有机合成设计(ppt)

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目 录
• 引言 • 精细有机合成基础知识 • 有机合成设计原理 • 常见有机合成反应 • 有机合成中的选择性控制 • 有机合成设计实践 • 有机合成中的绿色化学与可持续
发展
01 引言
课程背景
01
精细有机合成是化学领 域的重要分支,涉及复 杂有机化合物的合成和
固相合成
02
通过固相载体将有机分子连接起来,实现连续 化、高效的合成,减少溶剂使用和废物产生。
光化学合成
04
利用光化学反应进行有机合成,具有条件温和、 选择性高等优点,可以用于一些难以通过传统
方法合成的有机分子。
有机合成中的可持续发展策略与实践
优化合成路线
通过优化有机合成的路 线和方法,降低能耗、 减少废物产生,提高合
详细描述
取代反应是有机合成中常见的一类反应,通过将有机物分子中的某一基团替换为 另一基团,以改变有机物的结构。常见的取代反应包括烷烃的取代、芳烃的取代 、卤代烃的取代等。
加成反应
总结词
通过加成的方式将两个或多个有机物 结合在一起,生成新的有机物的反应。
详细描述
加成反应是有机合成中常用的反应类 型,通过将两个或多个有机物分子结 合在一起,生成新的有机物。常见的 加成反应包括烯烃的加成、炔烃的加 成、醛酮的加成等。
类型烷基化产物的选择性合成。
氧化还原反应中的选择性控制
02
在氧化还原反应中,可以通过选择合适的氧化剂或还原剂以及
反应条件,实现选择性控制。
环化反应中的选择性控制
03
通过选择合适的反应条件和催化剂,可以实现不同类型环化产
物的选择性合成。
06

有机合成ppt课件公开课

有机合成ppt课件公开课
高效合成策略
研究者不断探索更加高效、快速的合成策略,以提高有机合成的效 率和产率,缩短合成路线。
生物催化与转化
利用酶作为催化剂进行有机合成,具有高选择性、高活性和环保的 优点,是当前研究的热点之一。
有机合成面临的挑战
01
02
03
合成路线的复杂性
有机合成涉及众多反应步 骤和条件,如何设计简洁 、高效的合成路线是关键 问题。
产物分离与纯化
在有机合成中,产物往往 与副产物和原料混合在一 起,如何高效地进行分离 和纯化是一个难题。
催化剂的研发
设计高效、稳定且环保的 催化剂是有机合成的核心 问题之一,需要不断进行 研究和改进。
有机合成的未来展望
新反应、新方法的探索
01
随着科学技术的不断发展,未来将有更多新反应、新方法被发
现和开发,推动有机合成的进步。
ERA
有机合成的定义
有机合成是指在有机化学理论 指导下,利用有机反应将简单 有机物或无机物转化为复杂有 机物的进程。
有机合成涉及多种反应类型, 如加成反应、取代反应、消去 反应、氧化还原反应等。
有机合成遵循原子经济性原则 ,旨在实现高效、环保的物质 转化。
有机合成的重要性
有机合成是化学工业的重要支柱,为医药、农药、染料、香料等领域提供关键中间 体和原料。
材料都符合质量标准,并依照正确的比例进行配制。
02
实验场地准备
确保实验场地安全、整洁,透风良好,并配备相应的消防设施。同时,
应远离易燃、易爆物品,并确保电源稳定。
03
实验人员准备
实验人员应具备相应的有机化学知识和实验技能,熟悉实验操作流程和
注意事项。在实验前,应穿着好个人防护装备,如实验服、化学防护眼

