第十二章含氮化合物新-课件
合集下载
《含氮化合物》课件
硝基化合物具有特征的紫外-可见光谱 和红外光谱，可用于鉴别和检测。
硝基化合物的溶解性
硝基化合物一般难溶于水，但可溶于 有机溶剂。溶解度受温度、压力、溶 剂类型等因素影响。
硝酸盐的物理和化学性质
01
02
03
硝酸盐的稳定性
硝酸盐在常温下稳定，但 在高温或酸性条件下可能 发生分解。
硝酸盐的溶解性
硝酸盐易溶于水，也是植 物生长所需的氮肥来源之 一。
硝基有机化合物
定义
结构特点
分类
性质
硝基有机化合物是一类含硝基 官能团的有机化合物，通常以 C-NO2形式存在。
硝基有机化合物的结构特点是 含有硝基官能团，硝基中的氮 原子与两个氧原子相连，形成 一个稳定的电子结构。
硝基有机化合物可以分为脂肪 族硝基化合物和芳香族硝基化 合物两类，根据硝基连接的碳 原子数，又可以分为一元硝基 化合物、二元硝基化合物和多 元硝基化合物。
氮气的物理和化学性质
物理性质
无色、无味、无毒的气体，标准 状况下密度为1.25g/L，沸点为195.8°C，熔点为-209.8°C。
化学性质
氮气是一种惰性气体，不易与其 他物质发生反应，但在高温、放 电等条件下可以与氧气、氢气等 发生反应。
氮气的制备和用途
制备方法
工业上主要采用分离液态空气法来制备氮气，实验室中可以用金属镁和氮化物 反应制备氮气。
用途
氮气是合成氨、尿素等含氮化合物的重要原料，也是工业上常用的保护气体， 可用于填充灯泡、食品保鲜、医疗麻醉等领域。此外，氮气也是一种无色无味 的惰性气体，可用于制作氮肥、硝酸、炸药等。
02 氨和铵盐
氨的物理和化学性质
物理性质
氨是一种无色、易挥发、有刺激性气 味的气体，沸点为-33.5℃，极易溶 于水，形成氨水。
氮及其化合物ppt课件
无论是单一气体 ( NO2 )，还是 NO、NO2、O2 中的两者或三者的混合气 体溶于水，若有气体剩余只能是 NO 或 O2 ，不可能是NO2。
二、一氧化氮和二氧化氮
4. 氮氧化物对环境的污染 (1)NOx在紫外线作用下与碳氢化合物发生 一系列光化学反应，产生光化学烟雾。 (2)NOx排入大气中后，与水反应生成HNO3 和HNO2，随雨雪降到地面形成酸雨。 (3)破坏臭氧层：NO2可使平流层中的臭氧减 少，导致地面紫外线辐射量增加。 (4)NO与血红蛋白结合使人中毒。
硝酸的酸性比磷酸强
化合价： -3、 0、 +2、 +3、 +4、 +5
一、氮气及氮的固定
1．氮气的物理性质
颜色 无色
气味 无味
状态 气体
液氮
密度 密度比空气稍小
水溶解 难溶
一、氮气及氮的固定
2．氮气的化学性质
化学式
N2
电子式
N
N
结构式
NN
共价三键、键能大，性质稳定，难与其他物质反应
N2 表现氧化性
课堂导入
“死亡谷”之谜 青藏高原上的那棱格勒峡谷，每当牧民和牲畜进入后，风和
日丽的晴天顷刻电闪雷鸣，狂风大作，人畜常遭雷击而倒毙。奇 怪的是这里牧草茂盛，水草肥美，被当地牧民称为“死亡谷”。
考察队测定后发现，这里的磁场强度非常高。这里的地层， 除了分布着大面积的三叠纪火山喷发的强磁性玄武岩外，还有大 大小小30多个磁铁矿脉及石英闪长岩体。正是这些岩体和磁铁矿 产生了强大的地磁异常带。夏季，它使因昆仑山的阻挡而沿山谷 东西分布的雷、雨、云中的电荷常常在此汇集，形成超强磁场。 一旦遇到异物，便会发生尖端放电即产生雷击现象，使人和畜瞬 间死亡。巨大的磁力还导致了指南针失灵，仪器不准。
二、一氧化氮和二氧化氮
4. 氮氧化物对环境的污染 (1)NOx在紫外线作用下与碳氢化合物发生 一系列光化学反应，产生光化学烟雾。 (2)NOx排入大气中后，与水反应生成HNO3 和HNO2，随雨雪降到地面形成酸雨。 (3)破坏臭氧层：NO2可使平流层中的臭氧减 少，导致地面紫外线辐射量增加。 (4)NO与血红蛋白结合使人中毒。
硝酸的酸性比磷酸强
化合价： -3、 0、 +2、 +3、 +4、 +5
一、氮气及氮的固定
1．氮气的物理性质
颜色 无色
气味 无味
状态 气体
液氮
密度 密度比空气稍小
水溶解 难溶
一、氮气及氮的固定
2．氮气的化学性质
化学式
N2
电子式
N
N
结构式
NN
共价三键、键能大，性质稳定，难与其他物质反应
N2 表现氧化性
课堂导入
“死亡谷”之谜 青藏高原上的那棱格勒峡谷，每当牧民和牲畜进入后，风和
日丽的晴天顷刻电闪雷鸣，狂风大作，人畜常遭雷击而倒毙。奇 怪的是这里牧草茂盛，水草肥美，被当地牧民称为“死亡谷”。
考察队测定后发现，这里的磁场强度非常高。这里的地层， 除了分布着大面积的三叠纪火山喷发的强磁性玄武岩外，还有大 大小小30多个磁铁矿脉及石英闪长岩体。正是这些岩体和磁铁矿 产生了强大的地磁异常带。夏季，它使因昆仑山的阻挡而沿山谷 东西分布的雷、雨、云中的电荷常常在此汇集，形成超强磁场。 一旦遇到异物，便会发生尖端放电即产生雷击现象，使人和畜瞬 间死亡。巨大的磁力还导致了指南针失灵，仪器不准。
氮及其化合物(最新课件ppt)
不用KI淀粉试纸鉴别NO2与溴蒸气。
