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《生物碱类药物分析》课件

《生物碱类药物分析》课件
高效液相色谱法
利用高效液相色谱仪分离生物碱,通过检测器测量各组分的峰面积或峰高,与标准品比较来确定生物碱的含量。
06
生物碱类药物分析的样品处
理与分离技术
萃取技术
液-液萃取
利用两种不混溶的溶剂, 使生物碱从一种溶剂转移 到另一种溶剂中的过程。
固-液萃取
利用固体吸附剂吸附样品 中的生物碱,然后用溶剂 洗脱的过程。
嘌呤类生物碱
总结词
具有嘌呤骨架的基本结构
详细描述
嘌呤类生物碱是一类具有嘌呤骨架的基本结 构的生物碱,通常具有嘧啶环和嘌呤环通过 碳-碳键相连的结构特征。
04
生物碱类药物的定性分析
化学反应法
01
02
03
沉淀反应
生物碱类药物与某些试剂 发生沉淀反应,通过沉淀 的颜色、形状等特征进行 鉴别。
显色反应
进行鉴别。
紫外光谱法
最大吸收波长
紫外光谱法可以检测生物碱类药物在紫外光下的最大吸 收波长,通过最大吸收波长的位置进行定性分析。
吸收曲线
紫外光谱法可以获得生物碱类药物的吸收曲线,通过吸 收曲线的形状和变化规律进行鉴别。
核磁共振波谱法与质谱法
核磁共振波谱特征
核磁共振波谱法可以检测生物碱类药物中氢原子和碳原子的核磁共振信号,通过特征峰 的位置和强度进行定性分析。
详细描述
高效液相色谱法是一种常用的分离和分析方法,具有高分离效能、高灵敏度和广泛应用的特点。通过高压泵将生 物碱类药物在固定相和移动相之间进行分配,实现各成分的分离,再通过检测器进行定量和定性分析。
气相色谱法
总结词
适用于挥发性生物碱的分析方法
VS
详细描述
气相色谱法适用于挥发性生物碱的分析, 通过将生物碱类药物在气相状态下进行分 离,利用不同组分的沸点差异实现分离。 该方法具有高分离效能、高灵敏度和分析 速度快的特点。

生物碱类药物的分析)

生物碱类药物的分析)

这类生物碱具有吲哚骨 架,如麦角新碱、秋水
仙碱等。
生物碱的理化性质
溶解性
大多数生物碱都是有机弱碱,具 有亲水性和亲脂性,因此在水和 有机溶剂中都有一定的溶解度。
酸碱性
生物碱通常呈弱碱性,因为它们 可以接受质子而成为阳离子,这 使得它们在酸性环境中容易溶解 和离子化。
荧光性质
一些生物碱在紫外光下可以发出 荧光,这一性质可用于生物碱的 定性分析和分离。
随着分离纯化技术和波谱学的发展,生物碱的化学结 构得到更加精确的解析,为药物设计和优化提供了基 础。
生物碱类药物的药理作用机制研究
研究生物碱类药物与靶点的作用机制,有助于深入理 解药物的作用原理,为新药研发提供理论支持。
生物碱类药物的生产现状和发展趋势
生产工艺改进
随着提取、分离纯化技术的进步,生物碱类 药物的生产效率得到提高,为规模化生产提 供了可能。
核磁共振波谱法
氢核磁共振波谱法
利用生物碱中氢原子的共振信号,通 过测定共振信号的位置和强度来推断 生物碱的结构和组成。
碳核磁共振波谱法
利用生物碱中碳原子的共振信号,通 过测定共振信号的位置和强度来推断 生物碱的结构和组成。
质谱分析法
分子电离质谱法
利用质谱仪中的电离过程将生物碱分子电离成带电离子,通过测定带电离子的质量和电荷数来推断生 物碱的分子量和分子式。
新型生物碱药物的开发
针对传统生物碱类药物的不足,通过结构修 饰和改造,开发具有新作用机制和更高疗效 的新型生物碱药物。
生物碱类药物的安全性和有效性评价
临床前安全性评价
通过药理学、毒理学研究,评估生物碱类药 物在动物模型上的安全性和耐受性。
临床试验与疗效评价
通过多中心、随机对照临床试验,对生物碱 类药物的有效性和安全性进行全面评价,为

