大学化学实验-(取代)羧酸及其衍生物、胺性质
取代羧酸实验报告
一、实验目的1. 学习并掌握取代羧酸的制备方法。
2. 探究取代羧酸的物理性质和化学性质。
3. 理解取代基对羧酸性质的影响。
二、实验原理羧酸分子中羧基上的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为取代羧酸。
取代羧酸的种类繁多，根据取代基的不同，可分为卤代羧酸、烷基羧酸、芳基羧酸等。
本实验以苯甲酸为例，通过卤代反应制备取代羧酸，并研究其性质。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 苯甲酸- 氯化亚铁- 浓硫酸- 乙醇- 乙醚- 碘化钠- 氢氧化钠- 氢氧化钠溶液- 水浴锅- 烧杯- 滴管- 滤纸- 酒精灯- 冷却水- pH试纸- 721分光光度计2. 实验仪器：- 坩埚- 研钵- 蒸发皿- 漏斗- 烧瓶- 滴定管- 酸式滴定瓶- 铁架台- 移液管四、实验步骤1. 苯甲酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。
- 加入氯化亚铁溶液，搅拌均匀。
- 加入浓硫酸，继续搅拌。
- 将反应液倒入蒸发皿中，加热蒸发至干燥。
- 将干燥的固体产物加入研钵中，研细。
- 将研细的固体产物转移至坩埚中，放入马弗炉中加热至熔融。
- 将熔融的固体产物倒入冷却水中，冷却结晶。
- 将结晶产物过滤、洗涤、干燥，得到苯甲酸。
2. 取代羧酸的制备- 将苯甲酸加入烧杯中，加入适量的乙醇，加热溶解。
- 加入碘化钠溶液，搅拌均匀。
- 加入氢氧化钠溶液，调节pH值为8-9。
- 将反应液倒入烧瓶中，加热回流。
- 反应一段时间后，停止加热，冷却至室温。
- 将反应液倒入漏斗中，过滤、洗涤、干燥，得到取代羧酸。
3. 取代羧酸的性质研究- 物理性质：观察取代羧酸的颜色、状态、熔点、沸点等。
- 化学性质：1. 酸性：测定取代羧酸的pKa值。
2. 氧化还原性：用高锰酸钾溶液测定取代羧酸的氧化还原性。
3. 水解性：用氢氧化钠溶液测定取代羧酸的水解性。
五、实验结果与讨论1. 苯甲酸的制备- 成功制备了苯甲酸，产率较高。
2. 取代羧酸的制备- 成功制备了取代羧酸，产率较高。
羧酸、羧酸衍生物、取代酸
11
同周期元素——从左到右电负性依次↑。
F ＞ OR ＞ NR2 ＞ CR 3
OH
2.66 3.83
如：
pKa
CH 2COOH F
＞ CH 2COOH
与碳原子相连的基团不饱和性↑，吸电子能力↑。 C CH ＞ CH =CH 2 ＞ CH 2CH 3
如：
pKa
C H CC H2C O O H ＞ C H2=C HC H2C O O H ＞ C H3C H2C H2C O O H
+ H2O
还原反应
RCH 2O H 1° 醇
脱羧反应 如： Cl3CCOOH
△
CHCl 3 + CO 2
Ba(OH) 2
△
HO O C(CH 2)4CO O H
=O
+
CO2
+ H2O
8
羧酸和醇在结构上只差一个C=O，但其酸性却相差 很大。这是因为醇离解生成的RCH2￣负离子中，负电荷 是局限在一个氧原子，而羧酸离解后生成的RCOO ￣负离 子，由于共轭效应的存在，氧原子上的负电荷则均匀地 分散在两个原子上，因而稳定容易生成。
O R C O
1 2 1 2
R
C
=
O R C
O R O C
O O
1 2 1 2
O
由羧酸结构所决定，其最显著的化学性质就是在水
溶液中能离解成羧酸根负离子和质子。其酸性强度可用 离解
10
=
常数Ka或它的负对数pKa表示。一些化合物的酸碱性强弱 次序如下：
相对酸性：
相对碱性：
RCOOH ＞ HOH ＞ ROH ＞ HC CH ＞ NH3 ＞ RH
实验二十七羧酸及其衍生物、胺、酰胺的性质
实验二十七羧酸及其衍生物、胺、酰胺的性质一、目的要求验证羧酸、羧酸的衍生物、胺、酰胺的主要化学性质，进一步加深理解这些化合物的性质与结构的关系。
二、仪器药品试管架、试管、酒精灯、石棉网、铁架台、烧杯、玻璃棒、温度计、红色石蕊试纸、刚果红试纸、白布条等硫酸、高锰酸钾溶液、碘液、氢氧化钠溶液、三氯化铁溶液、溴的四氯化碳溶液、浓盐酸、亚硝酸钠溶液、稀盐酸、硫酸铜溶液、氢氧化钡溶液甲酸、冰醋酸、草酸、乳酸、乙酰乙酸乙酯、2,4-二硝基苯肼、苯胺、对氨基苯磺酸钠、β-萘酚、乙酰胺、尿素三、实验步骤1.羧酸、取代酸的性质(1) 酸性试验取三支试管，分别加入2滴甲酸、2滴乙酸和0.1g 草酸，各加入1mL 蒸馏水摇匀。
然后分别用干净的玻棒沾取酸的溶液在刚果红试纸[注1]上划线，根据各条线的颜色深浅程度，比较它们的酸性强弱。
(2) 氧化反应分别向上述实验（1）中所配制的甲酸、乙酸和草酸溶液中加入5滴10% 硫酸和2滴0.5%高锰酸钾溶液，摇匀，在水浴上微热片刻，观察现象。
