高考第一轮复习——炔、苯及其同系物的性质(学案含答案)

一. 教学内容：

炔、苯及其同系物的性质

二、教学目标

了解乙炔的组成与结构，掌握乙炔的性质及用途；了解炔烃的结构与性质；

了解苯的组成和结构特征，掌握苯及其同系物的化学性质。

三、教学重点、难点

炔烃的性质，苯及其同系物的结构与性质

四、教学过程：

（一）乙炔、炔烃：

乙炔是一种无色无味的气体，密度比空气小，不溶于水。乙炔分子中C 原子以sp 杂化

方式与其他原子形成共价键，因此，乙炔的结构式为：H －C ≡C －H ，分子中每个原子都处于同一条直线上，键角为180°。但乙炔分子中C ≡C 小于三倍的C －C 单键的键能之和，也小于单键和双键的键能之和，因此乙炔的性质也比较活泼，能与X 2、HX 等物质发生加成反应，也能被酸性KMnO 4溶液等强氧化剂所氧化。

乙炔的化学性质：

①与X 2、HX 和H 2O 等物质的加成反应

②燃烧与酸性KMnO 4溶液作用使其褪色

③在一定条件下，乙炔还能发生聚合反应：如三聚可得到苯，或发生加聚反应，生成高

分子化合物聚乙炔等

乙炔的实验室制法：22222)OH (Ca H C CaC O H 2+↑++

说明：

1、炔烃的结构与乙炔的结构相似，分子中都存在C ≡C ，C ≡C 含一个σ键和2个π键，

与C ≡C 直接相连的原子处于同一条直线上，其不饱和度为2；

2、C ＝C 与H 2加成时，完全加成的物质的量之比为1：1，而C ≡C 与H 2加成时，完全

加成时的物质的量之比为1：2；

3、二烯烃（含两个C ＝C ）与炔烃的通式相同，两者互为同分异构体。二烯烃与X 2、H 2

加成时，有多种可能，可以加成一个C ＝C ，也可以加成两个C ＝C ；若是共轭二烯，则还可以发生1，4加成等；

4、实验室制取乙炔时，为得到平缓的乙炔气流，用块状电石代替粉末状电石，用饱和食

盐水代替水，并用分液漏斗向锥形瓶（或烧瓶）内逐滴加入；生成的乙炔中由于含有H 2S 、PH 3等气体而带有特殊难闻的气味，可通过CuSO 4溶液除去。

［例1］描述33CH CH CH C C CF -=-≡-分子结构的下列叙述中，正确的是：

A 、6个碳原子有可能都在一条直线上

B 、6个碳原子不可能都在一条直线上

C 、6个碳原子有可能都在同一平面上

D 、6个碳原子不可能都在同一平面上

解析：C ＝C 属于平面型结构，与C ＝C 所直接相连的原子处于同一平面上，C ≡C 属于

直线型结构，与之直接相连的原子处于同一条直线上。同时，由于单键可以旋转，因此CH 3、CF 3上各有一个H 或F 原子与双键处于同一平面，因此该结构中肯定共面的原子有8个，其中有6个是碳原子，可能共面的原子有10个；而共线的原子只有4个。故本题的答案为：BC

答案：BC

［例2］1mol某烃最多能与2mol氯化氢发生加成反应，生成氯代烃。1mol该氯代烃能和6mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。求该烃的分子式及可能的结构简式。

解析：设该有机物的化学式为C x H y，则有：

C x H y＋2HCl→C x H y＋2Cl2；C x H y＋2Cl2＋6Cl2→C x Cl8＋6HCl，由此可得：

2x＋2＝8，2＋y＝6，解得：x＝3，y＝4，则该烃的化学式为：C3H4，

结构简式为：CH3－C≡CH

答案：C3H4、CH3－C≡CH

（二）苯及其同系物：

1、苯的结构：分子式：C6H6，最简式CH，结构简式：（凯库勒式）

结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个 键组成。

2、苯的性质

物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。

苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。

⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）：

⑵燃烧反应：

⑶加成反应（与H2加成）

3、苯的同系物：

苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H2n－6（n≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。

苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.

苯的同系物的化学性质

苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。

①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）

甲苯与液溴的取代：

a、苯环上的取代

b、侧链上的取代

②氧化反应：燃烧生成CO2和H2O，能被酸性

++

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KMnO(H):KMnO(H)

氧化使

褪色

③加成反应：（与H2加成，生成环己烷等物质）

说明：

1、苯及其同系物能将溴水中的溴萃取，但不能发生加成反应，萃取了溴的苯或苯的同系物在上层，呈橙色，水在下层。

2、书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变取代基的位置，变取代基碳链的长短。