专题苯及苯的同系物知识点归纳
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
第4.1节 苯及其同系物(2)
2个邻对位定位基 -OH > -CH3 个邻对位定位基
2个间位定位基 个间位定位基 -NO2> -COOH
若定位效应差别不大时，得混合物。 若定位效应差别不大时，得混合物。 差别不大时
OH
OCH3
NH2 Cl
COOH
Cl
CH3 CH3O- > -CH3 -NH2 > -Cl
NO2 -NO2 > -COOH
取代基对亲电取代的影响
R HNO3 / H2SO4 R NO2 + NO2 + NO2 R R
一些实验结果
R H CH3 Cl NO2 反应温度 55~60oC 30oC 60~70oC 95oC 58% 30% 6% 38% 70% 1% 4% 微量 93% 邻位取代 对位取代 间位取代 反应速度 1 25 0.03 10－4
注意： 属于邻 对位定位基， 使苯环略微钝化， 属于邻、 注意：-X属于邻、对位定位基，但使苯环略微钝化，
取代反应比苯难进行。 取代反应比苯难进行。
间位定位基( ★ 间位定位基( meta direction orienting group) ——第2类定位基 使新引入的第2 使新引入的第2个取代基主要进 入原基团间位（ 入原基团间位（间位产物大于 50%），且钝化苯环，使亲电取代 ），且钝化苯环 ），且钝化苯环， 反应比苯难进行。 反应比苯难进行。 例如： 例如： -N+(CH3)3
其它的邻对位定位基
O-N(CH3)2 -NH2 -OH -OCH3 -NH-COCH3 -X
氨基 羟基 甲氧基 乙酰氨基 卤素
氧负离子 二甲氨基
与苯环也有p-π共轭效应(+C)，且 +C＞-I。 与苯环也有 π共轭效应 + ， ＞ 。
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
苯的同系物
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
KMnO4/H+
| CH2—R
COOH |
HOOC— | COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同 系物和苯、苯的同系物和烷烃。
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化 剂氧化,侧链是否会影响苯环呢？
②取代反应 a、甲苯能发生硝化反应
CH3
2 +2 HNO3
用力振荡
2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液
用力振荡
未褪色 褪色
实验结 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化 论： ，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧
化
甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该 反应可简单表示为：
CH3 KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被 氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼 。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。
浓硫酸
300C
CH3
NO2 +
CH3
+ 2H2O
C| H3
+ 3HNO3
邻硝基甲苯
NO2
对硝基甲苯
O2N
C| H3 NO2
浓硫酸
100℃
+ 3H2O
|
NO2
侧链影
2，4，6-三硝基甲苯 响苯环
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
b、卤代反应
（苯环的H被取代） 邻位或对位
二、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6
C| H3
苯
一、苯的组成及结构 1、苯的组成：C6H6 苯的组成：
CH CH3-C 碳四价学说 碳链学说 CH CH CH2 CH2
=4
CC-CH2-CH2-C C-CH2C CCH CH3
C-CHC-CH-C CH CH3 CC-CH CH-CH CHC C C CHCH-C C
CH CH2 CH2
CHCH-CH
六氯环己烷 六六六) (六六六)
3、可燃性 实验：在蒸发皿中点燃少量苯 实验： 4、与酸性KMnO4 与酸性KMnO 不反应 5、苯与溴水 萃取
四、苯的同系物 1、概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 概念：苯分子中的氢原子（一个或几个） 烷基取代的产物 取代的产物， 被烷基取代的产物，如
CH3
凯库勒式进一步说明： 凯库勒式进一步说明： 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的， 而是以一定的频率快速交替出现。 而是以一定的频率快速交替出现。
19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系 年考入吉森大学建筑系， 了深入研究。凯库勒1847年考入吉森大学建筑系， 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 聆听李比希的化学讲座，大受启发，后改学化学。 由于苯的一溴代物只有一种， 由于苯的一溴代物只有一种，他充分发挥了他的 建筑学”特长和“灵感” “建筑学”特长和“灵感”想到苯可能是一种环 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是： 状结构。凯库勒关于苯的第一张结构图是：
C—C C=C
1.54× 1.54×10-10m
1.33× 1.33×10-10m
苯中不存在 C—C 单键和 C=C 双键。凯 双键。 库勒的猜想具有一定的局限性（ 库勒的猜想具有一定的局限性（因为当时还 未触及化学键的本质）。事实上， ）。事实上 未触及化学键的本质）。事实上，苯环上的 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 介于单键和双键之间的独特的键 碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。
苯 苯的同系物
认识苯的物理性质 1,苯的色,态,并小心闻味. 苯的色, 并小心闻味. 2,如何将液态苯凝结成固态? 如何将液态苯凝结成固态? 3,苯和水能互溶吗? 苯和水能互溶吗? 4,苯为何能萃取水中之溴? 苯为何能萃取水中之溴? 5,向4mL苯中加入乒乓球碎片 4mL苯中加入乒乓球碎片
一,苯的物理性质: 苯的物理性质:
