卤代烃小结讲义[精品]
第九章--卤代烃教程PPT课件
• 伯醇制氯烷, 3 ROH + PCl3 一般用PCl5 ROH + PCl5
P(OR)3 + 3HX RCl + POCl3 + HC11 l
(C) 醇与亚硫酰氯（SOCl2，又名氯化亚砜）作用
(无重排)
ROH + SOCl2 RCl + SO2 + HCl
• 优点：速度快,产率高(90%),副产物为气体,易分离。 • 溴化亚砜不稳定难于得到。 • 此反应只是实验室和工业上制备氯烷的方法。
RX + Mg绝对乙醚 R-Mg-X
有机化学三大著名的反应:
(1)傅-克反应； (2)格利雅试剂的反应； (3)三“乙”合成（乙酰乙酸乙酯(第14章)）。
28
• 格利雅试剂的结构: 至今还不完全清楚, 一般写成: RMgX.有人认为溶剂乙醚的作用是与格利雅试剂生成 安定的溶剂化合物:
法国科学家格利雅 (V. Grignard)首先发现了 这种制备有机镁化合物的 有效方法，并成功用于有 机合成，由此与法国科学 家萨巴蒂埃（研究金属催 化加氢在有机化合成中的 •乙醚的氧原子与镁原子 应用）同获1912年诺贝尔 之间形成配位键. 奖。
CH4 + I2
CH3I + HI
•如在反应同时加入一些氧化剂（如碘酸、硝酸、氧化 汞等）使HI氧化，则碘化反应能顺利进行：
5HI + HIO3
3H2O + 3I2
9
（2）从醇制备——制备卤烷最普遍的方法： (A)醇与氢卤酸作用：
ROH + HX
RX + H2O
• 这是可逆反应，增加反应物的浓度并除去生成的水。
CH2=CH-CH2_CH3
《卤代烃》精品ppt人教
HX
△
+NaX+H2O
1、卤代烃中C数≥2；
2、卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳
原子上有氢原子
邻碳有氢
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
注意：
1、消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷溶解。
2、CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应 ，其消去产物仅为一种吗？
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
溴乙烷的结构特点
1、C—Br键为极性键， C—Br 键易断裂，使溴原子易被取代
2、由于官能团（－Br）的作用， 溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。
3、溴乙烷的化学性质
（1）、取代（水解）反应
NaOH溶液
C H 3C H 2O H△ C H 3C H 2O HH B r Br H
NaOH + HBr = NaBr + H2O
水
C H 3C H 2N a O H △ C H 3 C H 2 O H N a B r
B r
条件
1.NaOH溶液
2.加热
NaOH的作用：
中和水解后生成的HBr，降低生成物 的浓度，使水解平衡向右移动
课堂演练
1、请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在 氢氧化钠水溶液中水解的方程式
2、 1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液 中水解后的产物是什么？
❖
4.根据结构来梳理。按照情节的开端 、发展 、高潮 和结局 来划分 文章层 次,进而 梳理情 节。
❖
5.根据场景来梳理。一般一个场景可 以梳理 为一个 情节。 小说中 的场景 就是不 同时间 人物活 动的场 所。
芳香烃与卤代烃 讲义1
学生：魏意恒 科目：化学 第 1 阶段第 2 次课 教师： 王江稳课 题芳香烃与卤代烃教学目标1 、掌握芳香族化合物及芳香烃的概念；2 、掌握苯的分子结构特点及物理性质 ；3 、掌握苯的化学性质； 4、卤代烃的物理及化学性质。
重点、难点苯的化学性质：（1）苯的溴代实验（2）苯的硝化实验（3）苯的加氢加成反应 ；卤代烃的化学性质。
教学内容知识梳理：芳香烃——芳香族碳氢化合物，简称芳香烃或芳烃。
一 苯的结构与性质 1 苯的结构（1）分子式：C 6H 6 （2）结构式：【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢？① 苯的1H 核磁共振谱图（教材P48） 苯分子中6个H 所处的化学环境完全相同苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式：那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗？根据以下信息，谈谈你对苯分子结构的认识？② 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种和 是同一种物质③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高锰酸钾溶液腿色④ 碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构，因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构，只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的？