1H_1_2_3_三氮唑合成新工艺

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甲酰胺法合成1H-1,2,4-三氮唑

１８５＇１２时收率最高；甲酰胺与水合肼的反应是强吸热反应，温度高有氮唑，工艺简单，产品质量稳定。配料比为：ｌ／３ｎ（甲酰胺）：ｎ（水合利于反应的进行，但温度不宜过高，温度过高会加快水合肼的挥发肼）：ｎ（甲酸）＝１：１．５～１．７：０．２时，反应温度控制在１８５－３４＂Ｃ，保温及甲酰胺的分解。故反应温度为１８５－３４ｏＣ。时间为１．５小时，水合肼滴加速度控制在，保温反应１．５～２．０ｈ小３．２水合肼滴加时间对收率的影响时，（以赶完氨为准）。物料经冷却结晶，离心、干燥后，得产品三氮唑，固定甲酰胺的量为１．０ｏｔｏｌ、水合肼的量为０．５ｍｏｌ、保温时间为收率为８６．２４％。１．５～２．Ｏｈ、反应温度为１８５￣（２，改变滴加时间，考察不同滴加时间对参考文献产率的影响。见表２。［１】杨典文．１，２，４一三唑类化合物的合成［Ｊ］．浙江化工，２００４，（３５）：（７），４ — 由表可知，在其他反应条件不变的情况下，若滴加时间过短（不５超过０．５ｈ），产率较低，当滴加时间为１．５— ２ｈ时之间时，收率较高；【２】马晓燕，王国强，田战省．１，２，４一三唑的制备方法［Ｊ］．火炸药，１９９７，随着滴加时间的增长，产率变化不明显。故水合肼滴加时间为１．５～４：５１－５２．２ｈ较为合适。【３】马晓燕，程永清，宁荣昌等．１，２，４一三唑的合成工艺研究［Ｊ］．陕西化３．３物料配比对收率的影响工，１９９８，３：２６ — ２８．由表３可知：随着水合肼用量的增加，产率先升高，增幅较大，［４］杜斌．１Ｈ — ｌ，２，４一三唑的制备［Ｊ】．中国医药工业杂志，２０００，３１当１／３ｎ（甲酰胺）：ｎ（水合肼）：ｎ（甲酸）＝１：１．５—１．７：０．２时，收率最（１１）：５１５．高，若继续增大水合肼的用量，产率反而缓慢下降，降幅较小。因此，［５】张扬．１，２，４一三唑唑的合成方法【Ｊ］．四川化工，２００５．８，（２）：１８ — ２０．