(3) 乳酸的碘仿反应取一支试管加入1mL 10%乳酸溶液，1mL 碘液[注2]，然后滴加10%的氢氧化钠至碘色刚好褪去。
试管在热水浴中加热片刻，观察现象。
2. 乙酰乙酸乙酯的反应(1) 烯醇式反应取一支试管，加1mL 1%乙酰乙酸乙酯水溶液和2滴5%三氯化铁溶液，摇动试管，观察现象。
(2) 酮式反应取一支试管，加入2mL 2,4-二硝基苯肼试剂[注3]和10滴1%乙酰乙酸乙酯水溶液，摇动试管，观察现象。
(3) 烯醇式与酮式互变异构取一支试管，加2mL 1%乙酰乙酸乙酯水溶液和数滴5%三氯化铁溶液，反应液呈何颜色？再加入数滴饱和溴的四氯化碳溶液，变化如何？放置片刻会怎样？前后的颜色变化说明什么问题？3. 胺的性质(1) 胺的碱性在一支盛有2mL蒸馏水的试管中，加入5~6滴苯胺，用力振荡，观察苯胺是否溶于水，然后滴加10%盐酸，边加边振荡，观察苯胺是否溶解，再往其中滴加10%氢氧化钠溶液，观察又有何现象？为什么？(2) 与溴反应取一支试管，加1滴苯胺和2mL 水，振荡使其全部溶解后，再滴加饱和溴水[注4]，立刻显白色浑浊并有沉淀析出。
羧酸及其衍生物的性质实验报告
羧酸及其衍生物的性质实验报告实验目的：1.了解羧酸及其衍生物的性质；2.掌握羧酸的制备和鉴别方法；3.验证羧酸的典型性质。
实验原理：羧酸是一类含有羧基（COOH）的有机化合物，其衍生物包括酯、酰氯、酸酐等。
羧酸具有以下一些典型性质：具有酸性，可以形成酸盐；可以与醇反应生成酯；可以发生酯水解反应等。
实验仪器和试剂：仪器：加热设备、测量设备（分析天平、蒸馏装置、pH计等）试剂：苯甲酸、乙醇、稀盐酸、蒸馏水等。
实验步骤：1.制备苯乙酸：将苯甲酸放入烧杯中，加入适量的乙醇，搅拌使其溶解。
使用酸性树脂进行脱水，滴加醋酸作为指示剂，停止滴加直到指示剂不再变色。
将溶液过滤后，用蒸馏水洗涤上清液，制取苯乙酸晶体。
2.鉴别苯乙酸：取少量苯乙酸溶解于水中，使用pH计测定其酸性。
可以得知苯乙酸具有较强的酸性。
3.合成苯乙酯：取苯乙酸溶解于乙醇中，加入小量的稀盐酸催化反应。
加热回流反应一段时间后，用蒸馏水洗涤上清液，取得苯乙酯产物。
4.酯水解反应：将所得苯乙酯加入稀碱溶液中，反应一段时间后，观察结果。
可以看到产生乙醇与苯乙酸的溶液，说明酯水解反应已经发生。
实验结果与分析：1.鉴别苯乙酸的结果表明，苯乙酸具有较强的酸性，符合羧酸的典型性质。
2.合成苯乙酯的过程中，苯乙酸与乙醇发生了酯化反应，生成了苯乙酯。
这说明羧酸可以与醇反应生成酯。
3.酯水解反应的结果显示，苯乙酯经过碱媒介的水解反应，生成了乙醇与苯乙酸的溶液。
这进一步验证了羧酸可以发生酯水解反应的性质。
实验结论：通过实验，我们成功制备了苯乙酸，并验证了羧酸及其衍生物的一些性质。
羧酸具有较强的酸性，可以与醇反应生成酯，并且可以发生酯水解反应。
这些性质为羧酸及其衍生物的应用提供了基础，同时也为进一步的研究与应用提供了方法和思路。
大学化学 羧酸及其衍生物
产物是酰胺。酰胺的氨(胺)解比较困难。
9.7.2 还原反应
羧酸衍生物分子中的羰基可被还原，比羧酸容 易。被还原难易程度，与酰化能力的强弱次序一致。 与羧酸相同，酰氯、酸酐、酯和酰胺也可被氢化 铝锂还原。除酰胺生成胺外，其他均生成伯醇。
一定条件下，采用还原剂可将酰卤、酰胺等还 原成醛。其中常用的是采用硫脲或硫—喹啉部分毒
化了的Pd-BaS04为催化剂，使酰氯加氢，可得到高
产率的醛。
酯被钠和乙醇或LiBH4还原成伯醇。例如：
•
•
9.2 羧基的结构
1. 羧基中碳原子是sp2杂化; 2. 与烃基----C sp3，及C=O和-OH中O的各一个原子 轨道形成三个σ 键，共处同一平面，键角120°。 3. 羰基 C未参与杂化的 p轨道与羰基O的一个p轨道 侧面交盖形成π 键。 4. 羟基O的未共用电子对的p轨道，与羰基的π 轨道 形成p，π -共轭体系。
脂肪族羧酸
脂环族羧酸
芳香族羧酸
9.1.2 命名 1.俗名： 甲酸来自蚂蚁，称蚁酸； 乙酸存在于食醋，称醋酸； 丁酸在奶油中，称酪酸；
十八酸在于油脂，称硬脂酸；
苯甲酸于安息香胶中，称安息香酸等。
2.系统命名法： 饱和一元羧酸命名：
1) 选择含有羧基碳原子在内的最长碳链作为主链， 根据主链碳原子数目称为“某酸”； 2) 主链碳原子可从羧基开始用 1 、 2 、 3… 阿拉伯 数字编号，或从与羧基碳原子直接相连的碳原 子开始用α 、β 、γ …希腊字母编号； 3) 取代基的名称和位次放在“某酸”之前，其排 列的顺序则按照“次序规则”。
2. 电子离域：
解离成羧酸根负离子后，由于p ， π - 共轭效应影
响，电子发生离域，负电荷均匀分布在两个氧原子上：
了解羧酸及其衍生物的性质
了解羧酸及其衍生物的性质羧酸及其衍生物是一类重要的有机化合物，具有许多独特的性质和广泛的应用。
本文将对羧酸及其衍生物的性质进行探讨，以便更好地了解这一类化合物。
