有机化合物结构的表示方法(学案)

有机化合物结构的表示方法（学案）

沛县湖西中学 李世敏

课标要求

学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。 学习纲要 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 2．结构简式书写： （1）定义

（2）书写注意点

不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 3．键线式：

定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段

代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 注意事项:

（1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团；

（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 拓展应用:

有机化合物结构的表示方法

电子式

结构式 结构简式

键线式 【基础训练】

1略去

碳

氢

元素符号

短线替换 共用电子对 省略短线 双键叁键保留

CH 3CH 2CH 2CH

3CH 3CHCH 2CH 3

CH

3

CH 3CH CHCH

3

2C C

C C H

H

H

H

H H

、

C

C C C H

Br

H Br

H

H

H H

、

C C C

C H

H H

H H

H H H 、

3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如：

请写出下列有机物分子的分子式：

⑴

； ⑵ ；

⑶Cl

；⑷ ；

（5）

O

O

；（6）

O

OH。

有机化合物的结构

沛县湖西中学李世敏

课标要求

1．了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向；

2．掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型；

3．理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的。

学习纲要

1．有机物中碳原子的成键特点

（1）在有机物中，碳原子有个价电子，碳呈价。

（2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成键，也可以形成键或键。（成键方式多）

【说明】①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、苯环。

②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。

③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。

（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

[练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。

甲烷的化学式：

甲烷的电子式：

甲烷的结构式：

[小结] 甲烷是立体结构，

C原子和四个氢原子不处于同一平面，正四面体。

乙烯的分子式：

乙烯的电子式：

乙烯的结构式：

乙烯的结构简式：

[小结]

平面结构：两个C原子和四个氢原子处于

同一平面，平行四边形。

2．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

（1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于上。

（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。

（3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化

【注意】

判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。

【拓展应用】:有机分子空间构型解题规律

规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。

规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。

规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。

规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。

三、典型例题

例1．甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（）A．CH3Cl不存在同分异构体B．CH2Cl2不存在同分异构体

C．CHCl3不存在同分异构体D．CH4中四个价键的键长和键角都相等

例2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A．苯的一元取代物没有同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种

C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种