无色液体, 无色液体, 密度大于水
实验思维拓展: 实验思维拓展:
1.Fe屑的作用是什么? 1.Fe屑的作用是什么? 屑的作用是什么
用作催化剂
2.长导管的作用是什么? 2.长导管的作用是什么? 长导管的作用是什么 用于导气和冷凝回流(或冷凝器) 用于导气和冷凝回流(或冷凝器) 3.为什么导管末端不插入液面下? 3.为什么导管末端不插入液面下? 为什么导管末端不插入液面下 溴化氢易溶于水,防止倒吸. 溴化氢易溶于水,防止倒吸. 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成, 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们 发生了取代反应而非加成反应. 发生了取代反应而非加成反应.因加成反应不会生成 溴化氢. 溴化氢. 5.纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色? 纯净的溴苯应是无色的, 5.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目? 使之恢复本来的面目? 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中. 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中. FeBr3溶解在生成的溴苯中 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目. 用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.
苯的同系物命名讲义
苯的同系物的命名[选学]1.苯的同系物的习惯命名法：①苯的同系物的命名是“以苯作为母体”，支链作取代基，称为“某苯”；甲苯乙苯丙苯异丙苯②如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯，由于取代基位置不同，有“邻”、“间”和“对”三种情况：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2.苯的同系物的系统命名法：①若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为“1”号，选取“最小位次号”给另一个甲基编号：CH3CH3CH3CH3H3C CH3123456123456123456邻二甲苯(o-二甲苯)1, 2-二甲苯o-dimethylbenzene间二甲苯(m-二甲苯)1, 3-二甲苯m-dimethylbenzene对二甲苯(p-二甲苯)1, 4-二甲苯p-dimethylbenzeneCH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3H3C1, 2, 3-三甲苯(连三甲苯)1, 2, 4-三甲苯(偏三甲苯)1, 3, 5-三甲苯(均三甲苯)1, 2, 3-或vic1, 2, 4-或unsym1, 3, 5-或symtrimethylbenzene trimethylbenzene trimethylbenzene②当苯环上连有不饱和基团或较大饱和基团时，可将苯作为取代基，称为“苯某”：苯乙烯[1-苯基-1-乙烯] 苯乙炔[1-苯基-1-乙炔] 4-甲基-3-乙基苯乙炔3-甲基-4-苯基己烷对甲基苯乙烯[4-甲基苯乙烯]③当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则；而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小；例如：【左边命名“错误”，右边命名“正确”】CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3123456H3C中文名称4-甲基-2-乙基-1-丙基苯英文名称2-ethyl-4-methyl-1-propylbenzene中文名称1-甲基-3,5-二乙基苯英文名称1,3-diethyl-5-methylbenzene※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※※TNT[2,4,6-三硝基甲苯]2,4,6-三溴甲苯2,4,6-三溴苯酚对苯二甲酸[1,4-苯二甲酸]2,4-二氯苯酚邻甲基苯酚[2-甲基苯酚]对苯二酚[1,4-苯二酚] 对二溴苯[1,4-二溴苯] 邻甲基苯甲酸[2-甲基苯甲酸]苯基丙炔酸乙酯苯甲醚。
苯知识点归纳
注意: 相同的反应物,而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
C.与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
(间、对)甲乙苯 、 、 。
连(偏、间)三甲苯、、 . 通式: CnH2n–6
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
苯及其同系物的结构和性质
苯及其同系物的结构和性质一、苯1．苯分子的结构苯的分子式，结构简式：，凯库勒式：，空间构型：，键角。
具有的键。
思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①②③④2．苯的物理性质3．苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
（1）取代反应：①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：（2）加成反应：（3）氧化反应：燃烧现象：4．苯的提取和用途将煤焦油在低温（170℃）条件下蒸馏可得苯，大量的苯可从石油工业中获得；常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物1.定义芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
苯的同系物：凡分子里只含有一个苯环结构，且符合通式的所有芳香烃都是苯的同系物。
如甲苯、二甲苯等。
2.写出C8H10 含苯环的同分异构体并命名3.苯的同系物化学性质与苯类似。
（1）取代反应①卤化反应：与溴蒸汽，光照与液溴，铁②硝化反应：（2）加成反应（3）氧化反应①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短，有几个侧链，就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