(3)因在常温常压下发生反应2NO2 N2O4，所以通 常“纯净”的NO2或N2O4并不纯．由于此可逆反应的发 生，通常实验测得NO2的相对分子质量大于它的实际 值。
2．氮的氧化物溶于水的计算 (1)方程式法 有关化学反应方程式 3NO2＋H2O===2HNO3＋NO① 4NO2＋O2＋2H2O＝4HNO3② 4NO＋3O2＋2H2O===4HNO3③ 2NO＋O2===2NO2④
3．氮的氧化物对大气的污染与防治 (1)
(2)
(3)
①无色
②无味
③不
④小
⑤N2＋O2
放电 =====
2NO
⑥N2＋3H2
高温高压 催化剂
2NH3
⑦N2＋3Mg
点燃 =====
Mg3N2
⑧
合成氨 ⑨自然固氮 ⑩无 ⑪红棕色 ⑫无 ⑬刺激性
⑭ 有 ⑮ 有 ⑯ 大 ⑰ 大 ⑱ 不 溶 ⑲ 2NO＋ O2===
一、氮气及氧化物
1．氮气
(1)物理性质
颜色 气味
溶解性
密度
①____ ②____ ③____溶于水 比空气④____
(2)化学性质
注意 (1)不能用向下排空气法收集N2， (2)N2化学性质不活泼，但N元素为活泼非金属元 素。
(3)氮的固定
2.氮的常见氧化物
思考1 如何鉴别NO2与溴蒸气？ 【提示】 由于NO2和Br2在性质上有不少相似性： ①均具有氧化性；②溶于水均有酸生成；③均可与碱反 应；④均为红棕色等。所以不能用淀粉－KI试纸、pH 试纸、NaOH溶液来鉴别，但二者性质又有差别，可以 用下列方法鉴别：①AgNO3溶液；②CCl4；③用水洗 法。
A．NO2：17mL；O2：13mL B．NO2：27mL；O2：3mL C．NO2：15mL；O2：15mL D．NO2：25mL；O2：5mL
第十二章含氮化合物ppt课件
N H
CH 3
+
HNO2
CH 3
叔胺
N CH 3
+
HNO2
NO
N
CH
3
N-亚硝基甲苯胺 （棕色油状）
NMe 2
对亚硝基-N，N-二甲基苯胺 （绿色叶片状）
NO
小结： ① ② ③ ④ ⑤
0℃时，有N2↑为脂肪伯胺。 有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。 无可见的反应现象为脂肪叔胺。 0℃时无N2↑，而室温有N2↑，则为芳香伯胺。 有绿色叶片状固体为芳香叔胺。 ＃
NH 2
Br2 Br Br + HBr
Br 白色↓
Br
Br
HNO3 Fe+HCl
H2SO4△
Br2 NaNO2H2SO4
0~5℃
H3PO2+H2O
TM
17
偶氮化合物中都含有—N=N—官能团。 偶氮化合物通式：R—N=N—R 、
Ar—N=N—R 或 Ar—N=N—
一A、r 芳香族重N盐的制备
NH2 + NaNO2+ 2HCl 0~5℃
NO 2
2-硝基丙烷
NO 2
NO 2
间二硝基苯
H3C
NO 2
对硝基甲苯
2
二、 性质
⒈ 物性
⑴ 硝基是一个强极性基，硝基化合物的偶极矩较大。 ⑵ 沸点比相应的卤代烃高。 ⑶ 多硝基化合物具有爆炸性。 ⑷ 液体硝基化合物是良好的有机溶剂。 ⑸ 有毒。 ⑹ 比重大于1。
⒉化性
⑴ 脂肪族硝基化合物
a. 互变异构和酸性
RC≡N（腈）、
RCONH2（酰胺）
C6H5NHNH2（苯肼）、NH2NH2（肼）…… #
大学有机化学课件含氮化合物详解演示文稿
R3N
蒸出物 R3N
蒸馏
残留物
Na C6H5SO2N -R
滤液 抽滤
Na 1. H3 O
C6H5SO2N -R
R-NH2
2. OH
C6H5SO2N -R2
滤饼 C6H5SO2N -R2
1. H3 O R2NH 2. OH
34
第34页，共89页。
三）、与亚硝酸的反应（P91）
1、脂肪胺与亚硝酸的反应
4
第4页，共89页。
三、硝基化合物的化学性质
1、脂肪族硝基化合物 ⑴、酸性
CH3-NO2
pKa: 10.2
H
O
R-CHN
O
假酸式 （硝基式）
CH3CH2-NO2 8.5
CH3-CH-CH3
NO2 7.8
OH
R-CHN
NaOH
O
酸式 （假酸式）
O-
R-CHN
Na+
O
5
第5页，共89页。
⑵、与羰基化合物的缩合反应
溶解
SO2-Cl + H-N-R2
仲胺
NaOH
SO2NR2
沉淀
SO2Cl + N-R3
叔胺
NaOH
R3N +
SO2O-Na+ + NaCl
不反应 （黄色油状物）
33
第33页，共89页。
用兴斯堡反应分离伯、仲、叔胺的混合物：
RNH2 R2NH R3N
C6H5SO2Cl NaOH
Na C6H5SO2N -R C6H5SO2N -R2
第二节 胺
胺类广泛地存在于生物界，具有极其 重要的生理作用。
绝大多数的药物含有胺的官能团——氨基。 蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物
蒸出物 R3N
蒸馏
残留物
Na C6H5SO2N -R
滤液 抽滤
Na 1. H3 O
C6H5SO2N -R
R-NH2
2. OH
C6H5SO2N -R2
滤饼 C6H5SO2N -R2
1. H3 O R2NH 2. OH
34
第34页，共89页。
三）、与亚硝酸的反应（P91）
