四川大学有机化学PPT课件
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大学有机化学总ppt课件
03 胺的化学性质
包括碱性、亲核性、还原性、 氧化性以及酰化反应等。
0 胺的制备方法 4可通过氨或胺的烷基化、酰胺
还原、腈的还原以及含氮化合 物的重排等方法制备。
重氮和偶氮化合物
重氮化合物的结构和性质 重氮化合物含有重氮基团，具有不稳 定性，易放出氮气。
偶氮化合物的结构和性质
偶氮化合物含有偶氮基团，具有颜色， 并可用于染料和指示剂等。
医药领域中的有机化学知识应用举例
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重 要作用，许多药物都是通过有机
合成方法制备得到的。
药物分析
药物分析中的许多方法都涉及到 有机化学知识，如色谱法、光谱 法等，这些方法可以用于药物的
定性和定量分析。
药物代谢
药物在体内的代谢过程也涉及到 有机化学知识，如药物的吸收、来自分布、代谢和排泄等。07
有机化学在日常生活中的应用
食品中的有机化学知识应用举例
食品添加剂
许多食品添加剂都是有机化合物， 如防腐剂、色素、香料等，它们 能够改善食品的色、香、味和保 质期。
营养强化剂
维生素、矿物质等营养强化剂也常 是有机化合物，添加到食品中可以 提高食品的营养价值。
食品包装材料
食品包装材料中常使用有机高分子 化合物，如聚乙烯、聚丙烯等，它 们具有良好的加工性能和保护性能。
环境问题中的有机化学知识应用举例
1 2 3
大气污染 大气中的许多有机污染物都是有机化合物，如挥 发性有机物、多环芳烃等，它们对环境和人体健 康都有危害。
水体污染 水体中的有机污染物也常是有机化合物，如农药、 染料、酚类等，它们会导致水质恶化并危害水生 生物。
土壤污染 土壤中的有机污染物包括农药、多氯联苯等有机 化合物，它们会在土壤中积累并通过食物链危害 人类健康。
四川大学有机化学ppt
3ROH + PX3(P + X2)
3R-X + P(OH)3 X = Br 、 ( 制备溴代或碘代烃) I
ROH + PCl5 ROH + SOCl2
R-Cl + POCl3 + HCl R-Cl + SO2 + HCl
制氯代烃
产物不重排 醇与PX 作用生成卤代烃的反应，通常是按S 历程进行的。 醇与PX3作用生成卤代烃的反应，通常是按SN2历程进行的。 反应的立体化学特征：构型反转。 反应的立体化学特征：构型反转。
3°
液态醇的酸性强弱顺序： 1o醇 > 2o醇 > 3o醇 液态醇的酸性强弱顺序： [解释 烷氧负离子的稳定性 解释] 解释 Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多， Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的 与醇的反应比与水的反应缓慢的多 热量不足以使氢气自燃，故常利用醇与Na的反应销毁 利用醇与Na 热量不足以使氢气自燃，故常利用醇与Na的反应销毁 残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。 残余的金属钠，而不发生燃烧和爆炸。 CH3CH2O- 的碱性比-OH强，所以醇钠极易水解。 OH强 所以醇钠极易水解。
3．醇的命名 1）俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。
2）简单的一元醇用普通命名法命名。 简单的一元醇用普通命名法命名。
CH3 CH CH2OH 异丁醇 CH3 CH3 C OH CH3 叔丁醇 环己醇
CH3
OH 苄醇
CH2OH
3）系统命名法 结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基碳的 结构比较复杂的醇，采用系统命名法。 最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号， 称为某醇。 最长碳链为主链，以羟基的位置最小编号，……称为某醇。 称为某醇
2024版有机化学PPT完整全套教学课件
如比色法、分光光度法等。
色谱分析法
利用色谱技术进行定量分析， 包括气相色谱法、液相色谱法
等。
06
有机化学在生活与科技中的应 用
Chapter
有机化学在日常生活中的应用
1 2
洗涤剂与表面活性剂 日常生活中使用的洗涤剂、洗发水、沐浴露等， 其去污、乳化、发泡等功能依赖于有机化学合成 的表面活性剂。
塑料与橡胶制品 塑料瓶、塑料袋、橡胶轮胎等日常用品，都是由 有机化学合成的高分子材料制成的。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应， 合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
药物剂型设计
通过有机化学手段，可以设计出具有特定释放性能的药物剂型，如缓 释剂、控释剂等。
有机化学在材料科学中的应用
高分子材料