拓展视野：苯环中的碳原子都是采用的sp 2杂化，碳原子之间形成σ（sp 2－sp 2）键，六个C 原子的p 轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.4×10-10m ），这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建，所以苯的结构可以表示为： 或 Cl Cl Cl Cl（3）分子空间构型平面正六边形，12个原子共平面。
2 苯的性质 （1）物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。
密度比水小，与水不互溶。
新版高中化学讲义(选择性必修第三册)：卤代烃
一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。
【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。
及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。
【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。
(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。
(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。
(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。
如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。
②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。
【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。
待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。
卤代烃知识点总结知乎
卤代烃知识点总结知乎一、卤代烃的结构卤代烃的通式为CnH2n+1X，其中X代表卤素。
卤代烃分为三类：氟代烷（氟烷）、氯代烷（氯烷）、溴代烷（溴烷）和碘代烷（碘烷）等。
卤代烃的结构通常表示为R-X，其中R代表有机基团，X代表卤素原子。
在卤代烃中，卤素原子与有机基团通过共价键连接，形成了碳-卤键。
卤素原子的电负性大于碳原子，因此碳-卤键是极性的，有一定的极化作用。
二、卤代烃的性质1. 物理性质卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关。
一般来说，卤代烃的沸点、熔点和溶解度随着分子量的增加而增加。
卤代烃的沸点和熔点一般比相应的烃要高，这是由于卤素原子增加了分子间的分子力。
此外，由于卤代烃分子中含有极性碳-卤键，因此它们通常是不溶于水的，但溶于有机溶剂。
2. 化学性质卤代烃的化学性质主要表现在两个方面：亲电取代反应和消减反应。
在亲电取代反应中，卤代烃中的卤素原子会发生取代反应，被其他亲电试剂取代，通常得到含有新官能团的有机化合物。
而在消减反应中，碳-卤键会发生断裂，生成双键或者双键结构化合物。
三、卤代烃的合成方法1. 自由基取代反应自由基取代反应是一种重要的合成卤代烃的方法。
在此类反应中，通常使用卤素分子和基质反应。
基质通常是烃类化合物，它们在自由基取代反应中容易脱去氢原子生成自由基，与卤素原子发生反应生成卤代烃。
2. 溴代烷的合成溴代烷的合成通常可以使用具有”翻转溴”作用的试剂。
常用的试剂有溴和氢溴酸，它们能够与烃类化合物发生取代反应，生成溴代烷。
另外，在实验室合成溴代烷时，常用氢溴酸在醚中作为试剂，反应生成的溴代烷可以通过蒸馏纯化。
3. 其他合成方法除了自由基取代反应和翻转溴反应外，卤代烃还可以通过其他方法合成，如卤素代烃化合物脱去卤素原子、Grignard试剂与卤代烃反应等。
四、卤代烃的化学反应1. 卤代烃的消除反应在消除反应中，卤代烃中的碳-卤键会被裂解，生成双键或双键结构化合物。
常见的消除反应有β-消除和亚消除等。
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
卤代烃优质课件1
同步练习
1.下列现象是因为发生取代反应的是( A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯使溴水褪色
)
D
C．点燃乙炔出现黑烟
D．甲烷与氯气的混合气体,光照一段时间后褪色
【解析】选D。A项，是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B 项，是因为乙烯与溴发生了加成反应；C项，是因为乙炔与氧
气发生氧化反应，不完全燃烧而产生黑烟； D项，是因为甲烷
