天然产物化学
天然产物化学复习思考题
第一章绪论:1、什么是天然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么？试论研究天然产物化学的研究目的和意义。
答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。
天然产物化学以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。
主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。
天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。
研究天然产物化学的意义：有助于从分子层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得大量目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。
2天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。
3天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。
有效成分和无效成分的划分是相对的。
天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各自的结构特点是什么？请举出各自的代表化合物1-2个。
答：（1）糖类和苷类。
结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多羟基醛或酮的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。
苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物实例：灵芝多糖（2）醌类结构特点：含两个双键的六元环状二酮结构包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌实例：蒽醌如大黄酸（天然色素、抗菌）。
（3）黄酮类结构特点：具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物实例：槲皮素、葛根素（4）苯丙素类结构特点：含一个或几个C3-C6单位的天然成分实例：香豆素、木脂素（5）萜类与挥发油结构特点：A.萜类:由甲戊二羟酸衍生而成的化合物，分子式符合(C5H8)nB.挥发油（精油）:是一类具有挥发性的油状液体的总称。
天然产物化学
天然产物化学1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。
广义：所有在自然界存在的物质。
狭义：在自然界的生物体内存在或代谢产生的有机物2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。
3、天然产物化学研究的内容：提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能合成：用有机合成手段合成该结构的化合物生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源应用：将该物质应用到所需领域中去4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化其生理活性的化合物。
1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。
薄壁组织。
叶肉组织。
胚乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织再经过再分化形成再生植物。
5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取浸渍法：水或稀醇， 渗漉法：稀乙醇或水， 煎煮法：水， 回流提取法：有机溶剂连续回流提取法：有机溶剂6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关① 形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。
② 成键位置对吸附力也有影响。
易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。
③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。
与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。
天然产物化学复习资料
天然产物化学复习资料天然产物化学复习资料1、天然产物化学是以各类⽣物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理⽅法为⼿段，研究⽣物⼆次代谢产物的提取、分离、结构、功能、⽣物合成、化学合成与修饰及其⽤途的⼀门科学，是⽣物资源开发利⽤的基础研究。
2、为了提⾼天然产物化学成分的提取效率，⽬前⼈们⼜提出了⼀些新的⽅法以强化溶剂提取率，这些新的⽅法有植物细胞膜真空破碎法，酶浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等。
3、天然产物开发新药的思路：在天然产物中寻找有⽣理活性的化合物，从中筛选⽣理活性强、有典型结构的化合物作为模型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药。
4、苷键构型的测定⽅法主要有酶⽔解法、Klyne经验公式计算法及核磁共振法。
5、未知化合物的结构测定⽅法：1、测定样品的物理常数；2、进⾏检识反应；3、分⼦式的测定；4、结构分析；5、结构验证。