通过有机化学合成，可以制备出具有优异性能的高分子材料，如 聚乙烯、聚丙烯等塑料，以及合成橡胶、合成纤维等。
功能材料
利用有机化学方法，可以合成出具有特殊功能的材料，如光电材料、 生物医用材料等。
02
有机化合物的结构与性质
Chapter
有机化合物的分类与命名
分类
按照碳架、官能团、同系物等进行分 类，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的碳 架结构和官能团进行命名，遵循IUPAC 命名规则。
有机化合物的结构特点
色谱分析法
利用色谱技术进行定量分析， 包括气相色谱法、液相色谱法
等。
06
有机化学在生活与科技中的应 用
Chapter
有机化学在日常生活中的应用
1 2
洗涤剂与表面活性剂 日常生活中使用的洗涤剂、洗发水、沐浴露等， 其去污、乳化、发泡等功能依赖于有机化学合成 的表面活性剂。
塑料与橡胶制品 塑料瓶、塑料袋、橡胶轮胎等日常用品，都是由 有机化学合成的高分子材料制成的。
对已知化合物进行结构修饰和改造， 优化其性能，满足特定需求。
有机合成的基本策略与方法
逆合成分析
从目标分子出发，逆向分析其结 构，设计合理的合成路线。
保护与去保护策略
在合成过程中，对某些官能团进 行保护，以避免不必要的副反应， 合成完成后再进行去保护。
01 02 03 04
合成子的选择与连接
选择合适的合成子，通过化学键 的连接形成目标分子。
药物剂型设计
通过有机化学手段，可以设计出具有特定释放性能的药物剂型，如缓 释剂、控释剂等。
有机化学在材料科学中的应用
高分子材料
通过有机化学合成，可以制备出具有优异性能的高分子材料，如 聚乙烯、聚丙烯等塑料，以及合成橡胶、合成纤维等。
功能材料
利用有机化学方法，可以合成出具有特殊功能的材料，如光电材料、 生物医用材料等。
02
有机化合物的结构与性质
Chapter
有机化合物的分类与命名
分类
按照碳架、官能团、同系物等进行分 类，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
命名
采用系统命名法，根据有机化合物的碳 架结构和官能团进行命名，遵循IUPAC 命名规则。
有机化合物的结构特点
2024版大学有机化学ppt课件
反应条件影响
不同反应机理需要不同的反应条件，如温度、 压力、溶剂等。
反应选择性
同一原料在不同条件下可能生成不同产物，反 应机理决定了产物的选择性。
反应速率控制
反应机理中的关键步骤决定了整个反应的速率。
常见有机反应及其机理
取代反应 有机化合物分子中某些原子或基 团被其他原子或基团所取代的反 应。包括亲核取代、亲电取代和 自由基取代等。
02
烯烃的结构与性质
阐述烯烃的结构特点，包括碳碳双键的杂化方式、键角、键能等，以及
烯烃的物理性质和化学性质，如熔沸点、密度、溶解性、稳定性等。
03
烯烃的反应
列举烯烃的主要反应类型，如加成反应、氧化反应、聚合反应等，并解
释其反应机理和条件。
炔烃
炔烃的通式与命名 介绍炔烃的通式、命名原则及常见炔烃的名称。
羧酸衍生物的分类和命名
羧酸衍生物包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等。它们的命名遵循系 统命名法，其中酰卤和酸酐的命名以相应的羧酸为基础，酯的 命名以醇和酸为基础，酰胺的命名以胺和酸为基础。
04 含氮化合物
胺类
胺类的定义和分类
包括伯胺、仲胺和叔胺等。
胺类的命名
遵循IUPAC命名法，以-amine为 后缀。
卤代烃的物理性质
卤代烃多为无色液体，具有特殊的气味。它们的沸点随着相对分子 质量的增加而升高，密度则随着相对分子质量的增加而增大。
卤代烃的化学性质
卤代烃在一定条件下可发生亲核取代反应、消除反应以及还原反应等。
醇、酚、醚
醇的分类和命名
根据羟基所连碳原子的不同，醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。醇的命名遵循系统命名法。
酮的分类和命名 酮是羰基与两个烃基相连的化合物。根据羰基所 连烃基的不同，酮可分为脂肪酮和芳香酮。酮的 命名遵循系统命名法。
四川大学高等有机课件(1)
CH2Cl
+
AlCl3
CH2
+ HCl
16
氯甲基化反应：苯与甲醛、氯化氢在无水氯化锌作用下反应生成氯化卞：
ZnCl2
+ HCHO + HCl
60°C
CH2Cl
导入的氯甲基可以转化为其它基团，因此氯甲基化反应在有机合成中作用很大。
NaOH
CH2OH
NH3
CH2Cl
H２/ 催化剂
CH2NH2
CH３
17
材料合成和制备 高等有机化学
—有机材料合成原理及方法
淡 宜
高分子材料工程国家重点实验室(四川大学) 四川大学高分子研究所 二00九年十月
1
材料设计与应用
材料
材料三要素 材料结构与性能 材料制备（合成）与加工
材料分类
金属材料： 结合键为金属键。铁、铜、铝等
无机非金属材料： 主要以离子键、共价键或它们的 混合键结合。陶瓷、玻璃、水泥、 耐火材料。硅酸盐类物质
大分子单体 可控聚合方法: 阴离子聚合 阳离子聚合 自由基可控聚合 基团转移聚合