（苯环所连的侧链的碳原子上必须有氢）CH COOH 如：三、烃的结构特点和鉴别方法四、烃的分类烃烃的风雷6．取代反应断键规律(1)卤代反应断键规律：断C-H键(A)烷烃的卤代反应条件：光照、溴蒸汽（纯态）方程式：(B)苯的卤代反应条件：催化剂（Fe3+)、液溴方程式：(C)苯的同系物的卤代反应条件：催化剂、液溴方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(2) 硝化反应断键规律：断C-H键(A)苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到55℃-60℃。
方程式：(B)苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂,吸水剂。
加热。
方程式：原因：苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。
(3)磺化反应断键规律：断C-H键反应条件：水浴加热到70℃-80℃方程式：7.以苯的实验为基础的有机实验网络(1)溴苯制取实验——长导管的作用——带有长导管的实验：(2)硝基苯的制取实验——水浴加热——需水浴加热的实验：等。
专题苯及苯的同系物知识点归纳
+ HNO 3→ NO 2 + H 2O H 2SO 4浓 50～60℃ 苯及笨的同系物苯苯环：C 6H 6芳香烃包括 苯的同系物通式：C 6H 2n-6稠环芳烃高中不学一、苯1.苯的表示方法： A.化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH;碳碳或碳氢键角：120°,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键; 苯中无碳碳单键、碳碳双键; 2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻ρ水>ρ苯③难溶于水④具有挥发性 3.苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代易取代、难加成较稳定A.燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2g + 6H 2O 火焰明亮,伴有浓烟;苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟苯实际的燃烧反应很复杂,会有很多其他的有毒物质生成苯易燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色较稳定,也不与溴水反应;说明苯分子中没有与乙烯类似的双键;B.不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去;苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键,所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;不能使酸性KMnO 4溶液褪色,也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质,即通常情况下较稳定;说明：苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度较小,且易溶于有机溶剂如苯等,这样混合液振荡后,本来无色的上层——有机苯层,较变为橙红色,而本来黄色的下层——无机水层,则转变为无色;C.取代反应1溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴不能用溴水②反应条件：Fe 作催化剂写FeBr 3也可以,真正起催化作用的是Fe 3+；温度该反应是放热反应,常温下即可进行③主要生成物：溴苯无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯;溴苯是无色液体,密度大于水 在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯;所以苯和溴水不反应苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子X 取代;说明：①X 2须用纯的单质,不能用卤素X 2的水溶液;②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物,而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存;③苯环上一个氢原子被取代时,仍需一个卤素X 2分子,同时生成1个HX 分子,和烷烃的取代反应的这一特点相同;④溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现,这是由于生成的HBr 不溶于该体系中的液体,而挥发到空气中形成了酸雾;2硝化反应 硝基:－NO 2 苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序：HNO 3―H 2SO 4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌;而不能将硝酸加入硫酸中; ②用水浴加热a 、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b 、70～80℃时易生成苯磺酸;水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之C C C C C C H HH H H中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置;③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒;实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等;硝化反应——苯环上的氢原子被硝基—NO2所取代;说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液,不用稀溶液;②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂;③该反应的温度一般用55～60℃,不能太高、太低;用温度太低,反应速率较小,而温度太高时,苯易于挥发,且浓HNO3易分解,同时还易发生更多的副反应;④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体,密度比水大,且不溶于水;⑤硝基苯在写结构简式时,硝基—NO2中应是氮原子与苯环上的碳原子相连,而不能写成氧原子与碳原子相连;如硝基苯还可写成O2N—,不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同;相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成;不同点：“—NO2”表示硝基,是一种中性基团,不能单独稳定存在,短线“—”与氮原子相连;也可写成“O2N—”;“NO2-”表示亚硝酸根离子,是带一个单位负电荷的阴离子,也不能单独稳定存在,短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角;“NO2”表示二氧化氮气体分子,是一种中性物质,可以单独稳定存在,在其周围不能标出短线“—”;D.