一、羧酸的定义和结构羧酸是一类化合物，其分子结构中含有一个或多个羧基（-COOH）。
羧基是由一个碳原子与一个羟基（-OH）和一个氧原子形成的。
羧酸的结构式通常用R-COOH表示，其中R表示有机基团。
根据羧基所连接的碳原子数目不同，可以将羧酸分为单官能团羧酸和多官能团羧酸两类。
二、羧酸的物理性质1. 熔点和沸点：羧酸的熔点和沸点通常较高，这是因为羧基中的羧基氧原子具有较高的极性，导致分子间的相互作用增强。
2. 溶解性：大多数羧酸可以在水中溶解，形成羧酸离子和氢离子。
溶解度受到羧酸结构、环境条件以及其它物质的影响。
3. 酸性：羧酸具有明显的酸性，可以与碱反应生成盐和水。
强酸性主要来自羧基中的羟基和带负电荷的氧原子。
三、羧酸的化学性质1. 与碱的反应：羧酸可以与碱反应生成相应的盐。
反应中羧酸中的羧基给出一个负电荷，碱给出一个正电荷，形成盐并释放水。
2. 与醇的酯化反应：羧酸可以与醇反应生成酯。
在反应中，羧酸中的羧基与醇中的氢原子发生取代反应，生成酯和水。
3. 与卤素的取代反应：羧酸中的羟基和羧基都可以与卤素发生取代反应，生成相应的羧酸衍生物。
4. 与羟胺的芳香胺反应：羧酸中的羧基可以与羟胺反应生成相应的芳香胺。
四、羧酸衍生物的性质1. 酯：羧酸与醇反应生成的酯具有较好的挥发性和溶解性，常用于香料、溶剂和聚合物合成等领域。
2. 盐：羧酸与碱反应生成的盐通常具有较高的溶解度和稳定性，在药物、染料和表面活性剂等领域有广泛应用。
3. 胺：羧酸中的羧基与氨或胺反应生成的胺具有一定的碱性，可用于药物合成和化妆品生产中。
4. 酸酐：羧酸中的羧基与无水酸反应生成的酸酐具有良好的环境稳定性，广泛应用于有机合成反应中。
综上所述，羧酸及其衍生物具有多样的性质和广泛的应用价值。
羧酸及其衍生物的化学性质
羧酸及其衍生物的化学性质羧酸及其衍生物是一类含有羧基（-COOH）的有机化合物。
它们常常具有酸性，因为羧基可以给出质子（H+）。
羧酸和其衍生物在水中可以形成水合物，而这些水合物在中性或酸性条件下可以存在，但在碱性条件下容易发生水解。
下面将对羧酸及其衍生物的化学性质进行一些介绍。
1. 酸性羧酸的羧基可以给出质子，因此羧酸有一定的酸性。
在水中，羧酸可以形成羧酸离子（-COO^-）和质子（H+）。
由于质子是暂时性的，因此羧酸是一个弱酸。
羧酸的酸性可以通过pKa值来衡量，pKa值越小，酸性越强。
羧酸的pKa通常在3-5之间。
2. 水解在碱性条件下，羧酸及其衍生物容易发生水解反应。
以酯为例，当酯和水在碱性条件下反应时，产生的产物是羧酸和醇。
羧酸的水解可以通过以下反应来表示：RCOOR' + NaOH → RCOO^-Na+ + R'OH3. 脱羧反应在一些情况下，羧酸中的羧基可以被脱除，形成烯丙基化合物。
这种反应叫做脱羧反应。
脱羧反应通常在高温下进行，而且需要使用强碱或强酸催化剂。
例如，苯甲酸在高温、强碱条件下可以脱羧成为苯乙烯：C6H5COOH → C6H5CH=CH2 + CO24. 共轭碱羧酸和其衍生物的共轭碱是指它们失去羧基后的化合物。
在水中，共轭碱可以受到水分子的配位，形成水合离子。
共轭碱的性质类似于胺，因为它们都有可供质子接受的孤对电子对。
共轭碱的酸性比羧酸弱，因为它们缺少羧基的酸性贡献。
5. 还原性羧酸和其衍生物在还原条件下可以发生还原反应，还原成相应的醇。
还原反应通常需要使用还原剂，如锌、氢气或铁（II）离子。
以乙酸为例，下面是它们的还原反应：6. 酰化反应羧酸和酰化试剂在酸性条件下可以发生酯化反应，生成酯。
酰化试剂通常是醇或酚，如甲醇或苯酚。
酯化反应通常需要强酸或酸性催化剂，如硫酸或氯化铝。
下面是酯化反应的示意式：总之，羧酸及其衍生物具有多种化学性质。
它们可以形成羧酸离子和质子，发生水解、脱羧、酰化等反应。
15羧酸及衍生物的化学性质
Cl ClCCOOH
Cl 0.64
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
3.77
4.74
4.87
4.82
CH3CH2CHCOOH Cl
CH3CHCH2COOH Cl
CH2CH2CHCOOH Cl
2.84
4.06
4.52
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH
O
O
COOH
O C
COOH
O
C O
邻苯二甲酸酐
15.1.2羧酸衍生物的生成 （2）酰卤的生成
O R C OH
SO2Cl2 bp76 C0
O R C OH
PCl5 1620C
O 3R C OH
PCl3 75 0C
O
R C Cl SO2
HCl
O R C Cl POCl3 HCl
O 3R C Cl
H3PO3
+ CH3 CaCO3
O CH3 C
CH2 COOH 加热
O CH3 C
+ CH3 CO2
15.1.5 二元羧受热后的变化
（1）脱羧 乙二酸和丙二酸加热脱羧
