高中化学芳香烃

学科化学课题芳香烃(第1课时)有机化学基础专题3 第二单元
【学习目标】
1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。

2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。

【重点难点】
苯的结构特征，苯的化学性质。

【预习检测】
1.苯是色，带有气味的液体，苯有毒，溶于水，密度比水。

用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是，通常可溴水中的溴，是一种有机溶剂。

2.苯分子是结构，键角，所有原子都在一个平面上，键长C—C 苯环上的碳碳键长C=C C≡C，苯环上的碳碳键是之间的独特键。

【基础知识扫描】
芳香族化合物——。

芳香烃——。

一、苯的结构与性质
1．苯的结构
（1）分子式：最简式（实验式）：
（2）结构式：结构简式：
〖交流与讨论〗苯分子的结构是怎样的？
①苯的1H核磁共振谱图（教材P48）：苯分子中6个H所处的化学环境
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，
德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：
②苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种
〖拓展视野〗苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化，碳原子之间形成σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。

苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，
（3）分子空间构型
平面正六边形，12个原子共。

2．苯的物理性质
苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。

密
度比水小，与水不互溶。

3．苯的化学性质
（1）苯的溴代反应
原理：
装置：（如右图）
现象：
①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，
②反应结束后，三颈烧瓶底部出现（）
③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现沉淀
④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生沉淀（）
注意：
①直型冷凝管的作用：（HBr和少量溴蒸气能通过）。

②锥形瓶的作用：（AgBr）
③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下：
④碱石灰的作用：。

⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色：
⑥NaOH溶液的作用：
⑦最后产生的红褐色沉淀是什么：，反应中真正起催化作用的是
（2）苯的硝化反应：
原理：
装置：（如右图）
现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛
有水的烧杯中，在烧杯底部出现
注意：
①硝基苯溶于水，密度比水，有味
②长导管的作用：
③为什么要水浴加热：
（1）；
（2）；
④温度计如何放置：
（3）苯的加成反应
在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应
（4）氧化反应
可燃性：。

现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。

使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴水褪色。

【典型例析】
〖例1〗苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（）A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④
〖例2〗将112mL乙炔溶于2mol苯中，再加入30g苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为（）A．75% B．66.75 C．92.3% D．不能确定
〖例3〗实验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。

②向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。

③在
50-60℃下发生反应，直至反应结束。

④除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。

填写下列空白：
(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_________________。

(2)骤③中，为了使反应在50-60℃下进行，常用的方法是____________________。

(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是______________________。

(4)步骤④中粗产品用5％NaOH溶液洗涤的目的是______________________。

(5)纯硝基苯是无色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______气味的油状液体。

【反馈训练】
1．下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是
A．苯分子中的6个碳碳双键的键长均相同，且长度介于单键和双键之间
B．苯的二氯代物只有三种同分异构
C．苯不能使溴的CCl4溶液褪色
D．苯的1H核磁共振谱图中只有一个峰
2．同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是A．溴水B．硝酸C．溴水与浓硫酸D．酸性高锰酸钾溶液3．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物A．3种B．4种C．5种D．6种
4．结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有
A．4种B C．6种D．7种
5．有关CHF2-CH=CH--C≡C-CH3分子结构的下列叙述中，正确的是
A B．12个碳原子不可能共平面；
C．除苯环外的其余碳原子不可能共直线；D．12个碳原子有可能共平面。

6．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是
A．难氧化、易加成、难取代B．难氧化、易取代、难加成
C．易氧化、难加成、易取代D．易氧化、难加成、难取代
7．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是
A．水B．稀NaOH溶液C．乙醇D．已烯
8．下列反应需要水浴加热的是
A．苯与溴的取代反应B．苯的硝化反应
C．乙酸和乙醇的酯化反应D．葡萄糖的银镜反应
9．下列对于苯的叙述正确的是
A．易被强氧化剂KMnO4等氧化
B．属于不饱和烃易发生加成反应
C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应
D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等
10．（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是
11．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是
A ．溴和苯
B ．苯和溴苯
C ．水和硝基苯
D ．苯和汽油
12．碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如
；△H=-237.1kJ/mol
H=-208.4kJ/mol 请写出气态 去氢转化成气态
的热化学方程式： ，试比较
和 的稳定性 。

13．某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：
（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式
________ _______ __ 。

（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______ ，你认为这一
现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能”）___ __，理由是___ __ _。

（3）该装置中长直导管a 的作用 ，
锥形瓶中的导管为什么不插入液面下？ 。

（4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述
杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是。

14． “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、
氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）。

请回答：
(1) 该“立方烷”的分子式为
(2) 该“立方烷”的二氯取代物有 种同分异构体；芳香烃中
有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为 (3) “立方烷”可能发生的反应或变化有 （从A 、B 、C 、D 中选择）
A ．可使Br 2水褪色，但不反应
B ．不能使Br 2的CCl 4溶液褪色
C ．能发生取代反应
D ．能发生加成反应
学习心得
(g)
+2H 2(g)+3H 2(g)。