高三化学 有机推断及其合成
高三化学有机物的推断和合成
有机物的推断和合成【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点,理解其官能团的特征反响,根据物质性质推断分析其结构和类别.理解有机物分子中各基团间的相互影响.关注外界条件对有机反响的影响.掌握重要有机物间的相互转变关系.【经典题型】题型1:根据反响物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中参加降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围.J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反响:试写出:〔l〕反响类型;a 、b 、P〔2〕结构简式;F 、H〔3〕化学方程式:D→EE+K→J【解析】根据产物J的结构特点,采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键,所以F为1,4加成产物.【规律总结】〔1〕合成原那么:原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于别离.〔2〕思路:将原料与产物的结构进行比照,一比碳干的变化,二比官能团的差异.①根据合成过程的反响类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺根本途径. ②根据所给原料,反响规律,官能团引入、转换等特点找出突破点.③综合分析,寻找并设计最正确方案.(3)方法指导:找解题的“突破口〞的一般方法是:a.找条件最多的地方,信息量最大的;b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反响条件、特殊颜色等等;c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意.〔4〕应具备的根本知识:①官能团的引入:引入卤原子〔烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等〕;引入双键〔醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等〕;引入羟基〔烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等〕;生成醛、酮〔烯的催化氧化,醇的催化氧化等〕②碳链的改变:增长碳链〔酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等〕;减少碳链〔酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等〕③成环反响〔不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等〕题型2:有机合成【例2】在有机反响中,反响物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现以下转变的各步反响的化学方程式,特别注意要写明反响条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】〔1〕比拟反响物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先消去,后加成. 〔1〕比拟反响物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先加成,后水解.题型3:根据题目提供信息,进行推断.【例3】请认真阅读以下3个反响:利用这些反响,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸.请写出A 、B 、C 、D 的结构简式.A____________________B_________________C_______________D______________【解析】采用逆推法,充分使用题给信息,推得A 为甲苯,先硝化得到B,磺化得到C.由于氨基容易被氧化,所以C 应该发生3反响,然后复原.【规律总结】【稳固练习】1、松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A 〔下式中18O 是为区分两个羟基而人为加上的〕经以下反响制得:试答复:〔1〕α—松油醇的分子式〔2〕α—松油醇所属的有机物类别是 〔多项选择扣分〕〔a 〕醇 〔b 〕酚 〔c 〕饱和一元醇〔3〕α—松油醇能发生的反响类型是 〔多项选择扣分〕〔a 〕加成 〔b 〕水解 〔c 〕氧化〔4〕在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现,写出RCOOH 和α—松油醇反响的化学方程式 .〔5〕写结简式:β—松油醇 ,γ—松油醇2、化合物A 最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一.A 在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反响.在浓硫酸存在下,A 可发生如下所示的反响.浓硫酸B C 2H 5OH 浓硫酸 AC 3H 6O 3CH 3COOH 浓硫酸 D 浓硫酸 加热 加热试写出: ⑴化合物的结构简式:A ,B ,D . ⑵化学方程式:A →E ,A →F .⑶反响类型:A →E ,A →F .【随堂作业】1.工业上可用乙基蒽醌〔A 〕制备H 2O 2,其工艺流程可简单表示如下:〔1〕A 的分子式为______,B 的分子式为_______.〔2〕涉及氧化反响的反响式可写成:_______________.涉及复原反响的反响式可写成:____________.〔3〕“绿色化学〞是当今社会人们提出的一个新概念.在绿色化学中,一个重要的衡量指标是原子的利用率,其计算公式为:原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如,那么制备学工艺〞中,理想状态原子利用就为100%,试问该法生产H 2O 2可否称为理想状态的“绿色工艺〞?简述理由 .2、乙烯在催化剂作用下,可被氧化生成乙醛,试以CH CH O O H O 22162172218=、、、为主要原料合成CH C O O CH CH O C O CH 31822183-------||||.写出有关的化学方程式._______________________________________________.3、写出以CH ClCH CH CH OH 2222为原料制备CH CH CH O C O222的各步反响方程式.〔必要的无机试剂自选〕_______________________________________________________.4、提示:通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃.如:请观察以下化合物A ~H 的转换反响的关系图〔图中副产物均未写出〕,并填写空白:〔1〕写出图中化合物C 、G 、H 的结构简式:C________、G________、H_______.〔2〕属于取代反响的有〔填数字代号,错答要倒扣分〕________.5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:下面是9个化合物的转变关系:(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反响的条件A 是_________(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:_______名称是______________________(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它.