COOH COOH
1500C CO2
HCOOH
COOH CH2
COOH
CO2 CH3COOH
羧基的β 位有羰基的化合物的共有反应
15.1.5 二元羧受热后的变化
脂肪酸α –碳上的氢原子和醛、酮相似，由于羧基的影响而比较活泼，在一定条 件下可被卤素取代。
例如：
赫尔-乌尔哈泽林斯基反应
CH2COOH
Cl2 P
CH2COOH
实验十五羧酸及其衍生物的性质
实验十五羧酸及其衍生物的性质实验目的：1. 了解羧酸的结构和性质。
2. 了解羧酸衍生物的性质。
3. 实验操作过程的技巧。
实验原理：羧酸是由一个羰基和一个羟基组成的化合物，它的通式为R-COOH，其中R为烷基或芳香基。
羧酸是一类重要的有机酸，具有高度的反应活性和化学多样性。
除了呈酸性外，它们还有许多其他的物化性质。
例如，它们的溶解性、氧化性和还原性都与其分子结构密切相关。
羧酸有许多的衍生物，如酰卤、酰酸、酯、酰胺等。
酰卤是羧酸与卤素反应生成的，它们的化学活性很高，一般用于有机合成反应中。
酰酸是羧酸中羟基被醇、酚等取代形成的化合物，它们可以用于酯和酰胺的合成反应。
酯是由羧酸和醇反应生成的一类化合物，它们可以被用作溶剂和涂料。
酰胺是由羧酸和胺反应生成的化合物，它们可以用于有机合成反应和医药中间体的制备。
实验步骤：1. 将几片被试化合物放入试管中，加入适量的醋酸乙酯，并加热，在此过程中观察发生的变化并记录。
2. 取少量的羧酸，溶于适量的水中，加入表面活性剂，观察能否增加羧酸的水溶性。
3. 取两只饱和的瓶子，一瓶子中加入醋酸，另一瓶子中加入苯甲酸，再分别加少量的氢氧化钠，观察所加液体的变化，并记录。
实验结果：1. 在加热醋酸乙酯和被试化合物的过程中，少量的气体从试管中逸出，同时出现明显的气味。
2. 加入表面活性剂后，羧酸能够被水溶解，并得到较好的乳化效果。
3. 加入氢氧化钠后，醋酸产生了明显的泡沫，而苯甲酸则没有产生任何显著的变化。
实验分析：1. 加热醋酸乙酯和被试化合物时，羧基被醋酸乙酯中的羟基取代形成酯化物，同时会产生一定的酯和醇，从而使少量的气体逸出，并产生气味。
2. 表面活性剂可以增加羧酸的水溶性，是因为其分子中具有亲水和疏水的两端，可以在水中形成一个简单的胶体溶液，使羧酸变得更加容易溶解。
3. 氢氧化钠是一种碱性物质，可以将醋酸和苯甲酸中的羧基质子取代，形成相应的酸盐，从而减小了酸性，但由于苯甲酸的季节裂解较弱，未观察到明显反应的现象。
羧酸的衍生物及其性质实验报告
羧酸的衍生物及其性质实验报告，如"#1实验原理"，1实验原理羧酸衍生物是羧酸缩合醚、醋酸酯及其他酸性衍生物，主要由醛或酮衍生物经羧化反应而成。
羧酸衍生物具有两性，它既能与基反应，又能与酸反应，它的pH值主要在4-7之间，它的核酸结合能力差，但有弱结合能力，对微生物有抑菌作用。
这类衍生物性质主要是形成了一个苯环上的乙酸膦（P-CH<sub>2</sub>-CH）或硝酸膦（P-NO<sub>2</sub>-CH）官能团，其稳定性与pH值有关，常温下它是有放电性的，但温度升高时可消除电荷, 使它对某些底物具有较强的吸附性质。
2实验材料1. 1mol以上羧酸；2. 各种醛或酮；3. 醋酸、硫酸或其他缓冲液（如：异烟酸、钛酸等）；4. 各种表面活性剂；5. 乙醇或异丙醇；6. 酶模拟剂、核酸甘油酯化剂；7. PH试纸和温度计。
3实验步骤1. 首先，量取羧酸，称量各种醛或酮，加入搅拌中，同时加入醋酸、硫酸或其他缓冲液，充分混合；2. 再加入合适的表面活性剂，加热至恒温，搅拌，调节pH值，并用PH试纸检查；3. 加入乙醇或异丙醇，使反应液具有一定pH值，并在温度下待一段时间；4. 之后，利用反应物溶解在相对低温条件下反应，再加入酶模拟剂、核酸甘油酯化剂，模拟生物体的环境，并将温度升高至适宜的温度；5. 最后，用PH试纸和温度计测量所得到的样品溶液的PH值及温度，记录结果作为最终反应溶液的实验数据。
4实验结果及分析以n-己酸为原料，制备十二醛及其衍生物，结果如下表所示：衍生物|溶解度|结晶度|抑菌率------|------|------|-------乙酰己酸|可溶|大晶|47.6%丙酰己酸|可溶|大晶|39.2%苯乙酰己酸|可溶|小晶|25.2%硝酸己酸|可溶|结晶|37.5%由上表可知，在这次羧酸的衍生物合成实验中，乙酰己酸和硝酸己酸的抑菌率最高，在40%以上；丙酰己酸和苯乙酰己酸的抑菌率分别为39.2%和25.2%，仍然具有一定的抑菌作用。
大学化学实验-(取代)羧酸及其衍生物、胺的性质
实验二十五（取代）羧酸及其衍生物、胺的性质【实验目的】1.熟悉羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的化学性质；2.掌握胺类化合物的性质及其鉴别方法；3. 了解酰化反应和缩二脲反应的应用。
【实验原理】羧酸一般为弱酸性（但酸性比碳酸强）。
