有机化学第五版下册课后答案 李景宁

)

羧酸(P第十二章32-33:

1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸

HOOCCH(OH)CH2

甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三

甲基辛酸

2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应

:

3.区别下列各组化合物

（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物:

(1) C干MgCC CC(1(2) MSOC2CHCHCOOHCHCHCOCl256265

4.完成下列转变：

、怎样由丁酸制备下列化合物？

5．

:6、解

、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。

: ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。

．解：10．

（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量

=66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH

，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。

-1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟

酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子

量为COOH。H所以E的结构为NCH22

第十三章羧酸衍生物(P)77-781.说明下列名词：

酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。

油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。

皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。

干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。

碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。

非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。剂2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：

由氯丙烷合成丁酰胺；）1

（．

（2）由丁酰胺合成丙胺

3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”

（

或先醇解后氨解也可。

3.用简单的反应来区别下列各组化合物：

(1)解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(2) 丙酸乙酯与丙酰胺

解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。

(3) CHCOOCH 和CHCHCOCl

22353解：前一化合物与水不反应，而后一化合物因水解而冒烟。

(4) CHCOONH和CHCONH 2334

解：在常温下与氢氧化钠水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。

(5) (CHCO)O 和CHCOOCH5

2233解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。

呈呈阳性者为乙酸乙酯，再将水解液进行碘仿反应，或用碱性水溶液彻底水解，乙酸酐。阴性者为合成 4.由

解：

5.由丙酮合成(CH)CCOOH

33解：种用酮的双分子还原，片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。

.由五个碳原子以下的化合物合成：6解：顺式烯烃，最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用Lindlar催化剂最好。

7.由ω-十一烯酸(CH=CH(CH)COOH)合成HCOOC(CH)COOCH。5228225213解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方

向。．

、由己二酸合成8

解：从6个碳缩成为5个碳，正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应。目标分子中的乙基酮的α位，可以用卤代烃引入。

9．由丙二酸二乙酯合成解：分析乙酸单元后可见，目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。合成路线如下

合成．由10

解：

或

合成．由11

解：硝酸具有氧化性，易将酚类氧化，需先进行“保护”。

12、由合成

解：目标产物是在原甲基的邻位再导入烃基，显然要用上苯环上的烷基化反应或酰基化反应，即以Freidel-Crafts反应为主。

合成．由 13

解：

．由苯合成 14 解：

15.某化合物A的熔点为85°C，MS分子离子峰在480m/e，A不含卤素、氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。A用NaOH 水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B的结构。

解：(1) MS分子离子峰在480m/e，说明化合物分子量为480；

(2) 题目已知醇为直链醇，酸为直链酸；

(3) A能皂化，说明A为羧酸酯；

(4) B氧化后所得羧酸的分子量为242，则其式量符号下式关系：