新人教版选修卤代烃
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高中化学-2.3-卤代烃1课件-新人教版选修5
练习
1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的
是:
√A.C6H5CH2Cl
C. CH3CHBr CH3
√B. (CH3) 3CBr D. CH3 Cl
2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的 反应方程式
NaOH、△
CH2BrCH2Br CH3CH2OH CH≡CH+2HBr
3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
二卤代烃
R-CX3
多卤代烃
(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱 和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。
CH3 CH 2-X 饱和卤代烃
CH2 CH-X 不饱和卤代烃
X
卤代芳烃
4.物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃 本身是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃; 少数是气体,大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。
卤代烃的用途
致冷剂 溶剂
卤代烃 灭火剂
麻醉剂
医用 农药
卤代烃的危害
• 氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外 线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子 可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用, 数量虽少,危害却大。
氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等 ,对臭氧层的破坏作用。
二 、溴乙烷
不饱和烃+小分子(H2O或HX)
对消去反应的理解 紧扣概念
vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应?
CH2—(CH2)4—CH2
— H
—Br
属消去反应吗?
催化剂
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
概念延伸
v C H 3C 、l CH3CHCHBrCH3、 H3C
化学选修v人教新课标2.3卤代烃课件(40张)
光 CH3CH3+Cl2― ― ― → CH3CH2Cl+HCl
催化剂 +Br2― ― ― ― →
+HBr
知识聚焦
难点突破
知识聚焦
第二章
烃和卤代烃
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
知识聚焦
难点突破
知识聚焦
二、溴乙烷
第二章
烃和卤代烃
1.分子组成与结构
知识聚焦
难点突破
知识聚焦
2.物理性质
是以乙醇为溶剂,溶剂的共同作用是溶解NaOH,使反应
易进行。
由此可以看出同种反应物,反应条件不同,发生的反应 不同,产物不同。
知识聚焦
难点突破
知识聚焦
第二章
烃和卤代烃
知识聚焦
难点突破
知识聚焦
第二章
烃和卤代烃
6.讨论比较卤代烃的水解反应和消去反应,请思考是否所有 的卤代烃都能发生水解反应和消去反应?
使反应比较彻底。 NaOH CH3CH2-Br+H-OH― ― ― ― → CH3CH2OH+HBr △ ↑ 断键
知识聚焦
↑ 断键
难点突破
知识聚焦
第二章
烃和卤代烃
5. 溴乙烷的水解反应与消去反应相比,其反应条件有何差
异?由此你可得到什么启示?标出CH3CH2Br发生消去反 应时的断键位置。 答案 溴乙烷的水解反应是以水为溶剂,而消去反应则
知识聚焦 难点突破
知识聚焦
第二章
烃和卤代烃
【议一议】 3.你所知道的密度比水大的有机物还有哪些?
答案
CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。
知识聚焦
难点突破
知识聚焦
第二章
烃和卤代烃
4.某版本教材将CH3CH2Br水解的反应方程式写作: NaOH CH3CH2Br+H2O ― ― ― →CH3CH2OH+HBr。请思考NaOH △ 的作用,并标出CH3CH2Br发生水解反应时的断键位置。 答案 NaOH作催化剂,同时中和生成的HBr,平衡右移
人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷,溴乙烷这样,烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后,形成的化合物。
卤代烃
1、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团: 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象:
有气泡产生,酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应:有机物在一定条件下,从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构:卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
-C-C-
HX
2020/3/14
-C=C-
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应,若无氢原子则不能发生消去反
应.如:
均不能
发生消去反应.
2020/3/14
19
CH2=CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1.(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
新教材人教版高中化学选择性必修三卤代烃
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:
科学·技术·社会 臭氧层保护
拓展阅读
氯原子自由基对臭氧层 产生长久的破坏作用
课堂练习
已知:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3(主要产物),1mol某芳香烃A充分燃烧后 可以得到8molCO2和4molH2O.该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化.