CH2OHCH2OH
CH2BrCH2Br
二、有机化学的主要反应类型
1、取代反应
2、加成反应
3、消去反应
4、氧化反应
5、还原反应பைடு நூலகம்
6、聚合反应
7、酯化反应
8、水解反应
9、裂化反应
1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所 代替的反应。
取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等 例如：
• 实验装置应如何改进？
溴乙烷消去反应:
反应：
CH3CH2Br + HOH
NaOH △
CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CAHgN3COH32+BNr a+BNr=aOAgHBr↓△+NaCNHO3C3H2OH水取+解代N反反a应应Br
C1.2反H应5B物r与：N溴a乙O共烷H热+的氢醇氧化溶钠液的共醇溶热液实；验的注意事项： 2.反应条件：
和5mL 10% NaOH的乙醇溶液，再向
试管里加入几小块碎瓷片。加入碎瓷片的作
用是
防止暴沸 。
（3）用水浴加热试管A里的混合物（其主要生成物仍为卤代烃）， 试管A中发生反应的化学方程式是______________________， 其反应类型是消__去__反_。应 （4）为检验产生的气体，可在试管B中盛放__溴__水________， 现象是____溶__液__褪__色__________；向反应后试管A中的溶液里 加入足产量生的白稀色硝沉酸淀，再加入几滴AgNO3溶液，现象是______
卤代烃课件专题知识讲座
CH3CHCH2B r CH3
2-甲基-1-溴丙烷
H3C CH CH CH3 CH3 B r
2-甲基-3-溴丁烷
3-甲基-2-溴丁烷(错)
CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 3-氯-4-溴己烷
Br Cl
CH3CH2CH-CH2CH2CH3 3-氯甲基己烷
CH2Cl
H3C CH CH CH2 CH CH CH3
叔卤代烃 > 仲卤代烃 > 伯卤代烃。
反应经历碳正离子中间体，伴有重排发生。
CH3 CH3 C CH2Br
CH3 H
+
CH3 C CHCH3 CH3
C2H5OH
解离
CH3
CH3 C CH2+ CH3
-H+ CH3 C=CHCH3
CH3
-CH3迁移
（2） E2：双分子消除机理
H
RO-
CC
X
RO H C
(CH3)2CHCH2Cl 一级卤代烷
(伯卤代烃)
Br CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(仲卤代烃)
(CH3)3C-I
三级卤代烷
(叔卤代烃)
卤代烃旳命名
1.一般命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤。
n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr
正丁基氯 异丁基氯 叔丁基溴
CH3CHCH3
Br
CH3 I
Cl CH3
2，6-二甲基-3-氯-5-碘庚烷
卤代烯烃和卤代芳烃
按烯烃和芳烃命名
CH3CHCH CHCH3
Br
Br
4-溴-2-戊烯
3-溴环己烯
CHCH2CH2Cl
CH3
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、什么是卤代烃卤代烃指的是含有卤素（氯、溴、碘或氟）取代烃烷烃基的有机化合物。
卤代烃可分为单卤代烃、多卤代烃和多卤代芳烃等不同类别。
二、卤代烃的命名规则1.确定主链。
选择最长的连续碳链作为主链。
2.给主链编号。
从卤素基团连接处的碳开始，按照升序编号。
3.指定卤素基团。
将卤素基团的位置编号写在主链名称的前面，并用连字符连接。
4.补充其他基团。
根据需要，可以在主链名称前加入其他有机基团的名称。
三、卤代烃的性质1.溶解性：卤代烃常常是有机溶剂，可以在水中溶解或与其他有机物相溶。
2.沸点和熔点：卤代烃的沸点和熔点通常比相应的烃类物质高，这是由于卤素原子的极性和分子量的增加导致的。
3.反应性：卤代烃比相应的烃类物质更容易发生化学反应，如亲核取代反应、消除反应等。
四、卤代烃的制备方法1.直接卤代：将烃直接与卤素反应得到卤代烃。
2.消氢卤代：通过将醇与卤化氢反应生成卤代烃。
3.同素异化反应：通过使同素异构体发生异构化得到卤代烃。
五、卤代烃的用途1.有机合成：卤代烃可作为有机合成的重要原料，用于合成杂环化合物、药物等有机化合物。
2.溶剂：由于其良好的溶解性，卤代烃常被用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿等。
3.防腐剂：卤代烃的一些衍生物具有杀菌和防腐的功效，常被用于制备防腐剂。
六、卤代烃的环境和健康影响1.环境影响：由于卤代烃具有较高的极性和稳定性，因此在环境中难以降解，易积累。
部分卤代烃会对水生生物和土壤微生物产生毒性影响。
2.健康影响：一些卤代烃被认为对人体有害，如多氯联苯被认为是致癌物质。
然而，一些卤代烃也是药品和消毒剂的成分，适当使用时对人体是安全的。
七、安全操作与防护措施1.避免长时间接触：应尽量避免与卤代烃长时间接触，特别是皮肤和眼睛。
