19有机推断.
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有机推断
广州二中
蒋俊洋
一、目标说明
学生在做选做题“有机化学基础”题时，往往由于不能快速推断出合成工艺中的某些有机物的结构简式，而在该题中失多，因此提高学生的有机物推断能力至关重要。
本节课的核心就是基于全国卷选考题——有机化学题的分析，让学生明白如何从“碳链的形成”、“官能团的引入”以及“相关信息的应用”进行有机物的推断，进而提高做有机题的速度和正确率。
二、引出问题
【例1】2015国乙38题（学评P232选考题——有机题6）
A （C 2H 2）是基本有机化工原料。由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部
分反应条件略去）如下所示：
写出各有机物的结构简式：A ：
B ：
C ：
D ：
【例2】2010国标38题
PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC 的合成路线：A
(C 3
H 6)
+B (C 9H 12)
C (C 6H 6O)+D
(C 3H 6O)
2C +D
E
(C 15H 16O 2)+H 2O
n E +n CO 2
O H C O C OH
CH 3CH 3
O
[]n ( PC )
+(n －1)H 2O
已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；
②B中有五种不同化学环境的氢；
③C可与FeCl3溶液发生显色反应；
④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
E：
【例3】（2016全国丙卷·38）（学评P240选考题——有机题9）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
写出各有机物的结构简式：
A：B：E：
三、变式训练
1.（2016全国II卷·38）（学评P236选考题——有机题7）
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
E：F：G：
2.（2011全国卷·38）（学评P242选考题——有机题4－2）
香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
CH3
A
C7H7Cl
B
C7H8O
C
C7H6OCl2
D
C7H6O2香豆素
已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢；
②B可与FeCl3溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
3.（2016北京卷）（学评P245选考题——有机题4－6）
功能高分子P的合成路线如下：
己知：A的分子式是C7H8，E的分子式是C6H10O2。
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
E：F：G：
四．跟进训练：
1.（2014天津卷8）（学评P248选考题——有机题4－11）
从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α—非兰烃，与A相关反应如下：
已知：①
②G为含六元环的化合物。
写出各有机物的结构简式：
A：B：D：
E：F：G：
2.（2012全国卷）（学评P242选考题——有机题4－2）
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
E：F：G：
3.（2013全国乙卷）（学评P221选考题——有机题2）
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④ONa＋RCH2I OCH2R；
⑤RCOCH3＋R′CHO RCOCH＝CHR′。
写出各有机物的结构简式：
A：B：C：D：
E：F：G：
4.（2014全国乙卷）（学评P226选考题——有机题4）
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：