选修五第二讲烃和卤代烃

B．苯的邻位二元取代物只有一种可以说明苯分子不具有碳碳
单键和碳碳双键的交替结构
C．甲苯(
)中所有原子都在同一平面内
D．苯乙烯 (
)与立方烷(
)互为同分异构体
选修五第二讲烃和卤代烃
[名师精析] CH2 === CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br,1 mol CH2 === CH2可以与1 mol Br2发生加成反应，A正确；若苯为 碳碳单键和碳碳双键的交替结构，则苯的邻位二元取代 物有两种结构，B正确；苯环上的原子与甲基中的一个碳 原子和一个氢原子可处在同一个平面内，甲基的另外两 个氢原子不可能在这个平面上，故所有原子不可能都在 同一平面内，C不正确；D中苯乙烯和立方烷的分子式均 为C8H8，二者互为同分异构体，D正确． [答案] C
选修五第二讲烃和卤代烃
1．(2009·宁夏高考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶
液退色，又能在光照下与溴发生取代反应的是 ( )
A．甲苯
B．乙醇
C．丙烯
D．乙烯
解析：丙烯中的碳碳双键可以与溴发生加成反应；丙烯 中的甲基上的氢原子在光照条件下可被溴原子取代．
答案：C
选修五第二讲烃和卤代烃
2．在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物
溴水不退色或 溴水退色或酸 溴水退色或酸性
鉴别 酸性KMnO4溶 性KMnO4溶液 KMnO4溶液退
液不退色
退色
色
选修五第二讲烃和卤代烃
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2．烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质 (1)各类烃的组成和结构特点
①烷烃 a．通式：CnH2n＋2(n≥1) b．结构特点：碳原子均为饱和碳原子；链烃
选修五第二讲烃和卤代烃
中，分子内所有原子均在同一平面的是
()
A．①②
B．②③
C．③④
D．②④
选修五第二讲烃和卤代烃
解析：本题要求学生掌握典型有机化合物的空间结构，并 具有拓展同系物空间构型的能力．在①丙烯(CH2 === CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中—CH3是一个空间立体结构 (与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上，②氯乙烯和 乙烯相同，是六原子共面结构，③苯是十二个原子共面． 答案：B
c．甲苯的一氯代物的同分异构体有4种：
选修五第二讲烃和卤代烃
[例2] (2010·全国卷Ⅰ)下图表示4－溴环己烯所发生的4个 不同反应．其中，产物只含有一种官能团的反应是 ( )
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
选修五第二讲烃和卤代烃
[名师精析] 本题考查有机物的性质，意在考查考生对有 机物官能团的认识．反应①为氧化反应，产物含有溴原子 和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和 碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳 双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一 种官能团．故C项正确． [答案] C
②烯烃 a．单烯烃的通式：CnH2n(n≥2) b．结构特点：含有碳碳双键；链烃 ③炔烃 a．通式：CnH2n－2(n≥2) b．结构特点：含碳碳叁键；脂肪烃
选修五第二讲烃和卤代烃
(2)物理性质 ①状态：都不溶于水，密度比水小，碳原子数不超过 4的烃在常温下为气态． ②沸点 a．随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高． b．同分异构体之间，支链越多，沸点越低．
乙烷
乙烯
乙炔
能与H2、X2、 能与H2、X2、
－
HX、H2O等发 HX、H2O等发
生加成反应 生加成反应
不能发生
能发生
能发生
选修五第二讲烃和卤代烃
乙烷
乙烯
乙炔
酸性KMnO4溶 酸性KMnO4溶 酸性KMnO4溶
氧化 液不退色
液退色
液退色
反应 燃烧火焰较明 燃烧火焰明亮， 燃烧火焰很明亮，
亮
带黑烟
带浓黑烟
选修五第二讲烃和卤代烃
4．化学性质(以CH3CH2Br为例)
5．对环境的影响 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的 主要原因．
选修五第二讲烃和卤代烃
选修五第二讲烃和卤代烃
[例 1]下列说法中不．正确的是
()
A．1 mol CH2===CH2 可以与 Br2 发生加成反应，消耗 1 mol Br2
选修五第二讲烃和卤代烃
二、苯及其同系物 1．苯的分子结构及性质 (1)苯的结构
①分子式：C6H6；结构简式： ②成键特点：六个碳原子之间的键完全相同，是介于碳 碳单键和碳碳双键之间的特殊的键． ③空间构型：平面正六边形，所有原子均在同一平面上．
选修五第二讲烃和卤代烃
三、卤代烃 1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物． 2．分类
选修五第二讲烃和卤代烃
(1)通式的代表物 ①CnH2n(n≥3)即能代表单烯烃，也能代表环烷烃等 ②CnH2n－2(n≥4)即能代表炔烃，也能代表二烯烃等 ③CnH2n－6(n≥6)即能代表苯和苯的同系物，也能代表不 饱和度为4的所有烃
选修五第二讲烃和卤代烃
(2)空间构型确定
确定有机化合物分子中原子的共面、共线问题时，涉
选修五第二讲烃和卤代烃
一、烷烃、烯烃、炔烃
1．三种烃的代表物的结构与性质比较
乙烷
乙烯
乙炔
分 子
(单键) 结
碳原子的化合价 构
达到“饱和”正 特
四面体型分子 点
(叁键)
(双键)
碳原子的化合
碳原子的化合价 价未达到“饱
未达到“饱和”，和”，直线型
平面型分子
分子
选修五第二讲烃和卤代烃
加成反应 加聚反应
选修五第二讲烃和卤代烃
(1)卤代烃发生消去反应的结构条件是
.
(2)卤代烃中卤原子的检验方法
RX加―N―a―O△―H水 ――溶→液R—NOaXH加―稀 ――H―NO―3―酸→化R—HOXH
若产生白色沉淀，卤原子为氯 ―加―A―gN―O―3溶―液→若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴
若产生黄色沉淀，卤原子为碘
根据分子里所含卤素原子的不同，卤代烃分为氟代烃(如 CF2===CF2)、氯代烃(如CH3Cl)、溴代烃(如CH3CH2Br)、碘 代烃(如CH3CH2I)．
选修五第二讲烃和卤代烃
3．物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； (3)密度：一氯代烃比水小，其余比水大．
及的空间几何构型单元有
(平面
形结构单元)、—C≡C—(直线形结构单元)、—C6H5(平
面形结构单元)、
(四面体结构单元)．
选修五第二讲烃和卤代烃
(3)含苯环的化合物同分异构体的书写
①苯的氯代物
a．苯的一氯代物只有1种：
.
b．苯的二氯代物有3种：
选修五第二讲烃和卤代烃
②苯的同系物及其氯代物 a．甲苯(C7H8)不存在同分异构体． b．分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：