1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(二)元素分析和相对分子质量的测定2020年空中课堂人教版高化选修五

分子结构测定--红外光谱（教材 P22）
当用红外线照射有机物分子
红 外
时，有机物分子中的化学键、
光
官能团发生振动吸收，不同
谱
的化学键、官能团吸收频率
仪
不同，在红外光谱图上将处
红
于不同位置。因此，我们就
外
可以根据红外光谱图，推知
光
有机物含有哪些化学键、官
谱
能团，以确定有机物的结构。
图
下图是有机物A(C2H6O)的红外光谱谱图，从图中获得哪些信息？
+ CH3CH=OH
45
+ CH3CH2OH
46
0
20 30 40 50 质核比
某有机物A的质谱图
分子离子的质荷比越大， 达到检测器需要的时间越长， 谱图中的质荷比最大的 就是有机物的Mr(A)。
M(A)
?
A的实验式C2H6O
（C2H6O)n n=1
质谱法 快速
测
微量 定
Mr(A)
精确
M(A)=46 g/mol
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2CHCH3 CH3
CH3 CH3CCH3
CH3
2个 9:1 4个 3:2:1:6 1个
CH3CH2OH
3个 3:2:1
（2019·天津卷9题改编）环己wenku.baidu.com是重要的化工原料。其实验室制备流程如下：
Ⅰ．环己烯的制备与提纯（操作1的装置如右图所示） （1）操作1的名称为__蒸__馏________。 （2）操作2用到的玻璃仪器是__分__液__漏__斗__、__烧__杯__。 （3）操作3的步骤为：①安装装置并检查装置气密性
某有机物A经燃烧实验产生的气体可以使无水硫酸铜变蓝、 使澄清石灰水变浑浊，说明什么？
无水硫酸铜变蓝 澄清石灰水变浑浊
生成水蒸气
含有氢元素
生成二氧化碳
含有碳元素
是否说明含 有氧元素？
某有机物A，经燃烧实验测定含碳的质量分数为52.16％，含氢的 质量分数为13.14％，试求某有机物A的实验式。
先确定该有机物中各组 成元素原子的质量分数
课后作业
夯实基础
1.整理笔记 2.完成书后习题2、3
学以致用
某有机物的所有同分异构体在下列—种
表征仪器中显示的信号（或数据）完全
相同，该仪器是__ ___(填标号)。
a．质谱仪
b．红外光谱仪
c．元素分析仪 d．核磁共振仪
综合训练
完成书后章复习题
目标自评
1.能说明有机物元素的定性、定量分析 2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法
再求各元素 原子的个数比
是否有其他 方法？科学 家曾经用过 什么方法？
A的实验式 C2H6O
阅读教材
如何运用“李比希元素定量分析法”
P20
思考
前两段
对某有机物A进行元素分析？
取一定 质量的
H2O
无水CaCl2 吸收
吸收前后
质量差 m(H2O)
n(H)
CuO
A
某有机物A
的
m(A)
完全氧化
KOH浓溶液 吸收前后
64.86% n(C):n(H):n(O) =
12 = 4:10:1
: 13.51% 1
: 21.63% 16
下图是该有机物M的质谱图，则其相对分子质量为_7_4___， 分子式为 _C_4_H_1_0O__
相
有机物M
对
实验式
丰 度
C4H10O
﹪
质荷比
下列有机物的核磁共振氢谱图会显示各有几个吸收峰？峰面积之比分别 为多少？
不同类型氢原子的相对数目之比 ＝峰强度 (峰面积或峰高)之比
下列是有机物C2H6O的核磁共振氢谱图，可从中获得哪些信息？
HH
H C C OH 三种类型氢原子
HH
的吸收峰
乙醇
峰面积之比为 3 :2 : 1
HH
仅一种类型氢原子 H C O C H
的吸收峰
HH
二甲醚
核磁共振氢谱是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据
HH
H C CH
HH
乙烷
HH
H C OC H
HH 二甲醚
HH
H C C OH
HH
乙醇
研究有机化合物的一般步骤和方法 分子结构的鉴定
鉴定有机物A C2H6O分子结构的方法?
化学方法： 依据官能团特征反应
困难：化合物结 构复杂的，耗时
物理方法： 质谱、红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱等
优势：微量、快速、 准确、信息量大
CO2 吸收
质量差 m(CO2)
n(C)
实 验
式
m(O) n(O)
奠定基础
李比希元素分析法 （C、H、O、N、S、卤素 等有机物的元素分析法）
现代元素分析仪
（高水平的分析精准度和分析速度)
研究有机化合物的基本步骤与方法:
粗产品
某有机物A
分离提纯
定性分析
定量分析
??