物理性质
• 纯净的溴乙烷是无色液体,沸点384℃,密度比水的大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。
• 规律:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,一溴代烃、二氯代烃密度比水大
结构
名称
分子式
结构式
结构简式
官能团
__溴__乙__烷___ __C_2_H__5B__r_
_C__H_3_C__H_2_B_r __溴__原__子___
CH3CHCHBrCH3 √
CH3
醇、NaOH
C| H2—C|H2 Cl Cl
CH ≡ CH↑+ 2HCl
√
CH3 H3C—C—CH2Cl ×
CH3
对比归纳
卤代烃的消去反应和取代反应的比较
消去反应
取代反应
卤代烃的结构 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原
特点
子上有氢原子
一般是1个碳原子上只有1个—X
反应实质
化学性质
① ②
认识溴乙烷 根据键的极性,请预测哪些键容易断裂?
①断裂:取代反应,又称水解反应
反应原理: C2H5—Br+NaOH――水△→C2H5—OH+NaBrLeabharlann 条件:NaOH 水溶液、加热
反应方程式:
认识溴乙烷
溴乙烷的水解反应实验
➢ 取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共31张PPT)
Hale Waihona Puke 卤代烃的功与过溴乙烷
二、溴乙烷 1、溴乙烷的结构 : 分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体,难溶于水,密度比水大, 沸点38.4℃。
3、溴乙烷的化学性质
官能团决定化合物的化学特性,在溴乙 烷当中,官能团-Br的存在使它具有什 么不同于乙烷的化学性质呢?
不再分层为止。
思考:怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
(2)溴乙烷的消去反应
条件:NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液 共热,溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应,而是从溴乙烷分子中脱去 HBr,生成乙烯:
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳:
满足什么条件才有可能发生消去反应?
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求?
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成 下表,体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热
2. 一个能从别人的观念来看事情,能了解别人心灵活动的人,永远不必为自己的前途担心。 28. 如果不能耐心的等待成功的到来,那么只能用耐心去等待一生的失败。 33. 你要记得:在你的人生舞台上,你是自己的主角,不需要去做谁的配角。 4、理想并不是没有目的的去空想,而是需要以奋斗为基石,没有理想的奋斗是不明智的,不去奋斗的理想同样也是无用的,同学们,要想实 现你心中的那个梦想,就行动起来吧,去为之努力,为之奋斗,这样你的理想才会实现,才会成为现实。
二、溴乙烷 1、溴乙烷的结构 : 分子式 C2H5Br
结构式
结构简式 CH3CH2Br
2、溴乙烷的物理性质
无色液体,难溶于水,密度比水大, 沸点38.4℃。
3、溴乙烷的化学性质
官能团决定化合物的化学特性,在溴乙 烷当中,官能团-Br的存在使它具有什 么不同于乙烷的化学性质呢?
不再分层为止。
思考:怎样证明溴乙烷中的溴变成了Br- ?
(2)溴乙烷的消去反应
条件:NaOH或KOH的醇溶液
CH3CH2Br+NaOH 乙醇 CH2=CH2 +NaBr+H2O
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液 共热,溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样 发生取代反应,而是从溴乙烷分子中脱去 HBr,生成乙烯:
CH3 C CH2Cl CH3
对比、归纳:
满足什么条件才有可能发生消去反应?
与连卤素原子的碳相邻的碳原子上有氢
❖水解反应有无这要求?
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成 下表,体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷
溴乙烷
反应条件 生成物
NaOH水溶液,加热 NaOH醇溶液,加热
2. 一个能从别人的观念来看事情,能了解别人心灵活动的人,永远不必为自己的前途担心。 28. 如果不能耐心的等待成功的到来,那么只能用耐心去等待一生的失败。 33. 你要记得:在你的人生舞台上,你是自己的主角,不需要去做谁的配角。 4、理想并不是没有目的的去空想,而是需要以奋斗为基石,没有理想的奋斗是不明智的,不去奋斗的理想同样也是无用的,同学们,要想实 现你心中的那个梦想,就行动起来吧,去为之努力,为之奋斗,这样你的理想才会实现,才会成为现实。
高中化学卤代烃课件新人教版选修
❖ 可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽 ❖ 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。
问题与思考
❖
如何减少乙醇的挥发?
长玻璃导管(冷凝回流)
❖
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰?
1.乙醇易溶于水,将产生的气体通过盛水的
洗气瓶,然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
❖ 实验装置应如何改进?