生物碱类药物的分析 PPT

生物碱类药物的分析 PPT
第十章
教学目标
(1)掌握各类生物碱药物的特征鉴别 试验
(2)掌握各类生物碱药物的含量测定 方法、原理及结果判断
(3)了解各类生物碱药物的结构特征 及性质
生物碱
生物体内含氮有机化合物的总
称,大都具有特殊而显
植物 动物
著的生理活性,治疗剂 量与中毒剂量较接近
特点
1.含氮碱性化合物 2.没有共同母核 3.多数具有含氮杂环结构,少数氮
KOH
(三)绿奎宁反应 含氧喹啉衍生物的反应 硫酸奎宁、硫酸奎尼丁
奎 奎尼 宁 丁B r2 H或+C 2l褪 色
氨水
翠绿色
C HC H 2
H
HO C
N
H
C H3O
H2SO4·2H2O
N 2硫酸奎宁
(四)紫脲酸胺反应
黄嘌啉类生物碱
咖 茶啡 碱因 +HCl+KClO3 氨 蒸气 干紫色 KOH紫色消
例[3~7] A、双缩脲反应 C、两者皆是
3、盐酸麻黄碱 A 4、盐酸吗啡 B 5、咖啡因 D 6、硫酸奎尼丁 D
B、Marquis反应 D、两者皆不是
例1、能够发生Vitali反应的药物是 A、盐酸吗啡 B、硫酸奎宁 C、磷酸可待因 D、盐酸麻黄碱 E、硫酸阿托品
97 : 83 . 咖 啡 因 和 茶 碱 的 特 征 鉴 别 反应是
麻黄碱、阿托品、奎宁
* N在芳环上,碱性较弱 奎宁环、吲哚环
* 季铵碱 > 脂肪胺、脂环胺 > 芳香脂胺 >氨 >芳胺 > N—芳杂环 >芳酰胺
(二)溶解性
游离生物碱 O H H 生物碱盐
难溶于水 易溶于有机溶剂
易溶于水 不溶于有机溶剂
(三)旋光性 天然生物碱多为左旋体 一般左旋体有生理活性 阿托品虽有手性C,但为消旋体

药物分析生物碱类药物的分析 ppt课件

药物分析生物碱类药物的分析  ppt课件

OH
H
H N
·HCl
CH3
H3C H
白色结晶性粉末,无臭、味苦
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11
一、生物碱类药物性质与结构分析
①苯烃胺类药物结构
秋水仙碱 (colchicine)
H3CO
H3CO H3CO
H N
CH3
HO
O OCH3
淡黄色结晶性粉末
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12
一、生物碱类药物性质与结构分析
②苯烃胺类药物理化性质
性状及溶解性 碱性 氨基醇双缩脲反应 旋光性 紫外特征吸收
第六节 生物碱类药物的分析
生物碱(alkaloids)是一类重要的天然有机化合物,多数 具有复杂的氮杂环结构,生理活性显著,多显碱性, 绝大 多数存在于植物体内,已有数十种广泛应用于临床。
中国药典收录的生物碱类化学药物主要有苯烃胺类、托烷 类、喹啉类、吲哚类、黄嘌呤类等。
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1
一、生物碱类药物性质与结构分析
34
·H
2
一、生物碱类药物性质与结构分析
②喹啉类药物理化性质
旋光性
硫酸奎宁和硫酸奎尼丁是对映异构体,仅喹核 碱部分立体结构不同,硫酸奎宁是左旋体, 20mg/ml水溶液比旋度为-237~-244;硫酸 奎尼丁为右旋体,20mg/ml水溶液,比旋度为 +275~+290。
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35
一、生物碱类药物性质与结构分析
旋光性
盐酸麻黄碱为左旋体,50mg/ml溶液测定比旋 度为-33~-35.5;盐酸伪麻黄碱为右旋体, 50mg/ml溶液测定比旋度为+61.0~+62.5; 秋水仙碱为左旋体, 10mg/ml溶液比旋度为- 425~-450。
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生物碱类药物分析课件