加成反应1苯与氢气催化加成反应2E.二、苯的同系物—烷基苯同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同A.常见苯的同系物的结构简式:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯B.化学性质:A. 与苯的相同之处: 能加成甲苯的一氯取代产物有四种苯环B. 取代反应与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：溴必须是液溴苯环上取代必须是液溴苯环侧链取代可以是溴蒸气,或者液溴,溴水不行苯环上取代必须是液溴,侧链取代可以是溴水,但溴水都不行所以苯与溴水不反应与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯T. N. T.:黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药黄色炸药.甲基使苯环邻对位的H变得活泼; 有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用;C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基—COOH——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基—COOH:利用这点可以鉴别苯和苯的同系物;烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,但若烷基-R中直接与苯环相连的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化为羧基;卤代烃性质1取代反应点燃溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr2消去反应醇溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O△。
苯的同系物的知识点总结
苯的同系物的知识点总结一、苯的结构与性质苯是一种无色、具有特殊芳香气味的有机化合物。
其化学式为C6H6，分子结构为一个具有六个碳原子的碳环，每个碳原子与相邻的碳原子之间都连接有一个氢原子。
苯具有很高的稳定性和芳香性，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
苯的稳定性主要体现在其芳香性上。
苯环的结构中存在π-电子系统，使得苯环上的所有C-C键都具有同样的键长，呈现出等价性，因此苯环的结构比较稳定。
由于芳香性的存在，苯环上的碳-碳键也是平面构型的，且苯环上的电子密度均匀分布，使得苯环对电子云的能级差异相对较小，因此苯分子对外部的电子云也有较好的亲和性。
苯的特殊性质主要包括其稳定性和芳香性。
稳定性使得苯是一种重要的有机溶剂，可用于溶解许多有机化合物。
芳香性使得苯可以发生许多特殊的化学反应，例如亲电取代反应、亲核取代反应、氧化反应等。
二、苯的同系物及其特性苯的同系物是指化学式和苯相同，但是分子结构略有不同的一类有机化合物。
根据苯的结构特点，我们可以将苯的同系物分为以下几类：1. 单一取代苯单一取代苯是指苯环上的一个或多个氢原子被同一种官能团所取代得到的化合物。
常见的单一取代苯有苯甲醛、苯甲酸、苯酚等，它们分别是苯环上一个氢原子被CHO、COOH、OH官能团取代而得到的化合物。
这些单一取代苯的特点是它们对苯的芳香性和稳定性产生一定的影响。
2. 二取代苯二取代苯是指苯环上的两个不同位置的氢原子被同一个或不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的二取代苯有对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等，它们分别是苯环上两个不同位置的氢原子被CH3官能团取代而得到的化合物。
二取代苯的特点是它们在空间构型上存在不对称现象，因此在一些化学反应中会表现出不同的活性。
3. 多取代苯多取代苯是指苯环上的多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
常见的多取代苯有甲基苯、对二甲苯、苯甲酸甲酯等，它们分别是苯环上多个位置的氢原子被不同的官能团取代而得到的化合物。
芳香烃苯及苯的同系物(精品)
这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
CH3 + 3H2
2/25/2014 8:20 AM
CH3
催化剂
△
二、苯的同系物 ①燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2/25/2014 8:20 AM
二、苯的同系物 ⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯 2mL甲苯
2/25/2014 8:20 AM
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 2、取代反应 （1）卤代反应---苯跟溴的反应
点燃
12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
+ Br2
2/25/2014 8:20 AM
Fe
Br
+ HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
| CH3
甲苯(C7H8)
2/25/2014 8:20 AM
CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（
D ）
2/25/2014 8:20 AM
二、苯的同系物
3.化学性质
高中化学复习苯和苯的同系物全解
推 理 总 结 查 阅 验 证
甲苯分子中存在甲基与苯环 间的相互作用，从而导致苯 与甲苯在性质上存在差异
由于苯环和侧链的相互影响， 苯环上更易发生取代反应，侧 链（烷基）易被酸性高锰酸钾 溶液氧化。 《新学案》33页小结
二、苯的同系物
②苯的同系物的氧化反应
| —C—H | O || C—OH |
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应， 均发生萃取，现象相同。
练习1．下列物质属于苯的同系物是 （ B ）
A. B.
C.