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改 进图
三、卤代烃的性质
1、物理性质
1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变 化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高, 同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的 烷烃。 (3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物 、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般 比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化的剂CC△l4溶液HCl/催化剂 △
Cl2/
光照
H2O/催化剂
HCl
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成 下表,体会反应条件对化学反应的影响。
反应物 反应条件
生成物
结论
取代反应
溴乙烷和NaOH
水
加热
消去反应
溴乙烷和NaOH
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应,生成不同的产物
例题:以溴乙烷为原料设计合成
问题与思考
❖
如何减少乙醇的挥发?
长玻璃导管(冷凝回流)
❖
如何排除乙醇对乙烯检验的干扰?
1.乙醇易溶于水,将产生的气体通过盛水的
洗气瓶,然后再通入酸性高锰酸钾溶液。
2.溴的四氯化碳溶液
❖ 实验装置应如何改进?
溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改 进图
三、卤代烃的性质
1、物理性质
1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变 化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高, 同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的 烷烃。 (3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物 、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般 比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
H2/催化剂 △
溴H水2/或催溴化的剂CC△l4溶液HCl/催化剂 △
Cl2/
光照
H2O/催化剂
HCl
△ 加压
H2O/催化剂
△
O2/Cu △
O2/催化剂 △ 银氨溶液/ △
新制氢氧化铜/ △
溴乙烷
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成 下表,体会反应条件对化学反应的影响。
反应物 反应条件
生成物
结论
取代反应
溴乙烷和NaOH
水
加热
消去反应
溴乙烷和NaOH
乙醇
加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应,生成不同的产物
例题:以溴乙烷为原料设计合成
人教版高中化学选修五-《卤代烃》课件
催化剂 △
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
+Br2
-Br
FeBr3
+HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃? 2、卤代烃可以怎样分类? 3、卤代烃的物理性质如何?
问题讨论:
先加稀硝酸以中和过量的NaOH,否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀,而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以,稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应,生成白色沉淀,难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成?
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ?
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式(暂不考虑顺反异构)。
一、卤代烃定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类:
卤代烃的种类很多,根据分子里所含卤素原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,可用R-X(X=卤素)表示。
常温下,卤代烃中除少数为气体外,多数为液体或固体。卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇。
1、烷烃、芳香烃等和卤素单质的取代反应
+Br2
-Br
FeBr3
+HBr
2、烯烃、炔烃等和卤素单质、卤化氢的加成反应
CH2=CH2 + Br2 CH2Br-CH2Br
【阅读】课本第40页第1~2段 [阅读提纲] 1、什么是卤代烃? 2、卤代烃可以怎样分类? 3、卤代烃的物理性质如何?
问题讨论:
先加稀硝酸以中和过量的NaOH,否则AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色的Ag2O沉淀,而不能观察到淡黄色的AgBr沉淀。
不可以,稀硫酸或稀盐酸都能与AgNO3反应,生成白色沉淀,难以判断是否有淡黄色的AgBr沉淀生成。
2、用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成?
卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
知识的应用和创新
2、如何利用溴乙烷制备 ?
CH2—CH2
—
—
OH
OH
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式。
—
—
CH3
Br
CH3CH2CH2—C—CH2CH3
知识的应用和创新
1、试写出下列化合物消去溴化氢后可得到的产物的结构简式(暂不考虑顺反异构)。
一、卤代烃定义:
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物叫卤代烃。
二、卤代烃分类:
卤代烃的种类很多,根据分子里所含卤素原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,可用R-X(X=卤素)表示。
常温下,卤代烃中除少数为气体外,多数为液体或固体。卤代烃不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
——水解反应
溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应,羟基取代溴原子生成乙醇。
【化学】2-3《卤代烃》课件(新人教版选修5)
1,2—丙二醇
例1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。
A
Cl2、光照 ①
Cl NaOH、乙醇
△②
Br2的CCl4溶液 ③
④
B
(1)A的结构简式是____________名称是__环___己__烷___
(2)①的反应类型是___取__代_____②的反应类型是__消__去____
(3)反应④的化学方程式是
灭火剂、麻醉剂、防腐剂等
2、氟利昂对大气臭氧层的破坏
氯氟烃破坏臭氧层机理: 光分解产生Cl原子
CF2Cl 2 + hν→ Cl + CF2Cl Cl引发破坏O3的链应:
Cl + O3 → ClO + O2 ClO + O → Cl + O2
总反应: O3 + O → 2O2
思考1:通过哪些方法可以得到卤代烃
NaOH C2H5—OH+HCl
三、卤代烃化学性质
2、消去反应:
—C—C—
NaOH醇溶液
△
HX
C=C + HX
1.下列卤代烃是否能发生消去反应 A. CH3Cl
B. CH3CHBrCH3
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3
F.