【CN109651273A】一种绿色环保的1H123三氮唑制备方法【专利】

(74)专利代理机构济南诚智商标专利事务所有限公司 37105
代理人韩百翠
(51)Int .Cl . C07D 249/04(2006 .01)
(10)申请公布号 CN 109651273 A (43)申请公布日 2019.04.19
( 54 )发明名称一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方
[0006]
[0007] 2、以对甲苯磺酰氯和水合肼为原料制备得到对甲苯磺酰肼，然后再与和乙二醛、氨气环合制得1-H-1 ,2 ,3-三氮唑《( 中国医药工业杂质》2003，34(8)，肖国民，杨为华等)；合成路线如下所示：
[0008]
[0009] 3 、以苯并三氮唑为原料，经过高锰酸钾氧化和催化剂脱羧后制得 (见专利 CN200710069580 .X《，华西药学杂杂志》2001，16(4)；273-275，邓勇，沈怡)；反应方程如下所示：
( 19 )中华人民共和国国家知识产权局
( 12 )发明专利申请
(21)申请号 201910089674 .6
(22)申请日 2019 .01 .30
(71)申请人齐鲁天和惠世（乐陵）制药有限公司地址 253611 山东省德州市乐陵市循环经济示范园申请人齐鲁天和惠世制药有限公司
(72)发明人樊长莹李勇苏法宿乾贞孙政军
权利要求书1页说明书4页
CN 109651273 A
CN 109651273 A
权利要求书
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1 .一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方法，其特征是， 1)1-H-1 ,2 ,3-三氮唑-4 ,5-二羧酸制备在惰性溶剂中加入苯并三氮唑和催化量的催化剂，控制温度5～20℃ ，滴加双氧水，滴毕，5～20℃保温反应1～3小时；然后加酸调节溶液pH＝1 .8-2 .2，搅拌，抽滤、真空干燥得到 1-H-1 ,2 ,3-三氮唑-4 ,5-二羧酸； 2)1-H-1 ,2 ,3-三氮唑的制备将1-H-1 ,2 ,3-三氮唑-4 ,5-二羧酸加入甲苯中，回流反应1～5小时，减压分馏分别得到甲苯和1-H-1 ,2 ,3-三氮唑成品。 2 .如权利要求1所述的一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方法，其特征是，所述步骤2)减压分馏后得到的甲苯干燥后回收下次使用。 3 .如权利要求1所述的一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方法，其特征是，所述步骤1)的催化剂为过渡金属氧化物。 4 .如权利要求3所述的一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方法，其特征是，所述步骤1)的催化剂为钨酸钠、氧化钨、氧化钛、氧化钼、氧化铜、氧化铁或者氧化铈中的一种或者几种的混合催化剂。 5 .如权利要求1所述的一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方法，其特征是，所述步骤1)的双氧水质量浓度为50％～80％。 6 .如权利要求1所述的一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方法，其特征是，所述步骤1)的惰性溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯或者氯仿。 7 .如权利要求1所述的一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方法，其特征是，所述苯并三氮唑、催化剂和双氧水的质量比为1:(0 .001-0 .01):(0 .5-0 .8)。 8 .如权利要求7所述的一种绿色环保的1-H-1 ,2 ,3-三氮唑制备方法，其特征是，所述苯并三氮唑、催化剂和双氧水的质量比为1:(0 .002-0 .004):(0 .6-0 .7)。

1H-1,2,3-三氮唑的合成方法[发明专利]

专利名称：1H－1,2,3－三氮唑的合成方法
专利类型：发明专利
发明人：孙小玲,韩恒杰,王琳,蔡蕍,王世慧,徐耀明申请号：CN03116646.6
申请日：20030425
公开号：CN1539829A
公开日：
20041027
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种“1H－1，2，3－三氮唑的合成方法”，属于精细化工合成技术领域，其特点是：1.通过采用离子交换树脂对乙二醛水溶液进行脱酸预处理，很好地抑制了在合成中的聚合现象。

2.在得到乙二醛单肟腙、双肟及双腙混合物后，反应液不经乙酸正丁酯共沸除水而采用乙酸乙酯萃取、乙酸乙酯溶液减压蒸馏除去溶剂并同时完成重排等步骤得到单一的乙二醛单肟腙。

通过省去其中乙酸正丁酯共沸除水、甲苯加热重排等步骤，一方面减少产品长时间受热带来的分解、变质等危险，另一方面节省设备和能源、缩短了反应及处理时间，并且有效地防止甲苯对人体的伤害。

③合成路线中的反应条件及最终的产品分离手段完全可能在工业生产中采用。

本发明制备的最终产物1H－1，2，3－三氮唑经高压液相分析测得含量为98％。

申请人：上海应用技术学院
地址：200235 上海市漕宝路120号
国籍：CN
代理机构：上海申汇专利代理有限公司
代理人：吴宝根
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1H-1,2,3-三氮唑合成新工艺