1、脂肪胺与亚硝酸的反应
4
第4页，共89页。
三、硝基化合物的化学性质
1、脂肪族硝基化合物 ⑴、酸性
CH3-NO2
pKa: 10.2
H
O
R-CHN
O
假酸式 （硝基式）
CH3CH2-NO2 8.5
CH3-CH-CH3
NO2 7.8
OH
R-CHN
NaOH
O
酸式 （假酸式）
O-
R-CHN
Na+
O
5
第5页，共89页。
⑵、与羰基化合物的缩合反应
溶解
SO2-Cl + H-N-R2
仲胺
NaOH
SO2NR2
沉淀
SO2Cl + N-R3
叔胺
NaOH
R3N +
SO2O-Na+ + NaCl
不反应 （黄色油状物）
33
第33页，共89页。
用兴斯堡反应分离伯、仲、叔胺的混合物：
RNH2 R2NH R3N
C6H5SO2Cl NaOH
Na C6H5SO2N -R C6H5SO2N -R2
第二节 胺
胺类广泛地存在于生物界，具有极其 重要的生理作用。
绝大多数的药物含有胺的官能团——氨基。 蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物
氮及其氮的化合物课件
03
硝酸盐的种类
硝酸盐是一类无机化合物 的总称，包括硝酸钠、硝 酸钾、硝酸钙等。
硝酸盐的性质
硝酸盐易溶于水，具有较 高的稳定性，在自然界中 广泛存在。
硝酸盐的应用
硝酸盐是重要的工业原料 ，可用于制造化肥、炸药 、烟火等。
铵盐
铵盐的种类
铵盐是一类含氮的离子化 合物，常见的有氯化铵、 硫酸铵、硝酸铵等。
铵盐的性质
铵盐易溶于水，具有刺激 性气味，在加热时易分解 。
铵盐的应用
铵盐是重要的氮肥，也可 用于制造其他含氮化合物 和药物。
氰化物
氰化物的种类
氰化物是一类含碳和氮的化合物，常见的有氰化钠、氰化钾、氢 氰酸等。
氰化物的性质
氰化物具有剧毒，易溶于水，可在生物体内分解。
氰化物的作用与危害
氰化物在工业上用于电镀、金属热处理等，但如果不慎摄入或接触 ，会对人体造成严重危害，甚至致命。
氮气是一种非极性分子，不溶于水， 但可以溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
氮气的化学性质
氮气是一种惰性气体，化学性质不活 泼，常温下很难与其他物质发生反应 。
氮气是一种重要的工业气体，广泛应 用于化工、电子、航空航天等领域。
在高温或放电条件下，氮气可以与氧 气、氢气等物质发生反应，生成一氧 化氮、二氧化氮、氨气等化合物。
氮及其氮的化合物课件
目录
• 氮气 • 氮的氧化物 • 含氮无机化合物 • 氮的有机化合物 • 氮肥 • 总结与展望
01
氮气
氮气的物理性质
氮气的分子式为N2，是一种无色、 无味、无毒的气体。
氮气是一种双原子气体，其化学键是 共价键，分子之间是单键结合。
氮气的相对分子质量为28.0134，是 空气的主要成分之一，约占空气的 78%。
有机化学 含氮化合物PPT课件
RX R2NH
RX R3N
R4N+X--
四、与亚硝酸反应
亚硝酸（HNO2 ）不稳定， 反应时由 亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。
1、脂肪胺与HNO2的反应：
第32页/共96页
RCH2CH2NH2 NaNO2 + HCl 低温
RCH2CH2N2Cl 重氮盐
分解 RCH2CH2 + N2 + Cl
生成的碳正离子可以发生各种不同 的反应生成烯烃、醇和卤代烃。
R4NX 季铵盐
ArNR2
R4NOH 季铵碱
必须注意区分“胺”、“铵”、“氨”的用法。
二、命名
1、简单的胺： 烃基数目 + 烃基名称 + 胺。
CH3NH2 (CH3)2NH CH3NHC2H5 CH3
NH2
甲胺
二甲胺 甲乙胺
第16页/共96页
对甲苯胺
2、多元胺： 烃基名称 + 氨基数目 + 胺。
NH2CH2CH2NH2
对于取代芳胺，当苯环上是供电子基 团，碱性增加，反之，当苯环上是吸电子 基团，碱性减小。
第23页/共96页
NH2
NH2
NH2
NO2
CH3
H
a
b
c
CH3CH2NH2 d
由于胺是弱碱，其盐与强碱作用可以 析出胺，通过该性质可以分离、提纯胺类 化合物：
RN+H3X--
+ NaOH
RNH2
第24页/共96页
RN
H OH2 H OH2 H OH2
H OH2 R2 N H OH2
2、芳香族胺ArNH2的碱性
第22页/共96页
H
R3
含氮有机化合物—精品课件
NO N
亚硝胺的致癌机理
在酶的作用下, 先形成羟基亚硝胺, 再经脱醛作用,生成单烷 基亚硝胺, 再经脱氮作用, 形成亲电子的烷基自由基, 后者在 肝脏或细胞内使核酸烷基化,生成烷基鸟嘌呤,引起细胞遗传突 变, 因而显示致癌性。以二甲基亚硝胺为例进行描述:
CH3 N NO
CH3
羟基酶 α-羟基化
CH3 N NO
O NH CCH3
NH2 O O +
O NHCCH3
H3C
O
H3C
(二)酰化和磺化反应
1、酰基反应
CH3CH2NHCH3 +
O C Cl
O C N CH2CH3
CH3
NHCH3
O
+ CH3C Cl