2.通风良好：在操作卤代烃时，应确保操作环境通风良好，以减少有害气体浓度。
3.穿戴防护装备：应佩戴适当的防护手套、眼镜和实验服等防护装备，以避免皮肤接触和吸入。
卤代烃知识点总结
卤代烃知识点总结一、概念介绍卤代烃是指分子中含有卤素原子（氟、氯、溴、碘）的有机化合物，也称为卤代烷。
其分子式为CnH2n+1X，其中X表示卤素原子。
二、命名规则1. 找到主链：选择含有最多碳原子的连续链作为主链。
2. 确定取代基位置：用最小的数来表示取代基在主链上的位置。
3. 确定取代基种类：用前缀表示取代基种类，如氯代（chloro-）、溴代（bromo-）、碘代（iodo-）等。
4. 组合前缀和主名：将前缀和主名组合在一起即可得到完整的化合物名称。
三、物理性质1. 沸点和熔点：随着分子量的增加，沸点和熔点逐渐增加。
2. 密度：通常情况下，卤代烃比水密度大。
3. 溶解性：卤代烃在非极性溶剂中易溶解，在极性溶剂中不易溶解。
四、化学性质1. 取代反应：由于卤素原子具有较强的电负性，因此容易被亲电试剂取代，如氢氧化钠、氢氧化钾等。
2. 消除反应：卤代烃在碱性条件下可以发生消除反应，生成烯烃或炔烃。
3. 氢化反应：卤代烃可以与氢气在催化剂存在下发生加氢反应，生成相应的饱和烃。
4. 氧化反应：卤代烃可以被强氧化剂如高锰酸钾、过硫酸钾等氧化，生成相应的醇、醛、羧酸等。
五、毒性与环境影响1. 毒性：由于卤素原子的电负性和惰性，使得卤代烷比相应的烷基化合物具有更大的毒性。
长期暴露于卤代烷中会导致神经系统损害、肝脏损伤等。
2. 环境影响：卤代烷具有较强的毒性和不良环境影响。
其中最为典型的是三氯乙烯（C2HCl3），它是一种广泛使用的工业溶剂，对水体和土壤污染严重。
六、应用领域1. 医药领域：卤代烷作为一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药领域，如氯霉素、盐酸利多卡因等。
2. 农业领域：卤代烷作为杀虫剂和除草剂的主要原料，广泛应用于农业生产中。
3. 工业领域：卤代烷作为溶剂和清洗剂的主要原料，在化工、电子、纺织等行业得到广泛应用。
卤代烃PPT下载精品课件1
•
5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
•
3.在施工全过程中，严格按照经招标 人及监 理工程 师批准 的“施 工组织 设计” 进行工 程的质 量管理 。在分 包单位 “自检 ”和总 承包专 检的基 础上， 接受监 理工程 师的验 收和检 查，并 按照监 理工程 师的要 求，予 以整改 。
•
、4.贯彻总包单位已建立的质量控制 、检查 、管理 制度， 并据此 对各分 包施工 单位予 以检控 ，确保 产品达 到优良 。总承 包对整 个工程 产品质 量负有 最终责 任，任 何分包 单位工 作的失 职、失 误造成 的严重 后果， 招标人 只认总 承包方 ，因而 总承包 方必须 杜绝现 场施工 分包单 位不服 从总承 包方和 监理工 程师监 理的不 正常现 象。
③ ⑥ ，有机产物是CH3CH=CH2，发生 消去 反应。
一、卤代烃：定义、分类
二、溴乙烷： H H
1、分子结构: H C C Br 官能团：-Br 2、物理性质: H H 3、化学性质: 取代反应和消去反应的对比
（无醇则有醇，有醇则无醇）
下列卤代烃，在合适的条件下：
能发生水解反应的是 ① ② ③ ④ ；
乙烷为无色气体，沸点88.6 ℃，不溶于水
怎么检验下列物质中溴元素的存在：
NaBr 、 CH3CH2Br
检NaBr：
稀HNO3
溴化钠 溶液
AgNO3溶液 浅黄色沉淀
卤代烃课件详解演示文稿
反应物 反应 条件 断键
生成物
结论
取代反应
消去反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热
C－Br
C－Br，邻碳C－H
CH3CH2OH 、NaBr CH2＝CH2 、 NaBr 、H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下发生 不同类型的反应。
第二十九页，共38页。
三、卤代烃的分类与性质
般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）
第三十一页，共38页。
3、化学性质（与代表物溴乙烷相似）
◆活泼性：卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入对烃基造成了影响。
◆主要的化学性质
1）取代反应（水解）: 卤代烷烃水解成醇
R-X + H-OH
NaOH
△
R-OH
+ HX
或：R-X + NaOH H2O R-OH + NaX △
2.通式: R-X
X — 卤代烃官能团：
（包括Ｆ Cl Br Ｉ）
饱和一卤代烃 CnH2n+1X
第四页，共38页。
二、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、 结构式、结构简式。
第五页，共38页。
分子式：C2H5Br
HH 电 子 式： H C C Br
HH
HH
有没有同分 异构体？
第十四页，共38页。
水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr
如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反 应,你如何解决以下两个问题：
（1）如何提高本反应的反应速率？ （2）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?
高中化学卤代烃精品ppt课件
卤代烃
二、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原 子取代后所生成的化合物。 2、分类：
（1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
一卤、多卤代烃 （2）按卤素原子数目分：
（3）按烃基是否饱和分： 饱和、不饱和卤代烃 （4）按是否含有苯环分： 卤代脂肪烃、 卤代芳香烃 3、通式:饱和一卤代脂肪烃 CnH2n+1X
1、一氯甲烷水解反应
CH3Cl + H2O
CH3
NaOH
CH3OH + HCl
CH3
H2 O
CH3－C－Br + KOH 2、
CH3
CH3－C－OH + KBr
CH3
思考
①C2H5Br ② C2H5Br
③C2H5Br
C2H5—Br中溴原子检验
AgNO3溶液
不合理
AgNO3溶液 取上层清液 硝酸酸化
NaOH溶液 NaOH溶液
不合理
AgNO3溶液
合理
卤代烃中卤素原子的检验 NaOH 过量 AgNO3有沉淀产生 卤代烃 水溶液 HNO3 溶液 Cl Br I
白 淡 黄 色 黄 色 色
比较溴乙烷的取代反应和消去反应
有醇不成醇；无醇便成醇
碱、水、取代 取代反应 碱、醇、消去 消去反应 溴乙烷 加热 NaOH醇溶液加热
反应物
溴乙烷
反应条件 NaOH水溶液
生成物
结论
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。
由特殊到一般
溴丙烷
溴乙烷 到卤代烃的性质
◆主要的化学性质 H 2O
△
2020版高考化学讲义：第44讲卤代烃Word版含答案
第44讲卤代烃<@>故知重温1. 组成与结构(1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为C n H2n± i X。
(2) 官能团是—X(F、Cl、Br、I)。
2. 物理性质(1) 通常情况下，除CH3CI、CH3CH2CI、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2) 沸点①比同碳原子数的烷烃沸点高；②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高—(3) 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。
(4) 密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3. 化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为H2OC2H5Br + NaOH ----- > C2H5OH + NaBr。
△③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为H2OR—X + NaOH ------ > R—OH + NaX。
△(2 )消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H?。
、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为醇C2H5Br + NaOH ------- >CH2===CH2 f+ NaBr + 出0。
△④CH S—CH2 +2Na()H一* C'feCH f +2NaX+2HJ)or r △ ------------------------------------------------------------- X X4. 卤代烃的获取方法(1) 取代反应光如乙烷与Cl2:CH3CH3+CI2―CH3C H2CI+HCI；苯与Br2 :〈~~、4-Br2"恥》_gr +HBr；△C2H5OH 与HBr : C2H5OH + HBr ------ >C2H5Br + H2O。
卤代烃(很全面)ppt课件
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
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2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
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8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
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• 以石油裂解气为原料，通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如
下图所示。
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• 请完成下列各题： • (1) 写 出 反 应 类 型 ： 反 应 ①
___________________， • 反应④________________。 • (2)写出反应条件：反应③______________， • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式：__________。
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
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⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
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第3章 第1节 卤代烃 讲义【新教材】
一、卤代烃1．概念与分类2．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
例如：、CH2==CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性质4．几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度g·cm－3沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.89812 1-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.89046℃中溶液分层不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
【归纳总结】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热键的变化 C—Br 键断裂形成C—O 键C—Br 键与C—H 键断裂形成碳碳双键生成物CH 3CH 2OH 、NaBrCH 2==CH 2、NaBr 、H 2O三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应)R—X ＋NaOH――→水℃R—OH ＋NaX 。
反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：C δ＋—X δ－。
因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
(2)消去反应＋NaOH――→醇℃＋NaX ＋H 2O 。
2．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程(2)实验要点℃通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
℃排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
3．制取卤代烃的方法(1)烷烃取代法：CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)烯(炔)烃加成卤素：CH 2==CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br 。
(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH 2 ==CH 2＋HCl――→催化剂CH 3CH 2Cl 。
卤代烃专题知识讲座
例：
SN1
(CH3)3CBr + Sol-OH
(CH3)3C O Sol + HBr
Sol-OH C2H5OH 相对速度： 1
80%C2H5OH 20%H2O
10
50%C2H5OH 50%H2O
29
H2O 1450
(CH3)3CS(CH3)2 + Sol-OH SN1 (CH3)3CO Sol + S(CH3)2 + H+
在亲核原子相同旳试剂中，碱性大旳试剂亲 核性也较强，如：RO–> HO–>> RCO2– 。
亲核试剂亲核性旳强弱，不但影响SN2反应 速率，而且对亲核取代反应旳机理也有影响。
强旳强旳
主动攻打
亲核亲试核剂试剂
卤卤代代烷烃 SN2反应
攻打乏力
弱旳弱旳
亲核亲试核试剂剂
卤代烷烃
只好等待
正正碳碳 离离子子
SN1反应
H C H3
60% H2O 乙醇
SN1 条件
( ) - 2 - 溴辛烷
n-C6H13
HO C
+
H CH3
( ) - 2 - 辛醇
67%
n-C6H13
C OH H
CH3
( ) - 2 - 辛醇 33%
3）SN1反应旳特征——有重排产物生成
因SN1反应经过碳正离子中间体，会发生分子 重排生成一种较稳定到达碳正离子。例如：
H 与 L对位交叉
H
L H
能量最有利
CC
or
CC反式消除：LFra bibliotekanti
syn
例：
H CH(CH3)2
H
H