教学课件 天然药物化学(第二版)吴剑峰

灵芝多糖能使免疫抑制剂、抗肿瘤药引起的免疫功 能抑制和衰老所致的免疫功能障碍明显恢复；
雷公藤甲素（triptolide）等成分对风湿性关节炎、 系统性红斑狼疮等自身免疫性疾病有独特治疗作用。 ⑥ 抗生育药：
天花粉蛋白用于中期孕妇引产，与前列腺素合用。
可用于抗早孕； 棉酚是新型男性不育化合物
⑦ 抗疟疾药： 青蒿素（artemisinin）及其衍生物作用快、毒性低，
学习中需要注意的方面：
奠定有机化学、分析化学等课程的扎实基础。 熟练提取分离和鉴定的基本操作技术，掌握各种方法技术
的原理、操作特点及适用范围。 注意采用归纳比较的学习方法，理解各知识点的特性和适
用性。 切实把握培养自己实际操作能力的实训机会，熟练掌握各
种实验技术的基本方法和技能。
第二章
天然药物化学成分 一般提取方法
l-麻黄碱
d-伪麻黄碱
➢ 天然药物阿片
吗啡碱（morphine）：镇痛作用 罂粟碱（papaverine）：解痉作用 可待因（codeine）：止咳作用 具有不同的临床用途。
HO
O N CH3
HO
吗啡
H3CO
N H3CO
H3CO
OCH3
罂粟碱
H3CO O
HO
N CH3
可待因
一种天然药物含有多种结构相异的化学成分，如麻黄 中除含有麻黄碱等有效成分外，还含有挥发油、淀粉、 树脂、叶绿素、纤维素、草酸钙等其他成分。
第一章 绪论
Introduction
本章内容
概 述 导 读
概述
概念：天然药物化学是应用现代理论、方 法与技术研究天然药物中化学成分的学科。
研究内容：主要包括天然药物中各类型化 学成分的结构特点、理化性质、提取分离 的方法与技术以及各类型化学成分的结构 检识、鉴定和测定等知识。
天然药物
提取分离图示
通过学习，能够掌握天然药物主要化学类型成分的结 构、性质及活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识 和基本技能，为从事天然药物活性成分制备，中药质 量检测和评价，生药真伪鉴别、贮藏保管和加工炮制， 中药饮片调配和用药指导等岗位工作奠定基础。
教学中需要突出的几个方面：
别开生面的课程导言 丰富多彩的形象教学 深入浅出的启发式教学 针对岗位的认知教学 注重操作能力的实训教学
知识目标：
掌握溶剂极性大小顺序及选用原则 掌握溶剂提取法的概念及具体提取技术的特点和应用 理解天然药物化学成分提取方法的基本原理
能力目标：
能对天然药物进行适当的提取前预处理 能够熟练使用浸渍法、渗漉法、煎煮法
、回流法、连续回流法、超声提取法的 操作技术对天然药物进行提取 学会水蒸气蒸馏法、升华法、超临界萃 取的操作技术
蝙蝠葛碱（dauricine）能够抗心率失常； 芹菜甲素（apigenin A）对局部脑缺血有明显改善作用； 丹参中的水溶性成分丹酚酸A、丹酚酸B、丹酚酸C等有 显著的抗脑缺血、抗血栓、脑保护等作用。
④ 作用于肝脏的药物： 五味子丙素（wuweizisu C）有较强的降血清谷丙转
氨酶的作用。 ⑤ 作用于免疫系统的药物：
展望未来
生物活性跟踪分离方法 多指标活性筛选体系 充分考虑人体内源性环境对成分的影响 中药质量评价体系和中药复方化学成分的研究 指纹图谱的研究 为标准提取物的制备提供科学基础 应用多学科的理论和技术，促进天然药物化学研究的深入
导读
天然药物化学是药学类各专业课程体系的核心课程， 作为专业基础课，起着承上启下的作用。
根据临床用途，有效成分也会变为无效成分。如大 黄中的蒽醌苷具致泻作用，鞣质具收敛作用，均为 大黄中的活性成分，当临床上用于致泻时，鞣质即 成为杂质而在加工中被除去。
成分有效或无效的划分是相对的。
近年来的新药开发研究情况
① 作用于中枢神经的药物： 山莨菪碱（anisodamine）用于抢救各种中毒性休克； 樟柳碱（anisodine）用于治疗血管性神经性头痛； 颅痛定（rotundine）有镇痛、安定、催眠、肌松等
➢ 中药麻黄
麻黄碱（l-epudoephedrine）：升压、 利尿作用 是麻黄中具有不同药理作用的有效成分。
CH3 CHOH HC
NHCH3
CH3
C6H5
OH
R
H2
N
H1
R'
C6H5 H2
CH3 H1
R N OH R'
l-麻黄碱 （1R,2S） d-伪麻黄碱（1S,2S）
神经药理作用。 ② 抗癌药：
高三尖杉酯碱（homoharringtonine）对急性粒细胞 白血病有较好治疗效果；
紫杉醇（taxol），临床上用于治疗卵巢癌、乳腺癌、 食道癌；
羟基喜树碱（10-hydroxy-camptothecine）作为治疗消 化道癌、肺癌等的新药，已在全世界推广。 ③ 心、脑血管药物：
提取溶液
溶剂提取 浓缩后用不同极性的溶剂初步分离
不同的溶剂部位
色谱分离：: Silica gel Sephadex LH-20 ODS HPLC
单体化合物
天然药物来自植物、动物、矿物、海洋生物、 微生物等，是药物的重要组成部分。
天然药物防治疾病的物质基础，在于所含有 的活性成分，且一种天然药物往往含有多种 有效成分，故可有多种临床用途。
有效成分：是指经药理和临床筛选具有生物活性的单 体化合物，能用结构式表示，并具一定的物理常数。
有效部位：具有生物活性的混合成分。 无效成分：无生物活性。一般认为天然药物中的蛋白
质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无 效成分或者杂质。
随着对天然活性成分的不断开发，无效成分会变为 有效成分。如多糖类成分：在提取分离中多数被视 为无效成分而除去，但猪苓多糖、香菇多糖等多糖 类成分已被证明是抗肿瘤的有效成分。
尤其对脑型疟效果显著，是国际公认的从中药中发掘 出的抗疟疾良药。 ⑧ 改善学习、记忆和抗老年痴呆药：
人参皂苷（ginsenosides）Rg1和Rb1能改善记忆的 全过程即记忆的获得、巩固和再现，人参皂苷Rg1尚有 抗细胞凋亡作用。
近代分离分析仪器设备和新技术
• HPLC（高效液相色谱） • DCCC（液滴逆流色谱） • RLCC（旋转液滴逆流色谱） • CPC（离心分配色谱） • MS（质谱） • NMR（核磁共振谱） • ORD（旋光谱） • X线单晶衍射