D.
练习２
下列说法正确的是（ B、C ）
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
结论
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
甲苯+酸性 酸性高锰酸钾溶液 高锰酸钾 褪色（较慢）
二甲苯+酸 酸性高锰酸钾溶液 褪色（较快） 性高锰酸钾
？ ？
现象探究
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲 苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比 苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原 因导致了以上现象？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度 苯 甲苯
50℃- 60℃
生成物
硝基苯
邻、对位硝 基甲苯
30℃
苯及同系物
苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
实验 苯和苯的同系物
类型2、苯和苯的同系物结构
例1、 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的 一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） • A、3种 B、4种 C、5种 D、 6种 • P47：三：T3
类型3、芳香烃同分异构的判断方法
P47 例2、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用 还原的方法制得 3 种二甲苯，它们的熔点分别列于下 表：
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 FeBr3 Br + Br2 + HBr + Br2 C6 H6 + Br2 FeBr3 Br + HBr C6 H5 Br + HBr
FeBr3
注意事项：
• • • • • • (1)装置特点:长导管; 长管管口接近水面,但不接触 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 (2)长导管的作用: 其作用是导气、冷凝回流。 [冷苯与溴] (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水 只萃取,不反应)： • 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
例 5 、已知分子式为 C12H12 的物质 A 结构简式 为
CH3 CH3
A环上的二溴代物有 种同分异构物，由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 ( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
类型4、有机物溶解性（相似互溶）
例6、将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无 B、E 色的是（ ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
（5）烧瓶中的现象：将反应的混合物倒入水
中的现象是什么? [有红褐色的油状液体沉于水底]
苯及苯的同系物
苯的同系物的命名: 苯的同系物的命名是以苯作母 体的. CH3
例如: 甲苯 C2H5 乙苯
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
如果苯环上的氢原子被两个甲基取代则 形成二甲苯,有三种同分异构体,可用 “邻”，“间”，“对”来表示。
也可给苯环上的碳原子编号
CH3
1
CH3
1 4
2
CH3 CH3
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
练习2、3
练习4
3、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
（四）、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色 B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C、苯的一氯取代物只有一种 D、苯是单、双键交替组成的环状结构
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
R
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
CH3
+
Cl2
Cl2
苯和苯的同系物
苯
苯的同系物 甲苯、二甲苯） （甲苯、二甲苯）
无色、有特殊气味有毒液体，容易挥发， 无色、有特殊气味有毒液体，容易挥发， 不溶于水、密度比水小， 不溶于水、密度比水小，有机溶剂 平面型分子 只有一个苯环 介于单双键的特殊键 苯环侧链是饱和烷基
能燃烧、易取代、难加成（可与氢气加成） 能燃烧、易取代、难加成（可与氢气加成） 含有相同的官能团——苯环 含有相同的官能团 苯环 难氧化 苯环与侧链） 基团（苯环与侧链）之间的相互影响
苯和苯的同系物
学习目标：
1．通过苯分子结构与性质的复习，进一
步理解并掌握苯及其同系物的结构特征。
2．掌握苯的同系物的通式及主要化学性
质，并了解有机物分子中原子或原子团之间 的相互作用对有机物化学性质的影响。
1．苯的分子结构
注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键
之间，这就说明苯环中的键既不是双键也不是
180°C～250°C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环
己烷(C6H12)。
【例2】
对于苯乙烯
的下
列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加 聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝 酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中 正确的是(
C
) B．仅①②⑤⑥ D．全部正确
A．仅①②④⑤ C．仅①②④⑤⑥
苯环结构，苯环上的侧链全为烷烃基。
(4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的 增加呈现有规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳 香烃不一定是苯的同系物。
2．苯的同系物的化学性质 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 (1)氧化反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 ①燃烧反应 点燃 点燃 2C H 2n－ ＋3(n－1)O2 2――→2nCO2＋2(n－3)H 2CnnH2n－ 6＋3(n－1)O――→2nCO2＋2(n－3)H2O 2O 点燃 2CnH2n－6＋3(n－1)O2点燃 2nCO2＋2(n－3)H2O ――→ 2CnH2n－6＋3(n－1)O2――→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。 KMnO4(H+)溶液 原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
苯及笨的同系物
苯及笨的同系物苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯 1.A. 化学式：C 6H 6,结构式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质A. （苯实际B. 可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应） 苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X 2须用纯的单质，不能用卤素(X 2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷C C C C C CH H HH H H烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的3易分且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O 2N —”。