CH3 N CCH3
O
(二)酰化和磺化反应
2、磺化反应 伯胺和仲胺与磺酰化试剂作用，氨基上的氢 原子被磺酰基取代，生成相应芳磺酰胺。
N2Cl H3PO2 , H2O
+ N2
二、重氮盐的反应
（一）取代反应：
被氰基取代 芳香重氮盐与氰化钾、氰化亚 铜作用，重氮基被氰基取代，并放出氮气。
二、重氮盐的反应
（二）偶联反应： 重氮正离子是一个弱的亲电试剂(比NO2+、SO3等 亲电试剂弱得多)，在一定PH下，能与酚或芳胺发 生亲电取代反应，生成有鲜艳颜色的偶氮化合物。 如果对位已被占据，则在邻位上发生偶联。
对于非芳香叔胺，若烃基不同时，按“次序规则” 较小基团做取代基，并在前面冠以“N－” 的标
示。
CH3CH2NHCH3 甲乙胺
CH3NCH2CH3 CH2CH2CH3
N-甲基-N-乙基丙胺
二、胺的命名
3.芳香族仲胺和叔胺，以芳香伯胺为母体，脂 肪烃基作为取代基，并将其名称写在母体的前 面，并冠以“N－” 的标示，以表明脂肪烃基 是连在N原子上，而不是连在苯环上。
亚硝胺的致癌机理
在酶的作用下, 先形成羟基亚硝胺, 再经脱醛作用,生成单烷 基亚硝胺, 再经脱氮作用, 形成亲电子的烷基自由基, 后者在 肝脏或细胞内使核酸烷基化,生成烷基鸟嘌呤,引起细胞遗传突 变, 因而显示致癌性。以二甲基亚硝胺为例进行描述:
CH3 N NO
CH3
羟基酶 α-羟基化
CH3 N NO
O NH CCH3
NH2 O O +
O NHCCH3
H3C
O
H3C
(二)酰化和磺化反应
1、酰基反应
CH3CH2NHCH3 +
O C Cl
O C N CH2CH3
CH3
NHCH3
O
+ CH3C Cl
CH3 N CCH3
O
(二)酰化和磺化反应
2、磺化反应 伯胺和仲胺与磺酰化试剂作用，氨基上的氢 原子被磺酰基取代，生成相应芳磺酰胺。
N2Cl H3PO2 , H2O
+ N2
二、重氮盐的反应
（一）取代反应：
被氰基取代 芳香重氮盐与氰化钾、氰化亚 铜作用，重氮基被氰基取代，并放出氮气。
二、重氮盐的反应
（二）偶联反应： 重氮正离子是一个弱的亲电试剂(比NO2+、SO3等 亲电试剂弱得多)，在一定PH下，能与酚或芳胺发 生亲电取代反应，生成有鲜艳颜色的偶氮化合物。 如果对位已被占据，则在邻位上发生偶联。
对于非芳香叔胺，若烃基不同时，按“次序规则” 较小基团做取代基，并在前面冠以“N－” 的标
示。
CH3CH2NHCH3 甲乙胺
CH3NCH2CH3 CH2CH2CH3
N-甲基-N-乙基丙胺
二、胺的命名
3.芳香族仲胺和叔胺，以芳香伯胺为母体，脂 肪烃基作为取代基，并将其名称写在母体的前 面，并冠以“N－” 的标示，以表明脂肪烃基 是连在N原子上，而不是连在苯环上。
含氮化合物ppt课件
多巴胺是一种用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，为神经递质的一种。这种递质主要负责大脑的情欲， 感觉，将兴奋及开心的信息传递，也与上瘾有关。爱情的感觉其实就是脑里产生大量多巴胺作用的结 果。所以，吸烟和吸毒都可以增加多巴胺的分泌，使上瘾者感到开心及兴奋。根据研究所得，多巴胺 能够治疗抑郁症；而多巴胺不足或失调则会令人失去控制肌肉的能力、或是导致注意力无法集中；前 者在严重时会导致手脚不自主地颤动、乃至罹患帕金森病，后者严重时会导致注意力不足过动症。 最近，有科学家研究出多巴胺可以有助进一步医治上述两种病症，主要治疗方法在于恢复脑内多巴胺 的水平。
O
H3C N O
H2C N O
O H2C N
O
生成的碳负离子可与羰基化物缩合。
CO H
CH3NO2 NaOH
CC HH
NO2
3 硝基对芳环的邻对位基团的影响
（1） 对邻对位卤素的影响
Cl
OH
O2N
NO2
Na2CO3 O2N
NO2
NO2 （2）对酚的酸性的影响
H2O
O2N
OH
NO2
OH
NO2
NO2
CH3
NH2 Br
CH3
磺化
NH2
H2SO4
硝化
NH3HSO4
H2O 180~1900C
NH2
重排
NH3
SO3H
SO3
（内盐）
N(CH3)2
HNO3 H2SO4
NH(CH3)2 NO2
NH(CH3)2
N(CH3)2
NaOH
NO2
NO2
(主产物）
N(CH3)2 NO2
多巴胺（Dopamine）
O
H3C N O
H2C N O
O H2C N
O
生成的碳负离子可与羰基化物缩合。
CO H
CH3NO2 NaOH
CC HH
NO2
3 硝基对芳环的邻对位基团的影响
（1） 对邻对位卤素的影响
Cl
OH
O2N
NO2
Na2CO3 O2N
NO2
NO2 （2）对酚的酸性的影响
H2O
O2N
OH
NO2
OH
NO2
NO2
CH3
NH2 Br
CH3
磺化
NH2
H2SO4
硝化
NH3HSO4
H2O 180~1900C
NH2
重排
NH3
SO3H
SO3
（内盐）
N(CH3)2
HNO3 H2SO4
NH(CH3)2 NO2
NH(CH3)2
N(CH3)2
NaOH
NO2
NO2
(主产物）
