第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
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A．溴和CCl4 C．硝基苯和水 B．苯和溴苯 D．汽油和苯
课后习题答案
1.石油；乙烯分子中含有碳碳双键；烯烃； KMnO4 2.光照；催化剂加热 3.⑤；②④；①③ 4.B 5.D 6.C 7.AD
导入新课
1.甲烷有哪些性质呢？
能够燃烧，能和氯气等 发生取代反应，但不能使 高锰酸钾溶液褪色。
飞机燃油、塑料布匹染料等 的原料都来自哪里呢？
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
1.乙烯 2.苯
教学目标
知识与能力
1.熟悉乙烯和苯的分子式、结构式及平 面构型 ； 2.掌握乙烯和苯的重要化学性质； 3.了解乙烯和苯的用途。
(3) 将乙烯气体点燃
1.3.1 氧化反应
(1) 可燃性
（产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分）
(2) 被氧化剂氧化 可使酸性高锰酸钾褪色 利用这个性质区别烯烃和烷烃。
1.3.2 加成反应
有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其 他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫 做加成反应。
练习：
CH2=CH2 + H-H →
CH2=CH2 + H-Cl →
CH2=CH2 + H-OH →
1.3.2 聚合反应
聚合反应： 分子量小的化合物分子（单体）互相结 合成分子量大的化合物（高分子化合物）又 称加聚反应，加成或聚合反应。
加聚反应的实质是：
不饱和键的断裂和相互加成
不论加成还是聚合，根本原因都是分 子中含有不饱和的C=C双键。
2.3.1 苯的取代反应
+ Br2
FeBr3
溴苯
Br
+ HBr
溴苯是一种密度比 水大的无色液体。
+ HNO3
浓硫酸
NO2
+ H2O
硝基苯
硝基苯是一种无色而有苦 杏仁气味的油状液体，不溶于 水，密度比水大。
2.3.2 苯的加成反应
+ 3H2
Ni 环己烷
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴 而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行 加成反应。
实验证明： 石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质， 而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 研究表明： 石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃，烯烃 分子中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。
约120°
约120°
约120°
1.1 乙烯的结构
分子式: C2H4 结构式:
H H C=C H H
结构简式: CH2 = CH2 空间构型: 平面型 键角: 120°
解析： 苯分子中6个碳原子和6个氢原子在同一 个平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一 个氢原子，因此7个碳原子在同一个平面内， A错；硝基苯可以看作是硝基取代苯环上一 个氢原子，因此6个碳原子在同一个平面内， B错误；乙烯中2个甲基取代同一个碳原子 上的两个氢原子，因此4个碳原子在同一个 平面内，C错；甲烷为正四面体的中心，2甲基丙烷可以看做是3个甲基取代甲烷分子 中3个氢原子，因此4个碳原子并不在同一个 平面内。
5.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（
B
）
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C-C单键， 3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120°
6.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 （ ） C
但能萃取溴水中的Br2
结论： 苯没有被KMnO4(H+)氧化，没有和溴 发生加成反应，苯分子很稳定，且没有和 乙烯类似的双键。
凯库勒式
结构特点：
1.平面正六边形结构；
2.是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2.2 苯的物理性质
苯是一种无色、带有特殊气味的液 体，有毒，不溶于水，密度比水小。
2.3 苯的化学性质
wk.baidu.com
乙烯与乙烷的结构对比 名称 分子式 结构式 键的类别 键角 键长（10-10m） 键能（kJ/mol） 乙烷 C2H6 CH3—CH3 C —C 乙烯 C2H4 CH2= CH2 C=C 120º 1.33 615
109º28ˊ 1.54 348
2C和6H不在同 2C和4H在同一 空间各原子位置 一平面上 平面上
2（2008宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原 子均在同一平面内的是（ B ）
A.①② C.③④
B.②③ D.②④