生物碱类药物分析课件
碱沉淀剂反应,生成难溶于水的物质 • 常用的生物碱沉淀试剂为:
K2HgI4、KBiI4、I2—KI、二氯化汞、磷钼酸 、硅钨酸等。
• 生物碱+生物碱显色试剂=呈现不同颜色 • 显色试剂:浓硫酸、浓硝酸、钼硫酸、甲醛
硫酸等 • 磷酸可待因的鉴别: 取本品1mg,置白瓷板上,加含亚硒酸2.5mg的
(三)熔点测定法
BH+·A- + HClO4
BH+·ClO4- + HA
(二)测定方法 • 取供试品,加冰醋酸10-30ml溶解。 • 供试品若为氢卤酸盐,应再加5%醋酸汞的
冰醋酸溶液3-5ml • 加指示剂,用高氯酸滴定液滴定
(三)注意事项 • 除水:加入酸酐,吸收冰醋酸及高氯酸中
的水分 • 温度:滴定液浓度受温度影响 • 滴定终点:电位法或指示剂法
一、利用药物和杂质在物理性质上的差异
硫酸奎宁中“氯仿乙醇中不溶物”的检查
利用溶解行为的差异
硫酸阿托品中“莨菪 碱”的检查*
利用旋光度的差异
利血平中“氧化产物” 的检查
利用对光选择性吸收的差异
二、利用药物和杂质在化学性质上的差异
(一)酸碱性的差异 硫酸阿托品中其他生物碱的检查
原理:其他生物碱的碱性比阿托品弱 方法:取本品0.25g,加盐酸溶液1ml溶解,
• 例:磷酸可待因(10版药典) 加入20%NaOH溶液至白色沉淀出现,
用玻璃棒摩擦器壁使沉淀完全,滤过;沉 淀用水洗净,在105℃干燥1小时 ,依法测 定,熔点为154℃-158℃。
(四)紫外吸收光谱法 (五)红外吸收光谱法 (六)薄层色谱法
二、特征鉴别试验**
OH NHCH3 CH3
HH
(1)双缩脲反应 芳环侧链氨基醇结构的特征 反应

药物分析课件生物碱ppt演示课件

药物分析课件生物碱ppt演示课件

(四)紫脲酸铵反应:黄嘌呤类生物碱的特征反应
O
CH 3
H 3C
N
N
N
ON
CH 3
HCl KClO3
O
O
H3C N
H HO O
CH3
O NO
O
CH3
O H3C
N
H N
NO CH3 O
CH3
NH3
O N ONH4 O N O
CH3
CH3
紫色(加NaOH试液,紫色消失)
22
生物碱类药物的特殊鉴别反应
(五)甲醛-硫酸反应(Marquis反应)
NO2
+H2O + CO2
N
深紫色
O OK
20
生物碱类药物的特殊鉴别反应
(三)绿奎宁反应:含氧喹啉衍生物的特征反应
CH 3O
CH CH 2
HO C
N
H
Br2
N
CH CH 2
CH CH 2
Br Br
OH OH
HO
O
C
N
H
O
NH3 •H2O
HN
HO
NH
C
N
H
N
N
翠绿色
21
生物碱类药物的特殊鉴别反应
27
一、非水溶液滴定法
(一)原理和方法:
游离生物碱:B + HClO4 生物碱盐: +• A– + HClO4
_
BH+• ClO4
_
BH+• ClO 4+HA
(置换反应)
测定方法:取经适当方法干燥的供试品适量,加冰醋酸 10~30ml溶解。若供试品为氢卤酸盐,应加5%醋酸汞的冰 醋酸溶液3~5ml,用0.1mol/L的高氯酸滴定液滴定至终点, 并将滴定结果用空白试验校正。