6、茶碱和可可⾖碱的药理作⽤：茶碱有松弛滑肌、扩张⾎管和冠状动脉的作⽤，临床上可⽤于治疗⼼绞痛和哮喘等；可可⾖碱主要作⼼脏性⽔肿病的治疗，作利尿剂，作⽤持久，刺激性⼩。
7、⽤溶剂提取植物有效成分时，常⽤浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法。
8、苷类结构研究的⼀般程序及主要⽅法是什么？答：1、测定物理常数(熔点、旋光度等)；2、元素分析或⾼分辨质谱，测定分⼦量，推测出分⼦式；3、酸⽔解得到单糖和苷元；4、⾊谱法确定单糖种类及数量；5、酶解法、NMR法、旋光法确定苷键构型；6、全甲基化甲醇解法确定糖-糖、糖-苷元连接位置；7、缓和酸⽔解、酶⽔解及质谱法确定糖-糖连接顺序；8、化学法及光谱法确定苷元结构。
9、⽣物碱为⽣物内⼀类除蛋⽩质、肽类、氨基酸及维⽣素B以外含氮化合物的总称，是结构复杂具有⽣理活性的植物碱。
10、黄酮类化合物是临床上治疗⼼⾎管疾病的良药，有强⼼、扩张冠状⾎管、抗⼼律失常、降压、降低⾎胆固醇、降低⽑细⾎管渗透性等作⽤。
【天然产物】化学
引言概述:天然产物化学是研究天然物质的组成、结构、性质、合成和生物活性的学科领域。
天然产物是指在自然界中存在的物质，它们具有多种生物活性，并且在药物、食品、化妆品等领域具有广泛的应用。
天然产物化学研究的目的是了解和利用这些物质，从而发展出更好的药物和其他生物活性化合物。
本文将从五个大点出发，分别介绍天然产物化学的相关概念、结构与性质、合成方法、生物活性以及在药物和化妆品中的应用。
正文内容：一、天然产物化学的概念和背景1. 天然产物的定义和分类- 天然产物是指存在于自然界中的有机或无机物质，包括植物、动物和微生物等生物体内产生的化合物。
- 天然产物可以根据来源和化学结构进行分类，常见的包括植物次生代谢产物、动物来源化合物和微生物来源化合物等。
2. 天然产物化学的重要性- 天然产物在药物研究和开发中具有重要的地位，许多药物的母体结构来自于天然产物，如阿司匹林等。
- 天然产物化学的研究可以揭示天然产物的结构与性质之间的关系，为药物和其他生物活性化合物的设计和合成提供指导。
二、天然产物的结构与性质1. 天然产物的结构- 天然产物的结构多样，包括多糖、生物碱、甾体、萜类化合物等。
- 天然产物的结构决定了它们的物理化学性质和生物活性。
2. 天然产物的性质- 天然产物具有多种生物活性，如抗菌、抗氧化、抗肿瘤等。
- 天然产物还具有天然的来源、低毒性和环境友好等特点。
三、天然产物化合物的合成方法1. 生物合成法- 生物合成法利用生物体内的天然酶系统来合成复杂的有机分子，如植物次生代谢产物的生物合成。
- 生物合成法的优点包括体系简单、产物多样性等。
2. 化学合成法- 化学合成法通过有机合成反应来合成复杂的天然产物化合物，如经典的金属催化反应、串联反应等。
- 化学合成法的优点是反应条件可控、产物结构可调。
四、天然产物的生物活性1. 抗菌活性- 天然产物中的一些化合物具有抑制细菌生长的功能，如β-半乳糖苷酶抑制剂。
- 抗菌活性的研究为抗生素的设计和开发提供了重要的参考。
天然产物化学
天然产物化学第一章绪论1.1天然产物化学概述研究对象：天然产物，由动物、植物及海洋生物和微生物内分离得到的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。
研究内容：研究天然产物的的提取、分离、结构、性质、功能、结构鉴定、生物合成、化学合成与修饰，是生物资源开发利用的基础。
应用领域：医药、食品、农药、轻工、化工等。
天然产物的存在：差别很大，一个或几个物种，也许很广。
1.2 天然产物分类一、按组成分1.生物碱：为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物的总称；一般具有碱性，可与酸成盐。
游离生物碱具亲脂性；生物碱盐具亲水性。
2.苷类：为一类经水解后可产生糖和非糖两部分的化合物。
非糖部分叫苷元。
苷具亲水性，苷元具亲脂性。
3.挥发油：为一类可随水蒸气蒸馏出来的与水不相混溶的油状液体的总称。
具有香味或特殊气味的天然药物往往都含有挥发油。
挥发油具亲脂性。
4.糖类：为天然药物中普遍存在的成分类型，包括单糖、低聚糖、多糖。
单糖是糖的基本单位；低聚糖是由2~9个单糖脱水缩合而成的化合物。
多糖是由10个以上至上千个单糖脱水缩合而成的高聚物。
5.有机酸：广义的有机酸泛指分子中有羧基的化合物。
在植物中多以金属离子或生物碱盐的形式存在。
按分子大小又分为小分子有机酸和大分子有机酸。
前者极性大，具亲水性；后者极性小，具亲脂性。
6.树脂：为植物组织中树脂道的分泌物。
性脆，受热时先软化而后变为液体，燃烧时发生浓烟并有明火。
树脂具亲脂性。
按结构又分为树脂酸（主要为二萜酸、三萜酸及其衍生物）、树脂醇（分子中具羟基）、树脂烃（为一类结构复杂的含氧中性化合物）类。
7.氨基酸、蛋白质和酶：（1）氨基酸：分子中含有氨基的羧酸。
构成蛋白质的多为α-氨基酸。
为亲水性。
在等电点时，溶解度最小。
（2）蛋白质、多肽：蛋白质为二十多种α-氨基酸通过肽键首尾相连而成的高分子化合物，多肽亦为。
但二者分子量不同，一般将分子量在5×103以下称为多肽，而介于5×103~1×107之间称为蛋白质。
天然产物化学
天然产物化学
天然产物化学是一门关于天然产物的化学研究，它利用色谱技术、结构鉴定技术、生物活性筛选技术以及其他有机合成技术，去探索自然界中的大量天然物质，发现它们的化学结构和生物活性，催化合成及进行改造，对当前认识进行修正，以建立关于天然产物类别和结构，以及其关于生物功能的规律性的系统理论。
正是由于这些规律性的系统理论，使得天然产物化学家可以更加有效的利用天然资源，探索其潜在的物质和生物活性及其关系，沿着自然资源保护及医药资源利用的理念，把天然资源发挥最大价值，从而维护和改善人类的健康。
最近，经过多年的研究，科学家已经发现，自然界中存在着大量有效的天然资源，其中包括植物体内的抗疾病物质、动物体内的生物活性物质以及海洋植物体内的营养物质等等。