Br
Br
G. CH2BrCH2Br
Br
醇
Br +2NaOH △
+2NaBr+2H2O
________________________________
例2.以溴乙烷为原料,无机物自选,合成
①乙二醇
②
CH2 CH2
OO
CC O
新人教版高中选修化学《卤代烃》教学课件
已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发 生反应为:2CH3CH2Br+2Na→ CH3CH2CH2CH3 +2NaBr,应用这一反应,下列所给化合物中可以 与钠合成环丁烷的是( CD ) A. CH3Br B. CH3CH2CH2CH2Br C. CH2BrCH2Br D. CH2BrCH2CH2CH2Br
①:卤代烃能水解 ②:无醇生醇
二、溴乙烷-消去反应
②溴乙烷的消去反应
反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分 子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形 成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做 消去反应。
二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应?
分离提纯 得乙醇
{ 红外光谱:分子中含羟基、-CH3键等
核磁共振氢谱;三个峰、峰值比:3∶2∶1
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
二、溴乙烷-水解反应
问题一:什么现象确定溴乙烷已经完全水解
看是否分层
不分层则完全水解
问题二:如何判断溴乙烷已水解
检验溴离子:①加NaOH加热 ②加硝酸酸化③加硝酸银
中
,最多有__2_0____个原子共面。
卤代烃的同分异构体
• 写出一氯丁烷的异构体 4种
• 写出二氯丁烷的异构体 9种
• C4H8ClBr的异构体
12种
over
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计:
1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶加热 液 NaOH溶液加 热
①:卤代烃能水解 ②:无醇生醇
二、溴乙烷-消去反应
②溴乙烷的消去反应
反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分 子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形 成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做 消去反应。
二、卤代烃-消去反应
下列卤代烃能否发生消去反应?
分离提纯 得乙醇
{ 红外光谱:分子中含羟基、-CH3键等
核磁共振氢谱;三个峰、峰值比:3∶2∶1
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
新人教版高中选修化学《卤代烃》课 件
二、溴乙烷-水解反应
问题一:什么现象确定溴乙烷已经完全水解
看是否分层
不分层则完全水解
问题二:如何判断溴乙烷已水解
检验溴离子:①加NaOH加热 ②加硝酸酸化③加硝酸银
中
,最多有__2_0____个原子共面。
卤代烃的同分异构体
• 写出一氯丁烷的异构体 4种
• 写出二氯丁烷的异构体 9种
• C4H8ClBr的异构体
12种
over
二、溴乙烷-水解反应 溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计:
1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ?
①C2H5Br ②C2H5Br ③C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶加热 液 NaOH溶液加 热
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共23张PPT)
除去乙醇,排除干扰。 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
溴水(或溴的四氯化碳溶液) ;不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 -OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2: 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是( B )
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热, 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象:酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,
其中合理的是 ( D )
A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液,看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
溴水(或溴的四氯化碳溶液) ;不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 -OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2: 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是( B )
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热, 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象:酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,
其中合理的是 ( D )
A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液,看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
人教版选修5高中化学第三节 卤代烃
思考与交流:
1、实验证明CH3CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 可制乙烯,请考虑可能的断键处?试写出该反应的 化 学方程式。
2、(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前 加一个盛有水的试管?起什么作用?(从反应物 的组成及相关性质进行分析)
(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验 乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?
稀硝酸
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
AgNO3溶液
(4)
稀硝酸
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
KMnO4溶液
三、溴乙烷的化学性质
AgNO3溶液
溴乙烷
实验一 现象:无明显变化 原因:溴乙烷不是
电解质,不 能电离出Br-
AgNO3溶液
溴乙烷与NaOH 溶液反应混合液
实验二 现象:产生棕黑色沉淀 原因:未反应完的
③生成不饱和(含双键或三键)化合物
CH2—(CH2)4—CH2
— —
H
Br
属消去反应吗?
催化剂
CH3Cl、CH3CHCHBrCH3、(CH3)3CCH2Cl CH3
能否都发生消去反应?