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2、逆合成分析法
又称逆推法,其特点是从产物出发, 由后向前推,先找出产物的前一步原料 (中间体),并同样找出它的前一步原料, 如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条:①是涉及到碳骨 架的变化②是碳骨架不变,只是官能团 的改变。
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得 到一个大致结构,再用“逆推法” 来确定细微结构。
【学以致用——解决问题 一】 只用乙醇一种有机物(无机物可以任选), 合成:
CH2OH CH2OH
请同学们设计合成过程
10
加深练习:
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),
合成: COOCH2 COOCH2
请同学们说出其过程
11
CH3CH2OH
HOOC HOOC
CH2 CH2
O HC HC
O

COOCH2 COOCH2
2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品


34
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子,设计合 成路线。
2 只给定目标分子,选择原料,设计 合成路线。
辅助原料
辅助原料
辅助原料
目标化合物
7
思考:
Cl
如何由 CH3CHCH3
制取
? OH OH
CH2CHCH3
尝试设计合成路线
8
思考与交流: (1).引入碳碳双键的方法:
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
(2).引入卤素原子的方法:
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代

有机合成ppt课件

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NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯)烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—,—H→+
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—,—H→+ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛(或酮)与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义

早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯

阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线,感受有机合成的原料要求及主要任务
原料:简单易得
主要任务:碳骨架的构建和官能团的引入
(3)形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+

【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应:+浓HX溶液,∆ 酯化、成醚 (2)消去反应:浓硫酸,∆

有机合成完整版课件PPT

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中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5

第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐,易溶于水,
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 (1)目标化合物分子碳链骨架的构建 (2)官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键:
设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1)取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化,醇与活泼金属反应,醇的分子间脱水,酯 化反应,酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】

观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化?思考有机合成的任务是什么?
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4

《有机合成》课件 (共48张PPT)

《有机合成》课件 (共48张PPT)

精选版课件ppt
28
例1
CH3 C CH2 CH3
CH2 C COOH CH3
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29
Br Br
CH3 C CH2 CH3 C CH2
CH3
CH3
OH OH CH3 C CH2
CH3
OH O CH3 C C H
CH3
精选版课件ppt
CH2
C COOH CH3 30
副产物
副产物
基础原 料
CHOH
精选版课件ppt
21
用化学方法人工合成物质
HO
O O
HO
HO
OH
精选版课件ppt
22
叶绿 素分 子的 结构

精选版课件ppt
23
维 生 素
B12 的 化 学 结 构
精选版课件ppt
24
用化学方法人工合成物质
• 修饰 • 自然 • 物质
解热镇痛药物——精选阿版司课件匹ppt林
25
CH3
2.醛.酮加氢气
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
CH3CH2OH
催化剂
(CH3)2C=O+H2 Δ (CH3)2CHOH
3.卤代烃水解
CH3CH2Cl
+H2O
NaOH

CH3CH2OH
H2SO4
4.酯的水解 CH3COOCH2CH3+H2O Δ 精选版课C件pHpt 3COOH+CH3CH2O7 H
-X的引入
8
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1)某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH

有机合成ppt课件

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COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式:
CH3—CH=CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH=CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸 无氢成酮
R1 C=CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C=O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C=O +
OH O=CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n+2

饱和键 取代反应:在光照时与气态卤素单质
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HCCH Na NH3(l) HCC- PhCOMe TM13
格氏试剂和烷基锂的应用:例如下列化 合物,切断哪一个R都得不出稳定的 负离子:
Ph Me C OH Et Ph Me C=O + Et- = EtMgBr or EtLi
此时就要采用格氏试剂或锂试剂:
Ph C=O Me EtLi Ph Me C OEt Ph Me C OH Et
OH Ph Ac2O Ph 吡啶 TM25
如何制取TM26呢?
这个Br来自醇的溴代。增加两个碳 的伯醇就是环氧乙烷的运用。
a Ph Br FGI b Ph a OH b Ph MgBr + HCHO
PhMgBr + C+H2CH2 A OH
a的切断是不合理的。
再如,由三个碳一下的试剂合成5甲基-1,5-己二醇。
有机合成设计 Designing Organic Syntheses A Programmed Introduction to the Synthon Approach
如何使用本教程?
• 要动笔把每一个frame中的内容自己完成一 遍,以增强记忆; • 为什么要使用切断这种麻烦的方法? 1. 对给定的任务,只知道TM的结构; 2. 倒推:从已知的TM推导出该用什么原料; 3. 确定了原料,才能合成。
• 添加官能团FGA(Functional Group Addition):有时一个需要合成的化合 物没有官能团,须添加一个官能团才 能进行切断。例如:
CO2R CO2R
FGA
D-A
+
CO2R