羧酸能发生脱羧反应，而且不同羧酸的脱羧条件各有不同，如草酸、丙二酸经加热即易脱羧，放出CO2；羧酸与醇在酸的催化下，加热可以发生酯化反应。
甲酸含有醛基，故能还原托伦试剂。
羧酸除能生成酯外，也能生成酰卤、酸酐和酰胺（四者统称为羧酸衍生物）。
它们的化学性质相似，能发生水解、醇解和氨解。
活泼顺序为：酰卤>酸酐>酯>酰胺。
取代羧酸中重要的有羟基酸和酮酸。
羟基酸中的羟基比醇分子中的羟基易被氧化，如乳酸能被托伦试剂氧化成丙酮酸；在碱性高锰酸钾溶液中，因高锰酸钾被乳酸还原而使紫色褪去。
乙酰乙酸乙酯是酮型和烯醇型两种互变异构体的平衡混合物，这两种异构体借分子中氢原子的移位而互变转换，所以它既具有酮的性质（如与2,4-二硝基苯肼反应生成2,4-二硝基苯腙），又具有烯醇的性质（如能使溴水褪色并能与FeCl3溶液作用呈现紫色）。
胺可以看做是氨分子中的氢原子被羟基取代的衍生物。
胺类化合物有碱性，能与酸反应生成盐。
芳香胺由于氨基的存在使苯环活化，易发生取代反应。
在酰化反应中，伯胺和仲胺由于氮上有氢原子可被酰基取代，生成相应的酰胺类化合物，叔氨氮上无氢原子则无此反应。
大多数酰胺为结晶固体，故可利用酰化反应鉴别胺类化合物。
胺类容易被氧化，氧化产物往往很复杂。
将尿素缓慢加热至熔点以上，则二分子尿素可脱去一分子氨生成缩二脲。
缩二脲在碱性溶液中与稀的硫酸铜溶液反应能产生紫红色，这种反应叫做缩二脲反应。
【仪器材料】小试管10支，烧杯（100 mL）2个，玻璃棒1根，小橡皮塞1个，酒精灯1个，温度计1个，石棉网1个，铁架台1个，铁圈1个，铁夹1个，大试管1个，带孔橡皮塞1个，导管1个，药匙1个。
【试剂药品】5%甲酸溶液，5%草酸溶液，5%乙酸溶液，广泛pH试纸，固体草酸，异戊醇，澄清石灰水，冰醋酸，浓硫酸，乙酰氯，蒸馏水，乙酐，10%乙酰乙酸乙酯溶液，2,4-二硝基苯肼溶液，1%三氯化铁溶液，饱和溴水，苯胺，苄胺，二乙胺，N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺，10%氢氧化钠溶液，1%硫酸铜溶液，红色石蕊试纸，尿素。
-羧酸及其衍生物和取代酸ppt课件
醋 酸 钴
C3C H2C H2C H3H+O 2 90~100℃ C3C HOO +H
57 %
C3H
钴 盐 或 锰 盐
+ O 2
165℃
COOH + H 2O
(二) 伯醇或醛的氧化——制备同碳数的羧酸：
K 2C2O r7, 2 H S4 O
(C3)3H CCH C(3 C )3 H
(C3)3H CCH C(3 C )3 H
2. 影响酸性强度的因素
(1) 诱导效应的影响 吸电子诱导效应(－I效应)使酸性↑，其相对强度：
同族元素——从上到下原子序数依次↑，电负性依次↓。故： F ＞ C ＞ B l ＞ I r O ； ＞ S R R
如：
C2C HO＞ O CH 2C HO＞ O C2 H C HOOH
F
ClBrLeabharlann p K a 2 . 6 6
羧酸中的羟基被氯原子取代生成酰氯。如：
3 C H 3 C O O H + P 3 C 3 C H 3 C O C l l+ H 3 P 3
b . p 1 1 8 ℃ 7 5 ℃ 5 2 ℃ 2 0 0 ℃ 分 解
亚磷酸不易挥发，故该法适用于制备低沸点酰氯。
23
CO + P O 5C H l CO + P C 3 O + lH C C l l
的沸点差(沸点差越大，越容易分离)。但因酰卤易于水解， 故不能用水洗的方法除去反应中的无机物。
24
(2) 酸酐的生成 除HCOOH外，羧酸与脱水剂[P2O5或(CH3CO)2O]共
热，两分子羧酸则发生分子间脱水生成酸酐。
==
==
O
羧酸及其衍生物的性质实验报告
羧酸及其衍生物的性质实验报告实验报告：羧酸及其衍生物的性质实验研究引言：羧酸及其衍生物是有机化学中重要的化合物，其具有丰富的化学性质以及广泛的应用。
本实验旨在通过对一系列羧酸和衍生物的性质研究，探究它们的酸碱性、溶解性、稳定性等重要特性，为我们进一步认识这些化合物提供参考。
实验方法：1.确定酸碱性：将1mL羧酸溶液分别滴加到标有酸碱指示剂的试管中，并观察其颜色变化。
2.确定溶解性：将0.1g羧酸固体与5mL不同溶剂（如水、无水乙醇、醚等）加入试管中，摇匀后观察其溶解性。
3.确定稳定性：将羧酸固体加热，记录其熔点及变化情况。
结果与讨论：1.酸碱性：在实验中使用了几种常见的酸碱指示剂，如苯酚红、溴酚绿、甲基橙等，但每种羧酸的酸碱性可能不同，因此使用不同的指示剂来检测。
结果表明，大多数羧酸呈酸性反应，指示剂的颜色变化是酸性溶液呈红色或黄色。
但也有少数羧酸是中性或碱性的，其颜色变化则相反。
2.溶解性：实验中使用了多种溶剂来检测羧酸的溶解性。
根据实验结果，羧酸普遍具有一定的溶解性，特别是在水中。
大多数羧酸可在水中溶解并形成透明溶液。
而在有机溶剂中，如乙醇、醚等，羧酸的溶解性较差，甚至不能溶解。