(4)卤代烃消去反应的条件:
C≥2, 卤原子相连碳原子的邻位碳上有氢
小思结考: 1:比见较教溴材乙P4烷2“的思取考代与反交应流和”消去反应。
练习:写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分
别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
(2)消去生成相应的烯
醇
—C—C— +NaOH △ HX
C=C +NaX+H2O
写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 小结:
①与卤原子连接碳原子的邻位碳上有氢
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共19张PPT)
吸收CH3CH2OH
现象: 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想: H H
|| H—C—C—H
?
||
H Br
+HBr
解释:
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢,水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应,叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想:
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案:
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象: 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论: 溴乙烷能与NaOH水溶液反应,并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应,反应类型: 取代反应
解释:
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇,15mL溴乙烷,
共热;将产物通入酸性高锰酸钾溶液中,观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
现象: 酸性高锰酸钾溶液褪色
探究实验二【和NaOH乙醇溶液的反应】
猜想: H H
|| H—C—C—H
?
||
H Br
+HBr
解释:
NaOH/乙醇 △
CH2=CH2↑+
HBr
CH3CH2Br
+NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr +H2O
有机化合物在一定条件下从一个分子中脱去一个小 分子(卤代氢,水等),而生成不饱和(含双键或三键)化 合物的反应,叫消去反应。
探究实验二【和NaOH水溶液的反应】
猜想:
CH3CH2Br + NaOH →CH3CH2OH+ NaBr
方案:
﹖ 一滴管
溴乙烷
两滴管 20% NaOH水溶液 反应后
取上层液体 ×
加AgNO3溶液
溶液 取上层液体 再加
现象: 产生淡黄色沉淀
加过量 HNO3
AgNO3 溶液
结论: 溴乙烷能与NaOH水溶液反应,并产生Br -。
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
此反应叫做水解反应,反应类型: 取代反应
解释:
CH3CH2Br + NaOH
水 △
CH3CH2OH + NaBr
探究实验三【和NaOH乙醇溶液的反应】
【实验设计】6gNaOH,15mL乙醇,15mL溴乙烷,
共热;将产物通入酸性高锰酸钾溶液中,观察现象
【自主总结】卤代烃化学性质
消去反应
取代反应
反应条件 NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热
【人教版化学】选修五第二章第三节卤代烃课件
① DDT ( 1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷 )
CCl3
Cl
C
Cl
H
杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒
性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。
米勒1939年发现并合
P.H.米勒 (瑞士化学家)
成了高效有机杀虫剂 DDT,于1948年获得诺
贝尔生理与医学奖。
DDT的发明标志着化学有 机合成农药时代的到来,它 曾为防治农林病虫害和虫媒 传染病作出了重要贡 献。
但60年代以来,人们逐渐 发现它造成了严重 的环境污 染,许多国家已制止使用。
② 氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2 等)
性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥 发,易液化,不燃烧。
用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。
危害:CF2Cl2
紫外光 CF2Cl ·+ Cl ·
Cl ·+ O3
ClO ·+ O2
脱去一个小分子(HX,H2O等),而生 成不饱和化合物(含“=”或者“≡”) 的反应。一般消去反应产生在两个相邻碳 原子上。“邻碳有氢” 条 件 ①NaOH的醇溶液
②要加热
实例:
CH2CH2 ||
醇、NaOH △
CH ≡ CH↑+2HCl
Cl Cl
不饱和烃 小分子
CH2CH2
浓H2SO4 170℃
一只老鼠带来的发明
1966年,美国科学家克拉克发现,在 含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当 他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖 抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好 奇心,克拉克有意在这类液体时放入 老鼠,几小时后再取出,结果大出他 意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活 了。进一步的研究表明,氟碳溶液具 有很强含氧能力,其含氧量比水大10 倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟 到它是人造血的理想原料。这个发现 是轰动性的,拨正了人造血液的科研 方向。
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nCH2=CHCl
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
芳香卤代烃:苯及其同系物中的氢原子被 卤素原子所代替的产物。
如:Βιβλιοθήκη 性质:具有卤代烃的性质和苯环的性质。
新 人 教 版 选 修卤代 烃
问新人教版选修卤代烃 题思考:上述所讲的卤代烃是否为同系 物? 不是。有的碳链不同,有的官能团不同, 有的官能团个数不同,而且要求相差CH2 3、一氯代烷同系物 ①烷烃分子中的一个氢原子被氯原子所代替 的产物。 通式:CnH2n+1Cl (n≥1) ②命名 氯原子看做取代基,命名为烷烃。
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
④物理性质: 所有卤代烃都 不 溶于水,可溶于大多 数 有机溶剂 ,通常只有 CH3Cl 在常温下 是气体,其它都是液体或固体。一般卤代烃 随碳原子和卤素原子增多,熔沸点 升高 。 一般卤代烃中氢原子含量越少,这种卤代烃 越 不易 燃烧。当卤素原子相同时,随碳原子 数增多,密度 减小 .
