第六章有机化学课后习题答案
李景宁版有机化学第六章习题解答
Br C H
⑶ meso-3，4-二硝基己烷
CH3
即：
(4) (R) -2-甲基-1-苯基丁烷
CH2
H
CH3
CH2CH3
(5) (2R，3S，4S) -3，4-二氯-2-己醇
CH3
HO
H
H
Cl
Cl
H
CH2CH3
9、(1)指出下列化合物的构型是R还是S构型？
CH3
H
Cl
S构型
CH2CH3
(2) 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同? 那些是它的对映体?
(1)
CH3
OH
H3CH2C
H
H3CH2C
CH3 H
OH
CH3
H
OH
CH2CH3
S
观察方向
(2) H3C
H Cl
Cl H 绕键轴旋转C2H5
观察方向
H3C
Cl 2 H
观察方向
C2H5
3H Cl
H
Cl 2
H3C
H Cl
3 C2H5
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
C2H5
2R,3S
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
Cl Cl Cl
Cl
Cl
H H2C C CH2 +
Cl Cl Cl Cl
Cl H
HC C* CH3 Cl Cl
+
H2C C CH3
Cl Cl
Cl H2
HC C CH3 Cl
D
Cl2 Cl
Cl
Cl
H2 C C CH3
+
H HC C CH3
Cl
Cl Cl
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第6章
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1．甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
5，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸
十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
四、用化学方法区别各组化合物。
解：环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
不变
Br2/CCl4,Fe
不变
褪色
解：乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变
沉淀
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚
六、完成下列反应式。
第六章单环芳烃
一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
第六章有机化学课后习题答案
第六章有机化学课后习题答案第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种⼀氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最⾼到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能⽣成稳定的格⽒试剂？为什么？解: D(4).⽐较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发⽣S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴⼄烷，④1–溴–2–苯基⼄烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的⼄烯型卤代烃能否⽣成格⽒试剂？为什么？解:由于卤原⼦与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与⽔反应⽣成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).⽤极性溶剂代替质⼦溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失⽔反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进⾏,不利于S N2反应和醇的失⽔反应的发⽣。
(9). 2–氯环⼰醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环⼰醇的反式异构体跟碱反应时,进⾏反式消除,热⼒学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
有机化学-高等学校教材-孔祥文-化学工业出版社-第6章习题和解答
)2(习题1某化合物溶于乙醇，所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14g o(1)取部分该溶液放在 5 cm 长的盛液管中，在20C 用钠光作光源测得其旋光度为 +2.1。
，试计算该物质的比旋光度。
(2) 把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
(3) 如果把10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
解 (1)比旋光度是旋光物质特有的物理常数，用下式表示：t 为测定时的温度(一般为室温,15-30 o C )；入为测定时的波长(一般采用波长为 589.3 nm 的钠光，用符号D 表示)，在此 测定条件下得出的比旋光度：----------- 乞 -------------------------- =+21° _______________________________________ =斗疔1(10 on) t g/mL)0 5*〔14呂门DDniL)(2) 旋光度为％= +2.1。
*2 = +4.2。
(3) 旋光度为％= +2.1。
/ 2 = +1.05。
2. 将5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液，然后在一 10cm 长的盛液管中，于20 C 钠光中(入=589.3nm )测得其比旋光度为+93。
假定(1)在5cm 盛液管中进行测量。
(2) 将溶液由50mL 稀释至150mL 并在10cm 的盛液管中进行测量，观察到的旋光度各是多少？得出:(1)曰a]D20?l?C=+93?0.5?5/50=4.65? 3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式)2(COOH CH4、6、（R）-3-甲基己烷（透视式）5、H7、(S)-CH 3CHDC 6H5 ( Fischer 投影式)解：1、S-2-丁醇2、R-乳酸（R-2-羟基丙酸）3、（2S,3S）-2-氯-3-溴丁烷5、R-2-溴丁烷4、S-2-异丙基戊烷CH3D--------- C6H54.完成下列反应式：（请注意产物的构型, 1 T 5题产物的构型用Fischer投影式表示）CH3、CH3H "H Br2[CH r HH C SCH r CH‘ C=CBr233Cl2-[H2OCH3 H H C=C CH3 Cl2 H2OCH3 H3KMnO 4碱，稀，冷KMnO4-OH ,稀，冷（注意产物的构型）7、Br2（注意产物的构型）s'〈—\ h衍比L=/ 2, H20^ OH"i^T 丁3（注意产物的构型）1、B2H68+2、H2O2/ OH（注意产物的构型）Br2CH33解（ii）反式加成(iv)顺式催化加氢（土）CH 3 H -------- OH5•⑴指出C 2H5是R 还是s 构型⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ？那些是它的对映体？HH 3C --------- C 2H 5(d)解：(1)S (2) b,c,d,e,相同；a, f 对映体6.写出下列化合物的Fisher 投影式，并标出每个手性碳的3 33H H(e )3HH合物是否具有旋光性 解(1) (2S , 3S)⑵(2S , 3S)(3) (2R , 3S)(b)OH(C)R/S 构型，并判断每个化OOOHH——Br一HCOOH<(H -—Hr改一-HBr-Br +TCH J CH J((1) (2) (3)7.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:⑴Cl⑶CH 3(4) CH(CH 3)2H ---------- ClH ---------- ClCH=CH2BrBrOHCH3 解：(1)2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S ⑷ S (5) R (6) R, R (7) R (8) S8.下列各对化合物那些属于对映体，非对映体，顺反异构体构造异构体或同一化合物.Cl 和H3C ClCOOHH3C^—OH 和CfiHsH -------- B r 和CH3 --------------- C2H5C比Q足聊—一昭和琢斗―HH 呻9.下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体(8)(9)C2H5和(11)(12)CHOH一OHCH t QH解⑴⑷⑹非对映体⑵⑺(10) (11) (12)同一化合物(3)(9) (11)对映体(5)顺反异构体(8)构造异构体(10)COOHHO -------- C6H SCH3(iv)(1 )(3 )11.用Fischer 投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体，并用 R / S 表示各手性碳原子的构型。
有机化学课后习题及答案（第六章）
有机化学课后习题及答案（第六章）6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）⾦属钠可⽤于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜⽤于除去⼄醇中所含的⽔。
（２）（２）为什么制备Grignard试剂时⽤作溶剂的⼄醚不但需要除去⽔分，并且也必须除净⼄醇(⼄醇是制取⼄醚的原料，常参杂于产物⼄醚中)。
（３）（３）在使⽤LiAlH4的反应中，为什么不能⽤⼄醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能⽤Williamson法也不能⽤H2SO4脱⽔法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相⽐有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点⽐甲苯⾼；（ｂ）苯酚在⽔中的溶解度较甲苯⼤。
你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２）（２）⽤HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答（1）⼄醇的活泼氢能与Na发⽣反应，苯与Na⽆反应。
（2）RMgX不仅是⼀种强的亲核试剂，同时⼜是⼀种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是⼀种强还原剂，⼜是⼀种强碱，它所提供H-与醇发⽣反应，如6.2叔丁基醚⽤H2SO4脱⽔法合成时，主要产⽣烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分⼦质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，⽽苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分⼦间氢键；甲苯不溶于⽔，⽽苯酚易溶于⽔，是由于苯酚与⽔分⼦之间会形成氢键：6.4习题6.1⽐较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, ⼆⼄基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基⼄醇, β-苯基⼄醇, 对⼄基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, ⼄醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-⼆甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→⽢油→三硝酸⽢油酯(6)(6)苯, ⼄烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)⼄醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-⼆甲基-1-丁醇(9)(9)⼄烯→三⼄醇胺(10)(10)丙烯→异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-⼆硝基苯甲醚(12)(12)⼄烯→正丁醚(13)(13)苯→间苯三酚(14)(14)苯→对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-⼆氯苯酚(16)(16)苯→对苯醌⼆肟6.5某醇C5H12O氧化后⽣成酮，脱⽔则⽣成⼀种不饱和烃, 将此烃氧化可⽣成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有⼀化合物(A)的分⼦式为C5H11Br, 和NaOH⽔溶液共热后⽣成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作⽤放出氢⽓, 和浓硫酸共热⽣成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下⽔解, 则⽣成丙酮和⼄醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可⽣成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下⽔解, 可得到⼀种醛和⼀种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)⼄醚中混有少量⼄醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可⽣成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基⼰烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有⼀化合物的分⼦式为C6H14O, 常温下不与⾦属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时⽣成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作⽤则⽣成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有⼀化合物的分⼦式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和⾦属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时⽣成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应⽣成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有⼀化合物的分⼦式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可⽣成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所⽣成的碘甲烷通⼈硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有⼏个甲氧基?6.13 写出环氧⼄烷与下列试剂反应的⽅程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
有机化学第六章习题答案
H OH
CHO
(R)
H OH
(S)
HO H
CH2OH
I
CH2OH
II
CH2OH
III
CH2OH
IV
(1)(II) 和(III)是否是对映体？
不
(2)(I)和(IV)是否是对映体？
不
(3) (II)和(IV)是否是对映体？
不
(4) (I)和(II)的沸点是否相同？
相同
(5) (I)和(III)的沸点是否相同？
α = +1.15 o α = 11+0001.150o.5= +23 o
第二次观察说明第一次观察的到的α是+23°，而不是α±n180°。
十二、根据给出的四个立体异构体的Fisher投影式，回答
下列问题： CHO (R) H OH (R) H OH
CHO
(S)
HO H
(S)
HO H
CHO
(S)
HO H
不同
(6) 把这四种立体异构体等量混合，混合物有无旋光性？ 无旋光
十八、某化合物(A)的分子式为C6H10，具有光学活性。可 与碱性硝酸银的氨溶液生成白色沉淀。若以Pt为催化剂催 化氢化，则(A)转别为C6H14(B)，(B)无光学活性。试推测 (A)和(B)的结构式。
(A) C2H5CH(CH3)C CH (B) C2H5CH(CH3)CH2CH3
H
H
（1）（3）（4） Ch3
七、Fischer投影式 H Br 是R型还是S型？ 下列各结
CH2CH3
构式，那些同上面这个投影式是同一化合物？
(1) C2H5 H Br
(2) H
(3)
有机化学第二版(高占先)第六章习题答案
(4)
Ph
H + Br Br
Ph
H
Br +
Br
Ph Ph Br + Ph
H H
Br
Ph Br
H Ph H
H
Ph Br 即 H Ph H Br
Ph H
Ph
Br
+
H Br Ph
Br H
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6-14分子式为C7H10的某开链烃A，可发生下列 反应：A经催化可生成3-乙基戊烷；A与 AgNO3/NH3溶液反应可产生白色沉淀；A在 Pd/BaSO4作用下吸收1molH2生成化合物B；可 以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C。试推测 A，B和C的构造式。
液氨
CH3C
CNa
CNa + BrCH2CH2CH2Br
CH3C
C(CH2)3C
CCH3
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(2)
HC NaC
CH + 2 NaNH2
液氨
NaC
CNa + 2NH3
CNa + 2CH3CH2Br
CH3CH2C CCH2CH3
P-2催化剂
CH3CH2C CCH2CH3 + H2
H3CH2C H
2-丁烯
Z型 偶极矩 熔点（℃） 沸点（℃） 0.33 /10-30 c.m -138.9 4 E型 0 -105.6 1
1,2-二氯乙烯
Z型 1.85 /10-30 c.m -80.0 60.6 E型 0 -49.8 47.6
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6-9完成下列反应式，写出主要产物。
(1) (C2H5)2C (2)
H CH3
有机化学-第六章 卤烃的习题
⑴ (CH3)2CH CHBrCH2CH2CH3
(
)
⑵ CH3CH2 CHBr CH2 CH=CHCH3
(
)
⑶ (CH3)2CH CH2 CHBr CHBr CH3
(
)
⑷ (CH3)2CHCH2CH2CH2Br
(
)
⑸ C6H5 CH2 CHBr CH(CH3)2
(
)
⑹ (CH3)2CH CH CHBrCH3
CH3CH2CHCH2Br + HS CH3
CH3CH2CHCH2SH + BrCH3
CH3CH2CH2I + CN-
⑵
CH3CH2CH2Br + CN -
CH3CH2CH2CN + ICH3CH2CH2CN + Br-
CH3I + CH3COO- H2O
⑶
CH3COOCH3 + I-
CH3I + OH- H2O
⑴ ①CH3CH2CH2CH2Cl
② (CH3)2CClCH3
③ CH3CH2CHClCH3
⑵ ①(CH3)2CHCHCH(CH3)2
Cl
② (CH3)2CHCHCH(CH3)2
Br
③ (CH3)2CHCHCH(CH3)2
I
6
⑶ ①C6H5 CH2CH2Br
② C6H5 CH2Br
③ CH3 C6H4 Br
⑷ (a)比(b)反应得快，因为与(b)相比，(a)达到过渡态时，空间排列的 张力可有较大的消除；
⑸ (a)比(b)的反应速率几乎一样，因为空间效应在 SN1 反应中不起任 何作用。
17、卤代烷与 NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，请指出哪些属于 SN2 历程，哪些属于 SN1 历程。
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中，碳卤键键长最长的是（）。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道，s成分多的轨道，核对轨道中电子束缚得牢，则电负性大的轨道应该是（）。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同，据此推断以下物质中C-H键键长最长的是（）。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应，推断以下羧酸酸性最弱的为（）。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是（）。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是（）。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是（）。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是（）。
A:根据重叠方式的不同，共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是（）。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如（）。
A:参加反应时，速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中，3号碳属于（）。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于（）。
有机化学习题及考研指导-6第六章单环芳烃答案
第六章 单环芳烃参考答案习题A一、 1. 甲苯2. 对溴苯酚3. 邻硝基甲苯4. 间硝基苯磺酸5. 3-乙基甲苯6. 苯胺7. 1,3,5-三甲苯（均三甲苯） 8. 3-苯基丙烯 9. 3-碘苯酚 10. 苯甲醚 二、1.2.CH CH 23.CH 24.5.CH 2CH 2CH 36.HONO 27.Cl2Br8.CH 3NO 2Cl9.OHNO 2NO 2O 2N10.H 2N三、1. CH3ClCH3Cl+2. CH2CH33. COOHCOOH 4.O2N NO25. CH3NO2CH3NO2+6.CH2Cl7. CH2CH3SO3H CH2CH3SO3H+8. C2H5CH3H3C9.OC(CH3)3，OC(CH3)3Cl10.，Cl11. CH2CH3，COOH，COOHNO212. ONO2四、1. B2. C3.A4.A5.B五、1.（1）CH 2CH 3CHCH 2CCH_++_（白色沉淀）（2）C 3H7CH CH2_+（褪色）（褪色）_⎽（3）_+（褪色）（褪色）_⎽环己烷环己烯甲苯（4）_+（褪色）（褪色）_+⎽1,3,5-三甲苯叔丁基苯1-苯基丙烯2.在苯和甲苯的混合物中加入浓硫酸，甲苯亲电取代活性比苯强，发生磺化反应生成甲基苯磺酸，溶于浓硫酸中；而苯常温不能用浓硫酸磺化，且与浓硫酸不相容，通过分液将苯分离。
然后再将下层浓硫酸层加水水解，使对应的苯磺酸发生逆磺化反应脱去磺酸基，重新转变成甲苯而分层，最后再分液将甲苯分离。
六、322AlCl3Cl 光Cl2.第一步硝基苯不发生傅克烷基化反应。
NO 2CH 2CH 34NO 2COOH3. 第一步得到硝基苯，第二步不反应。
4.32AlCl 3Cl COCH 3COCH 3CH 2CH 3FeCOCH 3CH 2CH 3Cl COCH 3CH 2CH 3Cl+七、 1. （1）CH 3CH 3（2）BrBrBr2. （1）（2）2（3）（4）3（5）（6）（7）（8）3. （1） A > D > B > C （2） B > C > A4. （1） B > D > E > C > A （2） D > A > B > C1. 甲苯的硝化和硝基苯的硝化都属于苯环上的亲电取代反应，但甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增加有利于亲电取代反应的进行；硝基是强吸电子基团，使苯环上电子云密度下降，不利于反应进行。
有机化学课后习题答案
第一章绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳%、含氮%、含氧%,确定该化合物的分子式;解：①由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式该化合物实验式为：CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式该化合物的分子式应为实验式的2倍,即：C2H 4 O22. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键;3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列;解：根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H的向量之和为零,因此是非极性分子;5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型;碳碳三键,炔烃羟基 ,酚酮基 ,酮羧基 ,羧酸醛基 ,醛羟基 ,醇氨基 ,胺6. 甲醚CH3OCH3分子中,两个O—C键的夹角为°;甲醚是否为极性分子若是,用表示偶极矩的方向;解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子;甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示;7. 什么叫诱导效应什么叫共轭效应各举一例说明之;研读教材第11～12页有关内容8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子;而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子;第二章链烃习题参考答案1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式,并按系统命名法命名;解：①所有可能的碳架如下：②所有异构体的构造式及名称：己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷2. 写出下列化合物的结构式或名称,并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子;3. 将下列化合物的结构式改写成键线式4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式,并用系统命名法命名;5. 完成下列反应式6. 用化学方法鉴别下列各组化合物1 乙烷、乙烯、乙炔解答：分别将三种气体通入溴水中,不能使溴水褪色的是乙烷;将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中,能使之产生白色沉淀的气体是乙炔,另一个是乙烯;2 丁烷、1—丁炔、2—丁炔解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷;将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合,能使之产生白色沉淀的是1—丁炔,另一个是2—丁炔;3 1,3—丁二烯、1—丁炔解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合,能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔,另一个是1,3—丁二烯;7. 以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物其他试剂任选;1 1,2—二氯乙烷2 异丙醇3 2,2—二氯丙烷4 乙烯基乙炔5 丙酮6 苯7 乙烯基乙醚8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中,其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收;9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应为什么解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应;有大量实验结果表明,在取代反应中,各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H ;10. 用杂化轨道理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构;解答：1 甲烷的结构根据杂化轨道理论,甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化,4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中;4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布,各个sp3杂化电子云的大头分别指向四面体的四个顶点;C与H成键时,4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的大头重叠形成4个s-sp3σ键,因此形成的甲烷分子是正四面体型的,键角为109°28/ ;2乙烯的结构乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化,4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中,1个位于2p轨道中;3个sp2杂化电子云在空间呈平面三角形分布,各sp2杂化电子云的大头指向三角形的3个顶点,2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面;11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色,两者的反应速度有何区别为什么会有此不°同解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快;乙炔碳碳键长较乙烯碳碳键的键长短,因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定,反应活性低、反应速度慢;12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色;这两个实验的本质有无区别解答：这两个实验有着本质的区别,乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应,乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应,生成了无色的溴代烷烃;13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式,并用系统命名法命名;1—丁炔 2—丁炔 1,3—丁二烯 1,2—丁二烯14. A,B 两化合物的分子式都是C 6H 12 ,A 经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮,B 经高锰酸钾氧化只得丙酸,写出A 和B 的结构式;解答：顺—3—甲基—2—戊烯 反—3—甲基—2—戊烯顺—3—己烯 反—3—己烯15. 化合物A 和B 互为同分异构体,二者都能使溴水褪色,A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能;A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 32CHCOOH 和CO 2,B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH 3COCOOH 和CO 2;试推测A 和B 的结构式和名称,并写出有关的反应式;解答：化合物A 的有关反应式： 化合物B 的有关反应式：16. 某化合物分子量为82,每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢,不与硝酸银的氨溶液反应,当他吸收1摩尔氢时,生成2,3—二甲基—1—丁烯;试写出该化合物的结构式;解答：A. B. CH 2 C CH CH 2CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2CH 3CH 3第三章脂环烃习题参考答案1. 命名下列化合物2. 写出下列化合物的结构1 3—甲基环丁烯2 5—甲基二环2.2.2—2—辛烯 3. 用化学方法鉴别下列各组化合物解答：将上述三种试剂分别通入溴水中,不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中,能使溶液紫红色褪色的是CH3CH＝CH2;2 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是环戊烯,不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷;4. 完成下列反应式5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应;1 HCl2 Cl2Cl43 Br2FeBr34 H2SO46. 回答下列问题：1 在环丙烷中含有少量杂质丙烯,在提纯环丙烷时如何去除杂质解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液,丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除,然后用排水集气法收集得到不含丙烯的环丙烷气体;2 解释环丙烷的稳定性解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上,其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为°;因此,当成键时,两个成键电子云是以弯曲方式重叠,形成“弯曲σ键”;与以“头对头”方式正面重叠形成的一般σ键相比,弯曲σ键重叠程度低,而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力,因此不稳定;环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性,它容易发生开环加成反应;7. 有一化合物分子式为C7H14,此化合物发生如下反应：1 可以催化加氢,产物分子式为C7H16；2 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；3 能与HBr反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷;写出该化合物的结构;解答：CH3CH3或H3CH3C CH3CH3第四章芳香烃习题参考答案1. 命名下列化合物;对乙基甲苯对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯2—环戊基甲苯对二氯苯三苯甲基游离基6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯2. 写出下列化合物的结构;1 间甲乙苯2 β-萘酚3 4-氯-2,3-二硝基甲苯4 环戊二烯负离子5 间二乙烯苯6 邻二异丙苯7 6-氯-1-萘磺酸 8 环丙烯正离子3. 完成下列反应;4. 写出下列反应所需试剂,并完成反应,1 苯→甲苯→氯苄2 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸3 硝基苯→间硝基氯苯4 萘→邻苯二甲酸5. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷解答：取三种待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯,余者为甲基环己烷;2 苯、1,3-己二烯解答：取两种待测物少许,分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯;6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体,在进行硝化时,分别得到一个一硝基产物,二个一硝基产物和三个一硝基产物,写出相对应的二甲苯结构;解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：得二个硝基产物的是邻二甲苯：得三个硝基产物的是间二甲苯：7. 按照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物;1 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚解答：亲电取代反应活性顺序为苯酚 > 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯2 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸解答：亲电取代反应活性顺序为间二甲苯 > 甲苯 > 溴苯 > 苯甲酸 > 间硝基苯甲酸8. 判断下列化合物有无芳香性;1 环戊二烯解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭大π健结构,故不具有芳香性;2 环戊二烯负离子解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭大π健结构,且π电子数6符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯负离子具有芳香性;3 环戊二烯正离子解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭大π健结构,但其π电子数4不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环戊二烯正离子不具有芳香性;4 1,2,3,4-四氢萘解答：1,2,3,4-四氢萘保留了一个完整的苯环,因此具有芳香性;5 1,3,5,7-环辛四烯解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性;6 环丙烯正离子解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭大π健结构,且π电子数2符合“4n+2”;因此根据休克尔规则,环丙烯正离子具有芳香性;9. 以苯为主要原料合成下列化合物;1 叔丁基苯2 2,4-二硝基苯甲酸3 间硝基苯甲酸4 2-甲基-5-硝基苯磺酸5 环戊基苯10. 某芳烃A分子式为C8H10,被酸性高锰酸钾氧化生成分子式为C8H6O4的B;若将B进一步硝化,只得到一种一元硝化产物而无异构体,推出A、B的结构并写出反应式;解答：A和B的结构分别为：相关反应式如下：第五章芳香烃习题参考答案1. 简述卤代烃的结构特点、分类,并举例说明;参见教材第62页2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称,并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种解答：所有可能的碳链如下所有异构体如下1-溴丁烷 2-溴丁烷 2-甲基-1-溴丙烷 2-甲基-2-溴丙烷伯卤烃仲卤烃伯卤烃叔卤烃3. 解释下列名词并举例说明：1 亲核试剂2 亲核取代反应3 反应底物4 中心碳原子5 离去基团6 消除反应参见教材4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应SN 1机理和双分子亲核取代反应SN2机理;参见教材解答：1.单分子亲核取代反应SN1以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论;叔溴丁烷的水解反应的分两步进行;第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂,生成叔丁基碳正离子和溴负离子,此步反应的速率很慢;第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇;2. 双分子亲核取代反应SN2实验证明,溴甲烷水解反应的机制为SN2,反应一步完成：该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关,称为双分子亲核取代反应,用SN22代表决定反应速率所涉及的两种分子表示;在该反应过程中,OH-从Br的背面进攻带部分正电荷的α-C,C—O键逐渐形成,C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br 键迅速断裂,C—O键形成,完成取代;5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系;参见教材6. 用系统命名法命名下列化合物;(1)(2)(3)CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3Cl 2,2-二甲基-1-溴丙烷 2-溴-1-碘丁烷 1-苯基-2-氯丁烷 3-甲基-3-碘-1-戊烯 3-氯环己烯 2-甲基-1-溴萘间溴甲苯 1-环戊基-2-溴乙烷7. 写出下列化合物的结构式;1 二碘二溴甲烷2 叔丁基溴3 烯丙基氯4 氟烷5 1-溴-1-丙烯6 2,4-二氯甲苯7 苄基氯8 5-溴-1,3-环己二烯8. 完成下列反应式9. 完成下列转变解答：解答：解答：解答：10. 用化学方法鉴别下列各组化合物;1 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,室温下立即产生白色沉淀的为苄基氯；加热后产生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷,余者为氯苯;2 溴苯、溴乙烯、异丙基溴解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热,产生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯,余者为溴苯;3 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生黄色沉淀的为3-碘环戊烯,立即产生白色沉淀的为3-氯丙烯,加热后产生白色沉淀的为2-氯丙烷,余者为2-氯丙烯;4 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合,立即产生淡黄色沉淀的为3-溴环戊烯,立即产生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔,余者为2-溴-2-丁烯;11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应,按反应速率由大到小排列顺序;2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷解答：2-甲基-2-氯丁烷 > 2-甲基-3-氯丁烷 > 2-甲基-1-氯丁烷12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应,按生成沉淀的快慢顺序排列; 1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷解答：溴化苄 > 1-甲基-1-溴环己烷 > 4-溴环己烯 > 1-溴环己烯1. 写出下列化合物的名称或结构简式2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚2. 完成下列反应式3. 用化学方法区别下列化合物1 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂浓盐酸+无水ZnCl2混合,室温下立即出现沉淀的是叔丁醇,过5～10分钟出现沉淀的是仲丁醇,无沉淀的是正丁醇;2 苯甲醇和对甲苯酚解答：各取待测物少许分别与FeCl3混合,出现显着颜色变化的是对甲苯酚;3 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇解答：各取待测物少许分别与新制CuOH2混合并振摇,CuOH2溶解并得到深蓝色溶液的是2,3-丁二醇,余者为1,3-丁二醇;4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基,为什么他们性质有很大差别解答：苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭,而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生,因此他们的性质大相径庭;5. 推导结构化合物AC9H12O与NaOH、KMnO4均不反应,遇HI生成B和C,B遇溴水立即变为白色浑浊,C经NaOH水解,与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D,试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式;解答：A、B、C、D的结构简式为相关反应式如下：A B CD1. 写出下列化合物的结构式14-甲基-3-戊烯-2-酮 2α,γ-二甲基己醛 3甲基异丁基酮43-硝基苯乙酮 5环己酮腙2. 命名下列化合物2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛 3-环己基丙醛 3-戊烯-2-酮 2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟3. 写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应如果有的话所得产物的结构式;1 托伦试剂苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：环己酮与托伦试剂不反应;,H+,加热2 KMnO4环己酮一般条件下不易被氧化;3 2,4-二硝基苯肼4 NaHSO35 LiAlH46 浓NaOH苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;7 乙醇,HCl苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之不反应;8 乙基溴化镁苯甲醛与之作用的产物为：环己酮与之作用的产物为：9 稀NaOH苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用;4. 完成下列反应式;5. 按照与HCN反应的活性,由高至低顺序排列下列各组化合物;解答：空间位阻的不同造成上述顺序;解答：硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低不利于亲核加成反应;解答：空间位阻的不同是造成上述顺序的主要因素;6. 用简单方法区别下列各组化合物;1 苯甲醛、苯乙酮、环己酮解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的为苯甲醛;将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合,出现黄色沉淀的为苯乙酮,余者为环己酮;2 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,出现银镜的是乙醛和丙醛,未有银镜出现的是丁酮和二乙酮;将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合,出现黄色沉淀的乙醛,另一个溶液,出现白色结晶的为丁酮,未为丙醛;将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3有沉淀的是二乙酮;3 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合,出现紫红色的是甲醛和丁醛,然后加入浓硫酸,紫色不退色的为甲醛,紫色褪去的为丁醛;与西夫试剂混合后未有颜色变化的是仲丁醇和3-戊酮;各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的为3-戊酮,余者为仲丁醇;4 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇解答：各取上述待测物少许,分别与溴水混合,能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛;将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热,产生银镜的是异丁醛;将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合,出现黄色结晶沉淀的是3-戊酮;7. 用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物,无机试剂任选;请写出各步反应式;1 2-辛醇2 3-甲基-3-己醇3 正庚醇4 异己烷解答：1合成2-辛醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁：然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇： 2合成3-甲基-3-己醇的方法 首先制得格氏试剂丙基溴化镁：然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇： 3合成正庚醇的方法首先制得格氏试剂己基溴化镁见前题;然后用己基溴化镁与甲醛作用制得正庚醇：4合成异己烷的方法 首先制得2-甲基-3-戊酮：然后用克莱门森还原法制得异己烷：8. 某化合物化学式为C 5H 12OA,A 氧化后得一产物C 5H 10OB;B 可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用,并有碘仿反应;A 经浓硫酸脱水得一烯烃C,C 被氧化可得丙酮;写出A 可能的结构式及有关反应式;解答：A 的结构式为： 有关反应式如下：9. 某化合物AC 6H 10O 2可使溴水褪色,可与2,4-二硝基苯肼产生沉淀,并能与三氯化铁显色,无银镜反应;试写出A 的结构式;解答：A 的结构式为：CH 3CHCH(CH 3)2OH第八章 羧酸及其衍生物习题参考答案1. 命名下列化合物β-甲基丁酸 对苯二甲酸 3-苯基丁酸3,7—壬二烯酸 丙酰氯对甲基苯甲酰氯 乙丙酐 二甲基丙二酸二乙酯 乙酸异丙酯 丙酰胺2. 写出下列化合物的结构式1 2,3-二甲基戊酸2 反-2-甲基-2-丁烯酸当归酸3 α,α-二氯丁酸4 丙二酸甲乙酯5 邻苯二甲酸酐6 丙烯酰氯 3. 比较下列化合物酸性的强弱 1 丙酸 丙二酸 乙二酸 解答：乙二酸 ＞ 丙二酸 ＞ 丙酸2 α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸 丙酸 β-氯丙酸 解答：α,α-二氯丙酸 ＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞ 丙酸 4. 写出乙酸与下列试剂的反应方程式;1 乙醇2 五氯化磷3 氨4 氢化锂铝5. 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 甲酸 乙酸 乙醛解答：取上述待测物少许,分别与石蕊试剂混合,不出现红色的是乙醛;将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合,能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸,余者为乙酸;解答：取上述待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼混合,能使之出现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮;将余下两种待测物分别与溴水混合,能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚,余者为对甲基苯甲酸;6. 写出下列反应的主要产物或反应所需的条件7. 完成下列转化+CH 3COOH CH 3CH 2CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HCl PCl +POCl 3+CH 3COOH CH 3COONH NH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3LiAlH4CH 3CH 2OH1 由异丁烯制备2,2-二甲基丙酸解答： 2 由乙炔制乙酸乙酯解答：3 由丙二酸二乙酯制丁酸 解答：8. 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元羧酸的各种异构体的结构式,如有顺反异构,则注明Z 、E 构型;解答：9.有三种化合物的分子式均为C 3H 6O 2,其中A 能与NaHCO 3反应放出CO 2,B 和C 则不能;B 和C 在NaOH 溶液中加热均可发生水解,B 的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应,而C 的则不能;试推测A 、B 、C 的结构式;解答：MgCO 2H 2O CH 3C CH 2CH 3HBrCH 3C CH 3CH 3Br(CH 3)3(CH 3)3CCOOH KMnO 4 , H H 2O , Hg 2+HC CH CH 3CH 3COOH +CH 3COOC 2H 51. 命名下列化合物;β-羟基丁酸γ-戊酮酸 3-甲基-4-羟基丁酸 2-氨基-3-4-羟基苯基丙酸α-甲基-γ-戊酮酸 4-甲基-3-氯戊酸2. 写出下列化合物的结构式;3. 完成下列反应式;4. 用简单化学方法鉴别下列每组化合物;解答：各取三种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,没有出现显色现象的是乳酸；将与FeCl3溶液显色的2种待测物分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,余者为水杨酸;解答：各取2种待测物少许分别与FeCl3溶液混合,出现显色现象的是2,4-戊二酮,另一个就是丙酮;3 丙二酸二乙酯与乙酰乙酸乙酯解答：各取2种待测物少许,分别与2,4-二硝基苯肼试剂作用,出现黄色结晶的是乙酰乙酸乙酯,另一个为丙二酸二乙酯;5. 将下列化合物按其酸性从大到小次序排列;6. 将下列化合物写成酮式与烯醇式的互变平衡体系;7. 用乙酰乙酸乙酯及其他必要的试剂合成下列化合物;解答：解答：解答：解答：8. 化合物AC9H10O3,它不溶于水,稀盐酸及稀碳酸氢钠溶液,但能溶于氢氧化钠溶液;A与稀氢氧化钠共热后,冷却酸化得一沉淀BC7H6O3,B能溶于NaHCO3溶液,并放出气体,B遇FeCl3溶液产生紫色,B的一种衍生物是常用药物APC的成分之一;试写出A、B 的结构式及各步反应式;解答：A、B的结构式为：有关反应式如下：1. 下列化合物中,哪些是旋光性物质哪些是非旋光性物质为什么解答：1是非旋光性物质,因为以其结构中的碳原子和2个氯原子所确定的平面是分子的对称面,具有对称面的分子不具有手性;2、3、4、5和6均是旋光性物质,其中2、3、4分子中均含有多个不同的手性碳原子,属于手性分子;5和6两个化合物的空间结构不含有对称面和对称中心等对称因素,因而属于手性分子;2. 下列各对化合物哪些互为对映异构体哪些互为非对映异构体哪些为同一化合物同一个化合物互为对映体互为对映体互为非对映体3. 写出下列旋光性物质所有的光学异构体的费歇尔投影式,并指出它们之间的关系;解答：1的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ互为对映体；Ⅲ是内消旋体,不具有旋光性;Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ的关系为非对映体;2的所有光学异构体的费歇尔投影式如下：Ⅰ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ互为对映体；Ⅰ和Ⅱ中的任意一个与Ⅲ和Ⅳ中的任意一个互为非对映体;4. 用R、S构型标示方法标示下列化合物中手性碳原子的构型;R S R2R,3S S5. 写出下列光学活性药物的费歇尔投影式,并指出是赤型还是苏型;1 1R,2S---2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇左旋麻黄碱2 1R,2R---1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇左旋氯霉素6. 写出下列化合物的费歇尔投影式,用R、S构型标示方法标出手性碳原子的构型;S 2R,3R 2S,3R 1R,2R7. 解释下列名词;略8. 某蔗糖溶液在20℃及2dm长的盛液管中测得旋光度为+°,求该蔗糖溶液的浓度;。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
有机化学课后习题及答案(第六章)
6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）金属钠可用于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜用于除去乙醇中所含的水。
（２）（２）为什么制备Grignard试剂时用作溶剂的乙醚不但需要除去水分，并且也必须除净乙醇(乙醇是制取乙醚的原料，常参杂于产物乙醚中)。
（３）（３）在使用LiAlH4的反应中，为什么不能用乙醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能用Williamson法也不能用H2SO4脱水法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相比有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点比甲苯高；（ｂ）苯酚在水中的溶解度较甲苯大。
你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２）（２）用HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答（1）乙醇的活泼氢能与Na发生反应，苯与Na无反应。
（2）RMgX不仅是一种强的亲核试剂，同时又是一种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是一种强还原剂，又是一种强碱，它所提供H-与醇发生反应，如6.2叔丁基醚用H2SO4脱水法合成时，主要产生烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分子质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，而苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分子间氢键；甲苯不溶于水，而苯酚易溶于水，是由于苯酚与水分子之间会形成氢键：6.4习题6.1比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, 二乙基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基乙醇, β-苯基乙醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基乙醇, β-苯基乙醇, 对乙基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, 乙醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-二甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→ 甘油→ 三硝酸甘油酯(6)(6)苯, 乙烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)乙醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-二甲基-1-丁醇(9)(9)乙烯→ 三乙醇胺(10)(10)丙烯→ 异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-二硝基苯甲醚(12)(12)乙烯→ 正丁醚(13)(13)苯→ 间苯三酚(14)(14)苯→ 对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-二氯苯酚(16)(16)苯→ 对苯醌二肟6.5某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃, 将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有一化合物(A)的分子式为C5H11Br, 和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作用放出氢气, 和浓硫酸共热生成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下水解, 则生成丙酮和乙醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可生成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下水解, 可得到一种醛和一种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)乙醚中混有少量乙醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可生成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基己烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有一化合物的分子式为C6H14O, 常温下不与金属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有一化合物的分子式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和金属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时生成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应生成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有一化合物的分子式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可生成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所生成的碘甲烷通人硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有几个甲氧基?6.13 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
有机化学-第6章环状烃习题参考答案
第六章环状烃习题参考答案1. 举例说明什么叫扭转张力和角张力？答：扭转张力见教材P134下面，角张力见教材P133下面。
2. 1, 3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。
该二聚体能发生下列反应：(1) 催化加氢后生成乙基环已烷；(2)和溴作用可加四个溴原子；(3) 用过量的KMnO 4氧化，能生成β-羧基已二酸（HOOCCH 2CH(COOH)CH 2CH 2COOH ）。
根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
答：该二聚体的结构为，反应式同学自己完成。
3. 某烃(A)，经臭氧化并在Zn 粉存在下水解，只得到一种产物2,5-已二酮，试写出该烃可能的构造式。
答： CH 3H 3C4. 完成下列反应式。
(1)(4)(3)(2)+ Br 2？？？？？？？？？？？CH =CHCNCH 3CH 3CH 3答：(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3BrCH 2CH 2CHBrCH 3CH 3CH 2CHICH 3(2)+ Br 2CH 3CH 3Br(3)CH 3CH 3CH 3Br BrCH 3Br O OOH 3C(4)Br Br2CH 55. 分子式为C 4H 6的三个异构体(A)、(B)和(C)能发生如下的化学反应:(1) 三个异构体都能与溴反应，等摩尔的三个异构体，与(B)和(C)反应的溴量是(A)的2倍。
(2) 三者都能和HCl 发生反应，(B)和(C)在Hg 2+催化下和HCl 作用得到的是同一种产物。
(3) (B)和(C)能迅速地和含HgSO 4的硫酸溶液作用，得到分子式为C 4H 8O 的化合物。
(4) (B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物(A), (B)和(C)的结构,并写出有关反应式。
答：CH 3CH 2CCHCH 3CCCH 3A.B. C.CH 3CH 2C CH CH 3CCCH 3+HClClCH 3CH 2CCl 2CH 3Hg 2+CH 3CH 2C CHCH 3CCCH 3+H 2OCH 3CH 234O其余反应式略，同学自己完成。
有机化学答案
第六章 醇酚醚思考与练习6-1写出下列醇的构造式。
⑴ ⑵⑶⑷ 6-2用系统命名法命名下列醇。
⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇⑷ 2-苯基-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
(CH 3)3CONa ＞ (CH 3CH 2)2CHONa ＞CH 3CH 2CH 2ONa ＞CH 3ONa6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ），生成含烷基较多的烯烃。
6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有α-H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵＞⑷＞⑶＞⑴6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴ ⑵6-13⑴CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCCH 2OH C 2H 5HO CH 3CH 33OH OH C CH 3C ×CH 3OH×FeCl 蓝紫色Cl OH Cl OH ClONa + H 2O OH +COOH(CH 3CO)2OC CH 3O+ CH 3COOH6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。
李景宁版有机化学第六章习题解答
Br
H
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
S
R
3-溴-己烷
（2S，3R） （2R，3S） （2S，3S） （2R，3R） 3-溴-2-丁醇
meso forms
racemic forms
meso forms
racemic forms
meso forms
racemic forms
7、写出下列化合物的费歇尔投影式。
个C均得(Ⅱ),而丛(Б)的反面进攻环上的两个C均得Ⅱ 的对映体Ⅲ ,
反应的立体化学过程如下：
H
CH3
HO C
H
CH3
C + HOCl
H
CH3
C Cl
HO
C Cl
H3C
H
C
H3C
H
CH3
C
H
CH3 HO
H
CH3
C Cl HO C
HO
H
H3C
H
Cl
H
CH3
CH3
H
Cl
H
OH
旋转180oC
CH3
H
Cl
H
*
*
有手性碳有手性
3、写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些 化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。
(1) CH3CH2*CHDCl (2) CH3CDClCH3 (3) CH3C* HDCH2Cl
(4) CH2ClCH2CH2D (5) CH3C* HClCH2D
H
CHl O
H
CH3
Cl
H
HO
H
CH3
2S,3R
（5）
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。
答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。
由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。
1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。
當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目次之袁州冬雪创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物感性质. 答案：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为二者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子连系成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 相比，H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用系统定名法（如果可以的话，同时用普通定名法）定名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
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第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X 键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl 的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl中，哪些能生成稳定的格氏试剂为什么解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl 四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按S N 1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂为什么解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
(10).试以化学方法区别下列化合物：CH3CH2CH2I，CH3CH2CH2Br，(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br。
解:能与溴的四氯化碳溶液反应的为(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br,剩下的两种加入硝酸银的醇溶液根据颜色来鉴别。
2.写出下列各组反应物最可能发生的反应式，并指出它们是S N1、S N2、E1还是E2。
(1)碘乙烷+CH3OK+CH3OH (2)氯甲烷+KCN+CH3OH(3)异丙基碘+H2O+热 (4)1,2-二碘乙烷+Mg(5)丁基溴+LiAlH4+Et2O (6)叔丁基碘+NaOH+H2O(7)CH3I+KSCN+EtOH (8)烯丙基溴+CH3COONa+H2O(9)叔戊基溴+Ag2O+H2O+热 (10)2,3-二甲基-2-碘丁烷+NaSH+H2O(11)CH3I + NaNO2+DMF(溶剂) (12)溴甲烷+乙炔钠(13)CH3CH=CHCl+NaNH2+热 (14)CH3MgCl+氯化锡+Et2O(15)氯乙烷+NH3(无水) (16)2,3-二氯丙烷+NaOH(水溶液)(17) 2,3-二氯丙烷+KOH(醇溶液) (18)PhCH2Cl+NaOH(水溶液)(19)环丙基溴甲烷+H3O＋ (20) o-BrPhCH2Cl+Mg+THF(溶剂)解:3.推结构题(1).有一化合物A,分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B), B能和钠作用放出氢气,能被重铬酸钾氧化,能和浓硫酸共热生成C5H10(C),C经臭氧化和水解则生成丙酮和乙醛。
试推测A,B,C的结构,并写出各步反应式。
解:CH3CHOHCH(CH3)2(2).卤代烷A转化为相应的格氏试剂。
使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与HBr反应给出另一卤代烷C。
化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。
当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。
写出化合物A,B,C,D的结构。
解: A B(CH3)2CHCH2X(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C D(CH3)2CHCH2CH2CBr(CH3)2(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(3)某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。
写出该卤化物的构造式及各步反应式。
解:CH3CHICH2CH(CH3)2(4)某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高温度下作用则生成C(C4H7Cl)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)；C与NaOH醇溶液作用生成E(C4H6)。
E能与顺丁烯二酸酐反应，生成F(C8H8O3)。
试推导A～F的构造。
解: A:CH3CH2CH=CH2 B: CH3CH2CHClCH2Cl C: CH3CHClCH=CH2D: CH3CHOHCH=CH2 E: CH2=CH-CH=CH2F:OOO(5)某烃A(C4H8)，在低温下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)，在高温下与氯气作用则生成C(C4H7Cl)。
2 mol C在金属钠作用下可得到D(C8H14)，D可与2 mol HCl作用得到E(C8H16C l2)，E与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F。
F的分子式与D相同。
F与一亲双烯体G作用得到H，H经酸性高锰酸钾溶液氧化成为二元酸HOOCC(CH3)2CH2—CH2C(CH3)2COOH。
试写出A～H 的构造式及各步反应式。
解: A B C(CH3)2C=CH2(CH3)2CClCH2ClC CH2 ClH2CH3CD E FCCH2CH2CH3C3 H2C CH2CClCH2CH2CClH3C CH3H3C3C=CHCH=CH3C CH3H3C3G HCH2=CH24.合成题(由指定原料合成下列化合物)(1).由CH3CHBrCH3合成CH3CH2CH2Br(2).由1-溴丙烷制备下列化合物：(1)异丙醇；(2)2-溴丙烯；(3)2-己炔；(4)1,1,2,2-四溴丙烷。
(3).由CH3CHClCH3和(CH3)2CHCH2Cl合成CH2＝CHCH2CH2CH(CH3)2解:(1):CH3CH2CH2BrCH2=CHCH3CH3CHBrCH3ROOR,HBr(2):CH3CH2CH2BrCH2=CHCH32NaBH4,HO-CH3CHOHCH3 CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrNaNH2,NH3CH3C CH HBr CH3CBr=CH21:2:3:CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrCH3C CNa CH3CH2CH2Br CH3C CCH2CH2CH34:CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrCH3C CH2CH3C(Br)2CH(Br)2第八章醇、酚、醚1、写出戊醇(C5H11OH)的8种构造异构体，并用系统命名法和甲醇衍生物命名法分别命名。
解：4个伯醇，3个仲醇，1个叔醇。
2、比较下列化合物在水中的溶解度。
(1) HOCH2CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2CH2CH2OH(3 ) CH3CH2OCH2CH3 (4) CH3CH2CH2CH3解：(1) > (2) > (3) > (4).3、用化学方法区别下列各组化合物4、写出环己醇与下列试剂反应的主要产物：(1) 浓H2SO4，△； (2) NaBr + 浓H2SO4； (3) PBr3; (4) Na；(5) CrO3 + H2SO4； (6) KMnO4 + H2SO4； (7) ZnCl2 + HCl； (8) SOCl2。
5、完成下列反应：(1) CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2C(CH3)23(2)3CHCH2CH33CHCH2332CH2CH3OH Cl(3)OH(1)CH3CHCHCH2CH3OHCH3H2SO4(2)CH3CH3OHNaOH H+,H2O(3)CH3CH3OHCHCl3,(4)NaOH(CH3)2SO42CH3CrO3,H2OH SO解：6、如何实现下列转变：解：(1)丙烯① HBr；② Mg(乙醚)；③H3O+；④ HBr， Mg(乙醚)；⑤乙醛，H3O+OHCH2OH OHCH2=CH2ClCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2Cl6H56H533(CH3)33)33OCH33(1)(2)(3)(5)(4)(6)(7)CH2=CH2 CH3CH=CH2CH3CHCH2CH2CHCH3CH3OHCH2CH2OH CH3CH2CCH2CH3CH3(8)(9)6H56H5O(CH3)2C=CHCH2CH3(1)(2)CH3CH3(5)(6)3ICH2CH3(7) (CH3)3COCH2CH3(9) (CH3)2C=CH2(10)OCH3CC6H5C(8)C6H5(4)(4)OCH33OCH3O（2） 先由乙醇制得乙醛和CH 3CH 2MgBr乙醛 ① CH 3CH 2MgBr ；② H 3O +；③ CrO 3，H 2SO 4；④ CH 3CH 2MgBr ；⑤ H 3O +（3） 乙烯 ① O 2，Ag ；② H 3O +；③ 环氧乙烷(2mol)；④ SOCl (4)(6)(7) (8)(9)(10)7 以苯和含2个碳原子的有机物为原料合成C 6H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH解：① 苯制苯酚② 苯酚 + 2分子环氧乙烷8 以甲苯和含三个碳原子的有机物为主要原料合成PhCH 2CH 2CH 2CH 2OH解：甲苯 ① Cl 2，光照；② Mg ，乙醚；③ CH 2=CHCH2Cl ；④ B 2H 6；⑤ H 2O 2，OH - 9 解释下列现象：（1） 3，3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水，其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物，而没有伯醇。
（2） 用KMnO 4处理(Z)-2-丁烯产生一个熔点为34˚C 的邻二醇，而(E)-2-丁烯则产生一个熔点为19˚C 的邻二醇，两种邻二醇都不具有旋光性，但熔点为19˚C 邻二醇可拆分为等量的二个旋光大小相等，方向相反的组分，而熔点为34˚C 的邻二醇不能拆分。
（3）新戊醇用HBr 处理时只得到(CH 3)2CBrCH 2CH 3。
解：（1）碳正离子反应历程，一级碳正离子不稳定，重排为二级和三级碳正离子，（2） 二羟基顺式加到双键上，熔点为19˚C 的邻二醇是苏式产物，外消旋体，熔点为34˚C 的邻二醇是赤式产物，内消旋体。