§1. 有 机 化 学 研 究 对 象
人教版高中化学选择性必修第3册 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点
③
④
⑤
⑥
⑦ ⑧
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有
。
(2)属于芳香烃的有
。
(3)属于醇类的有
。
(4)属于酚类的有
。
(5)属于羧酸类的有
。
(6)属于酯类的有
。
思路点拨 解答本题首先应明确有机化合物分类的标准,然后根据题目所给有机化合物的组 成和结构进行分类。 解析 ①、③、⑧中只含有C、H两种元素,属于烃类,⑧中含有苯环,属于芳香烃, ①和③属于脂肪烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类; ⑥中的羟基直接连在苯环的碳原子上,属于酚类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑦中 含有酯基,属于酯。
(3)立体异构的类型: 顺反异构 、 对映异构 。
判断正误，正确的画“ √” ，错误的画“ ✕” 。
1.
属于芳香族化合物 ( ✕ )
2.
和
于同类物质 ( ✕ )
所含官能团相同,属
3.
中碳原子与氧原子之间是极
性键,在化学反应中容易断裂 ( √ ) 4.所有的有机物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环 ( ✕ ) 提示:不是所有有机物都含有官能团,烷烃没有官能团;苯环不看作官能团。
A.8种 B.9种 C.10种 D.12种
思路点拨 解答本题首先应明确题目有哪些限定条件,分析可以根据限定条件确定什么,再针 对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
解析 有机物C4H9ClO的分子中含有羟基,可以看成1个氯原子取代丁醇中1个氢原 子形成的,丁醇的结构有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、 (CH3)2CHCH2OH 4种。不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时:CH3CH 2CH2CH2OH的一氯代物有3种;CH3CH2CH(OH)CH3的一氯代物有3种;(CH3)2CHCH2 OH的一氯代物有2种;(CH3)3COH的一氯代物有1种。
地球化学中的有机地球化学
地球化学中的有机地球化学地球化学是一门研究地球化学元素的分布、运移、化学特性及其在地球圈层中的变化规律的科学。
有机地球化学则是研究有机物质在地球中的分布、特性、形成与演化的学科。
它是现代地球化学领域中的一个分支，与矿物地球化学、水文地球化学等有机结合，构成了地球化学研究的核心内容。
本文将从有机地球化学的研究对象、有机质的主要成分、有机地球化学古气候学、有机地球化学与环境科学等几个方面结合实例进行阐述。
一、有机地球化学的研究对象有机地球化学的研究对象包括石油、煤炭、天然气、沉积岩石等。
这些物质均含有不同程度的有机质，是现代人类社会生产生活的重要能源与原料资源。
石油、煤炭、天然气是含碳量极高的有机物，其成分除了含碳之外，还含有氢、氮、硫等元素。
石油和天然气是构成地球深部烃类资源的主要成分，而煤炭则是由大量的植物残骸在地质历史长期压缩和化学反应形成的，是地球上储量最丰富的燃料。
沉积岩石则是指岩石中含有可见的、经过生物化学反应后形成的化石和其他有机标志物的沉积物。
有机质最为集中的地方是深度较浅的沉积岩系。
研究沉积岩石中的有机质，有助于了解岩石的沉积环境、沉积旋回、海水温度、海平面变化等。
有机质通常包括一系列的生物标志物，如芳香烃、脂肪烃等，这些标志物具有结构独特、成分多样、稳定性高的特征，可以用来将岩石的沉积环境重建出来。
二、有机质的主要成分有机质的主成分是有机碳、有机氮、有机硫、有机氧等元素的有机物。
为了更好的理解有机质和岩石成因的关系，我们需要掌握有机质的具体特征。
（1）碳同位素组成燃料油、煤中的有机碳含量可以用碳同位素组成进行表征。
碳同位素组成是指不同样品中碳的不同原子量之间的比例，以表征碳源以及化学分馏过程。
同位素测量得到的结果是以δ13C ‰ (PDB) 的形式表示的。
其中δ13C为样品同位素组成相对于标准物质Pee Dee Belemnite（PDB）的偏移值，计算公式如下：δ13C ‰ (PDB) = [(13C/12C)样品/(13C/12C)PDB - 1] × 1000‰（2）生物标志物分析生物标志物分析是有机地球化学中的重要研究手段之一。
有机化学的基础知识点归纳总结5篇
有机化学的基础知识点归纳总结5篇篇1一、概述有机化学是研究含碳化合物及其衍生物的化学分支。
本篇文章旨在归纳总结有机化学的基础知识点，以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的核心内容。
二、基本概念1. 有机化学定义：研究碳基化合物的化学称为有机化学。
2. 有机化合物的特点：主要由碳和氢组成，具有同分异构现象，可发生化学反应等。
三、有机化合物的分类1. 烃类：仅由碳和氢组成的有机化合物。
如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
2. 醇类：含有羟基（-OH）的有机化合物。
3. 酮类：含有羰基（-CO-）的有机化合物。
4. 羧酸类：含有羧基（-COOH）的有机化合物。
5. 其他类别：包括醚、酯、醛、胺等。
四、共价键与分子结构1. 共价键：原子间通过共用电子对形成的化学键。