3.稳定性：羧酸的稳定性与其分子结构有关。
部分羧酸在加热时会分解，部分则可以经受高温，而无明显的改变。
从实验结果中可以看出，大多数羧酸在加热到一定温度时会分解，其中一部分可能会发生碳链断裂，产生气体或留下黑色残留物。
但也有少数羧酸在高温下仍能保持稳定，不发生分解。
结论：羧酸及其衍生物具有一系列重要的化学性质，如酸碱性、溶解性和稳定性。
实验结果表明，大多数羧酸呈酸性，在水中溶解性好，加热到一定温度后会发生分解。
然而，尚需进一步研究不同羧酸及其衍生物的性质，以完善对这些化合物的了解，并为其在不同领域的应用提供理论基础。
羧酸、羧酸的衍生物(第4课时 胺、酰胺)高二化学(人教版2019选择性必修3)
酰胺
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
或取代的氨基（-NRR’） （R和R’可以是氢原子或烃基）
O
酰胺结构一般表示为：R C NH2
O RC
O
酰基
C NH2 酰胺基
酰胺的化学性质
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应
的化学方程式为
苯胺盐酸盐
用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成 医药、农药和染料等的重要原料。
若干个CH2。 2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
思考：尿素的水解产物是什么？
O
CO2＋H2O
NH2—C—NH2＋2H2O
催化剂 △
×H2CO3＋2NH3
O NH2—C—NH2＋H2O催化△ 剂
CO2＋2NH3
【思考与讨论】
洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？ 为什么最好用洗发水进行清洗？
的化学方程式为
苯胺盐酸盐
CH3—NH2＋HCl (CH3)2NH＋HCl (CH3)3N＋HCl
CH3—NH3Cl (CH3)2NH2Cl (CH3)3NHCl
注意： “氨”“铵”“胺” 的区别 氨指氨气(NH3)；铵一 般出现在铵盐中；胺 是指一类含氨基(NH2)的有机物。
PART 02
酰胺
…
胺的物理性质
（1）低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似，高级胺为固体，胺 的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。
（2）胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，碳原子数增加胺的 溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。
（3）芳香胺的毒性很大，能致癌。
有机化学基础知识点整理羧酸的衍生物与反应
有机化学基础知识点整理羧酸的衍生物与反应羧酸的衍生物与反应羧酸是有机化学中常见的一类化合物，具有羧基（-COOH）的结构特征。
羧酸的衍生物是指通过对羧酸进行化学反应或者取代得到的相关化合物。
羧酸的反应涉及到许多重要的有机合成反应和应用，对于有机化学的学习非常重要。
本文将对羧酸的衍生物以及与之相关的反应进行整理和概述。
一、酯的合成酯是羧酸醇酯化反应的产物，也是羧酸衍生物中使用最广泛的一种化合物。
酯的合成通常通过将羧酸与醇在酸性条件下进行酯化反应而得到。
此反应是通过羧基中的羟基与醇发生酯化反应而形成的，其反应方程式如下所示：羧酸 + 醇→ 酯 + 水酯化反应可以在各种温度下进行，常见的催化剂有硫酸、盐酸等。
酯化反应是有机合成中的重要步骤，能够制备出许多重要的化合物，如乙酸乙酯、苯甲酸甲酯等。
二、酰氯的合成酰氯是羧酸与氯化物反应生成的一种衍生物。
酰氯是有机合成中常用的试剂，可以作为中间体参与进一步的化学反应。
羧酸与氯化物反应生成酰氯的反应方程式如下所示：羧酸 + 氯化物→ 酰氯 + 酸常见的氯化物有氯化亚砜、氯化磷等。
酰氯在合成中起到重要的作用，可以进一步发生亲核取代反应、缩合反应等。
三、酰亚胺的合成酰亚胺是羧酸与胺反应生成的衍生物，分子中含有酰基与氨基。
酰亚胺具有一定的稳定性和活性，可以作为有机化合物的合成中间体。
酰亚胺的反应方程式如下所示：羧酸 + 胺→ 酰亚胺 + 水酰亚胺的合成可以通过将羧酸与胺在酸性条件下反应而得到。
酰亚胺在有机合成中应用广泛，可以进行类似于酯的各种反应。
四、酰胺的合成酰胺是羧酸与氨反应生成的一种衍生物，分子中含有酰基与氨基。
常见的酰胺有酰胺与酰胺。
酰胺的合成通常通过将羧酸与氨在酸性或碱性条件下反应而得到。
酰胺的反应方程式如下所示：羧酸 + 氨→ 酰胺 + 水酰胺是许多药物和生物活性分子的结构基础，也是有机化学中重要的中间体。