此反响的化学方程式是___________________________________________.6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下:⑴写出A 、B 、C 、D 的结构简式 A ,B , C ,D . ⑵写出A 和E 的水解反响的化学方程式:A 水解: ;E 水解: .7、以下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反响性增强,容易和反响试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反响条件,但是要配平).③→④ ③→⑥ ⑧→⑦8、某高校曾以以下路线合成药物心舒宁〔又名冠心宁〕,它是一种有机酸盐.C H 2CH 2O O O O Br 2A E 水解氧化氧化脱 水〔1〕心舒宁的分子式为 . 〔2〕中间体〔I 〕的结构简式是 . 〔3〕反响①~⑤中属于加成反响的是 〔填反响代号〕.〔4〕如果将⑤、⑥两步颠倒,那么最后得到的是〔写结构简式〕 .9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反响生成一种新的烃,如:C H Cl C H Li C H CuLi C H C H 49494924925Li CuI C 2H 5Cl−→−−→−−−→−−−()—,把以下各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中:题型解决技巧【专题目标】熟悉高中常见题型掌握一般的解题方法及技巧【经典题型】 选择题选择题是化学高考中广泛采用的一种题型.它具有构思新奇、灵活巧妙,知识容量大,覆盖面广,测试的客观性强,做题简单,评分容易、客观准确等优 点.不但能用来考查考生根底知识的掌握程度,还能用来考查考生的思维敏捷性.总之,这类习题可衡量学生能否准确地运用根本概念、根本理论和根本计算来解答问题,对学生扎扎实实地打好根底、开展智力、培养水平都起一定作用.化学选择题的解法没有一个通用的解法.但不管哪种解法都要经过认真审题、析题、解题这几个环节.选择题的类型有多种,在结构上一般由题干和选项两局部组成.由于选择题是从题干的信息和选项中找出正确答案,因此解题方法上还是有其特点的.【题型一】直接法【例1】自然界氧的同位素有16O、17O、18O,氢的同位素有H、D,从水分子的原子组成来看,自然界的水一共有〔A〕3种〔B〕6种〔C〕9种〔D〕12种【点拔】:从水的分子组成〔H2O〕来看,3种氧原子分别与2种氢原子可构成6种水分子,此外,2种氢原子混合与3种氧原子又可构成3种水分子,因此自然界中的水一共有9种.即:H216O、H217O、H218O、D16O、D 17O、D 18O、HD16O、HD 17O、HD 18O.【例2】以下离子方程式书写正确的选项是〔A〕FeCl2溶液中通入氯气:Fe2+ +Cl2Fe3+ +2Cl—〔B〕澄清石灰水与少量小苏打溶液混合:Ca2+ +OH—+HCO3—CaCO3↓+H2O〔C〕FeS固体放入稀硝酸溶液中:FeS +2H+Fe2+ +H2S↑〔D〕AlCl3溶液中参加过量氨水:Al3+ +4OH—AlO2—+2H2O【点拔】:离子方程式的书写是高考化学中的一个常考点.根据质量守恒、电荷守恒及书写离子方程式的有关规那么对各个备选答案进行一一分析,即可全面作答.〔A〕中质量守恒,但电荷不守恒;〔C〕中稀硝酸具有强氧化性,其产物应为Fe3+、S、NO和水,其离子方程式与事实不符;〔D〕中氨水碱性比拟弱,不可能和Al3+反响生成AlO2—,它们的反响产物应为氢氧化铝,因此该离子方程式也与事实不符..【规律总结】根据题干所给的信息,直接求出答案,然后再跟选项比拟找出正确选项.【稳固】1. 混合以下各组物质使之充分反响,加热蒸干产物并在300℃灼烧至质量不变,最终残留固体为纯洁物的是〔A〕向CuSO4溶液中参加适量铁粉〔B〕等物质的量浓度、等体积的〔NH4〕2SO4与BaCl2溶液〔C〕等物质的量的NaHCO3与Na2O2固体〔D〕在NaBr溶液中通入过量氯气2. 短周期元素单质A和B中,分别参加足量的酸,在A中参加盐酸,在B中参加稀H2SO4,反响完全后,生成相同状况下的H2的体积分别为V A和V B,而且V A≠V B假设要确定反响生成物中A 和B的化合价,至少还需知道的数据是A.V A∶V B的值B.V A或V B的值C.A或B的物质的量D.HCl和H2SO4的物质的量浓度【题型二】筛选法【例1】在pH=1的无色溶液中能大量共存的离子组是〔A〕NH4+、Mg2+、SO42—、Cl—〔B〕Ba2+、K+、OH—、NO3—〔C〕Al3+、Cu2+、SO42—、Cl—(D) Na+、Ca2+、Cl—、AlO2—【点拔】离子共存题是高考题的常考点之一.此题有两个限定条件,一是pH=1,说明溶液为强酸.性.溶液,二是无色..溶液.按此两个条件再加上离子是否共存对各个选项进行逐项分析.〔A〕组离子在酸性条件下可以共存,且为无色,符合题意;〔B〕组离子为无色,可以共存,但其中的OH—与H+不能共存,应予排除;〔C〕组离子在酸性条件下可以共存,但其中的Cu2+在水溶液中显蓝色,也应排除;(D)组离子中AlO2—在酸性条件下会迅速水解而不能共存,也应排除.【例2】水的状态除了气、液和固态外,还有玻璃态,它是由液态水急速冷却到165K时形成的,玻璃态的水无固定形状、不存在晶体结构,且密度与普通液态水的密度相同,有关玻璃态水的表达正确的选项是〔A〕水由液态变玻璃态,体积缩小〔B〕水由液态变为玻璃态,体积膨胀〔C〕玻璃态是水的一种特殊状态〔D〕玻璃态水是分子晶体【点拔】此题是一个信息给予题,读懂信息是解题的关键.由题给信息知,玻璃态水的“密度与普通液态水的密度相同〞,说明水由液态变玻璃态其体积不变;此外,“玻璃态水无固定形状,不存在晶体结构〞,因而答案〔A〕〔B〕〔D〕错误,【规律总结】又称排除法或淘汰法.根据题干所给的条件和要求,将选项中不合题意的答案,逐个排除,加以淘汰,剩下来的就是正确答案.【稳固】1. 在常温下,10mLpH==10的氢氧化钾溶液中,参加pH ==4的一元酸HA溶液至pH刚好等于7〔假设反响前后总体积不变〕,那么对反响后溶液的表达正确的选项是〔A〕c(A—) ==c(K+) (B)c(H+)==c(OH—)<c(K+)<c(A—)〔C〕V总≥20mL 〔D〕V总≤20mL2. 拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图:以下对该化合物表达正确的选项是〔A〕属于芳香烃〔B〕属于卤代烃〔C〕在酸性条件下不水解〔D〕在一定条件下可以发生加成反响【随堂作业】1.以下表达中,正确的选项是A、质子数相同的两微粒,一定属于同一元素B、只含一种元素的物质一定是纯洁物C、只含一种分子的物质一定是纯洁物D、生成了新物质的变化一定是化学变化2.在C4H10S中,S原子以两个单键与其它原子相连接,它具有的同分异构体的数目为A、7B、 6C、 5D、 43.以下说法不正确的选项是A、增大某反响物的浓度,该反响速率一定加快B、在Fe与稀硫酸反响时,向其中滴加少量CuSO4溶液,生成氢气的速率加快.C、在Zn与稀硫酸反响时,向其中滴加少量CH3COONa溶液,生成氢气的速率加快.D、电解质溶液导电的过程实质上是在阴、阳两极发生氧化复原反响的过程.4.以下反响的离子方程式书写正确的选项是A、向澄清的石灰水中通入过量的CO2CO2+OH-=HCO3-B、向FeBr2溶液中通入少量Cl22Br-+Cl2=Br2+2Cl-C、向Ca(ClO)2溶液中通入过量CO2Ca2++2ClO- + 2H2O +CO2=== CaCO3↓+2HClOD、向氨水中通入少量SO2NH3•H2O + SO2=== NH4+ +HSO3-5..