ＡｂｔａｔＨｉｈｐｒｔ１１２３ｔｉｚｌａｂａｎｄｂｅｃｉｎｏｙｒｚｎｈｄａｅｓｒｃ：ｇ —ｕｉｙＨ一．，－ａｏｅｗｓｏｔｉｅｙｒｓｔｏｆｈｄａｉｅｙｒｔｒｉｔｒｅｉｔｆｒｈｅｔｐｏｇｉｅ６％ｙｅｄ１１２３ｔｉｚｌ．ｎｅｍｄａｅｏｔｒｅｓｅｓｔｖ９ｉｌＨ－．，一ａｏｅｒＫｅｗｏｄ：１１，一ｉｚｌ：ｓｎｈｉ；ｈｄａｉｅｙｒｔｙｒｓＨ一．３ｔａｏｅｙｔｓｓ２ｒｙｒｚｎｈｄａｅ
１一，３三氮唑，子式ＣＨ３，子量６．９１ —，，一Ｈ１，一２分２Ｎ３分９０，Ｈｌ３２三氮唑是一种重要的医药中间体，是ｐ内酰胺抗生素泰唑巴一坦的关键中间体，泰唑巴坦属青霉烷砜类Ｄ内酰胺酶抑制剂，一最早是由日本大鹏公司开发，床上主要用于治疗多种细菌包临括需氧菌和厌氧菌引起的感染，它具有毒性低、稳定性好、抑酶活性强的特点，国内国外被广泛使用。１１，一在Ｈ一，３三氮唑作２为制备泰唑巴坦的关键中间体使用量在不断增大，市场供不应求，目前仍主要依赖进口。１１，－Ｈ一，３三氮唑的制备方法文献报道很多，２主要的方法有如下几种（）１以对甲基苯磺酰肼为原料，以甲醇为溶剂，搅拌下与４０％乙二醛反应，然后通入ＮＨ，放热使温度自然升温３至５５℃，待温度开始下降后，停止通ＮＨ，继续搅拌１，３８ｈ过滤，蒸发回收溶剂，减压精馏的产品１一，，三氮唑，收Ｈ１３２．率６３％【。（）ｊ２在丙酸溶剂中，对甲基苯磺酰肼与乙二醛１Ｊ５℃ 反应１ｈ得到的中间体用ＮＨ３甲醇溶液在２＋一２５℃反应２ｈ得产品１１，一氮唑，收率５．Ｈ一，３三２０５２，（）Ｏ％Ｌ３以对甲基苯磺酰氯ｊ为原料，缩合、环反应制备１一，３三氮唑，收率５．经闭Ｈ１，一２总３８０％。国内还有报道以苯并三氮唑为原料，经高锰酸钾氧化，采用微波法脱羧制备１１，一氮唑，总收率可达６．％，Ｈ一，３三２４７且反应时间大大缩短，提高了生产效率，制备方法有创新ｌ。４Ｊ文章以水合肼、盐酸羟胺和乙二醛为原料，经肟化、腙化反应、闭环、脱乙酰基等步骤制备ｌ一，，一Ｈ１３三氮唑，总收率２达６９％以上，且原料易得，制备成本低、反应条件温和，较其它的制备方法有更强的竞争力。

1,2,3-三氮唑的制备

三种1，2，3-三氮唑的制备目录三氮唑的制备 (1)第一章 1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑的合成研究 (2)1.1 前言 (2)1.2 1-苄基-4-苯基-1-H-1,2,3-三氮唑的制备 (2)1.2.1 反应原理 (2)1.2.2 实验步骤： (3)1.2.2.1 氯苄为原料制备1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑 (3)1.2.3 1-苄基-4-苯基-1-H-1，2，3-三氮唑结构表征： (4)1.2.4 结论 (4)第二章 2-(4-苯基-1，2，3-三氮唑-1-亚甲基)-1-H-苯并咪唑的合成研究 (5)2.1 引言 (5)2.2 反应原理 (5)2.3 实验部分 (6)2.3.1 主要仪器与试剂 (6)2.3.2 实验步骤 (6)2.3.2.1 合成路线： (6)2.3.2.1.1 2-氯甲基苯并咪唑的合成[9] (6)2.3.2.1.2 2-(4-苯基-1，2，3-三氮唑-1-亚甲基)-1-H苯并咪唑的合成 (6)2.4 结果与讨论 (7)2.4.1 结果 (7)2.4.2 讨论 (9)2.5 结论 (9)第三章 9-[2-(4-苯基-1，2，3-三氮唑)-1-乙基]-9H-咔唑的合成研究 (10)3.1 引言 (10)3.2 反应原理： (11)3.3 实验部分 (11)3.3.1 主要仪器及试剂 (11)3.3.2 实验步骤 (12)3.3.2.1 9-（2-氯乙基）-9-H-咔唑的制备 (12)3.3.2.2 9-[2-(4-苯基-1，2，3-三氮唑)-1-乙基]-9-H-咔唑的制备 (12)3.4 结果与讨论 (12)参考文献 (14)致谢 (16)三氮唑的制备摘要：作为三氮唑类化合物的一个重要分支，1，2，3-三氮唑类化合物在有机合成化学界具有十分重要的地位。

