乙酰苯胺的制备论文

乙酰苯胺的制备论文

吉林农业大学生命科学学院生物技术3班

作者：张洋摘要：本文通过实验研究了酰基化试剂和反应装置对乙酰苯胺合成产率的影响。研究实验结果表明乙酸酐为酰基化试剂制备乙酰苯胺的产率是最高的。但结合实验产率，产品纯度以及经济效益最终得出以冰醋酸为乙酰化试剂是实验室制备乙酰苯胺的最合适方案。

Abstract:In this paper, experimental study of the acylation reagent and experimental installation on Acetanilide yield. Research results show that acetic anhydride was the best acylation reagent. Above all, the experimental program for preparation of acetanilide on the teaching textbook was the best.

关键词：乙酰苯胺制备重结晶

实验部分

一．实验目的

1、掌握制备乙酰苯胺的原理和方法。

2、进一步学习重结晶和纯化固体的操作方法。

二、实验原理

制备乙酰苯胺时，常用的乙酰化试剂有冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等，当采用乙酰化试剂时反应最剧烈，醋酸次之，冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且冰醋酸价格较便宜，故本实验采用冰醋酸作乙酰化试剂。

NH2+CH3COOH3+H2O

该反应是可逆反应，产率较低，为减少逆反应的发生，得到较高的收率，可增加乙酸的用量，另外还采取分馏法，控制温度在105到110度之间，不断除去生成的水，有效地使平衡向正反应方向移动。

纯乙酰苯胺为白色片状结晶，熔点为114度，稍溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等溶剂，而难溶于冷水，故可用热水进行重结晶。

三、实验用品

1、仪器圆底烧瓶、温度计、分馏柱、锥形瓶、烧杯、抽滤装置、热浴漏斗

2、试剂苯胺、冰醋酸、锌粉、活性炭

四、实验装置

分馏装置抽滤装置

热过滤装置

五、实验步骤

1、乙酰苯胺的合成

第一组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、7.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。第二组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、5.0ml冰醋酸和0.1g锌粉。

第三组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、10ml冰醋酸和0.1g锌粉。

第四组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、7.5ml冰醋酸和0.2g锌粉。

第五组在圆底烧瓶中加入5.0ml苯胺、7.5ml冰醋酸和沸石。

以下步骤相同，安装分馏装置。

将圆底烧瓶用电热套加热，保持温度在100~110℃之间约60min，当反应生成的水及部分醋酸被蒸出时，温度计读数会下降，表明反应已经完成，即可停止加热。再搅拌下趁热将反应物倒入100ml冷水中，待完全冷却析出结晶后，抽气过滤，用冷水洗涤，记得粗乙酰苯胺。

2、粗乙酰苯胺的精制

将所得粗乙酰苯胺用50ml的水加热煮沸，带油状物完全溶解后，停止加热，少冷后加活性炭0.1g左右，搅拌，再继续煮沸5到10min进行脱色，趁热过滤，滤液冷却后有大量的晶体析出，再次抽滤，结晶用少量水洗涤2次，抽干、烘干，的精制的乙酰苯胺，称重，计算产率。

六、实验结果

苯胺的密度为1.022g/ml

根据乙酰苯胺方程式NH2+CH3COOH3+H2O计算得：

第一组：乙酰苯胺0.85 g 产率11.46%

第二组：乙酰苯胺0.75 g 产率10.11%

第三组：乙酰苯胺0.92 g 产率12.40%

第四组：乙酰苯胺0.80 g 产率10.78%

第五组：乙酰苯胺0.65 g 产率8.76 %

分析部分

一、实验结果分析

我做的是第五组实验，实验结果：制得的乙酰苯胺为0.75g制得的粗产品为3.0g 产率稍低，原因是：1在分馏时温度过高，使大量乙酸蒸出，从而使产率降低。

2、抽滤时产品有损失，冷却效果不好，使产率过低。结果分析：由第一，二，三，三组比较加入的乙酸量越多，所制得的乙酰苯胺越多，产率越高。由第一，四两组比较锌粉过多，锌粉氧化生成的氢氧化锌吸收产品使产率过低。由第一，五两组比较不加锌粉影响产率，使产率降低，说明加入适量锌粉会防止加热时苯胺被氧化，且起到沸石的作用。锌粉过多会吸附产物乙酰苯胺，使产率降低。综

上所述要获得最大产率，应加入较多的乙酸，有利于反应向产物的方向进行，提高产率，从经济方面因素考虑，但不要大量过多，会造成经济效益降低，加适量锌粉，提高产率。

二、操作时应注意的事项

1反应所用玻璃仪器必须干燥

2、苯胺易氧化，久置的苯胺有深色氧化物杂质，，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的无色或浅黄色的苯胺。

3、加锌粉的目的，是防止苯胺在蒸馏时被氧化，通常只要少量即可，加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状事物会吸收产品。

4、应选择较短的分馏柱，可以避免反应温度过高。

5、重结晶过程中，晶体可能不析出，可用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶种使晶体析出。

6、不应将活性炭加入沸腾的溶液中，不然会导致暴沸，会使溶液溢出器皿。

7、纯净的乙酸沸点为118℃，温度下降表明水已基本蒸完，过度加热会导致过多乙酸蒸出。

8、反映物冷却后，固体产品立即析出，沾在瓶壁不容易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以祛除过量的醋酸及未反应的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。

9、趁热过滤时，也可采用抽滤装置。但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。滤纸大小要适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。

10、胺有毒，醋酐有刺激性，不要接触肉皮儿，实时盖紧试药瓶。

三、总结与分析

用乙酸做酰基化试剂？

答：冰醋酸与苯胺反应最慢，但反应平稳、易于控制，且醋酸价格较便宜。

2为什么要控制分馏柱上端温度在100到110℃之间，若温度过高有什么不好？答：主要由原料CH3COOH和生成物水的沸点所决定。控制在100到110℃之间，这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有于提高产率。

3、本实验中采用了那些措施来提高乙酰苯胺的产率？

答：加入过量冰醋酸，分馏时加入少量锌粉，控制分馏时温度，不断除去生成的水。