①、②、③有三瓶体积相等,浓度都是1mol·L-1的HCl溶液,将①加热蒸发至体积减少一半,在②中参加少量CH3OOONa固体〔参加后溶液仍呈强酸性〕,③不作改变,然后以酚酞作指示剂,用NaOH溶液滴定上述三种溶液,所消耗的NaOH溶液体积是A、①=③>②B、③>②>①C、③=②>①D、①=②=③6.甲、乙、丙、丁分别是Al2(SO4)3 ,FeSO3,NaOH,BaCl2四种物质中的一种,假设将丁溶液滴入乙溶液中,发现有白色沉淀生成,继续滴加那么沉淀消失,丁溶液滴入甲溶液时,无明显现象发生,据此可推断丙物质是A、Al2(SO4)3B、NaOHC、BaCl2D、FeSO37.绿色化学对于化学反响提出了“原子经济性〞〔原子节约〕的新概念及要求.理想的原子经济性反响是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放.以下几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是〔反响均在一定条件下进行〕A +C2H5Cl→+HClB +C2H5OH→+H2OC +CH2=CH2→D →+HBr;+H2→8.以下说法正确的选项是A 纳米材料是指一种称为“纳米〞的新物质制成的材料B 绿色食品是指不含任何化学物质的食品C 生物固氮是指植物通过叶面直接吸收空气中的氮气D 光导纤维是以二氧化硅为主要原料制成的9.有人曾建议用AG表示溶液的酸度,AG的定义为AG=lg〔[H+]/[OH-]〕.以下表述正确的选项是A 在25℃时,假设溶液呈中性,那么pH=7,AG=1B 在25℃时,假设溶液呈酸性,那么pH<7,AG<0C 在25℃时,岩溶液呈碱性,那么pH>7,AG>0D 在25℃时,溶液的pH与AG的换算公式为AG=2(7-pH)10.L–多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果.以下关于L–多巴酸碱性的表达正确的选项是A 既没有酸性,又没有碱性B 既具有酸性,又具有碱性C 只有酸性,没有碱性D 只有碱性,没有酸性11.为了除去蛋白质溶液中混入的少量氯化钠,可以采用的方法是A 过滤B 电泳C 渗析D 参加AgNO3溶液,过滤12.R、X、Y和Z是四种元素,其常见化合价均为+2价,且X2+与单质R不反响;X2++Z=X +Z2+;Y+Z2+=Y2++Z.这四种离子被复原成0价时表现的氧化性大小符合A R2+>X2+>Z2+>Y2+B X2+>R2+>Y2+>Z2+C Y2+>Z2+>R2+>X2+D Z2+>X2+>R2+>Y2+13.将40 mL 1.5 mol·L-1的CuSO4溶液与30 mL 3 mol·L-1的NaOH溶液混合,生成浅蓝色沉淀,假设溶液中[Cu2+]或[OH-]都已变得很小,可忽略,那么生成沉淀的组成可表示为A Cu(OH)2B CuSO4·Cu(OH)2C CuSO4·2Cu(OH)2D CuSO4·3Cu(OH)2 14.在原电池和电解池的电极上所发生的反响,同属氧化反响或同属复原反响的是A 原电池的正极和电解池的阳极所发生的反响B 原电池的正极和电解池的阴极所发生的反响C 原电池的负极和电解池的阳极所发生的反响D 原电池的负极和电解池的阴极所发生的反响15.在一定条件下,分别以高锰酸钾、氯酸钾、过氧化氢为原料制取氧气,当制得同温、同压下相同体积的氧气时,三个反响中转移的电子数之比为A 1︰1︰1B 2︰2︰1C 2︰3︰1D 4︰3︰216.碘跟氧可以形成多种化合物,其中一种称为碘酸碘,在该化合物中,碘元素呈+3和+5两种价态,这种化合物的化学式是A I2O3B 12O4C I4O7D I4O917.以下各组物理量中,都不随取水量的变化而变化的是A.水的沸点;蒸发水所需热量B.水的密度;水中通人足量CO2后溶液的pHC.水的体积;电解水所消耗的电量D.水的物质的量;水的摩尔质量18.在一支25 mL的酸式滴定管中盛入0.lmol·L-1 HCl溶液,其液面恰好在5 mL的刻度处...,假设把滴定管中的溶液全部放入....烧杯中,然后以0.lmol·L-1 NaOH 溶液进行中和.那么所需NaOH 溶液的体积A.大于20 mL B.小于20 mL C.等于20 mL D.等于5 mL19.具有单双键交替长链〔如:…〕的高分子有可能成为导电塑料.2000年诺贝尔〔Nobel〕化学奖即授予开辟此领域的3位科学家.以下高分子中可能成为导电塑料的是A 聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔20.有一种磷的结构式是,有关它的以下表达不正确的选项是.......A.它完全燃烧时的产物是P2O5 B.它不溶于水C.它在常温下呈固态D.它与白磷互为同分异构体21.将a g含NaOH样品溶解在b mL 0.l mol·L-1的硫酸中,再参加c mL 0.1 mol·L-1 的氢氧化钡溶液,反响后所得溶液恰好呈中性,那么样品中NaOH 的纯度是〔NaOH 式量为40〕A. [(b-c)/125a]×100%B. [(b-2c)/125a]×100%C.[(b-c)/250a]×100%D.[(8b-8c)/a]×100%22.化合物B3N3H6〔硼氮苯〕与C6H6〔苯〕的分子结构相似,如以下图:那么硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2 的同分异构体的数目为A.2 B. 3 C. 4 D. 623.以下具有特殊性能的材料中,由主族元素和副族元素形成的化合物是A.半导体材料砷化镓B.吸氢材料镧镍合金C.透明陶瓷材料硒化锌D.超导材料K3C60 24.重金属离子有毒性.实验室有甲、乙两种废液,均有一定毒性.甲废液经化验呈碱性,主要有毒离子为Ba2+离子,如将甲、乙两废液按一定比例混合,毒性明显降低.乙废液中可能含有的离子是A Cu2+和SO42-B Cu2+和Cl-C K+和SO42-D Ag+和NO3-25.金属加工后的废切削液中含2~5%的NaNO2,它是一种环境污染物.人们用NH4Cl溶液来处理此废切削液,使NaNO2转化为无毒物质.该反响分两步进行:第一步:NaNO2+NH4Cl→NaCl+NH4NO2第二步:NH4NO2N2↑+2H2O列对第二步反响的表达中正确的选项是①NH4NO2是氧化剂②NH4NO2是复原剂③NH4NO2发生了分解反响④只有氮元素的化合价发生了变化⑤NH4NO2既是氧化剂又是复原剂A ①③B ①④C ②③④D ③④⑤第28届国际地质大会提供的资料显示,海底有大量的天然气水合物,可满足人类1000年的能源需要.天然气水合物是一种晶体,晶体中平均每46个水分子构建成8个笼,每个笼可容纳五个CH4分子或1个游离H2O分子.根据上述信息,完成下两题:26.以下关于天然气水合物中两种分子极性的描述正确的选项是A 两种都是极性分子B 两种都是非极性分子C CH4是极性分子,H2O是非极性分子D H2O是极性分子,CH4是非极性分子27.假设晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子,另外2个笼被游离H2O分子填充,那么天然气水合物的平均组成可表示为ACH4·14H2O B CH4·8H2O C CH4·(23/3)H2O D CH4·6H2O28.C8H18经多步裂化,最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物.该混合物的平均相对分子质量可能是A 28B 30C 38D 4029.世界卫生组织〔WHO〕将二氧化氯ClO2列为A级高效平安灭菌消毒剂,它在食品保鲜、饮用水消毒等方面有着广泛应用.以下说法正确的选项是〔〕A 二氧化氯是强氧化剂B 二氧化氯是强复原剂C 二氧化氯是离子化合物D 二氧化氯分子中氯为负1价我国某著名学者在潜心研究后认为:创造=需要×(设想)2.这说明,设想在创造思维中起着重要作用.以下各题均与设想有关.30.