除 杂 质
确定
质
测定
结
组成
量
相对
研究有机化合物的基本步骤与方法:
某有机物A
粗产品
分离提纯
定性分析
本课小结 定量分析
除 杂 质
确定
质 测定
结
组成
量 相对
构
元素
分 分子
分
析 质量
析
实验式或最简式
C2H6O
分子式
结构式
C2H6O H H H C C OH
HH
课堂反馈
某含C、H、O三种元素的有机物M，经元素分析实验 测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是____C_4_H_1_0O___。
构
元素
分
分子
分
析
质量
析
? ? 实验式或最简式
分子式
结构式
?
A的实验式C2H6O
A的分子式
（C2H6O)n n=？
质谱法 快速
测
微量 定
Mr(A)
M(A)
计 算
精确
M=m/n
已知标况下有机物蒸气A的密度： M = 22.4 L/mol × ρ g/L
已知同温同压有机物蒸气A与某气体B的 相对密度：ρA/ρB=MA/MB
粗产品
某有机物A
? ? 分离提纯
定性分析
认知模型
定量分析
除 杂 质
确定
质
测定
结
组成
量
相对
构
元素
分
分子
分
析
质量
析
实验式或最简式
分子式
结构式
某有机物A
? ? 定性分析
分解为
简单的
燃烧法
无机物
质
确定
量
定量测定 组成
分
元素
析
元素质量分数
定量分析
测定 相对 分子 质量
组成物质元素的 原子最简整数比
实验式或最简式
H
H
H C O CH
H
H
H HC
H
H C OH H
下图是有机物A(C2H6O)的红外光谱谱图，从图中获得哪些信息？
H HC
H
H C OH H
乙醇
分子结构测定-核磁共振氢谱（教材 P22）
不同化学环境的氢 原子因产生共振时吸收 电磁波的频率不同，被 核磁共振仪记录下来的 信号不同，在谱图上出 现的位置也不同。所以， 可以从核磁共振氢谱图 上推知氢原子的类型及 它们的相对数目
核磁共振氢谱仪
核磁共振氢谱图
分子结构测定-核磁共振氢谱（教材 P22）
不同化学环境的氢 原子因产生共振时吸收 电磁波的频率不同，被 核磁共振仪记录下来的 信号不同，在谱图上出 现的位置也不同。所以， 可以从核磁共振氢谱图 上推知氢原子的类型及 它们的相对数目
核磁共振氢谱仪
核磁共振氢谱图
不同化学环境的氢原子类型 ＝吸收峰数目
回顾上节内容，将下列各组混合物与对应的分离方法连线:
汽油和柴油 Br2和水
KNO3和NaCl的混合物
CCl4和水
重结晶 分液 蒸馏 萃取
请根据下列信息，确定将乙酸与某有机物A的混合物进行
分离提纯的方法： 蒸 馏
物质
溶解性
沸点
其他
乙酸（俗称冰醋酸） 易溶于水
117.9℃
互
某有机物A
易溶于水
78℃
溶
研究有机化合物的基本步骤与方法:
选修五 第一章 第四节 第2课时
研究有机化合物的一般步骤和方法（二） 元素分析与相对分子质量的测定
高二年级 化学
学习目标
1.能说明有机物元素的定性、定量分析 2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法
并能结合简单图谱信息进行分析判断 3.能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用
温故知新
并能结合简单图谱信息进行分析判断 3.能说明现代仪器分析方法在物质结构研究中的作用
质谱法是如何测定Mr(A)？
有机物 A分子
高能 电子束
轰击
带电的
磁场作用 下先后
“碎片” 到达
检测仪
（分子离子与碎片离子）
质谱图
碎片的
质荷比 确定相对 分子质量
质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值
31
100
+ CH2=OH
相 80 + 对 CH3CH2
60
丰 度 40
29 27
/% 20
A的分子式 C2H6O
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
HH
H C CH
HH
乙烷
HH
H C OC H
HH 二甲醚
HH
H C C OH
HH
乙醇
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
HH
H C CH
HH
乙烷
HH
H C OC H
HH 二甲醚
HH
H C C OH
HH
乙醇
由A分子式C2H6O能写出怎样的结构式？
②加入待被提纯的物质和__沸__石___ ③ ___先__通__冷__凝__水__再__加__热__，弃去前馏分 ④收集___8_3___℃的馏分。
（1）环己烯红外光谱中含有的化学键或官能团有__3____个振动吸收； （2）环己烯核磁共振氢谱中有_3___个吸收峰，峰面积之比为__1_:_2__:2____。