N(CH3)2 NO2
多巴胺（Dopamine）
高中化学竞赛辅导《含氮化合物》课件
芳香叔胺 N(C6H5)3
N CH3
NH2
NHCH3
N(CH3)2
此外，胺能与酸作用生成胺盐。铵盐分子中的 四个氢原子被四个羟基取代后的产物叫做季铵盐， 其相应的氢氧化物叫做季铵碱。例如：
[(CH3)4N] X
季铵盐
[(CH3)4N] OH
季铵碱
[(CH3)2NH] X 胺盐
3.胺的命名
(1)简单胺的命名法
(1)卤化
NH2 Br2
NH2
Br
Br
Br
+ HBr
白色
NH2
乙酐
NH CCH3
O Br2
乙酸
NH CCH3
NH2
O H2O/OH-
(2) 磺化
Br
Br
NH2
浓 H2SO4
NH2 H2SO4
H2O
180~190 ℃
NH2 SO3H
NH2
(3) 硝化
NH2 H2SO4
H2SO4 浓
HNO3 浓
NH2 H2SO4 NO2 NaOH
第二节 胺
胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生 成的一系列衍生物。 例如: RNH2、R2NH 、R3N
一、胺的分类、构造异构和命名
１.胺的分类
脂伯胺
CH2NH2
NH2
脂 胺 脂仲胺 (CH3CH2)2NH
NH
胺 脂叔胺 (CH3CH2)３N
芳香伯胺
CH3
NH2
芳香胺 芳香仲胺 HN(C6H5)2
NH2 NaNO2/HI
N2I
0~5℃
三、重氮盐的性质及其在合成中的应用
1.取代反应
⑴ 被羟基取代
NH2 NaNO2/H2SO4 0~5℃
含氮有机化合物ppt课件
CH3CH2CH2NH2 CH 3CH 2NHCH 2CH 3 CH3CH2-N-CH 2CH2CH3 CH 3
丙胺
二乙胺
甲乙丙胺
2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常 在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：
NH CH3
CH 3 N CH3
N-甲基苯胺
N，N-二甲基苯胺
3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代 基来命名。例如：
O
O
N+OH-
OCH3
OCH3
学 习 结 束 ！
（一）尿素
尿素简称脲，白色结晶，熔点为133℃，易溶于水和乙醇。
O H2N C NH2
1.弱碱性
尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。
硝酸脲
2．水解反应
脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。
CO(NH2)2 + H2O 脲酶 CO2 + 2NH3
O
CH3
H3C C O CH2 CH2 N+ CH3 OH-
CH3
(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素
肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。
HO HO
CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl
3．与亚硝酸反应
脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水
CO(NH2)2 + 2HNO2
氮及其重要的化合物课件
氮元素的氧化性
在高温高压条件下，氮元素可以表现出一氧化氮、二氧化氮等氧化性物质的性质。
02
氮的重要化合物
氮的氧化物
01
02
03
氮的氧化物种类
主要包括一氧化氮、二氧 化氮、三氧化二氮、四氧 化二氮等。
氮的氧化物性质
既有碱性也有酸性的性质， 具有氧化性和还原性。
氮的氧化物应用
在工业上用于制造硝酸、 亚硝酸等，也存在于香烟 的烟气中。
详细描述
氨气会引起眼睛刺激、呼吸道炎症、皮肤腐蚀等症状，严重时可能 导致中毒。
防护措施
佩戴防毒面具、避免接触氨气、保持通风。
硝酸盐的危害及防护措施
总结词 硝酸盐是一种环境污染物，对人体健康产生负面影响。
详细描述 硝酸盐进入人体后会被吸收，对人体造成慢性毒性作用，长期 接触可能引发消化系统疾病和心血管疾病。
氮的卤化物应用
在工业上用于制造农药、炸药等， 也作为离子交换剂使用。
03
氮及其化合物的应用
氮肥的生产和使用
氮肥的生产
氮肥是农业生产中最重要的肥料 之一，其生产过程包括天然气合
成、酸碱反应、结晶等步骤。
氮肥的种类
根据氮肥中氮的形态和含量，可 以分为固体氮肥和液体氮肥，其 中固体氮肥又可以分为尿素、碳
课件
contents
目录
• 氮的基本性质 • 氮的重要化合物 • 氮及其化合物的应用 • 氮及其化合物的危害与防护 • 研究进展与展望
01
氮的基本性质
氮的原子结构
原子序数
氮的原子序数为7，在元素周期表中位于第ⅤA族。
原子结构
氮的原子结构为1s²2s²2p³，有三个未成对的电子，最高能级为2p。