抗疾病物质是天然产物中最为重要的类别，它们可以作为药物的活性成分，用于抗病毒、抗细菌、抗真菌以及抗肿瘤等方面的药物研究，是目前以及未来现代药物的重要来源之一。
此外，还有很多天然产物可以用于食品、化妆品、保健品等等方面的应用，这些天然产物可以用色谱技术和结构鉴定技术进行筛选，从而提高产品的有效性和安全性，也为实现健康快乐的美好生活提供了良好的保障。
因此，天然产物化学可以说是一门极具发展前景的学科，它不仅能够有效利用自然界的天然资源，而且还可以为人们提供一些有效的
治疗和预防措施，使得当前的药物研究取得更大的进展，使得人们的生活更加安全健康美好。
因此，现在和将来，多种类别的天然产物化学家都将埋头苦干，利用各种有机合成技术去探索自然界中所存在的大量天然资源，以期研发出更多有效的天然产物，更好的改善人类的健康和生活质量。
天然产物化学复习资料
天然产物化学复习资料1、天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。
2、为了提高天然产物化学成分的提取效率，目前人们又提出了一些新的方法以强化溶剂提取率，这些新的方法有植物细胞膜真空破碎法，酶浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等。
3、天然产物开发新药的思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性强、有典型结构的化合物作为模型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药。
4、苷键构型的测定方法主要有酶水解法、Klyne经验公式计算法及核磁共振法。
5、未知化合物的结构测定方法：1、测定样品的物理常数；2、进行检识反应；3、分子式的测定；4、结构分析；5、结构验证。
6、茶碱和可可豆碱的药理作用：茶碱有松弛滑肌、扩张血管和冠状动脉的作用，临床上可用于治疗心绞痛和哮喘等；可可豆碱主要作心脏性水肿病的治疗，作利尿剂，作用持久，刺激性小。
7、用溶剂提取植物有效成分时，常用浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法和连续回流提取法。
8、苷类结构研究的一般程序及主要方法是什么？答：1、测定物理常数(熔点、旋光度等)；2、元素分析或高分辨质谱，测定分子量，推测出分子式；3、酸水解得到单糖和苷元；4、色谱法确定单糖种类及数量；5、酶解法、NMR法、旋光法确定苷键构型；6、全甲基化甲醇解法确定糖-糖、糖-苷元连接位置；7、缓和酸水解、酶水解及质谱法确定糖-糖连接顺序；8、化学法及光谱法确定苷元结构。
9、生物碱为生物内一类除蛋白质、肽类、氨基酸及维生素B以外含氮化合物的总称，是结构复杂具有生理活性的植物碱。
10、黄酮类化合物是临床上治疗心血管疾病的良药，有强心、扩张冠状血管、抗心律失常、降压、降低血胆固醇、降低毛细血管渗透性等作用。
天然产物化学课件全套pdf
天然产物化学课件全套PDF天然产物化学是一门研究自然界中有机化合物的来源、结构、性质、提取、分离、鉴定和应用的科学。
本课件全套PDF旨在为读者提供全面、系统的天然产物化学知识，使读者能够深入理解天然产物化学的基本原理和实际应用。
第一部分：引言天然产物化学是化学的一个重要分支，涉及天然有机化合物的提取、分离、鉴定和应用。
自然界中存在着丰富的有机化合物，其中许多具有独特的生物活性和药理作用。
因此，天然产物化学在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
第二部分：天然产物的来源和分类1. 来源天然产物主要来源于植物、动物和微生物。
植物是自然界中最丰富的天然产物来源，其中包括了草本植物、灌木、树木等。
动物来源的天然产物包括海洋生物、昆虫、哺乳动物等。
微生物包括真菌、细菌等。
2. 分类天然产物可以根据其化学结构和生物活性进行分类。
化学结构分类包括糖类、脂类、蛋白质、核酸、生物碱、酚类等。
生物活性分类包括抗生素、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
第三部分：天然产物的提取和分离1. 提取提取是天然产物化学研究的基础步骤，目的是从天然原料中提取出目标化合物。
常用的提取方法包括溶剂提取、超声波提取、微波提取等。
2. 分离分离是将提取液中的目标化合物与其他杂质分离开来的过程。
常用的分离方法包括柱层析、薄层色谱、高效液相色谱等。
第四部分：天然产物的鉴定鉴定是对分离得到的化合物进行结构分析和生物活性测试的过程。
常用的鉴定方法包括质谱、核磁共振、红外光谱、紫外光谱等。
第五部分：天然产物的应用天然产物在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
例如，许多抗生素、抗肿瘤药物、抗炎药物都是从天然产物中提取得到的。
此外，天然产物还可以用于食品添加剂、化妆品等方面。
第六部分：展望随着科学技术的不断发展，天然产物化学的研究将更加深入和广泛。
未来，天然产物化学的研究将更加注重于化合物的生物活性、作用机制和应用前景。
同时，新技术、新方法的应用也将为天然产物化学研究带来更多的机遇和挑战。
天然产物化学
天然产物化学第一章第一章概论概论第二章第二章研究目的与步骤研究目的与步骤第三章第三章成分预试方法成分预试方法第四章第四章成分提取成分提取第五章第五章成分分离成分分离第六章第六章化学成分鉴定化学成分鉴定第七章第七章各论各论天然产物化学一一..天然产物化学的产生天然产物化学的产生天然产物的化学成为一门学科起始于己于天然产物的化学成为一门学科起始于己于1919世纪是从对鸦片中世纪是从对鸦片中的镇痛成分吗啡与金鸡钠树皮中的抗疟疾成分奎宁开始。
现已成为有机的镇痛成分吗啡与金鸡钠树皮中的抗疟疾成分奎宁开始。
现已成为有机化学的重要分枝。
化学的重要分枝。