“假设在宇宙飞船的太空实验室〔失重条件下〕进行以下实验,其中最难完成的是A 将金粉和铜粉混合B 将牛奶参加水中混合C 蒸发食盐水制取食盐晶体D 用漏斗、滤纸过滤除去水中的泥沙31.学生用滤纸折成一只纸蝴蝶并在纸蝴蝶上喷洒某种试剂,挂在铁架台上.另取一只盛有某种溶液的烧杯,放在纸蝴蝶的下方〔如图〕.过一会儿,发现纸蝴蝶的颜色由白色纸蝴蝶上的喷洒液转变为红色,喷洒在纸蝴蝶上的试剂与小烧杯中的溶液是〔〕A B C D纸蝴蝶上的喷洒液石蕊酚酞酚酞石蕊小烧坏中的溶液浓盐酸浓氨水氢氧化钠溶液浓硫酸32.在烧杯中参加水和苯〔密度:0.88g/cm3〕各50mL.将一小粒金属钠〔密度:0.97g/cm3〕投入烧杯中.观察到的现象可能是〔〕A 钠在水层中反响并四处游动B 钠停留在苯层中不发生反响C 钠在苯的液面上反响并四处游动D.钠在苯与水的界面处反响并可能作上、下跳动【经典题型】简做题简做题要求考生用简练的文字表述来答复以下问题.它具有取材广阔,内涵丰富,立意新奇,设问巧妙,思考容量大,水平要求高.而且常把识记、理解、实验、推论和计算等多方面、多层次的要求融于一题之中,往往具有一定的难度,对学生水平要求较高.简做题是填空题的变形,即把空格变成问句,所以它们的功能根本相似.它不但用来考查考生的各种水平〔理解水平、观察水平、思维水平、文字表达水平〕,还用来考查考生掌握知识的情况.不但用来考查考生是否“知其然〞,还要考查考生能否“知其所以然〞.解题时首先要紧扣题意,认真审题,抓住关键;其次答复以下问题时,不但要答复出“是什么〞,重点还要答复出“为什么〞,答复以下问题一般要表达“前提、理由、结论〞的做题过程,切忌顾此失彼;最后联系题意综合分析、归纳,并作语言的加工提练,做到原理正确、答复切题、语言精练、意思完整.【题型一】因果分析法因果分析法要求根据题给事实或现象,进行分析、推理,并说明其原因或目的,最后阐述结果,作出正确答案.【例1】(1)明矾具有净水作用,但某些工厂用FeCl3代替明矾,简答FeCl3净水作用的原理.(2)用石灰抹墙有硬化过程,水泥砌墙也有硬化过程,比拟其硬化原理.(3)在铸造工业中常将水玻璃与石英砂混合制成模具,然后将模具浸泡在NH4Cl溶液中使之定型,简答其工艺原理.【点拔】这是用元素化学知识解释实际生产中化学问题的简做题.根据题意分析,用AlCl3可净水,其原理是AlCl3为弱碱强酸盐,Al3+发生水解产生Al(OH)3胶体,其外表积大吸附水中杂质,达水净化目的.而FeCl3溶液中Fe3+水解程度也很大,也能生成Fe(OH)3胶体,达净化水目的;石灰抹墙硬化是Ca(OH)2与空气中CO2反响,生成CaCO3的结果,而水泥硬化是硅酸盐与水作用,生成胶状物,胶状物发生凝聚,生成强度大的晶体的结果;定型固化:水玻璃成分是Na2SiO3水溶液,而SiO32-水解程度大,其溶液呈碱性SiO32-+2H2O H2SiO3+2OH-;NH4Cl溶液中,NH4+水解,溶液呈酸性,NH4++H2O NH3·H2O+H+.两溶液相遇,使两者水解平衡向正反响方向移动,生成不溶性H2SiO3把石英砂粘结起来,使之定型.此题主要考查分析、比拟、逻辑思维,语言表达和灵活运用知识的水平.【例2】酸雨主要是由燃烧含硫燃料时所排放的尾气中的SO2造成的.现每隔一定时间测定某份雨水样品的pH值:请答复:在测定时间里,雨水样品的PH值变小的原因.【点拔】这是有关SO2、H2SO3的性质联系实际的环境化学测试题,只要熟悉含硫燃料燃烧排放的SO2、H2SO3的性质,就能准确解答.在简答中可用化学方程式配合简要的文字加以说明.要注意SO2与H2O反响生成H2SO3,H2SO3既有弱酸性又有复原性,易被空气中O2氧化成H2SO4,而H2SO4为强酸,因此雨水的pH值减小.特别需注意pH值的不断减小,c(H+)不断增大,不应认为是SO2续溶解雨水中造成的,因空气中SO2含量不可能很大,而SO2在水中溶解度较大(1∶40),雨水对SO2吸收不是缓慢进行.【规律总结】简做题的解法没有固定的格式.化学简做题主要考查综合分析、比拟、逻辑思维、语言表达和灵活运用知识的水平.解题的关键是把握说明的理论根据,然后搞清因果关系.表达时要求条理清楚,化学用语准确,文字表达简捷明了.【稳固】1.苏打和小苏打有着广泛的应用.试从反响物的消耗量角度说明在以下用途中选用苏打还是小苏打?为什么?(1)做面条时预防面粉较长时间储存变酸味,常参加适量的面碱,面碱就是,为什么不选用另一种?(2)作为泡沫灭火器中的药品,应选用原因是什么?2.BiCl3水解生成BiOCl沉淀.(1)写出水解反响的离子方程式_______________________(2)医药上把BiOCl叫作次氯酸铋,该名称________(填“合理〞或“不合理〞),其理由是___________________.(3)配制BiCl3溶液时,其方法是__________________________.(4)把适量固体BiCl3置于浓NaCl溶液可得到澄清溶液,其原因是__________________. 【题型二】分析判断法此法要求考生根据题设情境先总结、归纳、分析、判断、统摄成规律性的结论,再按此结论来作出对限定条件下的判断、分析,最后得出结论.【例1】有以下反响:(1)CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4(2)Br2+H2S=S↓+2HBr或4Br2+H2S+4H2O=H2SO4+8HBr依下述方法之一可以测定被污染空气中的H2S含量:将体积的空气通过溴水或CuSO4溶液并测定其电导变化(电导即溶液电阻的倒数,表示溶液的导电性能,当离子浓度不太大的时候,电导随离子浓度近似地成正比关系).上述吸收剂之一可用来测定很大浓度范围的H2S含量(每立方米空气中含0-50毫升H2S);而另一种吸收剂用于低浓度范围的H2S含量(每立方米空气中含0-5毫升H2S),但是后者有很高的灵敏度.试指出分析情况下选择吸收剂的依据.【点拔】这题是信息给予题,也属于综合评价题,考查自学水平.通过阅读题干内容,分析出其中要点,即未学过的新知识:①电导与离子浓度有近似正比关系;②从题干中反响,H2S是弱电解质,反响后转化为强电解质.随反响进行,离子浓度不断增大,因此电导增大,故可测知H2S的含量;③两种吸收剂溶解度不同,CuSO4易溶于水,所配溶液浓度大,故可吸收H2S的量就大;而Br2在水中的溶解度有限,故吸收H2S的量就不大,两种吸收剂分别适合测定H2S浓度大范围及浓度小范围的要求.根据(1)反响,生成H2SO4溶液离子浓度大,即H2SO4完全电离H2SO4=2H++SO42-,1molH2SO4电离3mol离子,而原CuSO4也为强电解质完全电离CuSO4=Cu2++SO42-,1molCuSO4,电离出2mol离子,显然反响后离子总浓度增大,因此增大电导性能,而且CuSO4易溶,可配制浓度大的溶液,吸收H2S容量大,从而适用于测定高浓度范围的H2S 的污染空气.由反响(2)可知由Br2吸收弱电解质H2S后,生成2mol强电解质HBr(或1molH2SO4或8molHBr),离子浓度明显增大,电导也随之增大,所以可以更精确测定H2S的含量(灵敏度大).但因Br2水不能制得高浓度溶液,因此溶液吸收H2S容量有限,从而适用于测定低浓度范围的H2S污染空气.此题考查学生自学水平、综合分析、评价水平,题干给出材料新奇的信息知识,应通过阅读准确分析提供信息,透过现象分析本质,抓突破口,培养严密、科学的思维水平.【例2】。
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• ③夹击法:从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线, 推出中间过渡产物,从而解决过程问题并得出正确结论。
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• ②以有机物的反应条件作为突破口。有机反应往往具有特定的条件,因 此反应的特定条件可以是解题的突破口。具体概括如下:
• 注意有机反应条件的重要性。 • 重要的试剂反应条件有: • I、有机反应要在适当的条件下才能发生。书写有机反应式时要正确标明
反应条件。 • II、反应条件不同,反应类型和反应产物均有可能不同。 • A温度不同,反应产物和反应类型不同。如乙醇与浓硫酸共热; • B溶剂不同,反应产物和反应类型不同,如溴乙烷与NaOH共热在水和醇
• ⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
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• 2.分子量关系:
• A每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子,因此当烃的氢原子个数达到20 以上时,要注意上述关系的转化。如:C9H20与C10H8之间就有相同的分子 量。
• B烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛(酮)的相对分子质量相等。
• C饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。
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1、有机物的官能团和它们的性质:
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2、由反应条件确定官能团 :
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高三化学有机物的推断与合成
高三化学有机物的推断与合成[考点点拨]依照给出的有机物的化学性质及与其他有机物间的相互关系,推断未知有机物的结构,是结构与性质关系中考查能力的高层次试题。
在历年各地各模式高考卷有机板块中重现率极高。
此外,近年高考在有机化学板块中设计有机合成题来考查学生对基础有机化合物分子结构及相应性质的认识和明白得,从而考查学生的能力,其难度往往为中等难度和较难,要解好这些题,一是要熟练把握烃及其衍生物之间的相互转化,二是要提高知识迁移的能力。
[智能整合]1、有机框图题解答的差不多方法(1)顺推法(2)逆推法(3)综合法:当采纳单向思维比较困难时,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠,熟称“两头堵”,做到思维的左右逢源,灵活自如。
总之,在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练把握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性。
2、有机合成从给出的原料动身,运用有机化学反应,设计合成路线,合成复杂的有机物,称之为有机合成。
在设计有机合成路线时,要从原料与产品的组成和结构的差异入手,运用试题给出的信息,以被合成的复杂有机物为起点,找出产物和原料的各种中间产物,依次向前倒推的逆向思维方法,是设计合成路线的科学思维方法。
这其中涉及到官能团的引入、排除和衍变(包括位置的改变)、爱护以及碳链的改变等。
[典例解析][典型例题1](2002南通调测题)某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时,设计并完成一组实验:分别取下列四种液体2mL加到2mL新制的Cu(OH)2悬浊液中,充分振荡。
实验现象记录如下表:实验现象氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶,颜色无明显变化氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色氢氧化铜不溶,颜色无明显变化依照上述实验及现象能够得出的正确结论是A. 葡萄糖分子中可能含有醛基B. 葡萄糖分子中可能含有多个羟基C. 葡萄糖的分子式为C6H12O6D. 葡萄糖分子碳链呈锯齿形[典型例题2](06年天津---27).碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(ROR'--):OHRXR'+-室温−−→−KOH HXROR+'--化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:请回答下列问题:(1)molA1和21molH在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为OHC104,A分子中所含官能团的名称是羟基;碳碳双键,A的结构简式为OHCHCHCHCH-=222。
高三复习有机合成推断同分异构课件.ppt
该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴 有小分子副产物(如:H2O等)的生成。这类反应我 们称之为“缩聚反应”。
缩聚反应的特点: 1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、
—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团 的小分子;
2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物 (如H2O、NH3、HCl等)生成;
3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不 同;
4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端 基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不 确定,通常用横线“—”表示。)如:
① 由一种单体
n mol 单体中含—COOH官能团(或—OH)的物质的量为:n mol, 而在反应中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的, 故生成水的物质的量为:(n-1) mol ②由两种单体:n mol
先确定合成物的类别及题中给定的条件,然后从 产物起一步一步反推至原料
高三化学复习
有机高分子化合物(第二课时)
考纲要求
• 1、了解合成高分子的组成与结构特点,能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。
• 2、了解加聚反应和缩聚反应的特点。
合成第高二分章子化分合子物结的构基与本性方质法
聚乙烯是一种生活中常用的塑料。 请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。
例3:
((12)有)机化物学甲式苯为C8H8O2的,芳在香H族-N酯M类R(有H机核化磁合 物,在H-NMR谱给出的峰有若干种,请写出
强共度振之)谱比上为观下察列峰的给结出构的简强式度(之每比种为只写一个)
(①
3:1:1:1:1:1
3∶2∶2∶1
②
3:)2:2:1
高三化学二轮复习有机化学基础第19讲有机推断与合成课件
5.官能团特征反应
①官能团的特殊性质
反应条件 ②反应物性质
⇒官能团,
反应类型
如加 Fe溴 3+显水紫生色成白色沉淀 ⇒酚羟基
6.特定的定量关系
如 1 mol
~1 mol X2(H2、HX 等)。
1 mol —OH~1 mol Na~0.5 mol H2 1 mol —CHO~2 mol Ag~1 mol Cu2O 1 mol —COOH~1 mol NaHCO3~0.5 mol Na2CO3 1 mol —COOH+1 mol —OH―→1 mol H2O 等。