第四部分 v高性能聚合物单体 v功能高分子合成 v有机光化学 （12课时，杨刚）
5
第一部分
1 3 2 3 3 4 3
绪论
有机化合物 有机反应 有机材料合成 有机化学
有机材料合成的理论基础 和主要研究方法
6
5 3
有机化合物：
复合材料： 将两种以上材料通过特殊方法结 合起来构成复合材料。金属基复 合材料、陶瓷基复合材料、聚合 物基复合材料等 有机高分子材料： 主要是共价键结合。塑料、橡胶、 纤维、涂料、黏合剂等
2
材料合成和制备
金属材料：如铁的制备，将铁矿石在高温下冶炼成金属铁。 无机非金属材料：如传统陶瓷材料（即日用陶瓷、建筑陶瓷等）， 以黏土及其它无机矿物为主要原料，经粉碎、成 型、高温烧结而成。 有机高分子材料：
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有机化合物分类及命名
分类
按照碳架分类，如开链化合物、碳环化合物和杂环 化合物等；按照官能团分类，如烃、醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸、酯等。
命名
有机化合物的命名遵循一定的规则和原则，如 IUPAC命名法，根据化合物的结构特征和官能团进 行命名。
有机化学发展历史
1 2 3
早期历史 有机化学的起源可以追溯到古代，人们开始使用 天然有机化合物，如木材、油脂、药物等。
芳香烃分子中含有苯环结构， 苯环上的碳原子以共价键相连 形成平面六边形结构。这种结 构使得芳香烃具有较高的稳定 性和特殊的化学性质。
芳香烃的物理性质与烷烃、烯 烃和炔烃有所不同。例如，芳 香烃通常具有较强的气味和毒 性，且熔沸点较高。
芳香烃的化学性质较为特殊， 可以发生取代反应、加成反应 和氧化反应等多种反应。但由 于苯环结构的稳定性较高，这 些反应通常需要较为苛刻的条 件。
到商业上可得的原料或易于合成的中间体。
应用
02
在复杂有机分子的合成设计中，逆合成分析法是一种有效的策
略，可以帮助化学家快速找到合成路径。
优点
03
能够简化合成步骤，提高合成效率，降低成本。
官能团转化策略
官能团的定义
决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
官能团转化
通过一系列化学反应，将一个官能团转化为另一个官能团，以实 现目标分子的合成。
烯烃、炔烃的化 学性质
烯烃和炔烃的化学性质 非常活泼，可以发生加 成反应、聚合反应、氧 化反应等多种反应。加 成反应包括与氢气、卤 素、水等的加成，聚合 反应则可以形成高分子 化合物。
芳香烃结构与性质
芳香烃的通式与命名
芳香烃的结构特点
芳香烃的物理性质
四川大学有机化学第三章
1. 对称面（）：凡有对称面的分子，不具 有旋光性，也没有对映异构体。
LIYING
2020/2/14
对称面
H
C
CH3
Cl
Cl
1,1-二氯乙烷
Cl H CC
H
Cl
(E)-1,2-二氯乙烯
该分子的对称面 即分子平面
LIYING
2020/2/14
LIYING
2020/2/14
苯或环己烷分子有多少个对称面？
CH3
H
镜面
II
二、手性和对称因素
“足球分子” C60：含20个正六边形和 12个正五边形
C-60
C60
C70
LIYING
2020/2/14
C60
LIYING
2020/2/14
分子的手性（而不是手性碳）是 其具有旋光性和对映异构现象的
充分必要条件
从分子模型判断分子手性，虽然直 观，但很麻烦。 因而从微观分子的对称性入手。
CH3
H
O
CH3
H3C C O
11
H3C COOH
How many stereocenters can you find?
LIYING
2020/2/14
对映体
镜面
LIYING
2020/2/14
一对对映体（互为镜像）
对映体
CH2CH3
C
H3C
Cl
H
I
LIYING
2020/2/14
CH2CH3
C
Cl
1. 不对称碳：饱和碳原子上连有互不相同的 四个原子或原子团（用*表示）。
2. 手性：物质的分子和它的镜像不能重叠。 3. 手性分子：具有手性的分子。 4. 对映体：互为镜像关系，但不能完全重合
LIYING
2020/2/14
对称面
H
C
CH3
Cl
Cl
1,1-二氯乙烷
Cl H CC
H
Cl
(E)-1,2-二氯乙烯
该分子的对称面 即分子平面
LIYING
2020/2/14
LIYING
2020/2/14
苯或环己烷分子有多少个对称面？
CH3
H
镜面
II
二、手性和对称因素
“足球分子” C60：含20个正六边形和 12个正五边形
C-60
C60
C70
LIYING
2020/2/14
C60
LIYING
2020/2/14
分子的手性（而不是手性碳）是 其具有旋光性和对映异构现象的
充分必要条件
从分子模型判断分子手性，虽然直 观，但很麻烦。 因而从微观分子的对称性入手。
CH3
H
O
CH3
H3C C O
11
H3C COOH
How many stereocenters can you find?