人们常将其当做一种重要的活性结构单元，引入其他分子内作为药效基团。

1，2，3-三氮唑类结构是一种重要的活性结构单元，常作为药效基团。

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2011年第1期广东化工第38卷总第213期 · 65 · 1H-1,2,3-三氮唑合成新工艺成兰兴，师传兴(河南省化工研究所有限责任公司，河南郑州 450052)[摘要]以水合肼，盐酸羟胺，乙二醛为原料，经肟化、腙化、脱乙酰基三步反应制备医药中间体1H-1,2,3-三氮唑，适宜的反应条件为反应温度20~40 ℃，反应时间4~6 h，催化剂加入量CHL-A5 %，CHL-B10 %，全部采用工业原料，价格低，生产成本低，易于工业化，总收率达69 %以上。

1H-1,2,3-三氮唑含量99.6 %(色谱法)。

[关键词] 1H-1,2,3-三氮唑；合成；水合肼[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2011)01-0065-01Preparation of 1H-1,2,3-triazoleCheng Lanxing, Shi Chuanxing(Henan Province Chemicai Industry Research Institute Co., Ltd., Zhengzhou 450052, China)Abstract: High-purity 1H-1,2,3-triazole was obtained by resction of hydrazinehydrate, hydroxylamine with glycoxal followed by the treatment of the intermediate for three steps to give 69 % yield 1H-1,2,3-triazole.Keywords: 1H-1,2,3-triazole；synthsis；hydrazinehydrate1H-1,2,3-三氮唑，分子式C2H3N3，分子量69.09，1H-1,2,3-三氮唑是一种重要的医药中间体，是β-内酰胺抗生素泰唑巴坦的关键中间体，泰唑巴坦属青霉烷砜类β-内酰胺酶抑制剂，最早是由日本大鹏公司开发，临床上主要用于治疗多种细菌包括需氧菌和厌氧菌引起的感染，它具有毒性低、稳定性好、抑酶活性强的特点，在国内国外被广泛使用。

1H-1,2,3-三氮唑作为制备泰唑巴坦的关键中间体使用量在不断增大，市场供不应求，目前仍主要依赖进口。

1H-1,2,3-三氮唑的制备方法文献报道很多，主要的方法有如下几种(1)以对甲基苯磺酰肼为原料，以甲醇为溶剂，搅拌下与40 %乙二醛反应，然后通入NH3，放热使温度自然升温至55 ℃，待温度开始下降后，停止通NH3，继续搅拌18 h，过滤，蒸发回收溶剂，减压精馏的产品1H-1,2,3-三氮唑，收率63 %[1]。

(2)在丙酸溶剂中，对甲基苯磺酰肼与乙二醛15 ℃反应1 h得到的中间体用NH3-甲醇溶液在22±5 ℃反应2 h得产品1H-1,2,3-三氮唑，收率50.50 %[2]，(3)以对甲基苯磺酰氯为原料，经缩合、闭环反应制备1H-1,2,3-三氮唑，总收率53.80 %[3]。

国内还有报道以苯并三氮唑为原料，经高锰酸钾氧化，采用微波法脱羧制备1H-1,2,3-三氮唑，总收率可达64.7 %，且反应时间大大缩短，提高了生产效率，制备方法有创新[4]。

文章以水合肼、盐酸羟胺和乙二醛为原料，经肟化、腙化反应、闭环、脱乙酰基等步骤制备1H-1,2,3-三氮唑，总收率达69 %以上，且原料易得，制备成本低、反应条件温和，较其它的制备方法有更强的竞争力。

1 实验部分1.1 实验原理各步的反应方程式为。

1.1.1肟化腙化反应NH2NH2+HONH2+CHOCHO→HO-N=CH-CH=NNH21.1.2闭环cat HC－N HO-N=CH-CH=NNH2+(CH3CO)2O →‖‖ +HC N＼／NCOCH3CH3COOH1.1.3脱乙酰基HC－N cat HC－N‖‖ + CH3OH →‖‖ + CH3COOCH3HC N HC N＼／＼／NCOCH3 NH (1H-1，2，3-三氮唑)严格控制各步的反应条件和物料配比是实验成功的关键。