二二..天然产物化学的定义天然产物化学的定义天然产物化学是运用近代科学技术和方法来研究动物、植物、昆天然产物化学是运用近代科学技术和方法来研究动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科它甚至包括人虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科它甚至包括人与动物体内许多源源性成分的化学研究因此它是在分子水平与动物体内许多源源性成分的化学研究因此它是在分子水平上研究自然奥秘的学科。
上研究自然奥秘的学科。
三三天然产物化学的研究范畴天然产物化学的研究范畴天然产物研究主要仍是提取与结构阐明两大范围天然产物研究主要仍是提取与结构阐明两大范围但近年来已但近年来已深入到有机合成、半合成及结构改造方面。
所研究的天然产物一深入到有机合成、半合成及结构改造方面。
所研究的天然产物一般包括分子量一千以下或一千左右的化合物。
般包括分子量一千以下或一千左右的化合物。
四四我国发展状况我国发展状况创立于二十年代基本达到或接近国际上同类水平面临任务繁创立于二十年代基本达到或接近国际上同类水平面临任务繁重。
重。
五天然产物化学研究的意义五天然产物化学研究的意义新技术在天然产物化学的应用使从事天然产物的研究领域不仅新技术在天然产物化学的应用使从事天然产物的研究领域不仅涉及动植物的微量活性成分而且涉及海洋生物、昆虫及其它各种生涉及动植物的微量活性成分而且涉及海洋生物、昆虫及其它各种生物的微量成分化学。
化学天然产物与药物
化学天然产物与药物化学天然产物是指存在于自然界中，具有一定化学结构和活性的化合物。
这些化合物可以从植物、动物、微生物等生物体中提取得到，具有广泛的生物活性和药理作用。
许多重要的药物都来源于这些化学天然产物，其发现和研究对于新药开发和制造具有重要的意义。
一、植物化学天然产物1.植物中的生物碱：生物碱是一类含有碱性官能团的化合物，广泛存在于植物中。
例如阿托品，是从曼陀罗植物中提取得到的，具有镇静、抗抑郁等功效。
还有吗啡和可卡因等，它们具有强烈的镇痛和兴奋作用。
2.植物中的鞣质：鞣质是植物中具有收敛、抑菌作用的一类物质。
例如丹参中的丹酚酸和白藜芦醇，具有保护心血管、抗炎和抗氧化的作用。
此外，茶叶中的儿茶素也是一种鞣质，具有抗氧化、抗血栓和降血脂的作用。
二、动物化学天然产物1.动物中的多肽类物质：多肽是由两个以上氨基酸组成的链状化合物。
例如阿奇霉素，它是由链霉菌生产的，具有抗菌和抗病毒的作用。
另外，胰岛素、血激酶等多肽类药物也广泛应用于临床。
2.动物中的类固醇类物质：类固醇是一类具有脂溶性的有机化合物，存在于动植物中。
例如龙胆紫，它是由马钱子碱制备得到的，具有保护肝脏和降低胆固醇的作用。
另外，肾上腺皮质激素也是一类重要的类固醇药物，具有抗炎和免疫调节的作用。
三、微生物化学天然产物1.微生物中的抗生素：抗生素是一类由微生物产生的具有抗菌活性的化合物。
例如青霉素、红霉素等，它们具有广谱抗菌作用，对细菌感染具有重要的治疗作用。
此外，其他一些抗生素，如链霉素、四环素等，也被广泛应用于医学领域。
2.微生物中的酶类物质：酶是一类催化生物体代谢反应的蛋白质。
例如链霉菌产生的链霉素B中的转移酶，具有抗生肿瘤的作用。
另外，微生物中还存在着各种代谢产物，如β-卡罗丁和紫杉醇等，具有抗肿瘤和抗癌作用。
化学天然产物作为药物的来源之一，在医药领域发挥着重要的作用。
通过调查和研究，人们可以发现和提取出具有治疗作用的化学天然产物，并进一步进行药物开发和制造。
天然产物化学
③ 偶合普遍存在，分裂不一定发生
2、13C-NMR
13C的信号分裂：
H对13C的偶合影响突出，仍遵守N+1律
13C的化学位移：
幅度宽，约200ppm，信号重叠少，易 识别。
常见13C-NMR谱类型及特征： ①噪音去偶谱：又叫全氢去偶谱（COM）或宽 ①噪音去偶谱 带去偶谱（BBD）：所有碳信号作为单峰出现
天然产物化学
第一章
总 论
第一节 绪论
基本概念
天然产物 有效成分 一次代谢和二次代谢
一、各大类常见结构
O
生物碱：
O
N CH3 OH
OH
O O OH O
OH Glc
黄 酮：
OH O
OH
醌 类：
COOH O
香豆素：
H4 H3 O O
O
O
强心苷：
OH HO
O
O
OH HO
O
皂 苷：
COOGl c Glc O
I = + 1/2
I = − 1/2
1、核磁共振基本原理
进动频率：
γ ν= ·H0 2π
ν ∝ H0
γ 为磁旋比，是核的常数。
1、核磁共振基本原理
z
在外加磁场的 情况下，原子 核的核磁矩在 磁场中的取向 不是任意的。
B0 H
0
m = +1/2
m = − 1/2
I = 1/2
1、核磁共振基本原理
（ B）
第二讲 天然产物的结构鉴定
一.天然产物化学成分的一般鉴定方法
已知化合物鉴定的一般程序 1.测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致 或接近。 2.测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降。 3.将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其Rf值是否一 致。 4.测样品的红外光谱图，和标准图谱比较，是否一致。
08天然产物化学
核磁共振波谱法
原理
利用原子核在外磁场中的自旋能级跃迁产生的共振信号来推断分子 结构的方法，主要包括氢谱、碳谱等。
应用范围
适用于各种天然产物的结构鉴定，尤其对于复杂分子的立体结构和 构象分析具有重要意义。
优缺点
能够提供详细的分子结构和构象信息，但仪器价格昂贵，操作复杂， 需要专业人员操作。
质谱法
原理
如含有红曲霉素、植物甾醇等成分的 产品。
抗氧化保健食品
如富含维生素C、维生素E、硒等成 分的产品。
其他特定功能的保健食品
如针对老年人骨质疏松的保健食品、 改善记忆力的保健食品等。
其他应用
在饮料中的应用
如天然果汁、茶饮料等，提供天 然风味和营养。
在烘焙食品中的应用
如使用天然酵母、果干等制作的 面包、蛋糕等，增加口感和营养 价值。
天然产物定义