综上所述，羧酸的衍生物包括酯、酰氯、酰亚胺和酰胺等，它们在有机合成和应用领域中具有广泛的应用。
验二(一)羧酸及其衍生物的性质试验.ppt
(一)羧酸及其衍生物的性质试验
目的要求
1．掌握羧酸及衍生物的性质。 2．熟悉乙酰乙酸乙酯的酮式的互变异构现象。
3．了解羟肟酸铁盐在鉴定羧酸衍生物中的应用。
实验原理
1．甲酸结构中含有醛基，因此具有还原性。
2．酰氯、酸酐、酯、酰胺均为羧酸的衍生物，与水作用产生水解反应 而生成相应的酸。水解反应的难易次序为：酰卤，酸酐，酯，酰胺。例： 乙酰氯遇水起猛烈的放热反应，水解成乙酸；乙酸酐需加热才能水解完 全；而酯及酰胺的水解常用酸、碱催化。
思考题
1．举例说明能与三氯化铁显色的有机合物的结构特点。 2．如何用实验说明在常温下酮式和烯醇式互变平衡的存在？
(二)
目的要求
胺类的性质试验
1．掌握脂肪族胺和芳香族胺化学反应的共同性和相异性；用简单的化 学方法区别第一、第二和第三胺。 2．熟悉脂胺和芳胺的的性质。
实验原理
胺类具有碱性，脂肪胺碱性大于芳香胺。胺与盐酸成盐，水溶性增大。 伯、仲、叔3种胺与亚硝酸作用，生成物不同，利用这个反应可鉴别这3 种胺。 苯胺与溴水作用，则在苯核上发生溴代反应，生成三溴苯胺。苯胺易被 氧化，用重铬酸钾氧化后，生成苯胺黑。
4．羧酸衍生物可与羟氨作用生成异羟肟酸，遇三氯化铁生成酒红色的
异羟肟酸铁，可供鉴别用。 酰卤、酸 Nhomakorabea也有此反应。
5．乙酰乙酸乙酯(β—丁酮乙酯)，是一个酮式和烯醇式的混合物，在常 温下可以互相转变，发生互变异构现象，因此在乙酰乙酸乙酯中加入三 氯化铁试液会引起显色反应。
注意事项
1．羟肟酸铁反应中加碱目的是为了使盐酸羟胺游离出来。
苏州大学有机化学实验-羧酸及其衍生物的性质
苏州大学化学化工学院课程教案[实验名称] 羧酸及其衍生物的性质[教学目标] 知识与技能: 通过实验验证羧酸及其衍生物的性质，进一步加深对羧酸及其衍生物化学性质的认识；了解肥皂的制备原理及其性质。
[教学重点] 羧酸及其衍生物的化学性质。
[教学难点] 掌握羧酸及其衍生物的主要化学性质，归纳各类物质的相似性和不同点。
[教学方法] 比较法，归纳法[教学过程][引言] 本次实验内容是：羧酸及其衍生物的性质。
[讲述] 1. 羧酸的性质（1）酸性试验：分别蘸取液体样品或固体样品的水溶液在同一条刚果红试纸上画线，比较各线条的颜色及深浅程度。
样品：甲酸，乙酸，草酸[1]。
用量减半。
（2）氧化作用：取1支试管加入1 mL稀硫酸（1:5）和1 mLKMnO4，分成3份；分别加入样品，小火加热煮沸。
观察现象并比较反应速率。
样品：甲酸，乙酸，草酸[2]。
用量减半。
[讲述] 2. 酰氯和酸酐的性质[3]样品：乙酰氯，乙酸酐（1）水解作用：先取适量去离子水，缓慢滴加乙酰氯[4]。
水解结束后加入AgNO3溶液。
同时，做乙酸酐水解。
（2）醇解作用：干燥试管中加入1 mL无水乙醇，1 mL样品。
反应结束后加水，以20％的Na2CO3溶液中和至中性，有酯层浮起[5]。
同时，做乙酸酐醇解。
（3）氨解作用：干燥试管中加入5滴新蒸馏的苯胺，8滴样品。
反应结束后加水并搅拌。
观察现象[6]。
同时，做乙酸酐氨解。
[讲述] 3. 酰胺的水解：样品：乙酰胺（1）碱性水解：0.1 g样品和1 mL 20％的NaOH溶液，水浴加热至沸[7]。
用湿润的红色石蕊试纸检测气体的性质。
（2）酸性水解：0.1 g样品和2 mL 10％的H2SO4溶液，混匀，沸水浴煮沸2 min。
冷却，加入20％NaOH溶液至碱性，加热，用湿润的红色石蕊试纸检测气体的性质[8]。
[讲述] 4. 油脂的皂化：大试管中加入猪油小半匙[9]，3 mL95％乙醇和3 mL 30-40％的NaOH溶液，沸水中煮沸成一相[10]，继续加热10 min。
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大学化学实验-（取代）羧酸及其衍生物、胺性质
实验二十五（取代）羧酸及其衍生物、胺的性质【实验目的】1. 熟悉羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸的化学性质；
2. 掌握胺类化合物的性质及其鉴别方法；
3. 了解酰化反应和缩二脲反应的应用。
【实验原理】羧酸一般为弱酸性（但酸性比碳酸强）。
羧酸能发生脱羧反应，而且不同各种羧酸的脱羧的条件各有不同，如草酸、丙二酸经加热即易脱羧，放出CO2；
羧酸与醇在酸的催化下，加热可以发生酯化反应。
甲酸含有醛基，故能还原托伦试剂。
羧酸除能生成酯外，也能生成酰卤、酸酐和酰胺（四者统称为羧酸衍生物）。
它们的化学性质相似，能发生水解机、醇解和氨解。
活泼顺序为：酰卤酸酐酯酰胺。
取代羧酸中重要的有羟基酸和酮酸。
羟基酸中的羟基比醇分子中的羟基易被氧化，如乳酸能被托伦试剂氧化成丙酮酸；