现象:出现浅黄色沉淀。(AgBr) 化学方程式:
化学方程式:
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O NaBr+AgNO3 =AgBr↓+NaNO3 不加硝酸? 出现黑色沉淀 AgNO3+NaOH(过量的)=AgOH+NaNO3 AgOH → Ag2O
卤代烃发生取代反应的条件。 强碱的水溶液,如NOH溶液。 断键位置:
已知甲烷与氯气光照能生成四种氯代烃,分
别在氢氧化钠溶液中水解,分析产物:
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3 CCl4
CH3OH
HCHO HCOONa Na2CO3
应用:①已知氯乙烷是一种非电解质,如 何检验CH3CH2Cl中含有氯元素,写出实验 操作步骤、现象、涉及到的化学方程式。
用小试管取少量氯乙烷,加入氢氧化钠溶液,
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
命名:
2-甲基-2,3 -二氯戊烷 同分异构体的书写方法 写出碳数相等的烷的同分异构体,(碳链) 根据对称形式依次加氯原子,最后加氢原子。
写出C4H7Cl的同分异构体
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
写出C7H8(甲苯)的一氯取代物
振荡,一段时间后,加入稀硝酸至溶液呈酸
性,再滴加硝酸银溶液,有白色沉淀生成,
证明氯乙烷中含有氯元素。
方程式:
②如何由CH3CH=CH2制取 写出化学方程式
②化学方程式 方法1:CH3-CH=CH2+H2O
方法2:CH3-CH=CH2+HCl
(2)消去反应
实验:将溴乙烷与强碱(NaOH、KOH)的
③根据烃基结构的不同分为: 新人教版选修卤代烃 饱和卤代烃:烷烃中的氢原子被卤素原子所 代替的产物。 如 : 一 氯 甲 烷 ( CH3Cl ) , 溴 乙 烷 ( CH3— CH2—Br ) , CH2Cl—CH2Cl ( 1 , 2- 二 氯 乙 烷)通式:CnH2n+2-xClx CnH2n+2-xBrx
特点:(1)生成不饱和键,如C=C C≡C C=O 等 (2)有小分子生成 (3)形式A→B+C (4)形式上相当于无机中的分解反应,
可以看做加成反应的逆反应。
学过的消去反应:
⑥应用:人们经常利用消去反应和加成反应 改变官能团和增加官能团。
(1)已知:
俗名叫甘油,有很好
的吸水性,是日常生活中常用的一种保湿护
肤剂 ,在实验室中可以用下列方法合成:
写出各步骤的化学方程式:
卤代烃 烃分子中的氢原子被 卤素 原子所代替的有 机产物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类及命名: ①根据分子中卤素原子的种类,分为氟代烃、 氯代烃、溴代烃。 如:CH3Cl(一氯甲烷),CH3CH2Br(溴 乙烷),CF2Cl2(氟氯代烃,氟利昂) ②根据分子中卤素原子的多少,分为一卤代 烃、二卤代烃、多卤代烃。如CHCl3(三氯 甲烷,氯仿),CH3—CHCl2(1,1-二氯乙 烷),CH2Cl—CH2Cl(1,2-二氯乙烷)
三、问题引导再学习
1、卤代烃的代表物—— 溴乙烷 溴乙烷的分子量 109 分子式
结构式
。
结构简式 CH3-CH2-Br 。
官能团
—Br 。
C2H5Br.