天然产物是指动物、植物、昆虫、海洋生物和微生物体内的组成成分或其代谢产物以及人和动物体内许许多多内 源性的化学成分统称作天然产物。
天然产物分类
天然产物可分为植物类、动物类、海洋类和微生物类等。其中，植物类天然产物包括萜类、黄酮类、生物碱类等； 动物类天然产物包括蛋白质、酶、多糖等；海洋类天然产物包括海藻多糖、鱼油、珊瑚等；微生物类天然产物包 括抗生素、维生素、氨基酸等。
黄酮类化合物
定义与结构
黄酮类化合物是一类具有苯并γ吡喃酮结构的化合物，广泛存在 于植物界中。它们通常以游离态 或与糖结合成苷的形式存在。
分类
根据结构的不同，黄酮类化合物 可分为黄酮、黄酮醇、异黄酮、 查尔酮等。
生物活性
黄酮类化合物具有多种生物活性， 如抗氧化、抗肿瘤、抗心血管疾 病等。例如，槲皮素是一种黄酮 类化合物，具有显著的抗氧化和 抗炎作用。
天然产物化学的研究和应用
天然产物化学的研究和应用天然产物化学是研究天然界中由植物、动物和微生物等生物制造的化学物质的科学，也被称为天然产物化学。
天然产物拥有众多的化学结构和生物活性，因此在医药、农药、化妆品和食品等领域都有着广泛的应用。
本文将从天然产物化学的研究和应用两个方面进行探讨。
天然产物化学的研究天然产物化学是一门探究天然物质化学结构、化学反应和生物活性的学科。
其中，化学结构是指通过理化方法确定的天然产物的分子式、分子量以及各种化学键、键角等信息。
化学反应则是指天然产物与其他化学物质之间发生的一些结构变化和反应，如氧化、加氢等。
而生物活性是指天然产物在植物和动物体内的生理和药理效应，如抗菌、消炎、抗癌等。
天然产物化学的研究方法主要包括分离、纯化、结构鉴定和活性评价等四个步骤。
分离是指从天然产物中分离出目标物质的方法，这个过程离不开分离技术，如萃取、色谱等。
纯化则是指将分离得到的天然产物进一步提纯，以达到化学结构鉴定和生物活性评价的需要。
结构鉴定是通过现代化学分析技术来确定天然产物的化学结构，如核磁共振、质谱等。
活性评价则是通过体内和体外实验方法来评估天然产物的生物活性。
天然产物化学的应用天然产物具有多样化的化学结构和生物活性，因此在医药、农药、化妆品和食品等领域都有着广泛的应用。
在医药领域，天然产物被广泛应用于药物研究和开发。
自古以来，中草药就是一种利用天然产物进行制剂的方法，这些草药可以治疗许多疾病，如正在被大力发展的中药新药。
而且，天然产物也是世界上许多药物的母体，如阿司匹林、广谱青霉素等。
在农药领域，天然产物也有着广泛的应用。
如生物农药，是指利用天然产物，如微生物和植物提取物等来研制农药。
生物农药相比传统化学农药更为环保，而且在防治病虫害方面也有很好的效果。
在化妆品领域，天然产物可以应用于肌肤保养、美容和减轻皮肤敏感反应等方面，如芦荟、茶树精油等。
天然产物不仅具有美容功效，同时也对皮肤健康有着很好的作用。
在食品领域，天然产物也被广泛应用于食品添加剂和保健品的开发。
1第一章 天然产物化学绪论
1、一次代谢和二次代谢
▪ 一次代谢产物： ▪ 也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营
养作用的成分类型。
▪ 二次代谢产物： ▪ 也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的
物质，次生代谢是植物特有的代谢方式，次生成 分是植物来源中药的主要有效成分。
2、生物合成假说的提出
植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次 代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。是由各 种化学成分所组成的复杂体系。
几个相关的概念
有效部位群
单体 有毒成分
有效部位 无效成分
有效成分
一、天然产物化学的研究内容
▪ 以各类生物为研究对象，以有机化学为基
础，以化学和物理方法为手段，研究次生代 谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合 成、化学合成与修饰及其用途的一门科学， 是生物资源开发利用的基础研究，目的是希 望从自然界中获得具有一定价值的物质。
黄连素
中药药源的扩大
黄连素 穿心莲内酯
芦荟系列
黄连 黄柏 三颗针 伏牛花 白屈菜
四种药物成为21世纪的“新星”
蓝色药物 绿色药物 基因药物 微生物药物
新药开发中的重要作用
一些过去未知的植物微量成分被发现，其中不乏具有较 强生物活性的成分
如人参和三七中的环肽，可能是一类新型活性成分；大 蒜水溶性成分的研究，可为动脉粥样硬化疾病的新药研究 提供先导化合物。
天然化合物与次级代谢产物之,间的关系引 起人们的关注，结构相似的化合物可能生 合成途径相似.
茴香脑、丁香酚等化合物都有相同的C6-C3骨架 罂粟碱(papaverine)木兰碱(magnoline)小檗碱 (berberine)等生物碱结构中也含有多巴的结构。 萜类中含有重复的异戊二烯结构。
第三章 天然产物化学
3.按生源结合化学分类； 如：来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
44
一种典型的生物碱
-----辣椒碱(Capsaicin)
45
➢ 概述
辣椒属于茄科植物，在我国种植面广，山东、四川、 云南、湖南等地均盛产尖头红辣椒。
目前我国对辣椒的利用仅仅限于调味料、少量外用药 （风湿膏药，解痉镇痛酊）。
游离生物碱等 极性较大的苷类（二糖或三糖苷）等
丙酮、甲醇、乙醇 生物碱及其盐、有机酸及其盐、苷类、 氨基酸、鞣质和某些单糖等
水
氨基酸、蛋白质、糖类、水溶性生物
碱、胺类、鞣质、苷类、无机盐等
12
实际工作中，根据水可提取极性物质、石油醚可 提取非极性物质，醇能提取大部分成分的特点，采用 石油醚、水、95%乙醇三段法进行粗分。
26
1978年德国建成利用超临界萃取技术从咖啡豆脱咖啡 因的工业装置。生产出能保持咖啡原有色、香、味的 脱咖啡因咖啡，这是其他分离技术都无法达到的效果；
紧接着几年中，采用CO2流体从啤酒花萃取酒花的大规 模工业化装置也先后在德国、美国等地投产。