4.特征产物⇒碳 官骨 能架 团结 位构 置 (1)醇的氧化产物与结构的关系。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或 相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此可由取代 产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解 题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的 羧酸;根据酯的结构,可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及
在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
1.微观探析——通过有 机物结构研究,探寻有机 物的合成路线和合成方 法。 2.模型认知——能依据 有机物性质及其变化的 信息构建模型,建立解决 有机合成与推断的思维 框架。 3.科学精神——通过有 机合成与推断学习,培养 终身学习的意识和严谨 求实的科学态度。 4.社会责任——通过有 机合成分析,认识环境保 护和资源合理开发的重 要性,培养可持续发展意 识和绿色化学观念。
高考化学必考点之有机化学基础:专题八 有机合成与推断
有机合成与推断一、有机合成1、有机合成的概念:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的意义:(1)制备天然有机物,弥补自然资源的不足;(2)对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美;(3)合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
3、有机合成的任务:对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化4、有机合成过程:5、有机合成的原则是:原料价廉,原理正确;路线简捷,便于操作,条件适宜;易于分离,产率高。
6、有机合成的解题思路:将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
(1)根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。
(2)根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。
(3)综合分析,寻找并设计最佳方案,即原料顺推逆推中间产物顺推逆推产品,有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建: (1)有机成环反应:①有机成环:一种是通过加成反应、聚合反应来实现的;另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
例如:、、。
②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
(2)碳链的增长:有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式如下所示。
①与HCN 的加成反应:例如:②加聚或缩聚反应,如n CH 2===CH 2————→引发剂。
③酯化反应,如:CH 3CH 2OH +CH 3COOH 浓硫酸ΔCH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
(3)碳链的减短:①脱羧反应:R —COONa +NaOH ——→CaOΔR —H +Na 2CO 3。
②氧化反应:——————→KMnO 4(H +);R —CH =CH 2——————→KMnO 4(H +)RCOOH +CO 2↑。
高中化学选修5——有机物的合成与推断
高中化学选修5——有机物的合成与推断【考情导引】有机物推断主要以框图填空题为主,常对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体,具有较强的综合性,并多与新的信息紧密结合。
有机合成主要是利用一些基本原料并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物,并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。
有机合成与推断题中涉及的有机知识点很多,且错纵复杂,如有机反应条件的选择,官能团的引入和消去,各类有机物的相互衍生等,只要有一个环节搞不清,都会给解题带来障碍。
【精选例题】例1. A(C2H2)是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:回答下列问题:(1)A的名称是________________,B含有的官能团是_____________________________。
(2)①的反应类型是________________,⑦的反应类型是________________。
(3)C和D的结构简式分别为_____________________、__________________________。
(4)异戊二烯分子中最多有____个原子共平面,顺式聚异戊二烯结构简式为__________。
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体__________ (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3—丁二烯的合成路线__________。
【参考答案】⑴ 乙炔;碳碳双键、酯基⑵ 加成反应;消去反应;⑶;CH3CH2CH2CHO。
⑷ 11;⑸⑹【解析】A(C2H2)为乙炔,参考A与B的分子式可知乙炔与CH3COOH加成反应生成,由结构简式可知B中含有碳碳双键和羧基;在酸性条件下水解生成乙酸和,和D反应生成,可知D为。
人教版高三化学复习课件 有机推断及其合成
CH2=CH
①
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CH =C-
2
②
CH≡C
③
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④ CH3-CH=CH-CN
2
其中可用于合成结构简式为
简式: C:________________。
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11
(4)写出任意一种B生成的C的结构
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2
2
(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应 的化学方程式:
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(4)写出任意一种B生成的C的结构
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(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称);
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
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式:___________________________; 行维权,按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿!
的高分子材料的正确组合为:
高三化学 有机合成与综合推断
高三化学有机合成与综合推断1、有机合成与推断的解题思路:设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。
在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。
一般碳干的变化有几种情况:4种。
(1)碳链增长;(2)碳链缩短;(3)增加支链;(4)碳链与碳环的互变。
(例1、例2、例3)2、有机合成与推断的突破口(题眼):找解题的“突破口”的一般方法是:①信息量最大的点;②最特殊的点;③特殊的分子式;④假设法。
技巧:①找已知条件最多的地方,信息量最大的;②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
(例4、例5)3、有机合成与推断遵循的原则(1).所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。
(2).发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。
(3).要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
(4).所选用的合成原料要易得,经济。
(例6、例7)4.有机合成与推断题的解题技巧:①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成。
资料1资料2分析:从原料到产品在结构上产生两种变化:①从碳链化合物变为芳环化合物;②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。
由顺推法可知:由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。
我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。
而根据资料2可知,中的“—NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。
高考化学总复习有机物的推断与合成学
高考化学总复习有机物的推断与合成考点1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型涉及的主要有机物类别取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖消去反应醇、卤代烃酯化反应醇、羧酸、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素)水解反应卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖还原反应醛、葡萄糖加聚反应烯烃、二烯烃缩聚反应羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化,其实质是官能团之间的互换和变化,一般来说有以下几种情况:(1)相互取代关系:如卤代烃与醇的关系:R-X+H2O====+HXR-OH,实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
(2)氧化还原关系:如醇与醛、酸之间的相互转化关系,实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH(3)消去加成关系:CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水,而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH,前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键,后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH 的化合物(醇)的过程。
(4)结合重组关系:如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解:RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用,重新组合生成—COO—和H—OH的过程,而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用,重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法(1)官能团的引入①引入羟基(—OH):烯烃与水加成、醛(酮)与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子(一X):烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
高三化学有机化学(三)有机合成和推断 知识精讲 通用版
高三化学有机化学(三)有机合成和推断 知识精讲 通用版【本讲主要内容】有机化学(三)——有机合成和推断【知识掌握】【知识点精析】一. 有机合成与推断的常规思路合成或推断要以反应物和生成物分子中的官能团为核心。
常用的基本思路有:(1)正向思维:反应物(即原料)→ 中间产物(直接或间接) → 最终产物(及产品)(2)逆向思维:最终产物(及产品) →中间产物(直接或间接) → 反应物(即原料)(3)切割思维:将最终产物(或合成的目标产品)进行切割,化整为零,分别推导或合成,最后再将零散“部件”合理拼凑(即化零为整)。
解答有机题目时,以上方法常常综合运用,有时可能有几条合成路线,要通过比较选出最佳的。
有时有几种推导结果,要从中选出最符合题意的。
二. 有机合成与推断的常用方法(一)碳链的增减与环化1. 增长有机题目中碳链的增长一般会以信息的形式出现,常见的方式有:有机物与HCN 反应,不饱和化合物间的加成、聚合等。
2. 缩短烃的裂化、裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃、炔烃等)的氧化等。
3. 成环分子内既有羟基又有羧基的有机物的酯化;多元醇脱水成醚:氨基酸分子内脱水成肽键;多元酸脱水成酐;双烯合成等。
(二)官能团的引入1. 引入羟基(1)烯烃与水加成,如:CH CH H O CH CH OH 22232=+−→−−−催化剂加热加压(2)醛、酮与H 2的加成(3)卤代烃碱CH CHO H CH CH OH Ni 3232+−→−∆性条件下的水解,如: CH CH Cl H O CH CH OH HCl NaOH 32232+−→−−+(4)酯的水解,如CH COOCH CH H O CH COOH CH CH OH H OH 3232332+−→−−−−++-或∆ (5)醛的氧化,如:22323CH CHO O CH COOH +−→−−−催化剂 (氧化成羧基,羧基中含有羟基)2. 引入卤素原子(1)烃与卤素的取代,如: CH Cl CH Cl HCl 423+−→−−+光照(2)不饱和烃与HX 或X 2加成,如:CH CH Br CH BrCH BrCH CH HBr CH CH Br222222232=+−→−=+−→−−−一定条件(3)醇与HX 发生取代 CH CH OH HBr CH CH Br H O 32322+−→−+∆3. 引入双键(1)某些醇或卤代烃的消去,如:CH CH OH CH CH H O CH CH CH CH Cl NaOH CH CH CH CH NaCl H OH SO322422232223222170浓℃乙醇−→−−−=↑++−→−−=++∆ (2)某些醇的氧化引入碳氧双键,如:22232232CH CH OH O CH CHO H O Cu Ag +−→−−−+或(三)官能团的消除1. 通过加成消除不饱和键,如:CH CH H CH CH Ni 22233=+−→−加热2. 通过消去或氧化或酯化等消除羟基,如:3. 通过加成或氧化等消除醛基,如:CH CHO H CH CH OH Ni 3232+−→−加热(四)根据合成或推断的需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团转变,以使中间产物向产物递进。