Me C Me
CN OH
只有首先将CN切下来,才能有亲核加成的机 理。氰醇的切断都是如此。TM13也是一个 醇:
Ph C Me OH CCH TM13 Ph Me C=O + -CCH
乙炔基负离子是一个很稳定的亲核试剂,实际 的反应叫做Favorskii反应,端炔在碱的催化 下都可发生这一过程:
CH3CH2CH2MgBr Ac2O
使用不对称环氧烷时要注意: 碱性条件下开环时,亲核试剂R-进 攻位阻小的环碳:
R1MgBr + O R2 R
1
OH R2
例如下列醇的合成:
Ph OH O + PhMgBr
(三)复


• 下面的几个例子有助于前面概念的吸收。 复习题1:合成有时不一定按照预想的路线进行。 1936年,Robinson进行下列反应, 希望得到醇A:
• 2.合成:
(1)根据分析写出合成计划,加进试剂和条 件; (2)根据实验室中所遇到的失败和成功修改 计划。 要满足这些程序需要: 1.了解各种反应机理; 2.具有运用各种可靠反应的能力; 3.应该具有哪些化合物是易得的判断力,如 四个碳以下的直链烷烃、三烯、三苯、一 炔一萘; 4.应当熟练地掌握各类反应的立体化学。
HO OH FGA OH
HO
O + HCCH +
O
下列化合物的合成与TM25是极其相 似的:
O PhMgBr Ph O- H2O Ph OH
只是将PhMgBr换成CH3MgI。
OAc
CH3MgI + O
Et2O
i. PBr3 CH3CH2CH2OH ii. Mg/Et2O HCO2Et OAc OH
• TM21A和TM21B相同或类似TM13的合成。
(二)由醇衍生的化合物
• 醇可以转化为多种化合物,如下表所示:
R-X ROR H+ 消除反应 烯烃 见框格36-43 PX3 or HX ROH 醇 氧化 R'COCl or (R'CO)2O R'COOH R'COOR R'CHO or R1 氧化 O R2
• 所示的这些产物都可以考虑由醇来合成。
试设计TM25 的合成。
OAc Ph Ph TM25
TM25是一个酯,去掉乙酰基才是真正 要合成的化合物。
OAc Ph Ph FGI Ph
O MgBr +
OH Ph
Ph
OEt Ph + MgBr H
对称性的仲醇来自甲酸酯与两摩尔 格氏试剂的反应。
Ph i. Mg,ether Br ii. HCO2Et TM26
• 分两种情况:试分析TM16的合成。
OH TM16
• 以下两种切断都合理,但(2)更简单:环 己基格氏试剂来自环己烷,而丙酮是十分 易得的原料。
(1) OH O + MeMgI
(2)
OH
MgBr + Me2C=O
• 判断切断好坏的第二条标准:最大程度的简化。 • 试设计TM18的合成。
Ph Ph OH TM18 TM13 CO2Et + 2PhMgBr
HBr
TM31
• 复习题3:TM34这个看上去有些古怪 的分子曾被Coery用作抗肿瘤化合物美 登木素合成的中间体:
O O TM34
• 你如何来制备它?别被它的古怪欺 骗—找出它的官能团,就知道该先做 什么了。
O O OH O+ OH HCCH + 2HCHO
• 这个官能团是由醇和一个羰基化合 物衍生出来的缩醛。该二醇要有一 个顺式双键,因此要再一次使用乙 炔这个诀窍(它可以用于产生顺式 或反式双键)。
(8)
O NH2
R2NH R2N
H Me
Michael加成
OMe
-H2O
O NH2 O Me O N
H
OMe
Me
氨与C=O的加成
OMe
H-[1,3]
O N H Me
(1)
若为分离得到的或需要合成的,那 就只能采用以下的“倒推”的方式:
OMe b O O N a H Me NH2 (8) O Me (7) OMe
OMe
Me2CuLi Michael 共轭加成
OMe
O
(7)
Me
O
+ Me- = Me2CuLi
双键来自β-羟基的失水:
OMe 对称, 部分还原 OMe
O
OH
O
(6)
O
由于(6)是对称的,所以还原 得到一种产物
1,3-二酮来自酮与酯的交叉缩合:
OMe EtO2C O CO2Et O CO2Et OMe
Robinson按这条路线的顺序合成了 这个化合物,结果与预期的一致。
i. Mg,ether Br ii. HCHO HCl CH2OH CrO3,吡啶
CHO
PhCH2CH2MgBr
TM29 (良好的产率)
• 复习题2:TM31 是一个烯丙基溴,在萜烯 (包括许多香精和香料)的合成中是一个重 要的中间体,因为五个碳的片段广泛存在于 自然界中。那你如何制备它呢?
判断一个切断好坏的第一个标准: 要有合理的反应机理。
下面为TM3选择一个切断:
TM3 b a PhCH2CH(CO2Et)2
b的切断可以给出一个活泼的苄基卤 和丙二酸酯: 合成等价物:CH (CO Et)
2 2 2
PhCH2-CH(CO2Et)2
PhC+H2 + -CH(CO2Et)2
PhC+H2 合成子 PhCH2 Br合成等价物
一、切断介绍
1. 叔丁基氯可以水解为醇:
Me3C-Cl Me3C
+
OH-
Me3C-OH
它的逆过程是怎样的呢?
Me3C-OH HCl -H2O Me3C+ ClMe3C-Cl
比较另一种切断:
Me Me C Me OH Me+ Me C Me OH
切断一个甲基得到Me+和Me2C-OH这 种切断没有合理的机理支持。所以, 要选上面的切断。
例如(1)的合成:
OMe b O N a H (1) Me
(1)如果为已知物,则可按下列已 知的路线合成:
CHO
Ph3P
CO2Et CO2Et
OMe
EtOO CO2Et
OMe
OMe
(2)
(3)
(4)
(5)
O
O
(6)
对苯乙烯的亲核加成
还原、失水
OMe Me2CuLi O O H Me
OMe
(7)
OMe
Ph TM36
烯烃进行FGI时,OH位置的确定:
O Ph A H Ph O + PhMgBr Ph C
Ph OH 无用的切断
B
B的切断是不妥的,尽管A因共轭更 稳定,但无法保证不形成C。
TM38 的合成:
Ph Ph TM38 B A OH OH Ph D Ph C Ph
若FGI成A,则不可避免地产生C (Why?);而转化为B则失水时只产 生TM38,不会产生D(Why?)
O PhCH2CH2MgBr A OH Ph
他是得到了一个醇,但明显地不是A,他认为 可能是TM29。 OH Ph TM29
光谱法虽可证明他的想法,但在有 机化学上,最直接的证明,就是按 标准的反应把它合成出来。
OH Ph Ph MgBr TM26 + CHO a a FGI
CH2OH
MgBr + HCHO
官能团转化(Functional Group Interconversion):把一个官能团写成 另一个官能团,以便使切断成为可能 的方法。这又是一个化学反应的逆过 程。用⇒上写有FGI的符号来表示。 例如(10)的合成,把羟甲基转变为 CHO就可看出它来自羟醛缩合:
CH2OH (10) FGI (11) CHO
Br TM31 烯丙基正离子A
OH or B
OH C
• TM31B的制备:可如下制备:
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