本科有机化学专业毕业论文答辩稿

本科有机化学专业毕业论文答辩稿

自我介绍

各位老师，各位同学大家好，我是X级X专业X班的姓名，我的毕业论文题目是X，我的指导老师是X。

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我从以下四个方面介绍我的论文，分别是研究背景；实验部分；结果与讨论；结论。

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研究背景

环丁烷类衍生物不论在结构上还是活性上，都具有很好的前景如图所示。常因作为重要的有机合成的中间体，可在不同的反应条件下，发生开环、扩环、缩环等多种反应。因此合成环丁烷类衍生物有重要的意义。

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环丁烷类化合物的合成方法

Shu-L. Y. 等人研究发现，吲哚分子内的脱芳构化，是基于通过能量转

移机制实现了经过可见光来促进[2+2]环加成衍生物的制备，而此反应在热力学条件下通常是无法获得的。反应拥有高收益率（最多99 %）以及具有优异的非对映选择性（> 20:1 dr）且条件温和。该方法兼容多样化功能组和灵活的转换，是可见光诱导，构成吲哚官能化的罕见例子。

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The Meyer-Schuster Rearrangement反应研究

Baire等人经深入研究，开发了一种条件温和的，分子内截获的Meyer-Schuster （M-S）重排反应。用于从相应的顺式-6-羟基己-2-烯-4-醛合成2-酰基呋喃[15]。发现该反应非常普遍，并且起始原料炔丙醇易于获得。通过该方法，还可以分三步实现脱氧-去甲-喹吖嗪B （倍半萜）的首次合成。并介绍了在M-S重排过程中添加两个亲核试剂的概念。

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实验部分

邻炔丙醇苯甲酸苄酯与二苯乙炔在催化剂Na2S2O8，2 mL的二噁烷进行发生重排得到产率*的目标化合物。

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我们对反应条件进行优化，邻炔丙醇苯甲酸苄酯与二苯乙炔为原料，考察了不同的溶剂，催化剂，温度最后发现以Na2S2O8为催化剂，二噁烷作为溶剂的条件，产率达到*。最终反应结果如下表所示：

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对目标产物氢谱进行归属如表 3.1所示，Ha的化学位移7.51到7.48ppm，Hb的化学位移5.20ppm, 甲基上的Hc的化学位移3.86ppm.化学位移7.94到7.00ppm为苯环上的氢

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对目标产物碳谱进行归属如表3.3所示，羰基碳化学位移192.67ppm，炔基碳C2化学位移87.10ppm，C3化学位移83.20ppm，C4化学位移化学位移83.20ppm 。

通过核磁数据分析清楚地确认了目标产物的结构。

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影响反应的因素大概分为四点

空间位阻对产率的影响：由于原料邻炔丙醇苯甲酸苄酯自身的化学结构较为庞大，从而反应时空间位阻起重要作用，从而阻碍了二苯乙炔与原料自身所形成的联烯酯中间体之间的相互反应。实验结果表明二

苯乙炔并没有与联烯酯中间体发生[2+2]环加成反应，而最终产物仅仅为邻炔丙醇苯甲酸苄酯发生Meyer-Schuster重排反应。

催化剂对反应的影响：以一系列酸性催化剂催化邻炔丙醇苯甲酸苄酯形成联烯酯中间体，进而促进原料中的酯羰基的氧进攻联烯部分，形成环氧中间体，而二苯乙炔的对酸性催化剂并不敏感，炔键的电子云分布偏移并不明显，反应效果不佳，即使使用双催化剂时，并没有得到良好效果。

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溶剂对反应的影响：本实验在不同的溶剂中进行反应，得到了不同的结果，其中发现二噁烷、DMSO等极性非质子性溶剂对反应的的溶解效果较好。认为极性溶剂对原料的中间体有很好的溶解效果。

温度对反应的影响：本实验使用了多种溶剂，大部分采用了两个温度60 ℃和80 ℃，例如乙腈的沸点是81.6 oC，该反应对温度较为敏感，若温度太高，会更促进原料(A)的自身偶合的副反应的概率，故选择60 oC，二噁烷的沸点为101 oC，故选择80 oC，使反应在较为温和的条件下反应，否则，效果不佳。

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在该实验中，我们一共进行了十四组实验条件的筛选以求目标产物的合成。以邻炔丙醇苯甲酸苄酯与二苯乙炔为原料，在经单一催化剂、双催化剂以及对于溶剂的更换条件下，发现以Na2S2O8作为催化剂，二噁烷作为溶剂，在80 ℃油浴的条件下，反应3.5 h，制备效果相对较好。最后，用饱和碳酸氢钠溶液进行淬灭生成的实际产物，再经过

萃取，旋蒸，柱层析等操作得到52 %的产率得到最终产物，经过核磁共振技术对于该产物的结构进行表征和分析，结果证明该产物为α,β-不饱和酮苯甲酸苄酯。说明起初的假设没有得到证实。

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感谢*老师的悉心指导，感谢各位老师。

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