LIYING
2020/2/14
对映体
镜面
LIYING
2020/2/14
一对对映体（互为镜像）
对映体
CH2CH3
C
H3C
Cl
H
I
LIYING
2020/2/14
CH2CH3
C
Cl
1. 不对称碳：饱和碳原子上连有互不相同的 四个原子或原子团（用*表示）。
2. 手性：物质的分子和它的镜像不能重叠。 3. 手性分子：具有手性的分子。 4. 对映体：互为镜像关系，但不能完全重合
2024版《有机化学绪论》ppt课件
有机化学发展历史及现状
发展历史
早期有机化学以天然产物为研究对象；18世纪开始，有机化学 逐渐形成为一门独立的学科；19世纪中后期，合成有机化学迅 速发展；20世纪以来，物理有机化学、生物有机化学、金属有 机化学等分支学科逐渐形成。
现状
有机化学已渗透到各个领域，如医药、农药、高分子材料、功 能材料等；新的合成方法、反应机理和理论不断涌现；绿色化 学和可持续发展成为当前有机化学的重要研究方向。
原子之间通过共用电子对 形成的化学键，具有方向 性和饱和性。
极性分子
分子中正、负电荷中心不 重合，导致分子具有极性， 如HCl等。
非极性分子
分子中正、负电荷中心重 合，导致分子不具有极性， 如CCl4等。
官能团对性质影响分析
官能团定义
决定有机化合物化学性质的原子或原 子团，如羟基、羧基等。
官能团对物理性质影响
构象异构
由于分子中单键旋转而产生的不同 空间构象，如乙烷的交叉式和重叠 式构象等。
03
有机反应类型及机理探讨
取代反应类型及实例分析
亲核取代反应（Nucleophilic Substi…
例如，卤代烃与氢氧根离子发生取代反应，生成醇和卤化氢。
亲电取代反应（Electrophilic Subst…
例如，苯环上的氢原子被卤素原子取代，生成卤代苯。
官能团对化学性质影响
官能团决定了有机化合物的主要化学 性质，如醇类能发生酯化反应、羧酸 类能发生中和反应等。
官能团的存在会影响有机化合物的熔 点、沸点、溶解度等物理性质。
立体异构现象介绍
立体异构定义
分子式相同但空间结构不同的异 构现象，包括构型ห้องสมุดไป่ตู้构和构象异
构。
四川大学有机化学ppt
O
+ (CH 3CO2O) AlC3l
COC3 H + CH3COOH
=
=
=
=
O
+
O AlC3l
O
O
C CH=CHCOOH
3、F－C烷基化与F－C酰基化反应的异同点：
相同点： a. 反应所用cat. 相同；反应历程相似。 b. 当芳环上有强吸电子基(如：－NO2、－COR、－
CN等)时，既不发生 F－C 烷基化反应，也不发生 F－C
NO2 NO2+
6%
NO2 +
NO2 1%
NO2 NO2
93%
3. 磺化：
浓H2SO4 , 或发烟H2SO4
25 。 C , 45 。 C
SO3H 发烟H2SO4 , 90。C
SO3H SO3H
例： CH3
浓H2SO4 回流
CH3 SO3H +
CH3
反应温度 ，有利于 对位产物的生成。
SO3H
SO3H
与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行取 代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，称为芳香性。
单环芳烃 苯
CH 2CH 3
CHCH 3 CH 3
乙苯
异丙苯
CH=CH 2 苯乙烯
苯系芳烃
联苯 联苯
对三联苯
多环芳烃 稠环芳烃
萘
蒽
非苯芳烃
多苯代脂烃
CH 2 二苯甲烷
环戊二烯 环庚三烯
薁
负离子 正离子
Z―基团可分为两类： 1.第一类定位基(即邻对位定位基)
R R''
R
R
R' R''
四川大学有机化学pptPPT资料全面版
❖ 1885年拜尔提出了张力学说，至此，有机结构理论基本建立起来。 ❖ 20世纪初建立了价键理论。
❖ 20世纪30年代建立了量子化学理论：化学键的 微观本质 诱导效应 、共轭效应、及共振论
❖ 20世纪60年代将现代物理方法用到测定分子结 构上，确定了许多复杂有机化合物的结构：糖、蛋 白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等
N4O HCN (N 3)2C HO
Wohler给瑞典化学家J．Berzelius的信中这样写到：
我应当告诉您的是：我制造出尿素，而且不求助于肾或动物— —无论是人或犬。
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；用碳、硫磺、氯 气和水为原料。实现了从单质到有机物的完全合成
生命力学说逐渐被抛弃 1854年柏赛罗(M.berthelot) 合成了油脂、1861年布特列洛 夫合成了糖类。 有机元素分析方法 有机化合物均含有：碳和氢
❖ 在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到 了迅速的发展和完善。
❖ 1857年凯库勒和库帕各自独立提出——有机化合物中碳原子都是四价的， 相互结合成碳链
❖ 1861年布特列洛夫提出了化学结构，结构决定性质，性质可推出结构
❖ 1865年凯库勒提出了苯的构造式。
❖ 1874年范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面体结构，建立了分子的立 体概念，说明了旋光异构现象。
2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。
4. 共价键的基本属性及诱导效应。
5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
§有机化合物与有机化学