生物碱类药物的分析PPT学习教案

生物碱类药物的分析PPT学习教案
第30页/共127页
(五)对光吸收性质的差异—— 分光光度法
第31页/共127页
1. 紫外分光光度法 利用药物与杂质在紫外吸收光
谱方面的差异进行检查。
第32页/共127页
例1. 中国药典(2000年版)规定肾上腺素
中检查肾上腺素酮的方法为:取本品,加盐
酸溶液(9→2000)制成每1ml中含2.0mg的
N
H
pKb1=5.07
N 奎宁
pKb2=9.7
第4页/共127页
pKb1=6.0
N
N O
pKb2=11.7 O
士的宁
第5页/共127页
CH3O CH3O
OCH3
CH2 N
OCH3
pKb=7.87
罂粟碱
第6页/共127页
O
CH3
CH3
N
N
N ON
CH3 pKb=14.15 咖啡因
第7页/共127页
定的指示液1~2滴,用高氯酸滴定液(
0.1mol/L ) 滴 定 , 并 将 滴 定 结 果 用 空 白 试
验校正。
第62页/共127页
咖啡因 ChP(2000)
取本品约 0.15g,精密称定,加醋酐 —冰醋酸(5∶1)的混合液 25ml,微热 使溶解,放冷,加结晶紫指示液 1滴,用 高 氯 酸 滴 定 液 ( 0.1mo1/L ) 滴 定 , 至 溶 液显黄色,并将滴定的结果用空白试验校 正。每 1ml 高氯酸滴定液(0.1mol/L)相 当于 19.42mg 的C8H10N4O2。
有灵敏度高、选择性好等优点。如 肝素钠中钾盐的检查。
第36页/共127页
(六)吸附或分配性质的差异—色谱 法
1. TLC (1)杂质对照品法

生物碱类药物的分析PPT课件

生物碱类药物的分析PPT课件
用于碱性较强的生物碱
有 机B 层 ) , ( 蒸 干 残 渣 B) ( 中 性 乙s醇 o( lB) 酸 滴 定 液 终 滴 定 点
2021/6/19
45
(2)剩余滴定法 用于碱性较弱的生物碱
有机层B) ( , 蒸 干残渣B( ) 定 量 过 量的 酸 标 准 so溶( l液BH H) 碱 滴 定 液 滴终 定 点
紫色即消失的药物是()
A.伪麻黄碱
B.利血平
C.咖啡因
D.山莨菪碱
E.奎尼丁
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第三节.特殊杂质检查
生物碱类药物大多是从植物中提取,部 分也有合成的。由于其结构复杂,生产 工艺长,在生产或贮藏过程中常共存其 他生物碱,而生物碱一般均有毒性和活 性,为保证用药的安全、有效,对各种 生物碱中存在的特殊杂质应严格控制
季铵碱类>脂肪胺类>NH3>芳胺、 N-芳杂环>酰胺类
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第二节 鉴别试验 6. TLC
7.HPLC 1. 测熔点法
5. IR
一般鉴别
4. UV法 (特征吸收)
2. 显色反应 (加H2SO4和HNO3)
3. 沉淀反应
(加碘化铋钾、碘化汞钾等 生成沉淀)
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5.Marquis反应 加甲醛-硫酸试液显色
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(3)酸滴定液返提后剩余滴定法 用于对热不稳定的生物碱
有 机B) 层 定 ( 量 过 量 的 水 有 酸 层 B 机 滴 H ( H 层 定 )(
水 层 碱 滴 定 液 终 滴点 定
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(二)测定条件的选择
1. 碱化试剂:最常用氨水 2. 提取溶剂 (1)提取溶剂选择的原则 (2)常用的提取溶剂:

第10章生物碱类药物的分析优秀课件

第10章生物碱类药物的分析优秀课件
第10章生物碱类药物的分析
二分类
• 1.芳烃胺类硫酸苯丙胺,精神振奋药 pKb= 9.9
• 盐酸麻黄碱,肾上腺受体激动药
pKb=4.42
OH NHCH3 C C CH3 HH 麻黄碱
• 2.异喹啉类
• 盐酸吗啡,镇痛药 pKb1= 6.13,pKa= 9.9
• 磷酸可待因,镇痛镇咳药;盐酸黄连素, 抗菌药;度冷丁等
O CH 3
N
O
N
CH 3
咖啡因
CH 3 N
N pKb=14.15
• 6.吲哚类
• 硝酸士的宁,中枢神经兴奋药 pKb1= 6.0, pKb2= 11.7(酰胺)
• 硫酸长春新碱,抗肿瘤药;利血平,抗
高血压药;
pKb1=6.0
N
N
O
pKb2=11.7O 士的宁
• 7.其他类 • 硝酸毛果芸香碱,缩瞳药。 • 由上可知,生物碱类药物有如下特点。
四、生物碱类药物的通性
1.碱性:N原子的存在,强弱从N上的取代基是 供电子还是吸电子基团,空间位阻两方面考 虑。
如果N原子周围连接有供电子基团,如-OH、-OR、-R 时,这些基团通过诱导效应或共轭效应,能够使N上电 子云密度增加,使N原子吸引质子的能力增大,所以它 的碱性就强。 (N上有供电子取代基,N上ed、N与质子结合能力、 碱性)
相反,如果N原子上有吸电子基团,如-NO2、COOH等时,则能使N原子吸引质子的能力减小,这样 它的碱性就弱。
• 1)一般情况:季铵>仲铵>伯铵>叔铵>NH3> 环酰铵
• 2)脂肪铵>脂环铵>芳铵 • 3)个别两性化合物 如吗啡有酸性(酚羟基),
茶碱只有酸性(活泼氢) • 季铵碱>脂肪胺、脂环胺>芳胺、N—芳
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沉淀剂
沉淀颜色
HgI2·2KI
白↓ 黄↓
BiI3·KI
橙↓
I2-KI
褐-暗褐↓
H3PO4·12MoO3 白 黄(NH3·H2O)蓝↓
苦味酸
黄↓
例 罂粟碱
ChP(2010)
【鉴别】(2)取本品约10mg,加水10mL
溶解后,加稀盐酸3滴与铁氰化钾试液5滴,即
生成浅黄色沉淀。
例 氯化琥珀胆碱
ChP(2010)
二、紫外吸收光谱法 CH3O
CH3O
小问题——哪种结构具紫外吸收?
N N CH3
答:具短的共轭体系的结构
* 与结构有关
OCH3 OCH3
HO 延胡索O 乙素 OH
* 与取代基有关
* 与溶剂的种类和pH有关
UV全图 max mix Amax A1 / A2 E11c%m
例 丁溴东莨菪碱
ChP(2010)
例 二羟丙茶碱 【性状】熔点
160~164℃。
ChP(2010) 本品的熔点(附录Ⅵ C)为
例 己酮可可碱
ChP(2010)
【鉴别】(1)取本品约0.1g,加水10mL溶
解,加二硝基苯肼试液5mL,即生成棕黄色沉
淀,滤过,沉淀用水适量洗净,在105℃干燥,
依法测定(附录Ⅵ C),熔点约为204℃。
湿润,加固体氢氧化钾一小粒,即显深紫色。
例 硫酸奎宁
ChP(2010)
【鉴别】(2)取本品约5mg,加水5mL溶解
后,加溴试液3滴与氨试液1mL,即显翠绿色。
绿奎宁反应
例 硫酸奎尼丁
ChP(2010