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(1) (2) (3) (4) (5) 加成反应、消去反应 (6)
写出A、B、C、D的结构简式:
解析:本题意在对信息处理能力、羧酸 变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应 环境联想法,可知道:A到B为信息反应,B 到C为酯化反应,故答案为:
A
B
C
D
【在线探究】
1. 某有机化合物A的相对分子质量(分子 量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳 和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。 请回答:
=
O 一个-C-官能团。答案为:
(1)4个 (略 52.5~71.6) (3)C5H10O4
(2)134 (4)1
2.已知 (CH3)2 CHCOOR-H2\催化剂 CH2=C(CH3) COOR
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
式:___________________________; (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应
的化学方程式:
(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称);
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
式:___________________________; (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应
2. 组合多个化合物的化学反应)苯酚是重要的化工原 料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料 和一些高分子化合物。已知:
(1)写出C的结构简式_____________。 (2)写出反应②的化学方程式__________。 (3)写出G的结构简式________________。 (4)写出反应⑧的化学方程式__________。 (5)写出反应类型:④______⑦________。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸 的试剂是_________。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
解析:本题以苯酚与酸酐发生酯化反应 为线索,考查酯化、加成、消去、二烯烃的 1-4加聚、羟基酸的缩聚反应,以及处理信息 的能力。运用化学反应环境联想法,很容易 知道:A到B为信息反应,A到C为酯化反应, A到G为酯化缩聚反应;难点在于反应⑧为二 烯烃的1-4加聚反应,这一点要努力突破。故 本题答案为:
其中可用于合成结构简式为
CH3 [ CH-CH-CH=C-CH2-CH ]n
CN
的高分子材料的正确组合为:
A. ①③④ C. ①②④
B. ①②③ D. ②③④
2. A为某芳香烃的衍生物,只含C、H、 O三种元素,环上有两个取代基。又已知A 的相对分子质量为150,A不能使FeCl3溶液 显色,但可被新制Cu(OH)2氧化为B,B能 浓硫酸存在和加热时,发生分子内的酯化反 应生成C,C分子中有一个含氧的六元环。
(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:________________。
(4)写出任意一种B生成的C的结构 简式: C:________________。
【考点搜索】
1. 综合应用各类有机化合物(烷烃、 烯烃、炔烃、芳香烃、乙醇、溴乙烷、苯 酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘 油酯、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等) 的性质,进行推导未知物的结构简式;
(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称);
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
-CH2OH
-CHO
式:___-_C_H__2_C_H_O______-__C_H_2C_H__2O_H___;
(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应 的化学方程式:
(1)B分子中的含氧官能团__________、 __________(填名称);
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
式:___________________________; (3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应
的化学方程式:
(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __________(填名称);
专题十二 有机推断及其合成
【课前导引】
1.(2004江苏)有4种有机物:
CH3
① CH2=C-CN
CH2=CH
②
CH≡C
③
④ CH3-CH=CH-CN
其中可用于合成结构简式为
CH3 [ CH-CH-CH=C-CH2-CH ]n
CN
的高分子材料的正确组合为:
A. ①③④ C. ①②④
B. ①②③ D. ②③④
(1) (2) (3) (4) (5) 加成反应、消去反应 (6) a
例2.(03江苏高考)烷基苯在高锰酸钾 的作用下,侧链被氧化成羧基,例如
化合物A—E的转化关系如图1所示,已 知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合 物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合 成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由 其他原料催化氧化得到),E是一种常用的 指示剂酚酞,结构如图2。
(1)该化合物分子中含有几个氧原子,为 什么?
(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是 ______。
(3)该化合物的化学式(分子式)是____。
O
(4) 该化合物分子中最多含___个-C- 官能团。
=
解析:本题属于计算推断题。因为110* <52.24%16N<150*52.24%,故氧原子个数 N=4。再由64/(1-52.24%)=134,134- 64=70,70/14=5,可知:还有五个CH2,故 分子为C5H10O4,由不饱和度为1,可知只含
的化学方程式:
(1)B分子中的含氧官能团__羧__基______、 __羟__基______(填名称);
(2)写出符合上述条件的A的可能的结构
-CH2OH
-CHO
式:___-_C_H__2_C_H_O______-__C_H_2C_H__2O_H___;
(3)写出任一一种A与新制Cu(OH)2反应 的化学方程式: