有机颜料

使用方法
染料：在使用过程中一般先溶于使用介质，即使 是分散染料或还原染料，在染色时也经历 了一个从晶体状态先溶于水成为分子状态 后再上染到纤维上的过程。因此，染料自 身的颜色并不代表它在织物上的颜色 颜料：在使用过程中，由于不溶于使用介质，所 以始终以原来的晶体状态存在。因此，颜 料自身的颜色就代表了它在底物中的颜色
Cl N N HO CONH
2-4
1.5 偶氮色淀类颜料 这类颜料的前体是水溶性的染料，分子中含有磺酸 基和羧酸基，经与沉淀剂作用生成水不溶性颜料。色 谱主要为黄色和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂性能 和耐迁移性能一般，主要用于印刷油墨。典型的品种 有金光红C（C.I.颜料红53:1）：
SO3M Cl H3C 2-5 N N HO
N O 2-20 O N
C2H5 N O N Cl 2-21 Cl N O N C2H5
2.7 异吲哚啉酮系颜料和异吲哚啉系颜料 异吲哚啉酮和异吲哚啉有机颜料分子的结构通式如 下： 当X1=H，X3 =O时，称作异吲哚啉酮； 当X1，X3 = H时，称作异吲哚啉。
X3 NH X1 2-22
异吲哚啉酮和异吲哚啉类颜料的生产工艺较为复杂， 它们的色谱大多是黄色，具有很高的耐晒牢度和耐气候 牢度，主要用于高档的塑料和涂料。典型的品种有 IRGAZIN黄2RLY（C.I.颜料黄110）和CROMOPHTAL 黄 2RF（C.I.颜料黄139）：
NO2 Cl N N 2-1 COCH3 CH CONH Cl
1.2双偶氮颜料 指颜料分子中含有两个偶氮基的颜料 在颜料分子中导入两个偶氮基一般有两种方法， a）以二元芳胺的重氮盐（如3,3’-二氯联苯胺）与 偶合组分 (如乙酰乙酰苯胺及其衍生物或吡唑啉酮及 其衍生物)偶合； b）以一元芳胺的重氮盐与二元芳胺（如双乙酰乙酰 苯胺及其衍生物或双吡唑啉酮及其衍生物）偶合。 如：联苯胺黄
OH N O N H O N N O N H HO N O Ni
2
2 非偶氮类颜料 指多环类或稠环类颜料。这类颜料一般为高级颜 料具有很高的各项应用牢度，主要用于高品位的场
合除了酞菁类颜料外，它们的制造工艺相当复杂，
生产成本也很高。
2.1酞菁颜料 酞菁本身是一个大环化合物，不含有金属元素。作为颜料使 用的酞菁类化合物主要是铜酞菁 (CuPc)及其卤代衍生物，尽管 铜酞菁是一个金属络合物，但一般不将其纳入金属络合颜料类 别。此外，还有钴酞菁及铁酞菁，但它们的用量极小。酞菁颜 料的色谱主要是蓝色和绿色，它们具有很高的各项应用牢度， 适合在各种场合使用。酞菁蓝B（C.I.颜料蓝15）：
按颜料分子的发色体分类 偶氮类颜料 颜料分子中含有偶氮基的颜料 非偶氮类颜料 颜料分子中不含有偶氮基的颜料。
1 偶氮类颜料 在这类颜料中，可根据颜料分子中所含有的偶氮 基数目，或是重氮组分及偶合组分的结构特征进一 步分类： 1.1单偶氮黄色和橙色颜料 指颜料分子中只含有一个偶氮基而且它们的色谱为 黄色和橙色，组成这类颜料的偶合组分主要为乙酰 乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍生物。如： 汉沙黄10G
O N N CH3 H N O 2-6
CF3
H N O N H
1.7 偶氮缩合颜料 这类颜料的分子结构看起来就象普通的双偶氮颜料， 但它们是由两个含羧酸基团的单偶氮颜料通过一个二 元芳胺缩合形成的。此类颜料的生产工艺较为复杂， 色谱主要为黄色和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂性 能和耐迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的 原液着色。典型的品种有固美脱黄3G（C.I.颜料黄 93）：
1.6苯并咪唑酮颜料
苯并咪唑酮颜料得名其分子所含的5-酰氨基苯并咪唑酮基团
H N
：
O C HN
O N H
苯并咪唑酮类有机颜料是一类高性能有机颜料，尽管在化学分类上属于偶氮颜料， 但是它们的应用性能和各项牢度却是其他偶氮颜料不能相提并论的。苯并咪唑酮 类颜料的色泽非常坚牢，适用于大多数工业部门。由于价格 /性能比的原因，它 们主要被应用于高档的场合，例如：轿车原始面漆和修补漆、高层建筑的外墙涂 料以及高档塑料制品等。典型的品种有永固黄S3G（C.I.颜料黄154）：
•耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂
有机颜料的现状
我国(仅指大陆地区)有机颜料的生产自1950年代初开 始，1960年代曾有过较大的发展。随着外资企业的进 入以及我国对外开放程度的加大，有机颜料的产量有 较大的发展。从1989年-1999年的10年间，我国有机颜 料的生产增长迅速，产量从不到10000吨/年，增加到 50000吨/年，增长400%。2007年的产量超过18万吨， 约占全球产量的2/3。在发达国家中，生产颜料的一般 都为大型的跨国公司，几个颜料生产巨头为：日本 DIC公司（包括美国SUN Chemical）， 瑞士CIBA公 司和 Clariant公司，德国 BASF公司。2007年全球的 有机颜料总产量约为30万吨，各个大公司的产量见表。
H N O 2-10 O N H
2.3 苝系和苉酮系颜料 苝系颜料衍生于 3,4,9,10- 苝四甲酸，苉酮系颜料衍 生于1,4,5,8-萘四甲酸：
HOOC HOOC COOH COOH
HOOC HOOC
COOH COOH
这两个酸的酐化学性质较为活泼，易于与伯胺反应。与一元 伯胺作用生成酰亚胺类化合物，与邻苯二胺作用则生成咪唑 类化合物。这两类颜料都具有很高的耐晒牢度、耐气候牢度 和耐热稳定性能。色谱主要是橙色、红色和紫色，常用于需 要较高牢度的场合，如用于汽车金属漆、高档塑料制品以及 合成纤维原液的着色。典型的品种有 PV坚牢大红 B（ C.I. 颜 料红149）和Hostaperm金橙GR（C.I.颜料橙43）：
CH3 S Cl O O S CH3 Cl
2.5蒽醌颜料 蒽醌颜料是指分子中含有蒽醌构造或以蒽醌 为起始原料的一类颜料，它们也是一类较为 古老的化合物，最初被用作还原染料。它们 的色泽非常坚牢，色谱范围很广，但是生产 工艺非常复杂，以致生产成本很高。由于价 格 / 性能比的因素，并非所有的蒽醌类还原染 料都可被用作有机颜料。根据它们的结构， 可再将其划分为以下四个小类别。
数量（吨） 201000 48000 30000 21000 300000
比例（%） 67 16 10 7 100
有机颜料和染料的异同
•传统用途 •亲和力
•使用方法
•晶体状态
传统用途
染料：对纺织品进行染色 颜料：对非纺织品（如：油墨、油漆、涂料、塑 料、橡胶等）进行着色
亲和力
染料：对纺织品有亲和力（或称直接性），可以 被纤维分子吸附 颜料：固着对所有的着色对象均无亲和力，主要 靠树脂、粘合剂等其他成膜物质与着色对 象结合在一起
晶体状态
染料：晶体状态不那么重要，或者说染料自身的 晶体状态与它的染色行为关系不密切 颜料：晶体状态对颜料而言十分重要
有机颜料的分类
•按色谱分类：黄、橙、 红、紫 、棕、蓝、绿色颜料等 •按颜料的功能性分类：普通颜料、荧光颜料、珠光颜料、 变色颜料等 •按应用对象分类：油漆和涂料专用颜料，油墨专用颜料， 塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等 •按颜料分子的发色体分类：偶氮类颜料和非偶氮类颜料
COCH3 CH N HNOC 2-2 N Cl Cl N N COCH3 CH CONH
1.3 -萘酚类颜料 此类颜料也属于单偶氮颜料，只是它们以-萘酚为 偶合组分且色谱主要为橙色和红色,为将其与黄色、 橙色的单偶氮颜料相区分，故将其归类为-萘酚系列 颜料。它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁移性能都 较理想，但是不耐碱。如：甲苯胺红（C.I.颜料红3）：
CH3 O N CH3 O O N O CH3 CH3
O
N
N
N
N
Hale Waihona Puke O2.4 硫靛系颜料 硫靛本身在工业上无多大价值，但它的氯代或甲基化 的衍生物作为颜料使用较有价值。这类颜料具有很高 的耐晒牢度、耐气候牢度和耐热稳定性能，色谱主要 是红色和紫色，常用于汽车漆和高档塑料制品。由于 它们对人体的毒性较小，故又可作为食用色素使用。 典型的品种有Cosmetic Pink RC 01，C.I.颜料红181 ：

形形式式的有机颜料
颜色与情感 蓝色让人感觉安祥 绿色产生冷静的效果 灰色与蓝色使人去除烦恼 红色搅动生命，刺激人的胃口与大脑 黄色提供温暖与快乐 桔色让我们感受动力，这就是为何快餐店使 用桔色装璜

颜色深深地吸引我们的一个视觉感受
颜色除了作为标识、表示时尚外,它 还可作为一个主题，这个主题也许 是个图表、也许是个原料，也许是 个语言，颜色能将主题的「意义」 展示出来
N N N
N Cu N N
N
N
2-9
2.2 喹吖啶酮颜料 化学结构是四氢喹啉二吖啶酮，习惯上称为喹吖啶酮。 尽管喹吖啶酮颜料的分子量比酞菁颜料小得多，但它们像后者 一样具有很高的耐晒牢度和耐气候牢度，因它们的色谱主要是 红紫色，所以在商业上，常称其为酞菁红。主要用于调制高档 工业漆，非常适宜用作轿车的原始面漆和修补漆，也适宜用作 户外宣传广告漆。酞菁红(C.I.颜料紫19)：
第2次作业情况
变化 1)与第1次相比,查阅英文文献的多了 能够自觉地查阅外文文献这个举动本身就是一 个进步 但是要注意自己的查阅方法和方式,有的学生给 出了1896年的文献,能看到原文吗? 2)团队做作业的多了 不知道是一起做的,还是-----
学习有机颜料要掌握的要点
• 1) 水不溶、应用介质不溶的固体粉末 • 2）粒径处于纳米和微米之间 • 3）分子的颜色不等于固体的颜色，颜料颗粒 本身非常漂亮 • 4）生产过程中不仅仅是化学反应，还涉及到 固体物理、表面物理 • 5）国人的生产技术还较落后
O Br
Br O
2.6 二噁嗪颜料 该类颜料的母体为三苯二噁嗪： 最典型的品种是永固紫 RL （ C.I. 颜料紫 23 ）。该颜料 几乎耐所有的有机溶剂，所以在许多应用介质中都可使 用且各项牢度都很好。该颜料的基本色调为红光紫，通 过特殊的颜料化处理也可得到色光较蓝的品种。它的着 色力在几乎所有的应用介质中都特别高。