解析： 本题考查学生掌握典型有机化合物的 空间结构，并具有拓展同系物空间构型的 能力，在①丙烯 ④甲苯中-CH3是一个空间 立体结构（与甲烷类似），这四个原子不 在同一个平面上， ②氯乙烯 和乙烯相同， 是六原子共面结构③苯 是十二个原子共面
3（2008全国卷）下列化合物中既能使溴的 四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发 生取代反应的是（ C ） A.甲苯 C.丙烯 B.乙醇 D.乙烯
解析： 丙烯中的碳碳双键可以与溴发 生加成反应而使溴的四氯化碳溶液 褪色，且丙烯中的甲基氢原子能够 在光照条件下与溴发生取代反应。
课堂练习
1.下列有关乙烯的说法中不正确的是(
3. 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去 乙 烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是（ B ） A. 通过足量的NaOH溶液 B. 通过足量的溴水 C. 在Ni催化、加热条件下通入H2 D. 通过足量的酸性高锰酸钾溶液
4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ D ） A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应， 故不可能发生加成反应
如何确定苯的结构式呢？
苯的碳氢比值之大，表明苯是高度不饱和烃。 若是不饱和烃，就可以使酸性高锰酸钾和溴水褪 色。
科学探究
1.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰 酸钾溶液，振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振 荡后，观察现象。
现象：不能使KMnO4(H+)褪色
不能与Br2水反应
C
)
A.乙烯分子的双键中有一个键较易断裂 B.乙烯分子中所有的原子均在同一个平面上 C.乙烯分子中 C=C的键长是乙烷分子中 C-C的键 长的2倍 D.乙烯易发生加成反应,乙烷易发生取代反应
2.制取一氯乙烷的最好方法是( A.乙烷和氯气反应
C
)
B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应
D.乙烯和氢气、氯气反应
教学重难点
重点
乙烯和苯的结构； 乙烯的加成反应； 苯的取代和加成反应。 难点 乙烯结构与性质的关系； 苯的结构与性质的关系； 苯的取代和烷烃取代反应的区别。
1.乙烯
科学探究
将浸透了石蜡油 (17 个碳原子以上的液态烷 烃混合物 ) 的石棉放置在硬质试管的底部，试管 中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通 过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气 体。请同学们观察并思考： 1.哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？ 2.哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质？ 推测：你认为生成的气体中都是烷烃吗？
1.4 乙烯的用途
(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志； (2)有机化工原料； (3)植物生长调节剂，催熟剂。
2.苯
2.1 苯结构的探究
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先 发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并 将其命名为苯； 后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相 对分子质量为78，分子式为C6H6。
2.3.3 苯的氧化反应
不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)， 但可以点燃。 2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
现象：易燃烧，火焰明亮，有浓黑烟。
总结苯的化学性质（较稳定）： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成； 3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。
过程与方法
1. 通过对乙烯和苯分子结构的推理，培养 学生抽象思维和逻辑思维能力； 2. 利用乙烯和乙烷结构间的比较，培养学 生学会比较和思辨的能力。
情感、态度与价值观
1.对乙烯和苯分子结构的推理，体会严谨求实 的科学精神； 2.通过乙烯和苯分子的结构模型，意识到化学 世界的内在美； 3.结合乙烯和苯的化学性质，领悟到性质与结 构的辩证关系。
2.4 苯的用途
1.有机溶剂； 2.重要的化工原料。
课堂小结
1.乙烯是最简单的烯烃
2.乙烯和苯都是平面结构
3.乙烯可以发生氧化反应和加成反应 4.苯难氧化易取代难加成 5. 乙烯和苯都是很重要的化工原料
高考链接
1.（2009上海卷）下列化合物中的所有碳 原子不可能处于同一平面的是（ D ） A. 甲苯 C. 2-甲基丙烯 B. 硝基苯 D. 2-甲基丙烷
小结： 1.C=C的键能和键长并不是C-C的两倍； 2.链烃分子里含有碳碳双键的烃类称为烯烃； 3.乙烯是最简单的烯烃。
1.2 乙烯的物理性质
乙烯是无色气体，稍有气味，密度是 1.25 g/L，比空气略轻（分子量 28），难 溶于水。
1.3 乙烯的化学性质
(1) 将乙烯气体通入到酸性高锰酸钾溶液中 (2) 将乙烯气体通入到溴的四氯化碳溶液中
课后习题答案
1.石油；乙烯分子中含有碳碳双键；烯烃； KMnO4 2.光照；催化剂加热 3.⑤；②④；①③ 4.B 5.D 6.C 7.AD
导入新课
1.甲烷有哪些性质呢？
能够燃烧，能和氯气等 发生取代反应，但不能使 高锰酸钾溶液褪色。
飞机燃油、塑料布匹染料等 的原料都来自哪里呢？
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
1.乙烯 2.苯
教学目标
知识与能力
1.熟悉乙烯和苯的分子式、结构式及平 面构型 ； 2.掌握乙烯和苯的重要化学性质； 3.了解乙烯和苯的用途。
(3) 将乙烯气体点燃
1.3.1 氧化反应
(1) 可燃性
（产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分）
(2) 被氧化剂氧化 可使酸性高锰酸钾褪色 利用这个性质区别烯烃和烷烃。
1.3.2 加成反应
有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其 他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫 做加成反应。
练习：
CH2=CH2 + H-H →
CH2=CH2 + H-Cl →
CH2=CH2 + H-OH →
1.3.2 聚合反应
聚合反应： 分子量小的化合物分子（单体）互相结 合成分子量大的化合物（高分子化合物）又 称加聚反应，加成或聚合反应。
加聚反应的实质是：
不饱和键的断裂和相互加成
不论加成还是聚合，根本原因都是分 子中含有不饱和的C=C双键。
2.3.1 苯的取代反应
+ Br2
FeBr3
溴苯
Br
+ HBr
溴苯是一种密度比 水大的无色液体。
+ HNO3
浓硫酸
NO2
+ H2O
硝基苯
硝基苯是一种无色而有苦 杏仁气味的油状液体，不溶于 水，密度比水大。
2.3.2 苯的加成反应
+ 3H2
Ni 环己烷
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴 而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行 加成反应。
实验证明： 石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质， 而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 研究表明： 石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃，烯烃 分子中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。
约120°
约120°
约120°
1.1 乙烯的结构
分子式: C2H4 结构式:
H H C=C H H
结构简式: CH2 = CH2 空间构型: 平面型 键角: 120°
解析： 苯分子中6个碳原子和6个氢原子在同一 个平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一 个氢原子，因此7个碳原子在同一个平面内， A错；硝基苯可以看作是硝基取代苯环上一 个氢原子，因此6个碳原子在同一个平面内， B错误；乙烯中2个甲基取代同一个碳原子 上的两个氢原子，因此4个碳原子在同一个 平面内，C错；甲烷为正四面体的中心，2甲基丙烷可以看做是3个甲基取代甲烷分子 中3个氢原子，因此4个碳原子并不在同一个 平面内。
5.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（
B
）
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C-C单键， 3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120°
6.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 （ ） C
但能萃取溴水中的Br2
结论： 苯没有被KMnO4(H+)氧化，没有和溴 发生加成反应，苯分子很稳定，且没有和 乙烯类似的双键。
凯库勒式
结构特点：
1.平面正六边形结构；
2.是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2.2 苯的物理性质
苯是一种无色、带有特殊气味的液 体，有毒，不溶于水，密度比水小。
2.3 苯的化学性质
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乙烯与乙烷的结构对比 名称 分子式 结构式 键的类别 键角 键长（10-10m） 键能（kJ/mol） 乙烷 C2H6 CH3—CH3 C —C 乙烯 C2H4 CH2= CH2 C=C 120º 1.33 615
109º28ˊ 1.54 348
2C和6H不在同 2C和4H在同一 空间各原子位置 一平面上 平面上
2（2008宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原 子均在同一平面内的是（ B ）
A.①② C.③④
B.②③ D.②④
解析： 本题考查学生掌握典型有机化合物的 空间结构，并具有拓展同系物空间构型的 能力，在①丙烯 ④甲苯中-CH3是一个空间 立体结构（与甲烷类似），这四个原子不 在同一个平面上， ②氯乙烯 和乙烯相同， 是六原子共面结构③苯 是十二个原子共面
3（2008全国卷）下列化合物中既能使溴的 四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发 生取代反应的是（ C ） A.甲苯 C.丙烯 B.乙醇 D.乙烯
解析： 丙烯中的碳碳双键可以与溴发 生加成反应而使溴的四氯化碳溶液 褪色，且丙烯中的甲基氢原子能够 在光照条件下与溴发生取代反应。
课堂练习
1.下列有关乙烯的说法中不正确的是(
3. 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去 乙 烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是（ B ） A. 通过足量的NaOH溶液 B. 通过足量的溴水 C. 在Ni催化、加热条件下通入H2 D. 通过足量的酸性高锰酸钾溶液
4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ D ） A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应， 故不可能发生加成反应
如何确定苯的结构式呢？
苯的碳氢比值之大，表明苯是高度不饱和烃。 若是不饱和烃，就可以使酸性高锰酸钾和溴水褪 色。
科学探究
1.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰 酸钾溶液，振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振 荡后，观察现象。
现象：不能使KMnO4(H+)褪色
不能与Br2水反应
C
)
A.乙烯分子的双键中有一个键较易断裂 B.乙烯分子中所有的原子均在同一个平面上 C.乙烯分子中 C=C的键长是乙烷分子中 C-C的键 长的2倍 D.乙烯易发生加成反应,乙烷易发生取代反应
2.制取一氯乙烷的最好方法是( A.乙烷和氯气反应
C
)
B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应
D.乙烯和氢气、氯气反应
教学重难点
重点
乙烯和苯的结构； 乙烯的加成反应； 苯的取代和加成反应。 难点 乙烯结构与性质的关系； 苯的结构与性质的关系； 苯的取代和烷烃取代反应的区别。
1.乙烯
科学探究
将浸透了石蜡油 (17 个碳原子以上的液态烷 烃混合物 ) 的石棉放置在硬质试管的底部，试管 中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通 过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气 体。请同学们观察并思考： 1.哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？ 2.哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质？ 推测：你认为生成的气体中都是烷烃吗？
1.4 乙烯的用途
(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志； (2)有机化工原料； (3)植物生长调节剂，催熟剂。
2.苯
2.1 苯结构的探究
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先 发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并 将其命名为苯； 后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相 对分子质量为78，分子式为C6H6。
2.3.3 苯的氧化反应
不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)， 但可以点燃。 2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
现象：易燃烧，火焰明亮，有浓黑烟。
总结苯的化学性质（较稳定）： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成； 3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。
过程与方法
1. 通过对乙烯和苯分子结构的推理，培养 学生抽象思维和逻辑思维能力； 2. 利用乙烯和乙烷结构间的比较，培养学 生学会比较和思辨的能力。
情感、态度与价值观
1.对乙烯和苯分子结构的推理，体会严谨求实 的科学精神； 2.通过乙烯和苯分子的结构模型，意识到化学 世界的内在美； 3.结合乙烯和苯的化学性质，领悟到性质与结 构的辩证关系。
2.4 苯的用途
1.有机溶剂； 2.重要的化工原料。
课堂小结
1.乙烯是最简单的烯烃
2.乙烯和苯都是平面结构
3.乙烯可以发生氧化反应和加成反应 4.苯难氧化易取代难加成 5. 乙烯和苯都是很重要的化工原料
高考链接
1.（2009上海卷）下列化合物中的所有碳 原子不可能处于同一平面的是（ D ） A. 甲苯 C. 2-甲基丙烯 B. 硝基苯 D. 2-甲基丙烷
小结： 1.C=C的键能和键长并不是C-C的两倍； 2.链烃分子里含有碳碳双键的烃类称为烯烃； 3.乙烯是最简单的烯烃。
1.2 乙烯的物理性质
乙烯是无色气体，稍有气味，密度是 1.25 g/L，比空气略轻（分子量 28），难 溶于水。
1.3 乙烯的化学性质
(1) 将乙烯气体通入到酸性高锰酸钾溶液中 (2) 将乙烯气体通入到溴的四氯化碳溶液中