1.2 实验1.2.1 仪器与原料反应瓶，电动搅拌器，恒温水浴，精馏塔(成套装置)，密度计，气相色谱仪GC900B上海天普分析仪器有限公司。

水合肼(80 %工业进口)，盐酸羟胺(工业一级，99 %昆山)，乙二醛(40 %，新乡)，甲醇(工业99 %)，乙酸酐(CP)，催化剂CHL-A(自制)，催化剂CHL-B(自制)。

1.2.2 实验步骤1.2.2.1 乙二醛单腙肟的制备在1000 mL反应瓶中，加入220 g水合肼，搅拌下加入111.2 g盐酸羟胺，完全溶解后，在严格控制规定温度下，缓慢滴加232 g乙二醛，滴加速度以温度可控制在规定范围内为宜，加完后，继续搅拌15 min，反应液用等体积乙酸乙酯萃取三次，收集有机相干燥，蒸出溶剂，过滤得到结晶132.1 g，收率87.3 %。

1.2.2.2 1-乙酰基-1,2,3-三氮唑的制备取乙酸乙酯200 mL，加入94.4 g 1.2.2.1中得到的产品搅拌溶解，加入5 g自制催化剂CHL-A，搅拌下滴加乙酸酐15.3 g，滴加速度控制在使反应温度不超过30 ℃为宜。

加完后升温至规定温度，继续搅拌3 h，析出结晶，过滤干燥得产物108.2 g淡黄色结晶性粉末，收率92.8 %。

1.2.2.3 1H-1,2,3-三氮唑的制备取1.2.2.2中产物50.5 g加入反应瓶，加入240 mL甲苯搅拌使固体完全溶解，加入7.5 g个自制催化剂CHL-B，冷却至规定温度，滴入甲醇95 mL，滴入速度使温度不超过40 ℃为宜，滴完后继续搅拌4 h时，蒸馏回收溶剂，减压精馏收集42~44 ℃馏分(0.25 mmHg)得到1H-1,2,3-三氮唑26.5 g，收率85.8 %，密度1.182 g/mL，含量99.61 %(气相色谱，面积法)。

总收率69.5 %。

2 结果与讨论(1)由水合肼、盐酸羟胺、乙二醛为原料经三步反应可以制备医药中间体1H-1,2,3-三氮唑，而且所使用的原料来源广泛，价格便宜，制备成本低。

(2)反应条件温和，易于控制，后处理简单，易于工业化，反应温度20~40 ℃，反应时间4~6 h，反应温度过高，会使肟化和腙化的位置产生很大的影响，从而影响产品收率，在本实验条件下反应收率可达69.5 %。

(3)产品常温下为无色液体，含量可达99.6 %，完全可以替代进口用于抗生素泰唑巴坦的生产。

(4)该实验中两步采用的催化剂均为自制，催化剂的活性高低对反应的选择性影响明显，从而影响产品的质量和收率。

(下转第71页)[收稿日期] 2010-10-16[作者简介] 成兰兴(1965-)，男，郑州人，本科，高级工程师，主要从事精细化工研究和开发。

2011年第1期广东化工第38卷总第213期 · 71 ·LDHs-500总失重比5A-500(H 2O)高24 %。

说明相同条件下LDO 发生重构时结合水的能力比5A 分子筛强，结合水的量约为5A 分子筛的2.3倍。

2.3.2 LDO 对乙醇－水体系中水的脱除图7比较了LDO-500和5A-500对两种不同浓度乙醇溶液的脱水效率。

从图中可以看出，当w (H 2O)=12 %时，LDO-500对乙醇溶液的脱水效率达到36.1 %，比5A-500高4.3 %；而当w (H 2O)=7 %时，LDO-500对乙醇溶液的脱水效率为23.5 %，与5A-500相当。