1、有机化合物：烃及其衍生物(烃：碳氢化合物) 2、有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 及其变化规律的科学。 3.有机化合物的研究对象 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分 —— 有机化合物。 简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、 合成）——复杂有机化合物（结构、鉴定、合成） ——大分子 化合物（ 结构、鉴定、合成、相互作用） —— 超分子（分子识别、 分子组装、功能） 三项内容：分离、结构、反应和合成
❖ 20世纪30年代建立了量子化学理论：化学键的 微观本质 诱导效应 、共轭效应、及共振论
❖ 20世纪60年代将现代物理方法用到测定分子结 构上，确定了许多复杂有机化合物的结构：糖、蛋 白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等
N4O HCN (N 3)2C HO
Wohler给瑞典化学家J．Berzelius的信中这样写到：
我应当告诉您的是：我制造出尿素，而且不求助于肾或动物— —无论是人或犬。
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；用碳、硫磺、氯 气和水为原料。实现了从单质到有机物的完全合成
生命力学说逐渐被抛弃 1854年柏赛罗(M.berthelot) 合成了油脂、1861年布特列洛 夫合成了糖类。 有机元素分析方法 有机化合物均含有：碳和氢
❖ 在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到 了迅速的发展和完善。
❖ 1857年凯库勒和库帕各自独立提出——有机化合物中碳原子都是四价的， 相互结合成碳链
❖ 1861年布特列洛夫提出了化学结构，结构决定性质，性质可推出结构
❖ 1865年凯库勒提出了苯的构造式。
❖ 1874年范特霍夫和勒贝尔分别提出了碳的四面体结构，建立了分子的立 体概念，说明了旋光异构现象。
2. 有机化合物构造式的表示方法。 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π 键）和分子轨道法。
4. 共价键的基本属性及诱导效应。
5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。
§有机化合物与有机化学
1、有机化合物：烃及其衍生物(烃：碳氢化合物) 2、有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用 及其变化规律的科学。 3.有机化合物的研究对象 有机化学是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分 —— 有机化合物。 简单有机小分子化合物（组成、价键、结构、性质、鉴定、反应、 合成）——复杂有机化合物（结构、鉴定、合成） ——大分子 化合物（ 结构、鉴定、合成、相互作用） —— 超分子（分子识别、 分子组装、功能） 三项内容：分离、结构、反应和合成
有机化学课图文课件ppt第1章
有机化学课图文课件ppt第1章•有机化学概述•碳原子结构与性质•烷烃及其衍生物•烯烃、炔烃及其衍生物•芳香族化合物•立体异构现象和手性分子概念有机化学概述有机化学定义与特点研究有机化合物结构、性质、合成与反应机理的科学有机化合物种类繁多，结构复杂有机化合物之间的反应具有多样性和复杂性有机化学在医药、农药、材料等领域有广泛应用定义多样性反应性应用广泛性古代人们对天然有机物的认识和利用萌芽阶段发展阶段现代阶段18世纪末至19世纪，随着元素周期表的发现和有机化学理论的建立，有机化学得到迅速发展20世纪以来，随着新技术和新方法的不断涌现，有机化学研究领域不断拓展和深化030201有机化学发展历史环境领域研究环境污染物的来源、迁移转化和治理技术，保护生态环境研究生物质能转化与利用、太阳能利用等，开发新能源技术材料领域合成高分子材料、功能材料等，应用于电子、航空、建筑等领域医药领域合成药物、天然药物提取与合成、药物设计与筛选等农药领域合成高效、低毒、低残留农药，提高农作物产量和品质有机化学在现实生活中的应用碳原子结构与性质碳原子最外层有四个电子，可以形成四个共价键，因此具有四价性。
四价性碳原子的原子半径较小，使得碳原子间可以形成紧密的键合。
小尺寸碳原子的电负性适中，既不易失去电子也不易得到电子，有利于形成共价键。
电负性适中碳原子结构特点碳原子杂化类型及性质sp3杂化碳原子的四个价电子分别与四个氢原子形成共价键，形成四面体构型，如甲烷分子。
sp2杂化碳原子的三个价电子与相邻的三个原子形成共价键，剩余一个价电子形成π键，形成平面三角形构型，如乙烯分子。
sp杂化碳原子的两个价电子与相邻的两个原子形成共价键，剩余两个价电子形成两个π键，形成直线型构型，如乙炔分子。
碳原子间通过一对共用电子形成的共价键，如C-C 单键。
单键碳原子间通过两对共用电子形成的共价键，包括一个σ键和一个π键，如C=C 双键。
双键碳原子间通过三对共用电子形成的共价键，包括一个σ键和两个π键，如C≡C三键。
四川大学化学分析课件5ppt课件
四川大学化学分析课件5ppt课件
量子力学中分子振动的总能量为
1
2
n=1时
hk E振 =h =
2
则
＝ 1 k
2c
当k用N·cm-1为单位，μ用摩尔质量时
＝1307 k
例 某芳香族有机化合物的C－H键的伸缩振动出现在 红外光谱的3030cm－1处，求该C－H键的力常数
解：
σ=
1 2πc
k μ
5.1.3 红外吸收光谱图