，在碱性高锰酸钾溶液中，则因高锰酸钾被乳酸还原而使紫色褪去。
乙酰乙酸乙酯是酮型和烯醇型两种互变异构体的平衡混合物，这两种异构体借分子中氢原子的移位而互变转换，所以它既具有酮的性质（如与2,4-二硝基苯肼反应生成2,4-二硝基苯腙），又具有烯醇的性质（如能使溴水褪色并能与FeCl3溶液作用呈现紫色）。
胺可以看做是氨分子中的氢原子被羟基取代的衍生物。
胺类化合物有碱性，能与酸反应生成盐。
芳香胺由于氨基的存在使苯环活化，易发生取代反应。
在酰化反应中，伯胺和仲胺由于氮上有氢原子可被酰基取代，生成相应的酰胺类化合物，叔氨氮上无氢原子则无此反应。
大多数酰胺为结晶固体，故可利用酰化反应鉴别胺类化合物。
胺类容易被氧化，氧化产物往往很复杂。
将尿素缓慢加热至熔点以上，则二分子尿素可脱去一分子氨生成缩二脲。
缩二脲在碱性溶液中与稀的硫酸铜溶液反应能产生紫红色，这种反应叫做缩二脲反应。
【仪器材料】小试管10支，烧杯（100 mL）2个，玻璃棒1根，小橡皮塞1个，酒精灯1个，温度计1个，石棉网1个，铁架台1个，铁圈1个，铁夹1个，大试管1个，带孔橡皮塞1个，导管1个，药匙1个。
【试剂药品】5%甲酸溶液，5%草酸溶液，5%乙酸溶液，广泛pH试纸，固体草酸，异戊醇，澄清石灰水，冰醋酸，浓硫酸，乙酰氯，蒸馏水，乙酐，10%乙酰乙酸乙酯溶液，2,4-二硝基苯肼溶液，1%三氯化铁溶液，饱和溴水，苯胺，苄胺，二乙胺，N-甲基苯胺，N,N-二甲基苯胺，10%氢氧化钠溶液，1%硫酸铜溶液，红色石蕊试纸，尿素。
【实验步骤】（一）
羧酸及其衍生物的化学性质1. 羧酸的酸性：
用干净玻棒分别蘸取5%甲酸、5%乙酸和5%草酸于pH试纸上，观察颜色变化，比较pH值大小。
2. 草酸的脱酸反应：
取0.5 g草酸放入带有导管的干燥大试管中，将试管用用铁夹固定在铁架台上，管口向上倾斜[1]，装置如图1所示，将导管插入装有2 mL澄清石灰水的试管中，然后将草酸加热，注意石灰水有何变化？在停止加热时，应先移去盛有石灰水的试管，然后移去火源。
图1 草酸脱羧装置3. 酯化反应取一干燥试管，加入10滴异戊醇和10滴冰醋酸，混匀后加入5滴浓硫酸，振荡试管并放入60~70 ℃水浴加热10~15 min，然后取出试管，放入冷水中冷却，并向试管中加入2 mL水，注意酯层浮起，并有梨香味飘出。
4. 羧酸衍生物的水解（1）在一试管中加入蒸馏水20滴，沿管壁慢慢加3滴乙酰氯（乙酰氯不溶于水沉在水底），略微振荡，乙酰氯开始水解，产生氯化氢气泡并放热，溶液变为均一状态，冷却，加入5%硝酸银溶液1滴，观察现象，说明原因。
（2）在另一试管中加20滴蒸馏水和10滴乙酐（乙酐不溶于水，呈珠粒状沉于管底），振摇后，若无变化，把试管加热，观察溶液是否成为均匀溶液，并嗅一嗅气味。
5. 乙酰乙酸乙酯的酮型-烯醇型互变异构：
取1支试管加入1 mL 10%乙酰乙酸乙酯以及4~5滴2,4-二硝基苯肼，观察有什么现象发生？另取1支试管加入1 mL 10%乙酰乙酸乙酯及1% FeCl3 1滴，注意溶液显色（为什么？），向此溶液中加入溴水数滴，则颜色消褪（为什么？），放置片刻后，颜色又复出现（为什么？）。
以上各种现象说明什么
问题？（二）
胺的化学性质1. 胺的碱性分别滴加苯胺、苄胺和二乙胺各10滴于3支试管中，加水2~3 mL，振荡，观察是否完全溶解，然后用红色石蕊试纸试验每管溶液是否呈碱性。
哪一管溶液碱性最强？再在每个试管中滴加浓盐酸至酸性，观察结果。
2. 酰化反应取3支试管分别加入苯胺、N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺各3滴，然后于各试管总加入2~3滴乙酐，振荡，观察有何现象发生。
若无反应将试管加热1 min，然后再加20滴蒸馏水，并加入10%氢氧化钠溶液使其呈碱性，观察现象。
3. 苯胺的溴代反应取一支试管，加入10滴蒸馏水和1滴苯胺，摇匀后加入饱和溴水4~6滴，观察有无白色沉淀生成。
4. 缩二脲反应[2] 取0.2~0.3 g尿素置于一干燥试管中，缓慢加热，首先观察到尿素熔化，随后有氨气放出，以湿润的红色石蕊试纸试验。
继续加热时，试管内物质逐渐凝固，将试管冷却后，注入1~2 mL水，用玻璃棒搅拌，尽量使固体溶解，然后将上层部分溶液倾入另一试管中，在此试管中加入3~4滴10%氢氧化钠溶液和1~2滴1%硫酸铜溶液，观察有何颜色产生。
【思考题】1. 何谓脱羧反应？2. 羧酸的衍生物易发生哪些化学反应？
3. 何谓酰化反应？常用的酰化剂有哪些？【附注】[1] 草酸常含有2分子结晶水，加热至100 ℃时释放出结晶水；
继续加热则起脱羧反应，加热到150 ℃时亦开始升华，为避免升华的草酸在管口凝结而不发生分解反应，因此将试管倾斜放置。
[2] 尿素加热至熔点（133 ℃）以上时，则生成缩二脲并放出氨。
凡分子中含有两个或两个以上肽键的化合物，在碱性溶液中，均可与洗硫酸铜溶液生成紫红色，这种颜色反应叫缩二脲反应。