军　江飞　(74)专利代理机构南通市永通专利事务所(普通合伙) 32100代理人葛雷(51)Int.Cl.C07C 209/68(2006.01)C07C 211/45(2006.01)(54)发明名称2-甲基-6-乙基苯胺合成方法(57)摘要本发明公开了一种2-甲基-6-乙基苯胺合成方法，以邻甲基苯酚为原料，通过烷基化、加氢氨解制得2-甲基-6-乙基苯胺。

本发明针对目前MEA合成的原料具有三致和高毒等缺陷，对环保和职业健康安全存在严重危害，提供一种新的MEA合成路线：以邻甲基苯酚为原料，通过与乙醇发生烷基化反应，得到2-甲基-6-乙基苯酚，然后通过加氢氨解制得2-甲基-6-乙基苯胺，原料易得且符合环保要求。

权利要求书1页说明书3页CN 108285418 A 2018.07.17C N 108285418A1.一种2-甲基-6-乙基苯胺合成方法，其特征是：以邻甲基苯酚为原料，通过烷基化、加氢氨解制得2-甲基-6-乙基苯胺。

2.根据权利要求1所述的2-甲基-6-乙基苯胺合成方法，其特征是：烷基化使用邻甲基苯酚与乙醇发生烷基化反应，制得2-甲基-6-乙基苯酚。

3.根据权利要求1所述的2-甲基-6-乙基苯胺合成方法，其特征是：加氢氨解使用2-甲基-6-乙基苯酚与氨、氢气在催化剂存在下进行反应。

4.根据权利要求2所述的2-甲基-6-乙基苯胺合成方法，其特征是：烷基化反应的反应器为固定床反应器，催化剂为金属改性分子筛。

5.根据权利要求2所述的2-甲基-6-乙基苯胺合成方法，其特征是：烷基化反应条件为：温度200~350℃，压力0~5.5MPa，空速0.1~5h -1，载气为氮气。

2-甲基-4（6）-硝基苯胺合成工艺的研究

2-甲基-4（6）-硝基苯胺合成工艺的研究
王雅珍
【期刊名称】《江苏技术师范学院学报：自然科学版》
【年(卷),期】2008(014)003
【摘要】以2-甲基苯胺为原料,经冰醋酸酰化,混酸硝化,再用盐酸水解来合成2-甲基-4-硝基苯胺和2-甲基-6-硝基苯胺。

对影响该反应的主要因素进行了考察。

结果表明：酰化反应的温度控制在100℃～105℃,锌粉的用量为2-甲基苯胺：锌粉=0.1mol：0.1g,2-甲基苯胺：冰醋酸=0.2mol：0.5mol;硝化反应的温度控制在10℃～12℃为宜;水解反应时回流的时间为3h左右,溶液的颜色达到暗红色。

2-甲基-4-硝基苯胺的产率为27.72%,2-甲基-6-硝基苯胺的产率为44.75%。

【总页数】5页(P49-53)
【作者】王雅珍
【作者单位】江苏技术师范学院化学化工学院,江苏常州213000
【正文语种】中文
【中图分类】O623.5
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