5.2 基团频率和特征吸收峰
在红外光谱中，某些化学基团虽然处于 不同分子中，但它们的吸收频率总是出 现在一个较窄的范围内，吸收强度较 大，且频率不随分子构型变化而出现较 大的改变。这类频率称为基团频率，其 所在的位置一般又称为特征吸收峰。
5.2.1 官能团区和指纹区
5.3.3 检测器
（1）热检测器 热电偶 辐射热测量计 热电检测器
（2）光导检测器 HgTe－CdTe 碲化汞镉（MCT）检测器
5.3.4 试样的制备
1. 气体试样 2. 液体试样：
液膜法、溶液法 3. 固体试样：
糊状法、压片法、薄膜法
5.4 红外吸收光谱法的应用
5.4.1 定性分析
1. 定性前的准备
750~650 cm-1（仲酰
5.2.4 影响基团频率的因素
1. 电子效应 （1）诱导效应
电负性不同的取代基，通过静电诱导效应，引起 分子中电子分布的变化，改变了键的力常数，使基 团频率发生位移。诱导效应越强，吸收峰向高波数 移动的程度越显著。
CF3COOCH3 CCl3COOCH3 CHCl2COOCH3 CH2BrCOOCH3
与紫外的区别：试样被置于单色器之前
2. 傅里叶变换红外光谱仪
量子力学中分子振动的总能量为
1
2
n=1时
hk E振 =h =
2
则
＝ 1 k
2c
当k用N·cm-1为单位，μ用摩尔质量时
＝1307 k
例 某芳香族有机化合物的C－H键的伸缩振动出现在 红外光谱的3030cm－1处，求该C－H键的力常数
解：
σ=
1 2πc
k μ
5.1.3 红外吸收光谱图
5.2 基团频率和特征吸收峰
在红外光谱中，某些化学基团虽然处于 不同分子中，但它们的吸收频率总是出 现在一个较窄的范围内，吸收强度较 大，且频率不随分子构型变化而出现较 大的改变。这类频率称为基团频率，其 所在的位置一般又称为特征吸收峰。
5.2.1 官能团区和指纹区
5.3.3 检测器
（1）热检测器 热电偶 辐射热测量计 热电检测器
（2）光导检测器 HgTe－CdTe 碲化汞镉（MCT）检测器
5.3.4 试样的制备
1. 气体试样 2. 液体试样：
液膜法、溶液法 3. 固体试样：
糊状法、压片法、薄膜法
5.4 红外吸收光谱法的应用
5.4.1 定性分析
1. 定性前的准备
750~650 cm-1（仲酰
5.2.4 影响基团频率的因素
1. 电子效应 （1）诱导效应
电负性不同的取代基，通过静电诱导效应，引起 分子中电子分布的变化，改变了键的力常数，使基 团频率发生位移。诱导效应越强，吸收峰向高波数 移动的程度越显著。
CF3COOCH3 CCl3COOCH3 CHCl2COOCH3 CH2BrCOOCH3
与紫外的区别：试样被置于单色器之前
2. 傅里叶变换红外光谱仪
《大学有机化学教程》ppt课件
02
偶氮化合物的结构特点
阐述偶氮基团的结构以及偶氮化合物的形成方式。
03
重氮和偶氮化合物的性质
讨论重氮和偶氮化合物的稳定性、颜色、溶解性等性质，并解释其成因
。
芳香族硝基和亚硝基化合物结构和性质
芳香族硝基化合物的结构特点
介绍硝基在芳香环上的位置以及硝基化合物的结构特点。
芳香族亚硝基化合物的结构特点
阐述亚硝基在芳香环上的位置以及亚硝基化合物的结构特点。
有机化学的起源与早期发展
01
从天然产物提取到合成有机物的探索
近代有机化学的奠基人及其贡献
02
如李比希、科尔贝等科学家的成就
现代有机化学的研究领域与趋势
03
合成方法、反应机理、生物有机化学等
有机化合物结构特点与表示方法
有机化合物的基本结构元素
碳原子的四价性、共价键的形成
有机化合物的同分异构现象
构造异构、立体异构及其表示方法
因素。
氧化还原反应机理
深入探讨含氧衍生物在氧化还原反 应中的机理，包括电子转移过程、 氧化剂和还原剂的作用以及反应条 件对反应的影响。
重排反应机理
系统介绍含氧衍生物在重排反应中 的机理，包括键的断裂和形成过程 、重排产物的预测以及重排反应的 应用实例。
04 含氮衍生物性质 与反应机理
胺类化合物结构和性质
常见杂环化合物结构和性质举例
吡咯
具有平面五元环结构， 含有两个双键和一个单
键，具有芳香性。
吡啶
具有平面六元环结构， 含有一个氮原子，具有
碱性。
嘧啶
具有平面六元环结构， 含有两个氮原子，具有
弱碱性。
噻唑
具有平面五元环结构， 含有一个硫原子和一个 氮原子，具有弱碱性和
《有机化学》PPT课件
《有机化学》PPT课件•有机化学概述•烃类化合物•卤代烃和醇酚醚类化合物•醛酮醌类化合物目录•羧酸及其衍生物•含氮有机化合物•杂环化合物和生物碱01有机化学概述有机化学定义与发展定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及应用的科学发展历程从早期经验总结到现代科学理论体系的建立，经历了漫长的发展历程当前研究热点绿色合成、不对称合成、超分子化学等分类方法按碳骨架分类（开链化合物、碳环化合物、杂环化合物）、按官能团分类（烃类、醇类、酚类、醛类、酮类等）特点种类繁多，结构复杂，性质各异重要类别烃类、醇类、酚类、醛类、酮类、羧酸类、胺类等有机化合物特点与分类03发展趋势绿色化学合成方法的研究与应用，有机光电材料的研究与开发等01研究意义揭示有机化合物结构与性质关系，指导有机合成和新材料开发02应用领域医药、农药、染料、涂料、塑料、橡胶等化学工业领域，以及生命科学、环境科学等领域有机化学研究意义及应用领域02烃类化合物碳原子间以单键相连，其余价键被氢原子饱和。
结构特点物理性质化学性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，密度逐渐增大。
相对稳定，主要发生自由基取代反应，如卤代反应。
030201结构特点含有一个或多个碳碳双键。