2. 分子结构：有机化合物的分子由原子通过共价键连接而成。
3. 立体异构：包括构型异构和构象异构，如异构体的命名和判断。
五、有机反应类型1. 取代反应：原子或原子团替代有机分子中的某些原子或原子团。
2. 加成反应：简单物质与有机化合物中的不饱和键进行加合。
3. 消除反应：从有机化合物中消除某些原子或原子团，生成不饱和键。
4. 氧化与还原反应：涉及有机化合物中电子转移的反应。
六、有机化学反应机制1. 反应速率：描述化学反应快慢的物理量。
2. 反应机理：描述反应如何进行的途径和步骤。
3. 速率定律与活化能：阐述反应速率与反应物浓度之间的关系及反应的活化能要求。
七、光谱分析与结构鉴定1. 光谱分析：利用物质对光的吸收、发射等特性进行物质分析的方法。
2. 结构鉴定：通过光谱数据、化学性质等推断有机化合物的结构。
八、有机合成与设计1. 有机合成：通过有机反应合成有机化合物。
2. 合成设计：根据目标产物设计合适的合成路线和方法。
九、应用与实例1. 医药：药物的设计与合成是有机化学的重要应用领域。
2. 材料科学：高分子材料、功能材料等需要有机化学的知识。
3. 农业：农药、化肥等的设计与合成离不开有机化学。
有机化学概述课件
有机化学概述课件一、引言有机化学是研究碳原子与氢原子及其它元素原子之间化学键形成、断裂及转化的科学。
作为一门重要的自然科学学科，有机化学在生命科学、材料科学、环境科学等领域具有广泛的应用。
本课件旨在概述有机化学的基本概念、研究对象、研究方法及发展趋势，为初学者提供一个全面的有机化学知识框架。
二、有机化学基本概念1. 有机化合物：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。
有机化合物在自然界中广泛存在，如蛋白质、脂肪、糖类等生物大分子，以及石油、天然气等化石燃料。
2. 无机化合物：不含碳元素的化合物称为无机化合物。
无机化合物包括酸、碱、盐、氧化物等，如硫酸、氢氧化钠、氯化钠、二氧化碳等。
3. 同分异构体：分子式相同、结构不同的有机化合物互为同分异构体。
同分异构体的存在使得有机化学具有丰富的化学性质和反应类型。
4. 手性：手性是指分子或离子不能与其镜像重合的性质。
手性分子广泛存在于生物体内，如氨基酸、糖类等，手性对生物活性、药效等方面具有重要影响。
三、有机化学研究对象1. 碳骨架：碳原子之间通过共价键连接形成碳骨架，碳骨架分为链状和环状两种类型。
链状碳骨架包括直链和支链，环状碳骨架包括脂环和芳香环。
2. 官能团：官能团是有机化合物中具有特定化学性质的原子或原子团。
常见的官能团有羟基、羰基、羧基、氨基、卤素等。
官能团的种类和位置决定了有机化合物的性质和反应。
3. 有机反应：有机反应是有机化合物在一定条件下发生化学变化的过程。
有机反应类型繁多，包括加成反应、消除反应、取代反应、氧化还原反应等。
4. 生物大分子：生物大分子是有机化合物的重要组成部分，包括蛋白质、核酸、多糖等。
生物大分子的研究对揭示生命现象具有重要意义。
四、有机化学研究方法1. 提取与分离：从天然产物中提取有机化合物，并通过柱色谱、薄层色谱等方法进行分离纯化。
2. 结构鉴定：利用核磁共振、红外光谱、质谱等分析手段确定有机化合物的结构。
3. 合成方法：有机合成是有机化学的核心内容，包括经典有机合成、有机催化、不对称合成等。
对于有机化学的认识
对于有机化学的认识有机化学是研究有机化合物结构、性质、合成和反应机理的科学。
有机化学是化学的重要分支之一，它对人类的生活和工业生产有着巨大的影响。
有机化学的研究内容广泛且复杂，涉及到许多重要的概念和原理。
对于有机化学的认识可以从以下几个方面展开。
有机化学研究的对象是有机化合物。
有机化合物是由碳和氢以及其他元素组成的化合物，其中碳是其主要元素。
有机化合物可以是天然产物，如糖、脂肪、蛋白质等，也可以是人工合成的化合物，如药物、染料、塑料等。
有机化合物的结构非常复杂，常常由多个碳原子通过共价键连接而成。
有机化合物的结构决定了它们的性质和反应行为，因此研究有机化合物的结构对于理解它们的性质和合成方法至关重要。
有机化学研究的重要内容之一是有机合成。
有机合成是指研究如何合成有机化合物的方法和技术。
有机合成是有机化学的核心领域，也是有机化学家最为关注的问题之一。
通过有机合成可以合成出各种各样的有机化合物，包括药物、农药、染料、塑料等。
有机合成的方法和策略非常多样，包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
有机合成的研究对于开发新药、新材料和新能源具有重要的意义。
有机化学还研究有机化合物的性质和反应机理。
有机化合物的性质主要包括物理性质和化学性质。
物理性质包括熔点、沸点、密度、折射率等，可以通过实验方法进行测定。
化学性质包括溶解性、稳定性、酸碱性等，可以通过化学反应进行研究。
有机化合物的反应机理是研究有机化合物在反应中发生的变化过程和机理。
了解有机化合物的性质和反应机理对于合理设计有机合成反应和解释有机反应的规律至关重要。
有机化学还与其他科学领域有着密切的联系。
有机化学与生物学、药学、材料科学等学科有着紧密的联系。
生物学研究生命体系中的有机化合物，药学研究药物的合成和作用机理，材料科学研究有机材料的合成和性能等。
有机化学的研究成果对于解决环境污染、保护生态环境、改善人类健康等问题具有重要的意义。
有机化学是研究有机化合物结构、性质、合成和反应机理的科学。
有机化学 绪论
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§1-2 共价键
有机化合物分子中各原子之间一般是以共价键连接起来 的。对于共价键形成的理论解释，常用的有两种方法。