“NO 2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO 2”的右上角。
“NO 2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
苯同系物密度递变规律
苯同系物是指分子结构中苯环的数量不同的一系列化合物。
苯环的数量可以从1个到多个不等，随着苯环数量的增加，化合物的密度通常会有以下递变规律：
1. 单苯环化合物：如苯（C₆H₆）本身，其密度相对较低。
2. 多苯环化合物：随着苯环数量的增加，分子的体积变大，分子间的相互作用力增强，通常会导致密度的增加。
例如，萘（C₁₁H₈）的密度高于苯。
3. 高度聚合的苯同系物：如芘（C₁十六条H₈）等，随着分子量的增加，密度继续增大。
总体来说，苯同系物的密度递变规律可以概括为：随着苯环数量的增加，化合物的密度呈递增趋势。
但是，这种规律并不是绝对的，因为密度还受到其他因素的影响，如分子内或分子间的氢键作用、分子的支链结构、分子的极性等。
这些因素可能会导致某些情况下密度递变规律出现异常。
在实际应用中，要准确预测和测量苯同系物的密度，还需要考虑实验条件（如温度、压力）和化合物的纯度等因素。
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苯及笨的同系物
苯（苯环：C 6H 6）
芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6） 稠环芳烃（高中不学） 一、 苯
1. 苯的表示方法：
A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式： CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价
键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2. 苯的物理性质
① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性
3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定）
A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
（苯的含碳量高燃烧时发生不
完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成）
苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
）
不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。
C
C C C C
C H
H H
H
H
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
C.取代反应
苯跟溴的反应：
①反应物：苯跟液溴(不能用溴水）
②反应条件：Fe作催化剂（写FeBr3也可以，真正起催化作用的是Fe3+）；温
度（该反应是放热反应，常温下即可进行）
③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了
溴而显褐色）
（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水）
在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。
（所以苯和溴水不反应）苯的卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物—多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的
液体，而挥发到空气中形成了酸雾。
v1.0 可编辑可修改
(2)硝化反应硝基:－NO2
+ HNO3→ NO2 + H2O
苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应
①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边
加边搅拌。
而不能将硝酸加入硫酸中。
②用水浴加热a、过热会促使苯的挥发、硝酸的分解；b、70～80℃时易
生成苯磺酸。
水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴
之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回
流装置。
③所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。
实验中得到的产品往
往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是
副反应得到的多硝基苯等。
硝化反应——苯环上的氢原子被硝基(—NO2)所取代。
说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液，不用稀溶液。
②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂。
③该反应的温度一般用55～60℃，不能太高、太低。
用温度太低，反应速率较小，而温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO3易分解，同时还易发生更多的副反应。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—，不能写成NO2—
⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O2N—”。
“NO2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位
负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角。
“NO2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
D.加成反应
(1)苯与氢气催化加成反应
(2)
E.苯的用途：重要的有机化工原料和有机溶剂。
二、苯的同系物—烷基苯（同系物：所含官能团以及官能团数目必须相同）
1.常见苯的同系物的结构简式:
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2.化学性质:
A.与苯的相同之处: 能加成
，甲苯的一氯取代产物有四种(苯环
上与甲基邻、间、对位及甲基)，而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增加一种(变成五种)
B. 取代反应
与溴的取代产物是——2, 4, 6—三溴甲苯：
！ 苯
环上取代必须是液溴）
（苯环侧链取代可以是 溴蒸气，或者液溴，溴
水不行）
苯环上取代必须是液溴，侧链取代可以是溴水，但溴水都不行！（所以苯与溴水不反应）
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, 又称黄色炸药.
甲基使苯环邻对位的（H ）变得活泼。
有机物中含有多个硝基的物质都可做为炸药使用。
C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少,
都被氧
化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。
烷基取代苯上氢原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，但若烷基（-R ）中直接与苯环相连的碳原子没有C-H 键，则不容易被氧化为羧基。
卤代烃性质 （1）取代反应
溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+H 2O C 2H 5—OH+HBr （2）消去反应
溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O
醇
△。