物理性质随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高，但密度比相应烷烃小。
化学性质较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反应。
结构特点含有一个或多个碳碳三键。
物理性质与烯烃相似，但更为活泼。
化学性质容易发生加成反应，也可发生氧化、聚合等反应。
含有苯环或其他芳香体系的烃类化合物。
结构特点具有特殊芳香气味，沸点、熔点较高。
物理性质相对稳定，可发生亲电取代反应，如硝化、磺化等反应。
化学性质芳香烃结构与性质03卤代烃和醇酚醚类化合物卤代烃命名、结构及物理性质命名卤代烃的命名遵循系统命名法，以烃为母体，卤素作为取代基进行命名。
结构卤代烃分子中，卤素原子与烃基通过共价键连接，形成极性分子。
物理性质卤代烃多为无色或淡黄色液体，具有特殊气味。
四川大学有机化学第六章.ppt
Tautomerism - the equilibrium rearrangement of
a proton (H+) between 2 sites on a molecular skeleton. Most notable example involves the keto/enol system. The symbol “ ” is used to show tautomerism.
H
苯分子中的键：C-H,C-C
苯分子中的骨架
LIYING
2020/3/22
苯分子的键
LIYING
2020/3/22
三、 苯的分子轨道模型
原子轨道线性组合
3个节面
LIYING
2020/3/22
个节面
个节面
0个节面
Molecular Orbitals of Benzene
(no nodes)
节点
(6)
(1)、（2）、（3）贡献大， （4）、（5）贡献小。
Why？
苯的共振式
Dewar 苯
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
LIYING
2020/3/22
（1）、（2）的贡献 大， （3）、（4）、（5）贡献小。
Why？
第二节 芳烃的异构现象和 命名
确定主官能团顺序：
－NO2、－X、－OR、－R、－NH2、 －OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、 －COX、－COOR、－SOH、－COOH、 －NR3＋
– The real molecule is a hybrid of all of these structures and cannot be represented adequately by any of them.
a proton (H+) between 2 sites on a molecular skeleton. Most notable example involves the keto/enol system. The symbol “ ” is used to show tautomerism.
H
苯分子中的键：C-H,C-C
苯分子中的骨架
LIYING
2020/3/22
苯分子的键
LIYING
2020/3/22
三、 苯的分子轨道模型
原子轨道线性组合
3个节面
LIYING
2020/3/22
个节面
个节面
0个节面
Molecular Orbitals of Benzene
(no nodes)
节点
(6)
(1)、（2）、（3）贡献大， （4）、（5）贡献小。
Why？
苯的共振式
Dewar 苯
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
LIYING
2020/3/22
（1）、（2）的贡献 大， （3）、（4）、（5）贡献小。
Why？
第二节 芳烃的异构现象和 命名
确定主官能团顺序：
－NO2、－X、－OR、－R、－NH2、 －OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、 －COX、－COOR、－SOH、－COOH、 －NR3＋
– The real molecule is a hybrid of all of these structures and cannot be represented adequately by any of them.
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COOH
SO3H
CHO
OH
NH2
苯甲酸
苯磺酸
苯甲醛
苯酚
苯胺
CH3
CH=C2H
CH3-CH2-CH-C-C2-HCH3 CH3
.
12
苯乙烯
3，3-二甲基-4-苯基己烷
3．二元取代苯的命名 取代基的位置用邻、间、对或1，2； 1，3； 1，4表示。
CH 3 H3C
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H3C
OH
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯 邻甲基苯酚
（1，2-二甲苯） （1，2-二甲苯） （1，2-二甲苯） （ o-二甲苯） （ m-二甲苯） （ p-二甲苯） （ o-甲基苯酚）
.
13
4、多取代苯的命名
a 取代基的位置用邻、间、对或2，3，4,……表示
b 母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排 在前面的作为取代基。）选择母体的顺序如下：
苯基， 用Phф或 表示
CH2 (C6H5CH2-) 苄基（苯甲基），用Bz表
.
11
2．一元取代苯的命名
a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯 环为母体，叫做某基苯。
C3H CH
N2 O
Cl
C3H
异 丙 基 苯 叔 丁 基 苯 硝 基 苯
氯 苯
b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。
25 。 C , 45 。 C
SO3H 发烟H2SO4 , 90。C
SO3H SO3H
例： CH3
浓H2SO4 回流
CH3 SO3H +
CH3
反应温度 ，有利于 对位产物的生成。
SO3H
SO3H
+ 浓H2SO4
+ H2O
.
20
4. Friedel – Crafts反应 (1) F – C 烷基化反应:
.
3
苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似 ，为 1∶1， 可见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应：
KMn4O ，煮 沸
Br2 ( 加 成)
这就是说，要破坏苯环体系是比较困难的。
然而，苯环上的氢原子却容易被取代，如：
H3N + 2 S4 O H O 5 0 ~ 6 0 。 C
N 2O 淡 黄 色 油 状 物 ， 苦 杏 仁 味
与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行取 代，而不容易进行加成和氧化. 的化学特性，称为芳香性。 4
单环芳烃 苯
CH 2CH 3
CHCH 3 CH 3
乙苯
异丙苯
CH=CH 2 苯乙烯
苯系芳烃
联苯 联苯
对三联苯
多环芳烃 稠环芳烃
萘
蒽
非苯芳烃
多苯代脂烃
CH 2 二苯甲烷
环戊二烯 环庚三烯
薁
负离子 正离子
.
9
单环芳烃的异构和命名
一、异构现象
1．烃基苯有烃基的异构
C2 H C2 H C3 H
C3 H CH
C3 H
2．二烃基苯有三种位置异构
R R'
R
R
R'
3、三取代苯有三中位置异构
R'
R R''
R
R
R' R''
R''
R'
R'
.
10
二、命名 1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）用 Ar表示。重要的芳基有：
单环芳烃
❖ 学习要求
❖ 概述
❖ 苯的结构
❖ 单环芳烃的异构和命名
❖ 芳 烃 的 来 源 及制法
❖ 单环芳烃的化学性质
❖ 苯环上取代反应的定位规则
❖ 苯环上的亲电取代反应及其反应历程
.
1
学习要求
1． 掌握芳香烃及其衍生物的命名。 2． 理解苯环的结构特征。 3． 掌握苯及其同系物的化学性质。 4． 了解苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取 代基定位规律。 5． 了解芳烃的制备和来源。
-NO2、 -X、 -OR（烷氧基）、 -R（烷基）、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、 -COOR（酯）、 -SO3H、 -COOH、 -N+R3等
OH
NH 2
COOH
COOH NH 2
Cl
OC3 H
NO 2 HO
NO 2
Cl
SO 3H
氢化热的三倍低得多(3×119.3－208.5=149.4 kj·mol-1)，这
149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。.
6
2. 分子轨道理论
分子轨道理论认为：苯分子在形成σ键后，每个碳原子 都还有一个未参加杂化的 p 轨道，它们可经线形组合成六
个分子轨道，即ψ1、ψ2、ψ3、ψ4、ψ5、ψ6。它们除都有一
.
5
苯的结构
1. 价键理论
sp2 杂 化
H
120。
H H
H H
H
共轭效应的结果：
(1) 键长完全平均化，六个 C—C 键等长(0.140nm)，比正 常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm)长，但也 不是单键和双键的平均值(0.144nm)。
(2) 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1)比环己烯
3-硝 基 -5-羟 基
对 氯 苯 酚对 氨 基 苯 磺 酸间 硝 基 苯 甲 酸 . 苯 甲 酸
2-甲 氧 基 -6氯 苯 胺 14
芳 烃 的 来 源 及制法
.
15
.
16
.
17
1. 卤代：
亲电 取 代 反 应
+ X2
Fe X3 或Fe
X + HX
例 + Br2 Fe B3,rCH3COOH
个共同的界面 —— 碳原子所在的平面外，ψ1没有界面，能
量最低； ψ2、ψ3各有一个界面，它们是简并的，能量相等， 但能量比ψ1高。 ψ1、ψ2、ψ3都是成键轨道。其余的都是反
键轨道。
.
7
反键轨道
E 成键轨道
.
8
3. 共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
重点与难点
亲电取代反应、取代基的定位效应是本章的重点。
难点主要体现在对芳香性的理解及对取代基的定位效应
的判断和应用。
.
2
概述
芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。
芳香二字的来由最初是指从天然树脂（香精油）中提取而得、 具有芳香气的物质。
现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不一 定具有香味，也不一定含有苯环结构。 芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧 化）。
CH3 Br+
CH3 +
32.9 %
Br 65.8%
CH3 Br
1.3%
.
18
2. 硝化：
+ 浓HN3O 浓 50H ~620S。 CO4
NO2
例： NO2
+
浓HN3O
浓 100H ~12S10O 。 C 4
NO2 NO2+
6%
NO2 +
NO2 1%
NO2 NO2
93%
.
19
3. 磺化：
浓H2SO4 , 或发烟H2SO4