价键理论 分子轨道论
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标志着有机化合物与无机化合物之间并没有绝然的界线 。它们遵从着同一规律，因此，有机化合物和有机化学就 失去了它原来的含义。
■ 19世纪中期至末期——有机化学逐渐形成为一门学科。 为了研究有机化合物，需要进行分子结构的研究。
● 1858年德国化学家凯库勒（F·A·Kekule）和英国有机 化学家库帕（A·S·Couper）分别提出了“碳的四价概 念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机
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三、有机化学的重要性
有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科 ，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。
组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中 发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。
构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的 香气等也是有机化学的研究范围之内。
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1851年葛美林（Gmelin.L. 1788－1853）和 凯库勒 （Kekule.A. 1829－1896）等：——“含碳的化合物 称为有机化合物”
但CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物。 所以含碳化合物不一定是有机化合物，但有机化 合物一定是含碳化合物
1874年肖莱马（Schorlemmer.C. 1834－1892）： —— 将有机化合物定义为“碳氢化合物及其衍生物 ” 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支。
新教材高中化学 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第1节 有机化合物的结构特点(第1课时)课件
实例
4 四面体
甲烷
3 平面三角形
乙烯
2 直线形
乙炔
3.杂化方式的其他判断方法 (1)根据杂化轨道的立体构型判断：①若杂化轨道在空间的分布为正 四面体或三角锥形，则中心原子发生sp3杂化。②若杂化轨道在空间的分 布呈平面三角形，则中心原子发生sp2杂化。③若杂化轨道在空间的分布 呈直线形，则中心原子发生sp杂化。 (2)根据中心原子价层电子对数判断：若中心原子的价层电子对数是 4，则为sp3杂化；若中心原子的价层电子对数是3，则为sp2杂化；若中 心原子的价层电子对数是2，则为sp杂化。
2．共价键的极性与有机反应 共用电子对偏移的程度越大，共价键极性___越___强____，在反应中越 容易发生____断__裂____。
乙醇的结构如图：
(1)乙醇与钠反应 该反应放出氢气过程中，乙醇断裂了极性较强的____氢__氧____键，即 图中___①_____。相同条件下，乙醇分子中氢氧键极性____<____水分子中 氢氧键极性，因此乙醇与钠反应剧烈程度____<____水与钠反应剧烈程度。
烯烃
____________ 碳碳双键
乙烯__C__H_2_＝__C_H__2__
类别
官能团的结构和名称
典型代表物的名称和结构简式
炔烃 芳香烃
___________ 碳碳三键
乙炔 苯________
卤代烃
___________碳卤键
溴乙烷___C__H_3_C_H__2_B_r__
类别 醇 酚
官能团的结构和名称 －OH____羟__基____ －OH___羟__基_____
合物分子的结构特征分析简单 视角认识有机化合物的分类。
有机化合物的某些化学性质。
有机化学基础知识(一)
CH3
H
H
H
H
CH3
CH3
H
CH3
H
H
H
对位交叉式 能量最低
邻位交叉式
最稳定（最占优势）构象
CH3 H
H H
H CH3 部分重叠
H H
CH3 CH3
HH 全重叠式 能量最高
2.4 烷烃的物理性质
有机物的物理性质通常是指: 物态、沸点、熔点、密度、
溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等.
通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度.
1. 状态(常温常压下)
正烷烃: C1～C4
C5～C16
C17以上
气体
液体
固体
2. 沸点 ( b.p.)
沸点主要与下列因素有关: ①分子间 van der Waals 引力: 包括色散力、诱导力和
取向力. 分子的极性越大, van der Waals 引力越大. ②分子间是否形成氢键. 氢键的影响明显. • 烷烃是非极性或极性很弱的分子, 分子间仅存在很弱的色散力 ∴与分子量相同或相近的其它有机物相比, 烷烃的沸点最低. • 直链烷烃随着碳数的增加, 分子间色散力增大, 因而沸点逐渐升高. 同碳数的烷烃中, 直链烃的沸点较高, 支链越多, 沸点越低.
偶极矩是衡量共价键极性大小的物理量, 用µ表示.
µ = q . d 偶极矩µ的单位是 C . m 即 库仑.米
偶极矩是一个矢量, 其方向用 +
表示.
分子的偶极矩是分子中各个键偶极矩的矢量和.