【鉴别】(2)取本品约5mg,加水5mL溶解
后,加溴试液1~2滴后,加氨试液1mL,即显翠
绿色。绿奎宁反应
Chap9 生物碱类药物的分析
第一节 概述 第二节 鉴别试验 第三节 含量测定
小练习
第一节 概述
定义 (一)碱性 (二)形态 (三)颜色 (四)溶解性 (五)旋光性
植物 动物
定义 生物体内一类含氮的碱性有机化合物的
总称量与中毒剂量较接近
分类
苯烃胺类
黄嘌呤类
托烷类
溶解后,分取溶液10mL,滴加稀硫酸,即显
蓝色荧光。
例 马来酸麦角新碱
ChP(2010)
【鉴别】(2)取本品约1mg,加水1mL溶
解后,加对二甲氨基苯甲醛试液2mL,5分钟
后,显深蓝色。
例 盐酸麻黄碱
ChP(2010)
【鉴别】(1)取本品约10mg,加水1mL溶
解后,加硫酸铜试液2滴与20%氢氧化钠溶液
0.1mol/L盐酸溶液制成每1mL中含20mg的溶液
,依法测定(附录Ⅵ E),比旋度为-237°至
-244°。
第二节 鉴别试验
一、熔点测定法 二、紫外吸收光谱法 三、红外光谱法 四、沉淀反应 五、显色反应 六、TLC法
一、熔点测定法 测定游离碱 mp 测定衍生物 mp
常与生物碱沉淀试剂(如 苦味酸)反应的生成物
(五)旋光性 多数具有旋光性
OH NHCH3 CH CH CH3
多数为左旋,一般左旋体的 活性比右旋体强
占绝大 多数
(l 或 -) 盐酸麻黄碱、硫酸奎宁、 氢溴酸山莨菪碱
(d 或 +) 盐酸伪麻黄碱、硫 酸奎尼丁、硝酸毛果芸香碱
(dl 或 ± )硫酸阿托品
例 硫酸奎宁
ChP(2010)
【性状】比旋度 取本品,精密称定,加
生物碱
吲哚类
喹啉类
异喹啉类
(一)碱性 1. 碱性强弱取决于分子中氮 原子上所连接基团的电效 应及立体效应 2. 可与生物碱沉淀剂反应→↓ 3. 可用非水碱量法测定含量
(二)形态
多数为结晶型固体 mp
有些小分子的呈液态 烟碱、槟榔碱
麻黄碱 挥发性
N
咖啡N因 升华CH性3
烟碱
COOCH3
N CH3
槟榔碱
【鉴别】(1)取本品约0.1g,加水10mL溶
解后,加稀硫酸10mL与硫氰酸铬铵试液30mL
,生成淡红色沉淀。
五、显色反应
生物碱 显色剂呈色
常用显色剂 硫酸、硝酸、甲醛硫酸、钒硫酸、 钼硫酸、氯酸钾、三氯化铁、 香草醛、对二甲氨基苯甲醛等
例 二盐酸奎宁
ChP(2010)
【鉴别】(1)取本品约20mg,加水20mL
氨试液数滴,振摇10分钟,分取氯仿液,置表
面皿中,在水浴上蒸干,残留物为灰白色结晶
,加甲醛硫酸试液2滴,即显深红色。
例 茶碱
ChP(2010)
【鉴别】(1)取本品10mg,加盐酸1mL与
氯酸钾0.1g,置水浴上蒸干,遗留浅红色的残渣
1mL,即显蓝紫色;加乙醚1mL,振摇后,放
置,乙醚层即显紫红色,水层变成蓝色。
双缩脲反应
例 丁溴东莨菪碱
ChP(2010)
【鉴别】(3)本品显托烷生物碱类的鉴别
反应(附录Ⅲ)Vitali反应
例 附录Ⅲ 一般鉴别反应
ChP(2010)
取供试品约10mg,加发烟硝酸5滴,置水
浴上蒸干,得黄色的残渣,放冷,加乙醇2~3滴
【鉴别】(1)取本品,加0.01mol/L盐酸溶
液制成每1mL中含1mg的溶液,照分光光度法
(附录Ⅳ A)测定,在252、257与264nm的波
长处有最大吸收。
例 秋水仙碱
ChP(2010)
【鉴别】(1)取含量测定项下的溶液,照
分光光度法(附录Ⅳ A)测定,在243与350nm
的波长处测定吸收度,吸收度243nm与吸收度
350nm的比值应为1.70~2.00。
三、红外光谱法 标准图谱对照法 《药品红外光谱集》
例 二羟丙茶碱
ChP(2010)
【鉴别】(3)本品的红外光吸收图谱应与
对照的图谱(光谱集12图)一致。
四、沉淀反应
含N碱性药物 生物碱沉淀剂
H+
常用生物碱沉淀剂 碘化汞钾、碘化铋钾、碘-碘化钾、 氯化金、氯化汞、铁氰化钾、 硅钨酸、磷钨酸、磷钼酸、苦味酸(三硝基苯酚)、 四苯硼钠、雷氏盐(硫氰酸铬盐)等
例 盐酸吗啡
ChP(2010)
【鉴别】(1)取本品约1mg,加甲醛硫酸
试液1滴,即显紫堇色。 Marquis反应
例 罂粟碱
ChP(2010)
【鉴别】(3)取本品5mg,加甲醛硫酸试
液1mL,溶液应无色或显淡黄色,渐渐变成深
玫瑰红色,最后变成紫色。
例 阿片
ChP(2010)
【鉴别】(2)取本品约0.1g,加氯仿5mL与
(三)颜色 多数无色
共轭体系长、有助色团的可呈色
如 小檗碱黄色,药根碱红色, 利血平虽无色,但有荧光
(四)溶解性 游离生物碱 OHH 生物碱盐
难溶于水 易溶于有机溶剂
易溶于水 不溶于有机溶剂
季铵型生物碱易溶于水
液体生物碱或小分子生物碱既溶 于水也溶于有机溶剂
含有酸性基团或酯键的生物碱可 溶于碱
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