三、卤代烃的化学性质 1.取代反应 实验:用一只小试管取少量溴乙烷,再加入 少量 NaOH 溶液,充分振荡后在空气中 静置,分层后取少量上层溶液,首先加入过 量 稀硝酸 溶液,再滴加 硝酸银 ,出现 浅黄色沉淀。
饱和卤代烃 特点: 氢原子和卤素原子之和等于2n+2,即将 卤素原子看做氢原子时即为烷烃。
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
不饱和卤代烃:烯烃、炔烃中的氢原子被卤 素代替的产物。 如:CH2=CHCl (氯乙烯) CH2Cl—CH=CH2 (3-氯丙烯) 性质:具有烯烃和卤代烃的性质。
醇 溶 液 ( CH3CH2OH ) 共 热 , 发 生 反 应 从 分子中脱去HBr,生成气体,首先通入水中, 目的出去 除去HBr气体 ,再通入高锰酸
钾溶液,现象
褪色
写出反应的方程式:
①反应的断键位置和接键形势
反应条件:强碱的醇溶液,如NaOH乙醇 反应类型:消去反应。 有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(H2O HBr)等,生成不 饱和(含有双键或三键或 C=O)化合物的 反应,叫消去反应。
卤代烃
一、卤代烃来源:
(1)加成反应:
CH2=CH2+Br2
CH3-CH=CH2 + CH3-CH2-CH2Cl
HC≡CH+HCl
CH2Br-CH2Br
催化剂
HCl
CH3-CHCl-CH3
CH2=CHCl
HC≡CH+2HCl HC≡CH+2HCl
CH3-CHCl2 CH2Cl-CH2Cl
(2)取代反应 CH4+Cl2 光照 CH3Cl(g)+HCl
接键形式:
NaOH的作用:使化学反应正向进行。 反应类型:取代反应。
卤代烃取代反应特点: ①卤素原子被 羟基(—OH) 取代。
②当同一个碳原子上有两个卤素时, 在 强碱溶液 溶液中发生取代反应,两个 卤素原子被两个 羟基(—OH) 取代,随
后同一个碳原子上的两个羟基(-OH)发生 自动脱水,生成羰基(-CO-)。转化如下图 所示:
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
芳香卤代烃:苯及其同系物中的氢原子被 卤素原子所代替的产物。
如:Βιβλιοθήκη 性质:具有卤代烃的性质和苯环的性质。
新 人 教 版 选 修卤代 烃
问新人教版选修卤代烃 题思考:上述所讲的卤代烃是否为同系 物? 不是。有的碳链不同,有的官能团不同, 有的官能团个数不同,而且要求相差CH2 3、一氯代烷同系物 ①烷烃分子中的一个氢原子被氯原子所代替 的产物。 通式:CnH2n+1Cl (n≥1) ②命名 氯原子看做取代基,命名为烷烃。
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
④物理性质: 所有卤代烃都 不 溶于水,可溶于大多 数 有机溶剂 ,通常只有 CH3Cl 在常温下 是气体,其它都是液体或固体。一般卤代烃 随碳原子和卤素原子增多,熔沸点 升高 。 一般卤代烃中氢原子含量越少,这种卤代烃 越 不易 燃烧。当卤素原子相同时,随碳原子 数增多,密度 减小 .
现象:出现浅黄色沉淀。(AgBr) 化学方程式:
化学方程式:
NaOH+HNO3=NaNO3+H2O NaBr+AgNO3 =AgBr↓+NaNO3 不加硝酸? 出现黑色沉淀 AgNO3+NaOH(过量的)=AgOH+NaNO3 AgOH → Ag2O
卤代烃发生取代反应的条件。 强碱的水溶液,如NOH溶液。 断键位置:
已知甲烷与氯气光照能生成四种氯代烃,分
别在氢氧化钠溶液中水解,分析产物:
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3 CCl4
CH3OH
HCHO HCOONa Na2CO3
应用:①已知氯乙烷是一种非电解质,如 何检验CH3CH2Cl中含有氯元素,写出实验 操作步骤、现象、涉及到的化学方程式。
用小试管取少量氯乙烷,加入氢氧化钠溶液,
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
命名:
2-甲基-2,3 -二氯戊烷 同分异构体的书写方法 写出碳数相等的烷的同分异构体,(碳链) 根据对称形式依次加氯原子,最后加氢原子。