2 分子结构(structure)的基本含义
应包括: 分子的构造(constitution)、构型(configuration)、 和 构象(conformation)
有机化学教案
有机化学教案使用教材：杨红主编《有机化学》主讲教师：陈俊明第一章绪论学习要求1．了解有机化学及有机化合物的涵义，掌握有机化合物的特性。
2．了解共价键理论。
掌握原子轨道、分子轨道的概念，掌握共价键属性。
3．了解有机化合物的研究方法，以及有机化学的酸碱理论。
4．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法，熟悉常见的常官能团。
讲授时数：4学时本章节重点、难点：1.共价键理论2.杂化轨道理论3.共价键的键参数教学方法：采用板书课堂讲授方法§1—1 有机化学的研究对象一、有机化学的产生和发展人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。
* 直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。
如：1773年首次由尿内取得纯的尿素.1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡.* 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。
* 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。
1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。
1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。
”构成了有机化学结构理论基础。
1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。
1865年，凯库勒提出了苯的构造式。
1874年，范特霍夫(V ant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。
1885年，拜尔（V on Baeyer.A)提出张力学说。
至此，经典的有机结构理论基本建立起来。
* 20世纪建立了现代有机结构理论。
1916年，路易斯（Lewis,G.N)提出了共价键电子理论。
有机化学研究对象
有机化学研究对象第⼀章绪论§1. 有机化学研究对象⼀、有机化合物和有机化学：有机化学——研究有机化合物的结构和性质的科学。
有机化学研究的对象是有机化合物（有机物）。
什么是有机物，我们从有机化学的发展史来看：18世纪后，葛纶（Gren ）、⽩哲⾥（Barzelius ）发现有机物都是从⽣物体中分离出来的。
他们定义有机物为凡有⽣命⼒、有⽣机的物质就为有机物。
这⾥含有⼀定的唯⼼成分，他们认为有机物不能⼈⼯合成。
同期拉⽡锡（Lavoisier ）发现有机物都含有“C ”。
他定义：碳化合物就为有机物。
1828年.维勒（wohler ）第⼀次⼈⼯合成了有机物。
NH 4CNONH 2NH 2C O D 氰酸铵（⽆机物）尿素（有机物）接下来⼈们⼜陆续合成了不少有机物。
像1845年柯⽋合成醋酸…… ，到了⼗九世纪中期，⽣命⼒之说彻底⽡体。
⼈们确信有机物是可以⼈⼯合成的。
从此也就确⽴了沿⽤⾄今的现代有机化合物概念。
含义⼆⽅⾯：有机化合物（有机物）——碳氢化合物以及碳氢化合物的衍⽣物。
1. 有机化合物是碳的化合物——1848年葛美林（Gmelin ）。
2. 有机化合物是C ，H 化合物及其衍⽣物——1871年，肖莱马（Sehorlemmer ）。
所以，有机化学就是研究有机化合物的化学。
是研究碳化合物的化学，也就是研究碳氢化合物及其衍⽣物的化学。
⼆. 有机化合物的特征：相对于⽆机化合物⽽⾔研究有机化合物的共性：1. 有机化合物的数⽬众多：（天然的，合成的）现在已知有机物⼏千万种以上，⽽且⼏乎每天都有新的化合物被合成或被发现。
这是由于有机物的中⼼元素“C ”；它在周期表中位置特殊，成键能⼒强；另外由于有机物另⼀⼤特点，同分异构现象。
2. 有机物易燃烧：3. 热稳定性低。
即mp 低，mp ⼀般不超过400℃。
和⽆机物不同。
原因：有机物为共价键，⽆机物为离⼦键。
4. 多数有机物不溶于⽔：5. 反应速度慢：需加热，催化。
《有机化学》第二版全册教材完整课件
y
+
x
H(1S)
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2HCl
y x 重叠最大 x 部分重叠
x
二、分子轨道原理
从分子的整体出发研究分子中每个电子的运动状态
形成化学键——电子在整个分子中的运动（离域键）
分子轨道——由能量相近的原子轨道线性组合而成。
HA + HB
H2
φ1 - φ2 ψ2
+ HA HB φ1 φ2
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为什么如此众多？
-C-C-共价连接链、分支、环、双、叁 键… 每种不同的排列就是一种化合物（异 构）。
2.有机物有广泛、巨大的用途：
药物，香料，燃料，杀虫剂，杀菌剂， 洗涤剂…… 合成，塑料，橡胶，纤维，粘合剂，料… 有机化学——生物学和医学的基础。
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3.有机物与无机物性质上的差异：
N-H 103
C-F
141 C=N 130
O-H
97
C-Cl 176 C=O 122
C-C
154 C-Br 194 C三C 120
C-N
147 C-I
214 C三N 116
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同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别：
H3C CH3
153(pm)
H3C C CH 146(pm)
H3C
§3 、有机化合物的分类
开链化合物
CCC
CCC
根据碳架结构
碳环
(脂环) (芳环)
杂环——成环的原子除碳外还含有杂原子 氧、硫、氮等
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Ｏ
Ｓ
Ｎ
上述分类不能反映各类化合物的性质特征
反应性质主要由功能团决定 按功能团分类
徐寿昌有机化学第一章绪论
①在发展原子论方面，他发现了几种新元素：铈、 硒、钍。他还提出了新 的元素符号体系，沿用至今。
②在电化学方面，贝采利乌斯1814年提出了电化二元论：
③在有机化学方面，贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称。 他发现了外消旋酒石酸，认识到同分异构现象，并命名。1835年他发现了 催化作用，并命名。
2. 易燃烧 3. 熔、沸点低，热稳定性差
室温（r.t room temperature)下，多数有机物为气体、液体或
低熔点的固体。因为有机分子间的引力主要为范德华力（Verder Waals Force)，结合较弱。
4. 难溶于水，易溶于有机溶剂 5. 原子间主要以共价键结合 6. 反应速度慢,易发生副反应
拉瓦锡,法国化学家。1743年8月26日生于 巴黎，1794年5月8日卒于巴黎。1763年获法学 士学位,并取得律师开业证书,后转向研究自然 科学。21岁时从事地质学研究,后又转为学习 化学。1765年他当选为巴黎科学院候补院士。
1772年，拉瓦锡任皇家科学院副教授， 1778年提升为正教授。拉瓦锡是近代化学奠基 人之一。1774年10月，发现氧。1783年拉瓦锡 将水滴在加热的炮筒上，产生了氢气，他和H. 卡文迪什的工作确证了水不是一种元素，而是 氢和氧的化合物。1789年拉瓦锡写了《化学概 要》一书，书中为元素下了一个定义：“凡是 简单的不能分离的物质，才可以称为元素。” 他还认为少量存在的物质不是元素，例如他认 为黄金就不是元素，这也是错误的。
杂化
激发
2Px 2Py 2Pz 2s
SP3杂化轨道
杂化轨道类型：SP3 SP2
SP
几何图形：正四面体 ；平面三角形 ；直线型。
二）、分子轨道理论
有机化学的发展前沿
有机化学的发展前沿余敏 145924有机化学的研究对象是有机化合物, 它研究有机化合物的组成、结构、性质、合成、变化，以及伴随这些变化所发生的一系列现象。
20世纪的有机化学，从实验方法到基础理论都有了巨大的进展，显示出蓬勃发展的强劲势头和活力。
世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
其中有些因具有特殊功能而用于材料、能源、医药、生命科学、农业、营养、石油化工、交通、环境科学等与人类生活密切相关的行业中，直接或间接地为人类提供了大量的必需品。
与此同时，人们也面对着天然的和合成的大量有机物对生态、环境、人体的影响问题。
展望未来，有机化学将使人类优化使用有机物和有机反应过程，有机化学将会得到更迅速的发展。
有机化学的迅速发展产生了不少分支学科，包括有机合成、金属有机、元素有机、天然有机、物理有机、有机催化、有机分析、有机立体化学等。
下面就其中的一部分分支学科来说，了解有机化学的发展前沿和研究热点。
(1)有机合成化学这是有机化学中最重要的基础学科之一，它是创造新有机分子的主要手段和工具，发现新反应、新试剂、新方法和新理论是有机合成的创新所在。
1828年德国化学家维勒用无机物氰酸铵的热分解方法，成功地制备了有机物尿素，揭开了有机合成的帷幕。
100多年来，有机合成化学的发展非常迅速。
有机合成发展的基础是各类基本合成反应，不论合成多么复杂的化合物，其全合成可用逆合成分析法分解为若干基本反应，如加成反应、重排反应等。
每个基本反应均有它特殊的反应功能。
合成时可以设计和选择不同的起始原料，用不同的基本合成反应，获得同一个复杂有机分子目标物，起到异曲同工的作用，这在现代有机合成中称为“合成艺术”。
在化学文献中经常可以看到某一有机化合物的全合成同时有多个工作组的报导，而其合成方法和路线是不同的。
那么如何去评价这些不同的全合成路线呢?对一个全合成路线的评价包括：起始原料是否适宜，步骤路线是否简短易行，总收率高低以及合成的选择性高低等。
高等有机化学第一篇绪论(2010级)
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（2）另一项代表性成就是由2 个实验室100 多 位合成化学家在Woodward 和Eschenmoser 领导下，在七、八十年代中完成的Vitamin B12 的合成以和Paquette 从事的结构上非常 有趣的五角十二烷(pentagonal Dodecahedrane)的合成。
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4. 天然有机化学
研究天然有机物的组成、结构、性质以及分 离、提纯方法的学科。
以研究各种自然界存在的动物、植物资源（包括海
洋、陆地和微生物的次级代谢产物以及生物体内源
性生理活性物质）为主要研究对象，其目的在于希
望从中获得防治人类疾病的药物，尤其是严重危害
人类健康的疾病，例如肿瘤、艾滋病、心脑血管等
（1）有机化学反应途径的宏观及微观细节； 协同/非协同反应；离子/非离子反应；基态/ 激发态（光、电、磁、高压、声诱导）等。 （2）活性中间体的发现及确证。 （3）线性自由能的关系、结构与性能关系 的研究。 （4）有机光化学。
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（6）生命科学中的物理有机化学研究，主/
客体化学。
的药物，高效低毒农药以及能促进农业生产、改良
品2020种/12/8的物质。
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5. 金属与元素有机化学
包括金属有机化学和非金属有机化学，主 要研究金属、准金属和非金属有机化合物的 有机化学分支。主要有四个重要支柱的有机 磷、氟、硼、硅和金属有机化学。
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（1）有机磷：农药、医药、阻燃剂、萃取剂、 润滑油添加剂、水处理剂、Wittig 反应等。
高等有机侧重点：有机理论； 有机合成侧重点：合成方法和合成路线； 高等有机指导有机合成，有机合成证实 高等有机，应用于实际。
有机化学的研究对象
有机化学的研究对象★★★有机化学是研究有机化合物的化学。