防护措施 避免食用硝酸盐含量高的食品、加强水质监测、加强环境治理。
在高温高压条件下，氮元素可以表现出一氧化氮、二氧化氮等氧化性物质的性质。
02
氮的重要化合物
氮的氧化物
01
02
03
氮的氧化物种类
主要包括一氧化氮、二氧 化氮、三氧化二氮、四氧 化二氮等。
氮的氧化物性质
既有碱性也有酸性的性质， 具有氧化性和还原性。
氮的氧化物应用
在工业上用于制造硝酸、 亚硝酸等，也存在于香烟 的烟气中。
详细描述
氨气会引起眼睛刺激、呼吸道炎症、皮肤腐蚀等症状，严重时可能 导致中毒。
防护措施
佩戴防毒面具、避免接触氨气、保持通风。
硝酸盐的危害及防护措施
总结词 硝酸盐是一种环境污染物，对人体健康产生负面影响。
详细描述 硝酸盐进入人体后会被吸收，对人体造成慢性毒性作用，长期 接触可能引发消化系统疾病和心血管疾病。
氮的卤化物应用
在工业上用于制造农药、炸药等， 也作为离子交换剂使用。
03
氮及其化合物的应用
氮肥的生产和使用
氮肥的生产
氮肥是农业生产中最重要的肥料 之一，其生产过程包括天然气合
成、酸碱反应、结晶等步骤。
氮肥的种类
根据氮肥中氮的形态和含量，可 以分为固体氮肥和液体氮肥，其 中固体氮肥又可以分为尿素、碳
课件
contents
目录
• 氮的基本性质 • 氮的重要化合物 • 氮及其化合物的应用 • 氮及其化合物的危害与防护 • 研究进展与展望
01
氮的基本性质
氮的原子结构
原子序数
氮的原子序数为7，在元素周期表中位于第ⅤA族。
原子结构
氮的原子结构为1s²2s²2p³，有三个未成对的电子，最高能级为2p。
防护措施 避免食用硝酸盐含量高的食品、加强水质监测、加强环境治理。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十二章含氮化合物新
12I 硝基化合物
12I-1 硝基化合物的种类及命名:
➢酯类:
H O NO2
硝酸
R O NO2
硝酸酯
H3C O NO2
硝酸甲酯
H O NO R O NO
亚硝酸 亚硝酸酯
H3CH2C O NO
亚硝酸乙酯
➢硝基化合物类:
R NO2
硝基化合物
R NO
亚硝基化合物
H3CH2C NO2
N O 2 H 3+O
O 2N
OH NO2
NO2
NO2
•而通常苯环难以被亲核取代；
Cl
OH
NaOH
H+
高温，高压
难以反应
•硝基芳香卤代烃的亲核取代举例
OCH3 NO2
NO2
NaOCH3
Cl NO2
NaSH
SH NO2
NO2
NHNH2 NO2
NO2
NO2 NH2NH2
NH2CH3
NHCH3 NO2
对映关系 但无手性
脂肪胺 N 原子一 般为 sp3 杂化
•手性胺或手性季铵盐
手性 中心
N
N
手性 中心
手性
R1
中心 N
R4
R2
R3
CH3
C2H5
N+ IPh
CH2 CH CH2
CH3
I-N+ Ph
C2H5
H2C CH CH2
➢胺的命名： •简单的胺命名为: 烃基 + 胺；
C2H5 NH2
乙胺
C2H5 C2H5 N C2H5
Z n / N a O H
N O 2
N H N H
12I-3.2 脂肪族硝基化合物的酸性；
O RC H 2 N
O
O H RC HN
O
O RC HN
O H
R C H 2N O 2+ N a O H N aR C H N O 2+ H 2 O
➢脂肪族硝基化合物负离子的稳定性:
O RCHN
O
O RCHN
硝基乙烷
CH3
NO
间亚硝基甲苯
H2C O NO2 HC O NO2 H2C O NO2
三硝酸甘油酯
CH3
O2N
NO2
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
12I-2 硝基化合物的物理性质
➢由于硝基的强吸电子性，硝基化合物 的极性很大，是有机良溶剂；
O
RN
O
两个N—O键 等长
O
RN O
不能反映 实际结构
➢硝基化合物的密度比水大; ➢硝基化合物的熔、沸点一般较高； ➢硝基化合物一般有毒；
三乙胺
C2H5 NH C2H5
二乙胺
Me
N Et
甲基乙基环丙胺
•芳香族仲胺或叔胺, 用N指示位置；
NH2
苯胺
CH3 N
CH3
N,N-二甲基苯胺
CH2CH3 N
CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
H3C
NH CH3
N,4-二甲基苯胺
•复杂的胺按IUPAC命名法, 把胺基当作 取代基;
NH2CH2CH2NH2
➢芳香胺极具毒性, 某些有致癌作用；
12II-3 胺的化学性质 12II-3.1 胺结构分析；
有未共用电子对
• 有碱性 • 有亲核性 • 可被氧化剂氧化
RN H H
RN R H
RNR R
有活泼氢
• 可被强碱夺取 • 可被氧化剂氧化
12II-3.2 胺的碱性 ➢碱性强弱：脂肪胺﹥ 氨﹥芳香胺；
伯胺﹤ 仲胺﹥叔胺；
NO2
➢硝基使邻、对位苯酚的酸性增强；
OH
OH
OH
OH
NO2
P K a 9.89
7 .1 7
O
O
N
NO2
7 .1 6
NO2