说明LDO-500对低浓度乙醇溶液的脱水效果比对高浓度乙醇溶液好。

10020030040050060070080050556065707580859095100LDHs-5005A-500(H 2O )M a s s /%temperature/℃图6 LDHs-500和 5A-500(H 2O)的TG 对比 Fig.6 TG profiles of LDHs-500 and 5A-500(H 2O)5101520253035BAD e h y d r a t i on E f f i c i e n c y (%)A-w (H 2O)=12 %的乙醇溶液；B-w (H 2O)=7 %的乙醇溶液图7 LDO-500和5A-500的脱水效率对比Fig.7 The dehydration efficiency of LDO-500 and 5A-500通过比较在两种不同浓度乙醇溶液中浸泡后的LDO-500样品的XRD 谱(图8)，发现在w (H 2O)=12 %的乙醇溶液中浸泡后的LDO-500的XRD 谱上出现LDHs 的特征衍射峰，说明此时LDO-500发生重新水合形成了LDHs ，乙醇溶液中部分水分子进入LDHs 层间。

而在w (H 2O)=7 %的乙醇溶液中浸泡后的LDO-500，仍然保持焙烧后的复合氧化物形态，说明高浓度乙醇溶液中的水分子几乎不能进入层状双金属氢氧化物层间，或者进入量很少，不能使LDHs 层状结构恢复，因此LDO 对高浓度乙醇溶液的提浓效果不明显。

3 结论通过对镁铝水滑石结构记忆性及其应用研究，得出以下几点结论：(1)焙烧温度对Mg-Al LDHs 的结构记忆性有影响，在400~700 ℃之间焙烧形成的复合氧化物能在水中重新恢复LDHs 的层状结构，当焙烧温度升高至800 ℃时，镁铝水滑石结构记忆性消失。

(2)对Mg-Al LDHs 结构记忆性的重复性研究结果表明，经过2次重复焙烧－水合后，LDO 重构时结合水的能力几乎不再发生变化，其重新水合形成的LDHs 的TG 曲线显示此时LDO 发生重构时总结合水量约为38 %左右。

(3)将Mg-Al LDHs 的结构记忆性应用于乙醇－水体系中水的脱除，发现在含水量比较高的乙醇溶液中，焙烧后的LDO 能够重新恢复层状结构，此时LDO 对乙醇溶液的提浓效果明显并且略高于5A 分子筛。

在含水量比较低的乙醇溶液中，体系中的水分子无法进入层状双氢氧化物层间，LDO 不能发生重构，此时LDO 对乙醇溶液的提浓效果与5A 分子筛相当。

(1)2θ/oM gO(2)(1)-w (H 2O)=12 %的乙醇溶液；(2)-w (H 2O)=7 %的乙醇溶液图8 不同浓度乙醇溶液中浸泡后的LDO-500样品的XRD 谱Fig.8 XRD patterns of spent LDO-500参考文献[1]陈银飞，葛忠华，吕德伟．不同制备方法对MgFe 氧化物催化吸附SO 2性能的影响[J]．化工学报，2001，52(5)：429-433．[2]安霞，谢鲜梅，王志忠．水滑石类化合物的性质及其催化应用[J]．太原理工大学学报，2002，33(5)：498-501．[3]Tichit D ，Naciri B M ，Figueras F ，et al ．Aldol condensation of acetone over layered double hydroxides of the meixnerite type[J]．Appl Clay Sci ，1998，13(5-6)：401-415．[4]Rives V ．Characterisation of layered double hydroxides and their decomposition products[J]．Mater Chem Phys ，2002，75(1-3)：19-25． [5]刘茉娥，周志军，陈欢林，等．渗透汽化中试膜组件的设计及装置性能测试[J]．高校化学工程学报，1997，11(2)：150-155．[6]Kanezaki E ．Thermal behavior of the hydrotalcite-like layered structure of Mg and Al-layered double hydroxides with interlayer carbonate by means of in situ powder HTXRD and DTA/TG[J]．Solid State Ionics ，1998，106(3-4)：279-284．[7]Olsbye U ，Akporiaye D ，Rytter E ，et al ．On the stability of mixed M 2+/M 3+ oxides[J]．Appl Catal A ，2002，224(1-2)：39-49．(本文文献格式：刘媛，蒋晓帆，姚培．镁铝水滑石结构记忆性及其应用研究[J]．广东化工，2011，38(1)：69-71)(上接第65页)本实验中使用的催化剂为经过多次试验筛选出来的性能较好的催化剂，后续研究计划在催化剂的选择和性能提高上进一步进行研究，以提高本方法制备1H-1,2,3-三氮唑的收率。