有机化合物简称有机物，主要含碳和氢两种元素，有的还含有氧、氮、卤素、硫、磷等元素，因此有机化合物可以定义为“碳氢化合物及其衍生物”。
所谓衍生物是指碳氢化合物中的一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代而得的化合物。
因此有机化学的完整定义应该是：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
它主要是研究有机化合物的结构、命名、理化性质、合成方法、应用，以及有机化合物之间相互转化所遵循的理论和规律的一门科学。
由于含碳化合物数目很多，据1985年资料报道，已知的有机化合物已有800万种左右，并且这个数目还在不断地迅速增长中，所以把有机化学作为一门独立的学科来研究是很必要的。
实际上，在有机化合物和无机化合物之间并没有一个绝对的界线，它们遵循着共同的变化规律，只是在组成和性质上有所不同。
至于某些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，因其有无机化合物的典型性质，通常看做无机化合物而不在有机化学中讨论。
回顾有机化学的发展史。
劳动人民早已在生产劳动中逐渐积累了大量利用自然界存在的有机物的实践知识。
我国在夏、商时代就知道酿酒和制醋。
汉朝时发明了造纸。
我国古代医药学家对动植物进行了治疗疾病的调查研究。
《西汉淮南子·修务训》记有“神农尝百草之滋味，水泉之甘苦，令民知所避就。
当此时，一日而遇七十毒”。
这里所指的“毒”，就是包括药物毒物和食物的品种，“七十”则是泛指许多品种。
说明我国祖先长期调查和实践，利用各种动植物治疗疾病，是我国医药学的特色，后来总结为《神农本草》，收集有365种重要的药物，在公元200年出版，可说是世界上最早的一部药典。
明朝伟大的药学大师李时珍发表了举世闻名的巨著《本草钢目》，成为世界上第一部药物大全书。
在制药工业方面，我国很早就掌握了药物的浸制、调剂等技术，并将天然药物制成为丸、散、丹等中药剂型，所以我国创造的中药学对世界也是一个重大的贡献。
有机化学 第一章 第1章 绪 论
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物（organic compound）的认识，最初主要基于实用的目的。
例如，用谷物酿酒和食醋；从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末，已经得到了一系列纯粹的化合物，例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制，在18世纪末到19世纪初，曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的，故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物，后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展，尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒（Friedrich Wöhler，1802～1882）首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素，这也是有机合成的开端。
NH4OCN－→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成，突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限，不仅动摇了“生命力”学说的基础，开创了有机合成的道路，而且启迪了人们的哲学思想，有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔（Adolf von Beyer，1835～1917）与他人合作，1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时，人们又合成了大量的有机化合物。
至此，“生命力”学说彻底破产了。
此后，人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁，再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学（organic chemistry）单独作为一个化学分支的原因之一。
因此，有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期，由于测定物质组成的方法的建立和发展，在测定许多有机化合物的组成时发现，它们都含有碳，是碳的化合物。
1-1有机化学第一章
≈[学习动力]2×学习效率
内在动力: 选择性; 好奇心(兴趣); 挑战性(自身满足感) 外在动力: 奖励; 让他人(不是自己)满意;
避免被罚
思维从问题开始：问题意识∝学习效率
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CH3 H3C C CH3
h.叔丁基(t-Bu)
基团大小(由小到大)： a＜b＜c＜ d＜f＜e＜g＜h 看序数：—Cl＞— OH＞—CH3＞—D＞—H
顺藤摸瓜：－OCH3＞－OH；－CO2H＞－CO2－NR2＞－NHR＞－N＋H3＞－NH2
重键拆：
C
CH ＞－C(CH3)3＞－CH＝CH2
＞－CH(CH3)2 ＞－CH2CH3
有机化合物（Organic compound）就是碳 化合物（或碳氢化合物及其衍生物）。 研究有机化合物的化学（结构、性能和合 成方法）就是有机化学(Organic chemistry)。
CO32-、CO2、CO、 CN-、OCN-、SCN等由于其性质与无 机物相似，习惯上 仍列为无机物
N O F Si P S Cl Br I 有机化合物中常见的元素
自由基反应常由光照、高温、过氧化物 催化引发。自由基在反应中作为活泼中间 体出现，它只能在瞬间存在。
H R C A H 能量 R H C H A 两个自由基
1.2.2 离子型反应 共价键异裂，共用电子对完全转移形成 正负离子，这种以离子形式进行的反应， 叫离子型反应。