27
20世纪80年代以来，国际上投入大量人力、物力进行 研究。研究范围涉及：食品、香料、医药和化工等领 域（均具有较好的环境益），并取得一系列进展。
39
第三节 生物碱
40
概述
指天然产的一类含氮的有机化合物； 多数具有碱性且能和酸结合生成盐； 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内； 多数有较强的生理活性。 ㈡分布
存在于一百多个科中如：豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛(gen)科等植物中。
41
存在形式 1.游离碱：碱性极弱。 2.成 盐： 有机酸有：柠檬酸、酒石酸等；特殊的酸类：乌头 酸、绿原酸等；无机酸：硫酸、盐酸等。 3.苷 类：以苷的形式存在于植物中； 4.酯 类：多种吲哚类生物碱分子中的羧基，常 以甲酯形式存在。 5.N-氧化物：植物体中的氮氧化物约一百余种。
天然产物化学
CH3 N
波诺宁 狄奥宁
CH3 N
O
O
OH
C2H5O
O CH3
OH
O O N O 四氢黄连碱 O HO
N
大老地特
O
O
黄连素
由黄连、黄柏及三颗针等植物中提取，
有抗菌作用，对痢疾杆菌、葡萄球菌和链球菌等均有抑制作用， 主要用于治疗细菌性痢疾和肠胃炎，没有抗药性和副作用是它 的最大优点。
O H2C O N OCH 3 OCH 3
H
H C CH3
麻黄碱
OH NHCH3
也叫麻黄素，麻黄科麻黄属植物中的活性 成分。 是著名的中药，用于发汗药和兴奋止咳药。 中医以茎枝入药，性温，味辛、苦，有发 汗、散寒、平喘、利水等功效，治风寒感 冒、咳喘、支气管哮喘、支气管炎、水肿。 麻黄根亦入药，性平、味甘，功能止汗， 用于治自汗、盗汗。
O H2C O H3CO HC N CH3
H3CO H3CO O CO OCH3 OCH3 那可汀 N CH2 罂粟碱
OCH3 OCH3 O H2C O N(CH3)2 CH2 OCH3 CO 那碎因 COOH OCH3 OCH3
H3CO
O N CH3 H3CO 蒂巴因
吗 啡 的 衍 生 物
AcO H3CO O H AcO N CH3 海洛因 HO O N CH3 可待因
吗啡及其衍生物的构型与它们的镇痛作用有密切的关系。吗啡 为中枢抑制药，具有镇痛、镇静、镇咳及抑制肠蠕动的作用， 但有便秘、呕吐和抑制呼吸的副作用，易上瘾。
10 1 2 3 11 12 4 9
N CH 3
14 8 7 6
H
13 5
HO
O
OH
H H
天然产物化学
化学：化学是自然科学的一种，主要在分子、原子层面，研究物质的组成、性质、结构与变化规律，创造新物质。
世界由物质组成，主要存在着化学变化和物理变化两种变化形式。
天然产物：天然产物是指动物、植物提取物或昆虫、海洋生物和微生物体内的组成成分或其代谢产物以及人和动物体内许许多多内源性的化学成分统称作天然产物，其中主要包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、各种酶类、单糖、寡糖、多糖、糖蛋白、树脂、胶体物、木质素、维生素、脂肪、油脂、蜡、生物碱、挥发油、黄酮、糖苷类、萜类、苯丙素类、有机酸、酚类、醌类、内酯、甾体化合物、鞣酸类、抗生素类等天然存在的化学成分。
天然产物化学：《天然产物化学》是2010年04月化学工业出版社出版的图书，作者是刘湘、汪秋安。
该书概述了天然产物化学的研究内容及其研究开发意义，介绍了天然产物的提取分离与结构鉴定的一般方法，对各类天然产物的结构特征、理化性质、提取分离、结构鉴定以及生理活性进行了系统讨论。
《天然产物化学》是2015年化学工业出版社出版的图书，作者是张玉军、刘星。
内容简介：《天然产物化学》根据编者多年的工作积累并参考国内外有关文献资料编写而成，第1章介绍了天然产物的提取与分离的一般方法，其后各章对各类天然产物的结构特征、理化性质、提取、分离、鉴定方法、生理活性及应用进行了比较系统的论述，最后一章介绍了部分代表性天然产物的化学合成与化学修饰。
《天然产物化学》可用作化学、应用化学、化学工程与工艺、制药工程、生物工程、生物技术、食品营养与卫生、食品安全和食品科学与工程等专业高年级本科生和研究生的教材，也可供从事医药、农药、粮油食品等方面的科学研究、技术开发和生产的工作者参考。
目录：绪论0.1天然产物化学的含义及研究内容0.2天然产物研究的发展史0.3研究天然产物化学的意义0.4研究天然产物的一般方法和程序0.5天然产物研究发展的趋势第1章天然产物的提取与分离1.1概述1.2天然产物的提取方法1.2.1蒸馏法1.2.2溶剂提取法1.3分离方法1.3.1萃取法1.3.2沉淀分离法1.3.3结晶与重结晶1.3.4色谱分离方法1.3.5分子蒸馏第2章天然维生素2.1概述2.2维生素的来源2.3维生素的分类与命名2.3.1维生素的分类2.3.2维生素的命名2.4维生素的结构和功能2.4.1脂溶性维生素2.4.2水溶性维生素2.5部分维生素的提取与生产2.5.1天然维生素E的提取2.5.2维生素C的生产第3章油脂和磷脂3.1油脂3.1.1油脂简介3.1.2油脂的结构与性质3.1.3油脂的提取与分离3.1.4脂类的波谱特征3.1.5油脂的生物活性3.1.6油脂的综合利用3.2磷脂3.2.1磷脂简介3.2.2磷脂的结构与命名3.2.3磷脂的物理化学性质3.2.4磷脂制取第4章生物碱4.1概述4.2生物碱的化学结构与命名4.2.1各类生物碱的化学结构4.2.2生物碱的命名4.3生物碱的性质与鉴别4.3.1生物碱的性质4.3.2生物碱的鉴别4.4生物碱的提取与分离4.4.1总生物碱的提取4.4.2生物碱的分离4.5生物碱的鉴定与谱学特征分析4.5.1理化鉴定4.5.2色谱鉴定4.5.3生物碱的谱学特征分析4.6生物碱的提取实例4.6.1长春碱与长春新碱4.6.2延胡索乙素4.7代表性的生物碱4.7.1吗啡4.7.2奎宁4.7.3秋水仙碱4.7.4石杉碱甲4.7.5莨菪碱和阿托品4.7.6一叶萩碱第5章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸5.1氨基酸5.1.1氨基酸的结构、命名和分类5.1.2氨基酸的理化性质5.1.3氨基酸的分离分析5.1.4氨基酸的波谱特征5.1.5氨基酸的分离提取方法5.1.6氨基酸总量测定5.2多肽5.2.1多肽的组成和命名5.2.2多肽结构的测定5.2.3多肽的合成和生物活性5.3蛋白质5.3.1蛋白质的分类5.3.2蛋白质的结构5.3.3蛋白质的性质5.3.4蛋白质含量的测定5.3.5蛋白质的提取分离5.3.6酶5.4核酸5.4.1核酸的组成5.4.2核酸的理化性质第6章黄酮类化合物6.1概述6.2黄酮类化合物的结构与性质6.2.1黄酮类化合物的结构6.2.2黄酮类化合物的性质6.3黄酮类化合物的提取与分离纯化方法6.3.1黄酮类化合物的提取方法6.3.2黄酮类化合物的分离纯化方法6.4黄酮类化合物的用途6.4.1天然甜味剂6.4.2天然抗氧化剂6.4.3保健食品6.4.4化妆品中的应用6.4.5天然色素6.4.6药品中的应用6.5大豆异黄酮6.5.1大豆异黄酮简介6.5.2大豆异黄酮的结构与性质6.5.3大豆异黄酮的提取分离方法6.5.4大豆异黄酮的用途第7章糖类化合物7.1概述7.2糖的分类7.2.1单糖7.2.2低聚糖7.2.3多糖7.3糖链的结构7.3.1糖残基种类和分子比例的确定7.3.2单糖间的连接位置7.3.3单糖在糖链中的排列顺序7.3.4苷键构型的测定7.3.5多糖的分子大小7.4糖链的降解7.4.1酸催化水解7.4.2酶催化水解7.4.3其他降解方法7.5糖的功能及应用7.5.1重要单糖及应用7.5.2低聚糖的生理活性及应用7.5.3多糖的生物活性及应用第8章甾体类化合物8.1概述8.2甾体化合物的结构、命名与理化特性8.2.1甾体化合物的结构与命名8.2.2甾体化合物的理化特性8.3各类甾体化合物8.3.1甾醇8.3.2甾体生物碱8.3.3甾体激素8.3.4胆汁酸8.3.5C21甾体类化合物8.3.6甾体皂苷第9章萜类化合物9.1概述9.2萜类化合物的结构与命名9.2.1单萜9.2.2倍半萜9.2.3二萜9.2.4二倍半萜、三萜和多萜化合物9.3萜类化合物的物理和化学性质9.3.1萜类化合物的物理性质9.3.2萜类化合物的化学性质9.4萜类化合物的提取分离9.4.1单萜化合物的提取与分离9.4.2倍半萜化合物的分离9.4.3二萜类化合物的分离9.5萜类化合物的成分分析和结构鉴定9.5.1植物精油的成分分析与含量测定9.5.2萜类化合物的结构鉴定9.5.3结构鉴定实例——青蒿素的结构鉴定9.6萜类化合物的提取工艺实例9.6.1薄荷油提取工艺9.6.2鄂北贝母中对应贝壳杉烷型二萜的提取与分离第10章苷类化合物10.1苷类化合物概述10.2苷的分类10.2.1按苷元化学结构分类10.2.2按苷在植物体内的存在状况分类10.2.3按端基碳的构型分类10.2.4按苷元的不同分类10.2.5按成苷键的原子（苷原子）分类10.3氰苷类化合物10.3.1氰苷类的结构类型10.3.2氰苷类的性质10.3.3鉴定反应10.3.4分离和纯化10.4强心苷10.4.1强心苷概述10.4.2强心苷的结构10.4.3强心苷的性质10.4.4强心苷的检测10.4.5强心苷的提取与分离10.4.6强心苷示例——毛花洋地黄强心苷105皂苷10.5.1皂苷的结构10.5.2皂苷的分离10.5.3皂苷的鉴定第11章香豆素11.1概述11.2香豆素的结构类型11.2.1与芳香环相连的C5基团11.2.2与酚性氧原子相连的C5基团11.2.3与碳及氧原子相连的C5基团11.2.4与侧链氧原子相连的各种酯11.3香豆素的分类和命名11.3.1简单香豆素类11.3.2呋喃香豆素类11.3.3吡喃香豆素类11.3.4其他香豆素11.4香豆素的理化性质11.4.1性状11.4.2溶解性11.4.3碱水解反应（内酯性质）11.4.4呈色反应11.4.5香豆素的合成方法11.5香豆素的提取与分离11.5.1香豆素的提取11.5.2香豆素成分的分离11.6香豆素的波谱学特征11.6.1紫外光谱11.6.2红外光谱11.6.3核磁共振谱11.6.4质谱第12章芳香族酸酚性化合物12.1概述12.2芳香族酸酚性化合物结构类型12.2.1苯及苯酚类衍生物12.2.2苯环二元酚类12.2.3间苯三酚类12.2.4萘环衍生物12.2.5连苯三酚类12.2.6二苯烯类及其有关化合物12.2.7蒽菲类衍生物12.2.8地衣酚类12.2.9大麻酚类12.2.10苯丙酸类12.2.11其他复杂类型的化合物12.3芳香族酸酚类化合物的生理作用12.4结构测定方法第13章天然产物的化学合成与装饰13.1概述13.2紫杉醇的合成13.2.1紫杉醇的半合成13.2.2紫杉醇的全合成13.3奎宁类生物碱13.4鬼臼毒素的合成13.5石杉碱甲的合成13.6土荆皮乙酸的合成。
天然产物化学的提取方法
天然产物化学的提取方法
天然产物化学是研究从植物、动物和微生物等天然资源中提取和分离化合物的一门学科。
它是现代药物开发的重要组成部分，因为许多药物都是从天然产物中提取得到的。
提取方法是天然产物化学研究中最基础的一环，它的作用是从天然源中提取出有用的化合物，为后续的分离纯化和药物研发提供基础。
目前常用的天然产物提取方法包括：溶剂提取法、超临界流体提取法、微波辅助提取法、超声波辅助提取法、固相微萃取法等。
其中，溶剂提取法是最常用的一种方法，可以使用乙醇、乙醚、二甲苯等有机溶剂对天然产物进行提取。
超临界流体提取法则是一种使用超临界流体作为溶剂的提取方法，可以提高提取效率和纯度。
微波辅助提取法和超声波辅助提取法则是利用微波和超声波对样品进行加热和震动，促进化合物的释放和提取。
固相微萃取法则是一种新型的提取方法，可以在无需使用大量有机溶剂的情况下，对样品中的化合物进行提取。
在天然产物化学的研究中，选择适合的提取方法是十分重要的。
不同的方法具有不同的特点和适用范围，因此需要根据具体的实验要求选择最合适的提取方法。
提取方法的优化和改进可以提高提取效率和纯度，为后续的药物研发提供更好的基础。
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❖ ②生成亚硝酰氯加成物进行分离 亚硝酰氯(NOCl)用亚硝酸戊酯与浓HCl制得，此法 也适用于含双键的萜烯类化合物的分离，例如：
❖ (2)水蒸气蒸馏法
根据需要，将植物的花、叶、皮、茎、根 等装入蒸馏釜中，通入水蒸气加热，精油 和水蒸气一起蒸出，冷凝后从油水混合物 中分出精油。水蒸气蒸馏法以单萜及倍半 萜提取为主。
❖ (3)溶剂提取法
根据需要，用乙醚、石油醚、乙醇等不同 极性、不同沸点的溶剂，在室温渗漉，蒸 去溶剂得浸膏，进一步处理可得各种萜类 化合物，此法适用于大部分萜的提取。
❖ ④醛酮类萜的分离(部分酮) 醛酮类化合物可与亚硫酸氢钠(40％)生成
沉淀物，分出沉淀物后可用酸或碱复原， 但应注意含双键化合物会有副反应发生：
实验方法：样品的乙醚液加等量饱和NaHSO3。 振荡1～2h，得加成物沉淀，如加成物溶于 水，则用乙醚萃取以除去非醛酮萜。加酸 (草酸或H2SO4)或加碱(Na2CO3)处理，乙醚萃 取，萃取液经洗涤、干燥、浓缩后得产品。
萜类化合物按异戊二烯单位的多少可分为 单萜、二萜、三萜等
萜类化合物的分类
下面为单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜化合物 的实例，其中分别含有2～6个异戊二烯单位的划分。
2、萜类化合物的提取与分离
❖ 2.1萜类化合物的提取 ❖ (1)压榨法
压榨法一般用于柑橘类植物精油的提取，将 果皮直接冷榨，就可获得含有细胞及细胞液 的粗精油，再经离心或过滤，获得精油。 精油中主要含有单萜及倍半萜。
2.2萜类化合物的分离
❖ (1)化学法分离 ❖ ①与卤化氢生成结晶物进行分离 ❖ ②生成亚硝酰氯加成物进行分离 ❖ ③萜醇的分离 ❖ ④醛酮类萜的分离(部分酮)
①与卤化氢生成结晶物进行分离 适用于含双键的萜烯类化合物的分离，此法成本较低。 例如松节油中主要成分a-蒎烯的提取分离：
温度不能高，否则异构化：
具有紫外吸收官能团的最大吸收波长取决
于该共轭体系在分子结构中的化学环境。 例如链状萜类的共轭双键体系在λ max 217～228(ε 15000～25000)处有最大吸收； 共轭双键体系在环内时，则最大吸收波长 出现在λ max 256～265(ε 2500 ～ 10000)处； 当共轭双键有一个在环内时，则最大吸收 波长出现在,： λ max 230～240(ε 13000～ 20000)处。此外共轭双键的碳原子上有无 取代基及共轭双键的数目也会影响最大吸 收波长。紫外光谱的λ max数据除通过直接 测定外，还可用Woodward规则计算
❖ (4)脂浸润法
对热稳定性较差的萜类可用此法提取，如茉莉、 晚香玉等花极不耐热，将花撒在涂有脂肪的板上， 让精油吸入脂肪，再从脂肪中提取。
❖ (5)超临界流体萃取法
超临界流体萃取是一种较新的萃取方法，它是利 用超临界流体在临界温度和临界压力附近具有的 特殊性能而进行萃取的一种分离方法。
在萜类化合物的提取中，超临界CO2是最常用的萃 取剂。超临界CO2能有选择性地提取非极性或弱 极性的物质，对萜类化合物具有良好的溶解能力， 不破坏其结构，特别适用于少数名贵植物香料的 萃取。
实验方法：将15mL32％HCl滴加到50g萜烯、 50mL冰醋酸和50g亚硝酰戊酯所组成的冷冻 混合液中，加成物析出，经抽滤，乙醇洗， 丙酮重结晶。用苯胺乙醇溶液可复原。此法 处理后所得萜烯均发生了消旋。
❖ ③萜醇的分离 一般与H3BO3成酯后分二甲酸酐和苯回 流1.5h，加水处理，分出水层用酸处理得邻苯二 甲酸氢酯，再用氢氧化钠-乙醇皂化，加水后用乙 醚萃取，乙醚萃取液经干燥后浓缩，残留物即为 萜醇的混合物。
天然产物化学
第六章 萜类
萜类
❖ 1、概述 ❖ 2、萜类化合物的提取与分离 ❖ 3、萜类化合物的结构测定 ❖ 4、单萜化合物 ❖ 5、倍半萜、二萜和二倍半萜化合物 ❖ 6、三萜化合物 ❖ 7、四萜化合物
1、概述
❖ 萜类化合物为异戊二烯的聚合体及其含氧的 饱和程度不等的衍生物。
❖ 在自然界分布很广，挥发油、树脂、橡胶及 类胡萝卜素的组分多属于萜类化合物。有些 具有生理活性，如龙脑、山道年、穿心莲内 酯和人参皂苷等。
❖ (2)精密分馏法
组成萜类成分的碳原子一般相差5个，加上双键 数目和含氧官能团的不同，各成分之间沸点有一 定的差异，也有一定的规律性，可经分馏分离。 精密分馏时，大致在35～70℃，10mmHg蒸馏出 来的是单萜烯类化合物；在70～100℃， 10mmHg蒸馏出来的是单萜含氧类化合物；在 80～110℃，10mmHg蒸馏出来的是倍半萜烯及 含氧类化合物，有时含氧物沸点很高。
3、萜类化合物的结构测定
❖ 确定萜类化合物结构的主要步骤： ❖ ①定性分析其所含官能团以及所属类别； ❖ ②通过降解确定其碳架并推测官能团所在位
置； ❖ ③结合谱图等推测其结构； ❖ ④通过全合成验证其结构。
3．1波谱法在萜类结构测定中的应用
❖ (1)紫外光谱 具有共轭双烯或羰基与双键构成的共轭体系的萜类 化合物，在紫外光区产生吸收，在结构鉴定中有一 定的意义，其他萜类常无紫外吸收，检测时常选择 蒸发光散射检测器。 一般共轭双烯在λmax 215～270(ε2500～30000)有 最大吸收，而含有α，β-不饱和羰基的萜类则在λ max220～250(ε 10000～17500)有最大吸收。
实际上蒸馏时各类化合物不能分离得很清，常呈
交叉情况，可用薄层色谱或气相色谱检验。一般 说来，经精密分馏后有些成分已经纯化，有些成 分需用其他方法进一步分离纯化。
❖ (3)色谱分离法
常用吸附剂有中性氧化铝、硅胶等。洗脱 剂有正己烷、石油醚(C6～C10)、含5％乙酸 乙酯的石油醚等。常用显色剂是碘，呈黄 色斑点，方便但灵敏度不高；5％香草醛浓 H2SO4溶液，喷后100～105℃加热显色。 有时精油直接经过色谱即可得纯品，有时 与精密分馏相结合，将某些认为初步已纯 化的馏分合并后，再进行色谱分离，即可 得纯品