8 .2 8
OH NO2
NO2
P K a 3.96
12II 胺
12II-1 胺的分类和命名
➢胺可看作氨的氢被烃基取代后的产物,
其中-NH2称氨基，-NH-称亚氨基，是胺 的官能团;
4.30D
1.40D
12II-3.3 胺的氧化；
➢胺容易被氧化，脂肪伯、仲胺及芳香 胺的氧化产物很复杂，叔胺与过氧化氢 在室温放置得氧化胺；
[O ] R NH2
R NHOH + R NO + R NO2
产物复杂
R3N H2O2 R3N O 氧 化 胺
R" RN
R'
H 2O 2
O
O
N
+
N
"R
R' R'
C2H5
氢氧化三甲乙胺
N
NH2
4-氨基吡啶
12II-2 胺的物理性质
➢胺能与水形成氢键, 在水等质子溶剂 中溶解性较大;
➢N-H氢键不如O-H的氢键强, 所以胺的 沸点较相应的醇低, 而叔鞍由于没有氢 作用, 其沸点甚至于接近烷烃;
➢胺一般有特殊的气味, 1,4-丁二胺又名 腐胺, 1,5-戊二胺又名尸胺；
12I-3 硝基化合物的化学性质 12I-3.1 硝基的还原: ➢催化氢化:
R NO2
H2
R NH2 +2H2O
Catalyst
Cat: Ni, Pd, Pt等
➢活泼金属与酸对硝基还原: 酸性还原
NO2 M/ HCl
NH2
M=Fe, Zn, SnorSnCl2
➢活泼金属与碱对硝基还原: 碱性还原
O
O RCHN
O
12I-3.3 硝基对芳环上取代基的影响； ➢硝基使苯环难以被亲电取代；
O O N
OO N
OO N
OO N
OO N
➢硝基使苯环的邻、对位被亲核取代；
N aO H
H+
O 2N
X 135~160℃
O 2N
OH
X
N O 2 N a2C O 3
H+
100℃
NO2
OH NO2
NO2
X O 2N
H
H
HNH
HNR
➢胺按烃基数目分伯、仲、叔、季胺; ➢按烃基类型分脂肪胺和芳香胺；
R
R
R
R
H N R N R N R N RX
H
H
R
一级胺 二级胺 三级胺
伯胺
仲胺 叔胺
四 R级胺 季铵盐
➢胺类化合物的结构与立体异构；
R'
快速翻转 R
N
N
R R'
R" 25kJ/mol
R" 转180o "R
N R
R'
R"
R
R
有手性的胺氧化物
12II-3.4 胺的烷基化(alkylation)；
➢胺上的氢被烷基取代的反应称为胺 的烷基化；
NH3 + R' X RNH2 + R' X
NH2 R' + HX RNH R' + HX
NH4X
R2NH + R' X R3N + R' X
R2N R' + HX
R3N R' X 季铵盐
R NH2 + H2O R NH2 + HCl
+
_
RNH3 + OH
+
_
RNH3 + Cl
➢芳胺的p-共轭造成:
• C—N键缩短(1.40Å比正常1.47Å短);
•氮的碱性及亲核性降低, 芳环的亲电取 代活性增强;
H
H
R
H
N
R
H
H
•芳胺的p-共轭的实验数据证明:
NH2
NH2
CF3
u
2.90D
CF3
➢胺或氨的烷基化是连串反应
1,2-乙二胺
CH3CH CH2CH(CH3)2
NH2
2-甲基-4-氨基戊烷
CH3NH CH(CH2)4CH3
CH3
2-甲氨基庚烷
NH2CH2CH2CH2COOH
氨基丁酸 氨基丁酸
CH3 N(C2H5)2 CH3CH2 CH CHCH3
2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷
CH3 CH3 N+ CH3 OH-
12I 硝基化合物
12I-1 硝基化合物的种类及命名:
➢酯类:
H O NO2
硝酸
R O NO2
硝酸酯
H3C O NO2
硝酸甲酯
H O NO R O NO
亚硝酸 亚硝酸酯
H3CH2C O NO
亚硝酸乙酯
➢硝基化合物类:
R NO2
硝基化合物
R NO
亚硝基化合物
H3CH2C NO2
N O 2 H 3+O
O 2N
OH NO2
NO2
NO2
•而通常苯环难以被亲核取代；
Cl
OH
NaOH
H+
高温，高压
难以反应
•硝基芳香卤代烃的亲核取代举例
OCH3 NO2
NO2
NaOCH3
Cl NO2
NaSH
SH NO2
NO2
NHNH2 NO2
NO2
NO2 NH2NH2
NH2CH3
NHCH3 NO2
对映关系 但无手性
脂肪胺 N 原子一 般为 sp3 杂化
•手性胺或手性季铵盐
手性 中心
N
N
手性 中心
手性
R1
中心 N
R4
R2
R3
CH3
C2H5
N+ IPh
CH2 CH CH2
CH3
I-N+ Ph
C2H5
H2C CH CH2
➢胺的命名： •简单的胺命名为: 烃基 + 胺；
C2H5 NH2
乙胺
C2H5 C2H5 N C2H5
Z n / N a O H
N O 2
N H N H
12I-3.2 脂肪族硝基化合物的酸性；
O RC H 2 N
O
O H RC HN
O
O RC HN
O H
R C H 2N O 2+ N a O H N aR C H N O 2+ H 2 O
➢脂肪族硝基化合物负离子的稳定性:
O RCHN
O
O RCHN
硝基乙烷
CH3
NO
间亚硝基甲苯
H2C O NO2 HC O NO2 H2C O NO2
三硝酸甘油酯
CH3
O2N
NO2
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
12I-2 硝基化合物的物理性质
➢由于硝基的强吸电子性，硝基化合物 的极性很大，是有机良溶剂；
O
RN
O
两个N—O键 等长
O
RN O
不能反映 实际结构
➢硝基化合物的密度比水大; ➢硝基化合物的熔、沸点一般较高； ➢硝基化合物一般有毒；
三乙胺
C2H5 NH C2H5
二乙胺
Me
N Et
甲基乙基环丙胺
•芳香族仲胺或叔胺, 用N指示位置；
NH2
苯胺
CH3 N
CH3
N,N-二甲基苯胺
CH2CH3 N
CH3
N-甲基-N-乙基苯胺
H3C
NH CH3
N,4-二甲基苯胺
•复杂的胺按IUPAC命名法, 把胺基当作 取代基;
NH2CH2CH2NH2
➢芳香胺极具毒性, 某些有致癌作用；
12II-3 胺的化学性质 12II-3.1 胺结构分析；
有未共用电子对
• 有碱性 • 有亲核性 • 可被氧化剂氧化
RN H H
RN R H
RNR R
有活泼氢
• 可被强碱夺取 • 可被氧化剂氧化
12II-3.2 胺的碱性 ➢碱性强弱：脂肪胺﹥ 氨﹥芳香胺；
伯胺﹤ 仲胺﹥叔胺；
NO2
➢硝基使邻、对位苯酚的酸性增强；
OH
OH
OH
OH
NO2
P K a 9.89
7 .1 7
O
O
N
NO2
7 .1 6
NO2
8 .2 8
OH NO2
NO2
P K a 3.96
12II 胺
12II-1 胺的分类和命名
➢胺可看作氨的氢被烃基取代后的产物,
其中-NH2称氨基，-NH-称亚氨基，是胺 的官能团;
4.30D
1.40D
12II-3.3 胺的氧化；
➢胺容易被氧化，脂肪伯、仲胺及芳香 胺的氧化产物很复杂，叔胺与过氧化氢 在室温放置得氧化胺；
[O ] R NH2
R NHOH + R NO + R NO2
产物复杂
R3N H2O2 R3N O 氧 化 胺
R" RN
R'
H 2O 2
O
O
N
+
N
"R
R' R'
C2H5
氢氧化三甲乙胺
N
NH2
4-氨基吡啶
12II-2 胺的物理性质
➢胺能与水形成氢键, 在水等质子溶剂 中溶解性较大;
➢N-H氢键不如O-H的氢键强, 所以胺的 沸点较相应的醇低, 而叔鞍由于没有氢 作用, 其沸点甚至于接近烷烃;
➢胺一般有特殊的气味, 1,4-丁二胺又名 腐胺, 1,5-戊二胺又名尸胺；
12I-3 硝基化合物的化学性质 12I-3.1 硝基的还原: ➢催化氢化:
R NO2
H2
R NH2 +2H2O
Catalyst
Cat: Ni, Pd, Pt等
➢活泼金属与酸对硝基还原: 酸性还原
NO2 M/ HCl
NH2
M=Fe, Zn, SnorSnCl2
➢活泼金属与碱对硝基还原: 碱性还原
O
O RCHN
O
12I-3.3 硝基对芳环上取代基的影响； ➢硝基使苯环难以被亲电取代；
O O N
OO N
OO N
OO N
OO N
➢硝基使苯环的邻、对位被亲核取代；
N aO H
H+
O 2N
X 135~160℃
O 2N
OH
X
N O 2 N a2C O 3
H+
100℃
NO2
OH NO2
NO2
X O 2N
H
H
HNH
HNR
➢胺按烃基数目分伯、仲、叔、季胺; ➢按烃基类型分脂肪胺和芳香胺；
R
R
R
R
H N R N R N R N RX
H
H
R
一级胺 二级胺 三级胺
伯胺
仲胺 叔胺
四 R级胺 季铵盐
➢胺类化合物的结构与立体异构；
R'
快速翻转 R
N
N
R R'
R" 25kJ/mol
R" 转180o "R
N R
R'
R"
R
R
有手性的胺氧化物
12II-3.4 胺的烷基化(alkylation)；
➢胺上的氢被烷基取代的反应称为胺 的烷基化；
NH3 + R' X RNH2 + R' X
NH2 R' + HX RNH R' + HX
NH4X
R2NH + R' X R3N + R' X
R2N R' + HX
R3N R' X 季铵盐
R NH2 + H2O R NH2 + HCl
+
_
RNH3 + OH
+
_
RNH3 + Cl
➢芳胺的p-共轭造成:
• C—N键缩短(1.40Å比正常1.47Å短);
•氮的碱性及亲核性降低, 芳环的亲电取 代活性增强;
H
H
R
H
N
R
H
H
•芳胺的p-共轭的实验数据证明:
NH2
NH2
CF3
u
2.90D
CF3
➢胺或氨的烷基化是连串反应
1,2-乙二胺
CH3CH CH2CH(CH3)2
NH2
2-甲基-4-氨基戊烷
CH3NH CH(CH2)4CH3
CH3
2-甲氨基庚烷
NH2CH2CH2CH2COOH
氨基丁酸 氨基丁酸
CH3 N(C2H5)2 CH3CH2 CH CHCH3
2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷
CH3 CH3 N+ CH3 OH-