H R C A H H R C A H 能量 能量
⑤名称书写规则：位号在前，名称在后； 基名在前，母名在后； 小基在前，大基在后； 例： × 位号阿伯数，数间英逗隔； 并同中文数，中阿短线连； 母头主碳数，名尾官团称。 OH
有机化学研究对象
第一章 绪 论§1. 有 机 化 学 研 究 对 象一、有机化合物和有机化学：有机化学——研究有机化合物的结构和性质的科学。
有机化学研究的对象是有机化合物（有机物）。
什么是有机物，我们从有机化学的发展史来看：18世纪后，葛纶（Gren ）、白哲里（Barzelius ）发现有机物都是从生物体中分离出来的。
他们定义有机物为凡有生命力、有生机的物质就为有机物。
这里含有一定的唯心成分，他们认为有机物不能人工合成。
同期 拉瓦锡（Lavoisier ）发现有机物都含有“C ”。
他定义：碳化合物就为有机物。
1828年.维勒（wohler ）第一次人工合成了有机物。
NH 4CNONH 2NH 2C O D 氰 酸 铵（无 机 物）尿 素（有 机 物）接下来人们又陆续合成了不少有机物。
像1845年柯欠合成醋酸…… ， 到了十九世纪中期，生命力之说彻底瓦体。
人们确信有机物是可以人工合成的。
从此也就确立了沿用至今的现代有机化合物概念。
含义二方面：有机化合物（有机物）——碳氢化合物以及碳氢化合物的衍生物。
1. 有机化合物是碳的化合物——1848年 葛美林（Gmelin ）。
2. 有机化合物是C ，H 化合物及其衍生物——1871年，肖莱马（Sehorlemmer ）。
所以，有机化学就是研究有机化合物的化学。
是研究碳化合物的化学，也就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
二. 有机化合物的特征：相对于无机化合物而言研究有机化合物的共性：1. 有机化合物的数目众多：（天然的，合成的）现在已知有机物几千万种以上，而且几乎每天都有新的化合物被合成或被发现。
这是由于有机物的中心元素“C ”；它在周期表中位置特殊，成键能力强；另外由于有机物另一大特点，同分异构现象。
2. 有机物易燃烧：3. 热稳定性低。
即mp 低，mp 一般不超过400℃。
和无机物不同。
原因：有机物为共价键，无机物为离子键。
4. 多数有机物不溶于水：5. 反应速度慢：需加热，催化。
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第一章 绪 论§1. 有 机 化 学 研 究 对 象一、有机化合物和有机化学：有机化学——研究有机化合物的结构和性质的科学。
有机化学研究的对象是有机化合物（有机物）。
什么是有机物，我们从有机化学的发展史来看：18世纪后，葛纶（Gren ）、白哲里（Barzelius ）发现有机物都是从生物体中分离出来的。
他们定义有机物为凡有生命力、有生机的物质就为有机物。
这里含有一定的唯心成分，他们认为有机物不能人工合成。
同期 拉瓦锡（Lavoisier ）发现有机物都含有“C ”。
他定义：碳化合物就为有机物。
1828年.维勒（wohler ）第一次人工合成了有机物。
NH 4CNO NH 2NH 2C OD Çè Ëá 泥¨ÎÞ »ú ÎÄò ËØ£¨ÓÐ »ú Î接下来人们又陆续合成了不少有机物。
像1845年柯欠合成醋酸…… ， 到了十九世纪中期，生命力之说彻底瓦体。
人们确信有机物是可以人工合成的。
从此也就确立了沿用至今的现代有机化合物概念。
含义二方面：有机化合物（有机物）——碳氢化合物以及碳氢化合物的衍生物。
1. 有机化合物是碳的化合物——1848年 葛美林（Gmelin ）。
2. 有机化合物是C ，H 化合物及其衍生物——1871年，肖莱马（Sehorlemmer ）。
所以，有机化学就是研究有机化合物的化学。
是研究碳化合物的化学，也就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
二. 有机化合物的特征：相对于无机化合物而言研究有机化合物的共性：1. 有机化合物的数目众多：（天然的，合成的）现在已知有机物几千万种以上，而且几乎每天都有新的化合物被合成或被发现。
这是由于有机物的中心元素“C ”；它在周期表中位置特殊，成键能力强；另外由于有机物另一大特点，同分异构现象。
2. 有机物易燃烧：3. 热稳定性低。
即mp 低，mp 一般不超过400℃。
和无机物不同。
原因：有机物为共价键，无机物为离子键。
4. 多数有机物不溶于水：5. 反应速度慢：需加热，催化。
因为反应的质点是分子。
6. 副反应多：反应复杂，反应部位多，产物也易反应；所以产率低，最后常分离提纯。
以上特性均是相对的。
§2. 有机结构理论化学结构：指分子中原子相互结合的顺序和方式。
一.经典结构理论：四条原则：1. C四价：1858年凯库勒（Kekule）和库帕（Couper）提出的，即说C以四价互相结合为C链or C环or 杂环。
这是有机结构理论基础。
2. C原子可以以“―”，“＝”or“≡”成链状或环状。
3. 1861年，布特列洛夫提出有机分子是整体，分子中原子相互影响。
化合物性质由结构决定。
性质反映结构。
4.1894年，范荷夫，勒贝尔提出“C四面体学说”确立有机分子的立体概念。
5. 1885年，拜尔提出环张力学说。
从此确立了经典的结构理论。
意义：1.找到了确立有机分子的规律2.可以预言有机化合物的存在。
例：CH3OHCCH33在没发现之前由此经典理论就预言了它的存在。
3.它辩证地指出了结构和性质的关系。
从此有机化学成为一门科学。
二. 经典的共价键理论：20世纪C原子结构学说，化学键与外层电子有关，有惰性倾向。
有机化合物分子中，原子之间大多是通过共价键结合的。
人们对共价键的微观本质是逐渐认识的。
1897年汤姆森、1916年路易斯提出共价键的电子论。
即满足稀有气体的电子结构是价键理论基础。
它解决了价键理论的物质基础，但这个理论很含糊，对价键本质不清楚，对有些结构也解释不了。
三.现代的共价键理论——价键法和分子轨道法（一）原子轨道：1.概念：∮原子中电子的运动状态用波函数Ф表示，Ф是电子运动状态的空间坐标的函数定性的说：是特定空间或区域、是描述核外电子运动的空间、区域。
定量的说：是由求解薛定鄂方程所得波函数决定的。
2.几率和电子云：几率：电子在一个微小体积内出现的机会。
2F dv〈1电子云：电子的几率用电子的云状雾来表示。
即电子在核外某处出现的几率密度。
3.原子轨道和电子云角度部分图形：、用极坐标表示. 只考虑角度部分，不考虑经向部分。
图形和无机讲的一样。
基础有机化学中主要的轨道是S 和P。
S：是以核为中心的球面。
特征：没有方向性，没有位相之分。
P：轨道图形Ф：特征：ⅰ. 是二个球，有三个简并轨道。
即等价轨道，按三维坐标的三个轴方向伸展。
P x，P y，P z有方向性。
ⅱ. P轨道是二个球，原子核在二球中间。
Ф=0，即有节面（电子云为零的面）。
节面对P x是YZ面。
ⅲ. 二球符号不同，有位相之分。
位相正负号是求解薛定鄂方程得到的。
2F（电子云图形）特征：轨道图形瘦些，无位相之分。
4.原子轨道能级和电子排布：ⅰ.能量最低原则ⅱ.保里原理ⅲ.洪特规则（二）价键法（VB法）和分子轨道法（MO）法1.价键法：1927年，出发点：只考虑未配对的电子基本内容：①未配对电子形成共价键：条件：两个原子具有未配对电子，而且电子自旋平行相反。
这二个电子就可以配对成键，形成共价键。
②化合价：原子未配对电子的个数一般是它的化合价；③饱和性：未共用电子配对后，再不能与另一个电子配对。
④方向性：共价键的方向性。
电子的原子轨道相互作用时只有它以某一固定方向重叠时，才能使生成的分子的能量得到最大程度的降低，形成稳定分子。
⑤杂化轨道的形成：能量相近的轨道可以杂化，形成杂化轨道。
等价的，成键能力更强，使形成分子能量更低。
价键理论：成键力的本质是电磁力（VB法解释）因为自旋方向相反时电磁力表现为吸引。
2.分子轨道理论（MO法） 1932年基本观点：着眼于分子整体，不是像VB法只考虑未配对二电子，不考虑其它成对电子。
考虑分子中每一个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。
①基本内容：ⅰ.分子轨道也可用波函数来表示。
即分子中每一个电子的运动状态都可用ψ表示（求解薛定鄂方程得）ⅱ.每一个分子的轨道都具有一定的能量。
ⅲ.分子的总能量等于各电子占据轨道能量之和。
求解ψ很复杂。
现在来用近似理论，用原子轨道线性结合法（LCAO）ψ=C1F1+C2F2+……+C n n F按LCAO求解分子轨道的假定：ⅰ.分子轨道是由原子轨道组成的。
ⅱ.n个AO组成n个MO。
例：有二个原子轨道F1，F2，组成二个分子轨道Y1，Y2。
据LCAO Y1=C1F1+C2F2Y2=C1F-C2F2C是原子轨道线性组合系数。
轨道图形：如果电子进入成键轨道使分子能量降低，如果电子进入反键轨道使分子能量升高。
我们可以这样理解：成键轨道电子云在核与核的中间较多，电子对核有吸引力。
使二个核接近而降低了能量。
而反键轨道的电子云在核与核中间较少。
主要在核外侧对核的吸引力使两核远离。
同时二核又有排斥作用，使质子能量增加。
所以说电子从原子轨道进入成键轨道时才能形成化学键。
例：H2的形成：2E②成键三原则：二个AO能否成键的三原则ⅰ.对称性原则：位相相同的才能作用ⅱ.能量相近原则：指不同原子轨道形成共价键的相对稳定性。
例：对成键不利，因为形成分子时能量相对于F1来说降低不大，形成分子不够稳定F1F2³É¼üⅲ.最大重叠原则：③σ轨道和π轨道：分子轨道按对称性分二种：σ轨道和π轨道价键理论中：σ键和π键（解法不同）σ轨道：是二个轨道沿着轨道轴方向重叠。
“头碰头”形成轨道P x++__+++____ss*·´¼ü³É¼ü不论成键σ轨道还是反键σ*都有一个对称轴。
就是原来轨道轴方向。
就是σ轨道的键轴。
Σ轨道绕键轴旋转时形状不变，即轴对称。
π轨道：是轨道轴平行，侧面重叠。
特点：π轨道有一个电子云密度为零处。
Σ<0，有一个节面沿键轴旋转时可知π轨道轴反对称。
3.二种理论比较：VB ，MO 这两种理论出发点不同，解决具体问题时会出现一种理论比另一种更适用。
有机大多（一般）用VB 法（杂化）。
但在解释共轭时用MO 法。
四. 共价键的键参数（属性）1. 键长： 成键原子原子核间距（nm ，Å ）不同共价键键长不同。
C —H 0.109nm C —C 0.154nmC =C 0.134nm C ≡C 0.120nm同一类型的键在不同分子中键长有些不同。
C —C ：3 0.153nm CH2══CH 2 0.146CH 2 0.151nm2. 键角： 共价键之间的夹角，根据键角可推测分子结构。
CH 4〈 HCH 109°28´CH 3CH 2CH 3〈 CCC 112° CH HH H C 120° ~180°C C H H3. 键能： 对双原子分子，当1mol 分子在气态下分解成气态原子时所需要的能量叫离解能，也叫键能。
kJ •mol -1H :H +.. ΔH = +436kJ /mol 对多原子分子，同一类型的共价键的键能为各键离解能的平均值。
∴键能和离解能在这里是不同的概念。
CH 3H +..CH 4432kJ /mol ..CH 3CH 2.+H .439 kJ /mol .CH 2CH .+H .... 448 kJ /mol.C +H ....... 347 kJ /mol∴ C +H .CH 4 ΔH = +414kJ /mol键能的大小表示键的强度，成键时放热，破坏键时吸热。
4. 键的极性和分子的极性：键的极性： 不同原子构成的键是极性键，用偶极矩表示。
分子的极性： 由同种原子构成的分子是非极性的。
它的极性实质为各个键的偶极矩的向量和。
µ∴键的极性和分子的极性是不相同的，键有极性，整个分子不一定有极性。
CCl4m=0m=1.86D CH3CL用途：主要表现在对化学物理、化学性质的影响。
五.有机化学反应的类型1. 共价键的断裂方式：均裂：成键的一对电子平均分配给二个原子或原子团，结果产生游离基。
异裂：共价键断裂后配对电子转到一个原子上，形成正、负离子。
游离基：就是含有孤电子的很活泼的原子或原子团。
产生就是共价键的均裂产生的。
游离基反应：有游离基参加的反应叫游离基反应。
正碳离子：C+，R+。
例：+CH3，+C2H5，CH2 +正碳离子：C+是只有六个价电子（三个键）和一个单位正电荷的C原子，活性原子团。
在反应过程中出现的活性中间体。
2. 有机反应类型：①游离基反应②离子型反应：亲电反应和亲核反应§ 3. 有机化合物的分类有机化合物数目很多，为研究问题方便，将其进行分类。