醇解通式酯交换反应
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COOCH2CH2OH
Baidu Nhomakorabea
3．氨解
O R C Cl
OO R C O C R' NH3
Δ
O R C OR'
O 通式： R C L H NH2
NH4Cl O R C NH2 + R'COONH4
R'OH
O R C NH2 HL
酰胺与过量的胺作用可得到N‐取代酰胺。
O R C NH2 + H HNR'
O R C NHR' + NH3
CH3(CH2)10CH2OH + CH3OH 月桂醇（十二醇）
5.酰胺的特性
(1) 酸碱性 酰胺的碱性很弱，接近于中性。 （原因：氮原子上的未共用电子对与 碳氧双键形成
P-π共轭）
酰亚胺显弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。
O
O
C NH + KOH
C
C C NK + H2O
O
O
邻苯二甲酰亚胺
邻苯二甲酰亚胺钾
+ H OH
O R C NH2
Δ
H+或OHΔ
O
R'COOH
R C OH + R'OH
H+或OH回流
NH3
O
通式： R C L H OH
O
R C OH HL
2．醇解
O R C Cl
OO R C O C R' + H OR''
O R C OR'
Δ H+或 OH-
Δ
O
通式： R C L H O R'
HCl O R C OR'' + R'COOH
羧酸衍生物
羧酸衍生物的化学性质
反应活性强弱顺序是：
O
OO
O
O
R C Cl ＞R C O C R'＞R C OR'＞R C NH2
1．水解
酰氯最易水解，乙酰氯暴露在空气中，即吸湿 分解。放出的氯化氢气体立即形成白雾。故酰氯须 密封储存。
O R C Cl
室温
HCl
OO R C O C R'
O R C OR'
O R C NH2 NaOH，Br2 R NH2
CH2 CH C NH2
CH3 O 2甲基3苯基丙酰胺
NaOH，Br2
CH2 CH NH2
CH3 苯异丙胺（安非他明）
注意：此反应不适合取代酰胺。
⑵ 脱水反应
脱水剂：如 P2O5、PCl5、SOCl2、(CH3CO)2O 等。
O
(CH3)2CH
C NH2
P2O5 Δ
(CH3)2CH C
N + H2O
生成物 ：腈--水解得到酸；还原得到胺。
⑶ 霍夫曼（Hofmann）降级反应 酰胺与次 卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基生成比原料少一 个碳的胺的反应，称为霍夫曼降级反应。
R'OH
O R C OR' HL
工业上常用此方法制取一些难以用羧酸酯化法 得到的酯。例如：
O CH3 C Cl + HO
O NaOH CH3 C O
+ NaCl + H2O
酯交换反应： 酯与醇反应，生成另外的酯和醇。例如：
COOCH3
+ 2HOCH2CH2OH
ZnAc2 200℃
COOCH3
COOCH2CH2OH + 2CH3OH
以上1~3的反应，也可称为酰基化反应。即： 向其他分子中引入酰基的反应
酰基化剂：提供酰基的试剂（酰氯、酸酐）
4．酯的还原反应
酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化 LiAlH4、Na + C2H5OH等还原剂）还原。还原产物 为两分子醇。
CH3(CH2)10COOCH3 月桂酸甲酯
Na C2H5OH
Baidu Nhomakorabea
3．氨解
O R C Cl
OO R C O C R' NH3
Δ
O R C OR'
O 通式： R C L H NH2
NH4Cl O R C NH2 + R'COONH4
R'OH
O R C NH2 HL
酰胺与过量的胺作用可得到N‐取代酰胺。
O R C NH2 + H HNR'
O R C NHR' + NH3
CH3(CH2)10CH2OH + CH3OH 月桂醇（十二醇）
5.酰胺的特性
(1) 酸碱性 酰胺的碱性很弱，接近于中性。 （原因：氮原子上的未共用电子对与 碳氧双键形成
P-π共轭）
酰亚胺显弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。
O
O
C NH + KOH
C
C C NK + H2O
O
O
邻苯二甲酰亚胺
邻苯二甲酰亚胺钾
+ H OH
O R C NH2
Δ
H+或OHΔ
O
R'COOH
R C OH + R'OH
H+或OH回流
NH3
O
通式： R C L H OH
O
R C OH HL
2．醇解
O R C Cl
OO R C O C R' + H OR''
O R C OR'
Δ H+或 OH-
Δ
O
通式： R C L H O R'
HCl O R C OR'' + R'COOH
羧酸衍生物
羧酸衍生物的化学性质
反应活性强弱顺序是：
O
OO
O
O
R C Cl ＞R C O C R'＞R C OR'＞R C NH2
1．水解
酰氯最易水解，乙酰氯暴露在空气中，即吸湿 分解。放出的氯化氢气体立即形成白雾。故酰氯须 密封储存。
O R C Cl
室温
HCl
OO R C O C R'
O R C OR'
O R C NH2 NaOH，Br2 R NH2
CH2 CH C NH2
CH3 O 2甲基3苯基丙酰胺
NaOH，Br2
CH2 CH NH2
CH3 苯异丙胺（安非他明）
注意：此反应不适合取代酰胺。
⑵ 脱水反应
脱水剂：如 P2O5、PCl5、SOCl2、(CH3CO)2O 等。
O
(CH3)2CH
C NH2
P2O5 Δ
(CH3)2CH C
N + H2O
生成物 ：腈--水解得到酸；还原得到胺。
⑶ 霍夫曼（Hofmann）降级反应 酰胺与次 卤酸钠的碱溶液作用，脱去羧基生成比原料少一 个碳的胺的反应，称为霍夫曼降级反应。
R'OH
O R C OR' HL
工业上常用此方法制取一些难以用羧酸酯化法 得到的酯。例如：
O CH3 C Cl + HO
O NaOH CH3 C O
+ NaCl + H2O
酯交换反应： 酯与醇反应，生成另外的酯和醇。例如：
COOCH3
+ 2HOCH2CH2OH
ZnAc2 200℃
COOCH3
COOCH2CH2OH + 2CH3OH
以上1~3的反应，也可称为酰基化反应。即： 向其他分子中引入酰基的反应
酰基化剂：提供酰基的试剂（酰氯、酸酐）
4．酯的还原反应
酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化 LiAlH4、Na + C2H5OH等还原剂）还原。还原产物 为两分子醇。
CH3(CH2)10COOCH3 月桂酸甲酯
Na C2H5OH