写出C4H7Cl的同分异构体
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
写出C7H8(甲苯)的一氯取代物
振荡,一段时间后,加入稀硝酸至溶液呈酸
性,再滴加硝酸银溶液,有白色沉淀生成,
证明氯乙烷中含有氯元素。
方程式:
②如何由CH3CH=CH2制取 写出化学方程式
②化学方程式 方法1:CH3-CH=CH2+H2O
方法2:CH3-CH=CH2+HCl
(2)消去反应
实验:将溴乙烷与强碱(NaOH、KOH)的
③根据烃基结构的不同分为: 新人教版选修卤代烃 饱和卤代烃:烷烃中的氢原子被卤素原子所 代替的产物。 如 : 一 氯 甲 烷 ( CH3Cl ) , 溴 乙 烷 ( CH3— CH2—Br ) , CH2Cl—CH2Cl ( 1 , 2- 二 氯 乙 烷)通式:CnH2n+2-xClx CnH2n+2-xBrx
特点:(1)生成不饱和键,如C=C C≡C C=O 等 (2)有小分子生成 (3)形式A→B+C (4)形式上相当于无机中的分解反应,
可以看做加成反应的逆反应。
学过的消去反应:
⑥应用:人们经常利用消去反应和加成反应 改变官能团和增加官能团。
(1)已知:
俗名叫甘油,有很好
的吸水性,是日常生活中常用的一种保湿护
肤剂 ,在实验室中可以用下列方法合成:
写出各步骤的化学方程式:
卤代烃 烃分子中的氢原子被 卤素 原子所代替的有 机产物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类及命名: ①根据分子中卤素原子的种类,分为氟代烃、 氯代烃、溴代烃。 如:CH3Cl(一氯甲烷),CH3CH2Br(溴 乙烷),CF2Cl2(氟氯代烃,氟利昂) ②根据分子中卤素原子的多少,分为一卤代 烃、二卤代烃、多卤代烃。如CHCl3(三氯 甲烷,氯仿),CH3—CHCl2(1,1-二氯乙 烷),CH2Cl—CH2Cl(1,2-二氯乙烷)
三、问题引导再学习
1、卤代烃的代表物—— 溴乙烷 溴乙烷的分子量 109 分子式
结构式
。
结构简式 CH3-CH2-Br 。
官能团
—Br 。
C2H5Br.
三、卤代烃的化学性质 1.取代反应 实验:用一只小试管取少量溴乙烷,再加入 少量 NaOH 溶液,充分振荡后在空气中 静置,分层后取少量上层溶液,首先加入过 量 稀硝酸 溶液,再滴加 硝酸银 ,出现 浅黄色沉淀。
饱和卤代烃 特点: 氢原子和卤素原子之和等于2n+2,即将 卤素原子看做氢原子时即为烷烃。
新 人 教 版 选 修卤代 烃
新 人 教 版 选 修卤代 烃
不饱和卤代烃:烯烃、炔烃中的氢原子被卤 素代替的产物。 如:CH2=CHCl (氯乙烯) CH2Cl—CH=CH2 (3-氯丙烯) 性质:具有烯烃和卤代烃的性质。
醇 溶 液 ( CH3CH2OH ) 共 热 , 发 生 反 应 从 分子中脱去HBr,生成气体,首先通入水中, 目的出去 除去HBr气体 ,再通入高锰酸
钾溶液,现象
褪色
写出反应的方程式:
①反应的断键位置和接键形势
反应条件:强碱的醇溶液,如NaOH乙醇 反应类型:消去反应。 有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个小分子(H2O HBr)等,生成不 饱和(含有双键或三键或 C=O)化合物的 反应,叫消去反应。
卤代烃
一、卤代烃来源:
(1)加成反应:
CH2=CH2+Br2
CH3-CH=CH2 + CH3-CH2-CH2Cl
HC≡CH+HCl
CH2Br-CH2Br
催化剂
HCl
CH3-CHCl-CH3
CH2=CHCl
HC≡CH+2HCl HC≡CH+2HCl
CH3-CHCl2 CH2Cl-CH2Cl
(2)取代反应 CH4+Cl2 光照 CH3Cl(g)+HCl
接键形式:
NaOH的作用:使化学反应正向进行。 反应类型:取代反应。
卤代烃取代反应特点: ①卤素原子被 羟基(—OH) 取代。
②当同一个碳原子上有两个卤素时, 在 强碱溶液 溶液中发生取代反应,两个 卤素原子被两个 羟基(—OH) 取代,随
后同一个碳原子上的两个羟基(-OH)发生 自动脱水,生成羰基(-CO-)。转化如下图 所示: