食品化学5 脂质
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食品化学 第五章 脂质
第四节 油脂在加工和储藏中的化学变化
一、氧化反应(oxidation Reaction)
二、水解反应(Lipolysis Reaction)
三、脂肪在高温下的化学反应 四、辐解(Radiolysis)
一、氧化反应(oxidation Reaction)
七、油脂的乳化剂
乳化剂一般是表面活性物，吸附在界面上，降低表面张力，为聚 结提供物理阻力。
乳浊液：两种互不相溶的液相组成的分散体系。其中 其中一相以液滴形式分散在另一相中，以液滴或液晶的 形式存在的液相称为“内”相或分散相，使液滴或液晶分 散的相称为“外”相或连续相。
乳浊液的失稳机制
分层：重力作用可导致密度不同的相分层或沉降。 絮凝：分散相液滴表面静电核不足导致液滴之间斥力不
游离脂肪酸>一酯>二酯>三酯
熔点最高在40—55℃范围
碳链越长，饱和度越高，则mp越高。 mp<37℃,消化率>96% 3、沸点（bp）：180—200℃之间，随链长而增高
表5-4
几种常用食用油脂的溶点与消化率的关系
脂 肪 熔点(℃) -8 ~ -18 消化率(%) 97.5
大豆油
花生油
向日葵油 棉籽油
乳化剂的选择
亲水-ophilic Balance; HLB)
HLB值具有代数加和性
通常混合乳化剂比具有相同HLB值的单一乳化剂的
乳化效果好。
表4-6 HLB值与适用性 HLB 值 1.5~3 3.5~6 7~9 8~18 13~15 15~18 适用性 消泡剂 W/O 型乳化剂 湿润剂 O/W 型乳化剂 洗涤剂 溶化剂
0~3
-16 ~19 3-4
98.3
96.5 98
食品化学课件 (5)_PPT幻灯片
SN系统，即立体有择位次编排（Stereo specific numbering, SN）: 根据甘油的费歇尔（Fisher）平面投影式，碳原子编号自 上而下为1~3，C2上的羟基写在左边。
碳原子从顶到底的次序编号为Sn-1， Sn-2及 Sn-3。如， Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆 蔻酸酯，或Sn-甘油-1-硬酯酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰， 或Sn-StOM，或Sn-18:0-18:1-14:0。它的结构式如 下：
甘油的1位和2位的两个羟基分别与两个脂肪酸生成酯，3位羟基 与磷酸生成酯，即磷酯。如上图用系统命名法为Sn-甘油-1-棕榈酰-2亚油酰-3-磷酯酰胆碱（卵磷酯）。
磷酯中磷酸基团又可与其他的醇进一步酯化，生成多种磷酯类。
第四章 脂类
11
三、脂类的分类与组成
1.按其结构组成的系统分类
脂 质 的分类
主类
亚麻酸酯类：这类酯中脂肪酸除油酸及亚油酸含量较高外，还含有 大量的亚麻酸。产品主要有：豆油、大麻籽油等。
芥酸酯类：脂肪酸中含有高芥酸（44%~55%），以菜籽油和芥籽油
为代表。
第四章 脂类
13
第二节 酯类的物理性质
一、一般特性
1. Smell and colour：纯脂肪无色、无味；油脂无挥发性，气 味多由非脂成分引起的。
1：
1：
1
单
多
饱
不
不
和
饱
饱
脂
和
和
肪
脂
脂
酸
肪
肪
酸
酸
第四章 脂类
8
（二）酰基甘油
天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、 二酰基甘油和三酰基甘油混合物，但天然脂肪中主要是 以三酰基甘油形式存在。它的形成见下图：
碳原子从顶到底的次序编号为Sn-1， Sn-2及 Sn-3。如， Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆 蔻酸酯，或Sn-甘油-1-硬酯酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰， 或Sn-StOM，或Sn-18:0-18:1-14:0。它的结构式如 下：
甘油的1位和2位的两个羟基分别与两个脂肪酸生成酯，3位羟基 与磷酸生成酯，即磷酯。如上图用系统命名法为Sn-甘油-1-棕榈酰-2亚油酰-3-磷酯酰胆碱（卵磷酯）。
磷酯中磷酸基团又可与其他的醇进一步酯化，生成多种磷酯类。
第四章 脂类
11
三、脂类的分类与组成
1.按其结构组成的系统分类
脂 质 的分类
主类
亚麻酸酯类：这类酯中脂肪酸除油酸及亚油酸含量较高外，还含有 大量的亚麻酸。产品主要有：豆油、大麻籽油等。
芥酸酯类：脂肪酸中含有高芥酸（44%~55%），以菜籽油和芥籽油
为代表。
第四章 脂类
13
第二节 酯类的物理性质
一、一般特性
1. Smell and colour：纯脂肪无色、无味；油脂无挥发性，气 味多由非脂成分引起的。
1：
1：
1
单
多
饱
不
不
和
饱
饱
脂
和
和
肪
脂
脂
酸
肪
肪
酸
酸
第四章 脂类
8
（二）酰基甘油
天然脂肪是由甘油与脂肪酸结合而成的一酰基甘油、 二酰基甘油和三酰基甘油混合物，但天然脂肪中主要是 以三酰基甘油形式存在。它的形成见下图：
食品化学-第三章-脂质
⾷品化学-第三章-脂质第3章脂质脂质（lipids）是⼀类含有醇酸酯化结构，溶于有机溶剂⽽不溶于⽔的天然有机化合物。
分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基⽢油酯（占99%左右），俗称为油脂或脂肪。
⼀般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别。
在植物组织中脂类主要存在于种⼦或果仁中，在根、茎、叶中含量较少。
动物体中主要存在于⽪下组织、腹腔、肝和肌⾁内的结缔组织中。
许多微⽣物细胞中也能积累脂肪。
⽬前，⼈类⾷⽤和⼯业⽤的脂类主要来源于植物和动物。
⼈类可⾷⽤的脂类，是⾷品中重要的组成成分和⼈类的营养成分，是⼀类⾼热量化合物，每克油脂能产⽣39.58kJ的热量，该值远⼤于蛋⽩质与淀粉所产⽣的热量；油脂还能提供给⼈体必需的脂肪酸（亚油酸、亚⿇酸和花⽣四烯酸）；是脂溶性维⽣素（A、D、K和 E）的载体；并能溶解风味物质，赋予⾷品良好的风味和⼝感。
但是过多摄⼊油脂对⼈体产⽣的不利影响，也是近⼏⼗年来争论的焦点。
⾷⽤油脂所具有的物理和化学性质，对⾷品的品质有⼗分重要的影响。
油脂在⾷品加⼯时，如⽤作热媒介质（煎炸⾷品、⼲燥⾷品等）不光可以脱⽔，还可产⽣特有的⾹⽓；如⽤作赋型剂可⽤于蛋糕、巧克⼒或其它⾷品的造型。
但含油⾷品在贮存过程中极易氧化，为⾷品的贮藏带来诸多不利因素。
3.1 组成与分类3.1.1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍⽣脂质（derivative lipids）（见表3-1）。
天然脂类物质中最丰富的⼀类是酰基⽢油类，⼴泛分布于动植物的脂质组织中。
表3-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍⽣脂质酰基⽢油蜡磷酸酰基⽢油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类⽢油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸⽢油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳⽔化合物类胡萝⼘，类固醇，脂溶性维⽣素等3.1.2 脂类的主要组成成分3.1.2.1⽢油⽢油（图3-1）的学名叫丙三醇，是最简单的⼀种三元醇，它是多种脂类的固定构成成分。
食品化学脂质部分PPT课件
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9
影响食品脂质品质的因素
①水解反应：脂类化合物在酶作用或加热条件下发生水解，释放出游 离脂肪酸。增加的游离脂肪酸会引起脂质酸败，造成食品脂质品质下 降。
② 自动氧化：脂类分子与氧之间的反应，引起脂类氧化变质、食品 败坏，降低食品的营养价值，某些氧化产物甚至具有毒性。
③ 热分解：在高温下，脂类发生复杂的化学变化，包括热解和氧化， 导致营养价值下降，从而引起食品脂质品质的损失。
.
2
油脂的乳化特性
乳浊液是由两种互不相容的液体组成的体系，其中一相以 直径0.1-50µm的小液滴分散在另一相中。
以小液滴形式存在的液相称为内相或分散相
使小液滴分散的相称为外相或连续相
O/W(油在水中),W/O(水在油中)
分散的小液滴的形成使两种液体之间的界面面积增大， 并随着液滴的直径变小，界面面积成指数关系增加。
(ADI)。
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7
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8
乳化剂在食品中的作用是多方向的：
用在冰淇淋中除乳化作用外，还可减少气泡，使冰晶变小， 赋予冰淇淋细腻滑爽的口感；用在巧克力中，可抑制可可 脂由β～3V型转变成β～3VI型同质多晶变体，即抑制巧克 力表面起霜；用在焙烤面点食品中，可增大制品的体积， 防止淀粉老化；用在人造奶油中可作为晶体改良剂，调节 稠度。
反式脂肪酸比顺式脂肪酸熔点高 ▪ MPtrans >MPcis
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1
物理性质 Physical properties
熔点与消化率(digestibility)有关 MP ＜37 oC,消化率(digestibility) = 97.98%; MP 37 oC-
50 oC,消化率(digestibility) = 90%; MP ＞50 oC, 不消化 (indigestible). 沸点(Boiling point) (180-200 oC) 脂肪酸碳链增长沸点增高 碳链长度相同，饱和度不同的脂肪酸沸点变化不大 脂肪密度 < 水的密度
食品化学 第五章 食品中的脂 第二节油脂类物质的理化性质[精]
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二、热聚合反应
油脂在加热条件下不仅可以发生分解反应，也能发生聚合反应。热聚 合也有氧化热聚合和非氧化热聚合两类。
非氧化热聚合主要发生在脂分子内或分子间的两个不饱和脂肪酸之间， 反应形式主要是共轭烯键与单烯键之间的Diels-Alder反应。如：
分子内：
C H 2O C O (C H 2 )xCCR C HO C O (C H 2 )xCCCCR C H 2O C O R
（一）促进氢过氧化物分解，产生新的自由基：
n+
M+R O O H
（二）直接使有机物氧化：
M (n+ 1)++-O H+R O M (n-1)++H ++R O O
n +
M + R H
M ( n - 1 ) + + H + + R
（三）活化氧分子：
M n++3O 2
M(n+1)++O 2-
-e 1O 2 H O O
O-O C
+ O2
H +C
C
+H
O-O
C
O-OH C
+C
链终止阶段 2 C C
O-O +C
CC
O-O C C
在自动氧化的情况下，由引发剂与不饱和脂肪酸反应得到的烷基自由基 是与基态氧进行氧化反应的，基态氧就是空气中存在的常态氧，其分子中 电子的排布方式为：
O2
氧分子中电子的这种排布方式成为三线态，与之相对应的是单线态：
5.2.2.4 氢过氧化合物的反应 此处所讨论的氢过氧化合物包括上边不同过程中所用生成的此物质，
食品化学-脂类
碳链长度
双键个数 饱和程度 母体名
系统命名：顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸
系统命名： 碳链长度，饱和程度，双键位置，双键构型，双键 个数 顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸 数字命名法：碳原子个数：双键数（双键位） 一种羧基端开始：如18:2或18:2（9,12） 另一种从甲基端开始：18:2（n-6）或18:2w6（仅非共轭双 键结构） 俗名或普通名： 月桂酸（12:0）、棕榈酸（16:0） 英文缩写：月桂酸La、棕榈酸P
皂化反应：形成钠盐或钾盐
水解型酸败-生成酸，产生汗臭味，苦涩味 酮型酸败-形成酮酸和甲基酮所致。
二、脂类氧化 食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物，不良风 味（哈喇味）；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应。 油脂的氧化主要有以下类型：
（一）自动氧化
油脂的自动氧化指活化的含烯底物（油脂分子中的不 饱和脂肪酸RH）与空气中氧（基态氧）之间所发生的自由 基类型的反应。 自动氧化的机理描述（Autoxidation Mechanism） 链引发 (诱导期)：RH
பைடு நூலகம்
2、 氧 当氧浓度较低时，氧化速率与氧浓度近似成正比；当氧 浓度很高时，则氧化速率与氧浓度无关。氧浓度对氧化速 率的影响还受其他因素如温度与表面积的影响。采取真空 包装或者低透气性低的包装材料。 单线态氧的氧化速率约为三线态氧的1500倍。 3、温度 一般来说，随着温度上升，氧化速率加快；但温度上 升，氧的溶解度会有所下降。
采用Sn(立体有择位次编排Stereos- pecifically Numbering,Sn)-系统命名法、数字命名和英文缩写命名。 CH2-OH Sn-1 H-C-OH Glycerol CH2OH 例：
名词解释 食品化学
这个过程称为变性。 5. 蛋白质的复性：当引起变性的因素解除以后，蛋白质恢复到原状，这个过程称为复性。 6. 蛋白质的功能性质：除营养价值外的那些对食品需宜特性有利的蛋白质的物理化学性质。 7. 水合：蛋白质的水合是通过蛋白质分子表面上的各种极性基团与水分子的相互作用而产生的。 8. 蛋白质的持水力：指蛋白质将水截留在其组织中的能力，被截留的水包括有吸附水、物理截留水和流
制的等温线不相互重叠，这种不重叠性称为滞后现象。 7. 无定形态:指物质的所处的一种非平衡、非结晶状态，当饱和条件占优势并且通知保持非结晶时，
此时形成的固体就是无定形态。 玻璃态:指既像固体一样具有一定的形状和体积，又像液体一样分子间排列只是近似有序，因此它是非
晶态或无定形态。 橡胶态:指大分子聚合物转变成柔软而具有弹性的固体时的状态，分子具有相当的形变。 黏流态:指大分子聚合物链能自由运动，出现类似一般液体的黏性流动的状态。 8. 玻璃化转变温度：指非晶态的食品体系从玻璃态到橡胶态的转变时的温度。是特殊的，指食品体系在 冰形成时具有最大冷冻浓缩效应的玻璃化转变温度。 9. 饱和湿度差：空气的饱和湿度与同一温度下空气中的绝对湿度之差。 10. 蒸汽凝结：空气中的水蒸气在食品表面凝结成液体水的现象。 11. 分子移动性（Mm）：也称分子流动性，是分子的旋转移动和平动移动的总度量。
15. 辐解：辐照导致油脂降解的反应称为辐解。 16. 过氧化值（POV）：指 1kg 油脂中所含氢过氧化物的毫摩尔数（AV）：指中和 1g 油脂中游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数。
皂化价（SV）：1g 油脂完全皂化时所需要的氢氧化钾毫克数。 二烯值（DV）：100g 油脂中所需顺丁烯二酸酐换算成碘的克数。 18. 油脂的精炼中 脱胶：应用物理、化学或物理化学方法将粗油中的胶溶性杂志脱除的工艺过程。 脱酸：游离脂肪酸影响油脂的稳定性和风味，可采用加碱中和的方法除去游离脂肪酸，又称为碱炼。 脱色：用吸附剂除去粗油中影响油脂稳定性的色素的过程。 脱臭：采用减压蒸馏的方法除去油脂中的一些非需宜的异味物质的过程。 19. 油脂的分提：在一定温度下，利用油脂中各种三酰基甘油的熔点差异及在不同溶剂中溶解度的差异通过 分步结晶，使不同的三酰基甘油因分相而分离的加工方法。 干法分提：指在无有机溶剂存在的情况下，将熔化的油脂缓慢冷却，直至较高熔点的三酰基甘油选择性
制的等温线不相互重叠，这种不重叠性称为滞后现象。 7. 无定形态:指物质的所处的一种非平衡、非结晶状态，当饱和条件占优势并且通知保持非结晶时，
此时形成的固体就是无定形态。 玻璃态:指既像固体一样具有一定的形状和体积，又像液体一样分子间排列只是近似有序，因此它是非
晶态或无定形态。 橡胶态:指大分子聚合物转变成柔软而具有弹性的固体时的状态，分子具有相当的形变。 黏流态:指大分子聚合物链能自由运动，出现类似一般液体的黏性流动的状态。 8. 玻璃化转变温度：指非晶态的食品体系从玻璃态到橡胶态的转变时的温度。是特殊的，指食品体系在 冰形成时具有最大冷冻浓缩效应的玻璃化转变温度。 9. 饱和湿度差：空气的饱和湿度与同一温度下空气中的绝对湿度之差。 10. 蒸汽凝结：空气中的水蒸气在食品表面凝结成液体水的现象。 11. 分子移动性（Mm）：也称分子流动性，是分子的旋转移动和平动移动的总度量。
15. 辐解：辐照导致油脂降解的反应称为辐解。 16. 过氧化值（POV）：指 1kg 油脂中所含氢过氧化物的毫摩尔数（AV）：指中和 1g 油脂中游离脂肪酸所需的氢氧化钾的毫克数。
皂化价（SV）：1g 油脂完全皂化时所需要的氢氧化钾毫克数。 二烯值（DV）：100g 油脂中所需顺丁烯二酸酐换算成碘的克数。 18. 油脂的精炼中 脱胶：应用物理、化学或物理化学方法将粗油中的胶溶性杂志脱除的工艺过程。 脱酸：游离脂肪酸影响油脂的稳定性和风味，可采用加碱中和的方法除去游离脂肪酸，又称为碱炼。 脱色：用吸附剂除去粗油中影响油脂稳定性的色素的过程。 脱臭：采用减压蒸馏的方法除去油脂中的一些非需宜的异味物质的过程。 19. 油脂的分提：在一定温度下，利用油脂中各种三酰基甘油的熔点差异及在不同溶剂中溶解度的差异通过 分步结晶，使不同的三酰基甘油因分相而分离的加工方法。 干法分提：指在无有机溶剂存在的情况下，将熔化的油脂缓慢冷却，直至较高熔点的三酰基甘油选择性
食品化学第5章 脂质
反式脂肪酸存在于何处？
产品类型 牛奶和奶酪 黄油 鸡蛋 肉和肉制品 油和脂肪 饼干和蛋糕 开胃馅饼 土豆片和 法式炸土豆片 其它 总量
反式脂肪酸含量
来源
18.8%
天然
5.9%
天然
9%
天然
10.3%
天然
35.5%
主要来源于加氢
16.5%
主要来源于加氢
3.5%
主要来源于加氢
4.5%
主要来源于加氢
4.1% 100%
乳脂、椰子油 一切油脂
动物脂及植物油 花生油
花生油、菜子油 花生油、菜子油
5，不饱和脂肪酸
天然的不饱和脂肪酸具有的特点： 1）基本上为顺式异构体，极个别为反式异
构体。 2）主要为-3、-6、-9酸 3）天然多烯酸的双键都是被亚甲基隔开的。
天然油脂中一些重要的不饱和脂肪酸
俗名与速记法
主要分布
肉豆寇油酸14: 1 9c
• 天然油脂多数是多种混合三酰甘油的混合物，简 单三酰甘油酯极少。
5.2.2.2 酰基甘油的命名
CH2OOC(CH2)16CH3 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH
CH2OO C(CH2)12CH3
称为：1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰-Sn-甘油 或：Sn-18:0-18:1-14:0
5.1.2 分类
脂质按其结构组成分成三大类：
主类
简单 脂质 复合 脂质
衍生 脂质
亚类
组成
甘油酯
甘油＋脂肪酸
蜡
长链脂肪醇＋长链脂肪酸
甘油磷脂
甘油＋脂肪酸＋磷酸盐＋含氮碱
鞘磷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
高级食品化学讲稿160905脂质
脂类
简单脂类： 脂肪酸所生成的 脂
复合脂类： 分子中除脂肪酸 与醇外，还有其 它化合物
脂肪
腊 磷脂 糖脂 蛋白质 脂肪酸
脂肪酸与甘油组成的脂，室温下为液态的 称油 脂肪酸与非甘油的醇所组成的脂
脂肪酸、醇、磷酸及含氮的碱
脂肪酸、糖及氨基醇
蛋白质与脂类的复合体
衍生脂类
高级醇
烃类
如类胡萝卜素
在食品化学中，脂类中最重要的是作为能源的油脂 和易引起食品腐败的复合脂类。
(3)防治老年性痴呆症：老年性痴呆是由于脑部血 管病变导致脑缺氧，脑细胞死亡致使脑神经障碍 而引起的意识障碍性疾病。补充卵磷脂可提高脑 细胞中乙酰胆碱的含量，活化和再生脑细胞，从 而恢复和改善大脑的功能。所以卵磷脂是脑疾患 的物美价廉的功能性食品。
(4)防治肝病；人体肝脏含磷5％，如含量下降则 磷脂载脂体缺乏，脂肪则易囤积于肝脏形成脂肪 肝，进而可能形成肝硬化、甚至肝痛。卵磷脂即 有亲水性又有亲油性， 良好的乳化特性可使脂肪 乳化，因此对防治脂肪肝功效显著。
脂 类
大 豆 卵 磷 脂 的 功 效
(1)健脑益智：卵磷脂被小肠吸收后，能水解出 胆碱来，随着血液进入大脑中，与醋酸结合转化 为乙酰胆碱，也就是记忆素。它是一种神经传导 物质，其含量越高，神经的反应速度越快，记忆 力就越强，所以卵磷脂对智力开发和增强记忆力 有独特功效，是聪明阶级必备的“脑的食品”。
脂 类
磷酸甘油酰酯简称磷脂，各种油料中磷脂含量为 0.3%~3.2%，主要包括卵磷脂（磷脂酰胆碱， PC）、脑磷脂（磷脂酰乙醇胺，PE）
脂 类
大 豆 卵 磷 脂 的 功 效
(9)利尿，护肾剂：磷脂有利尿作用，可使细胞内 的废物和尿一起排出，有助于保护肾脏。
食品化学课件——脂质
✓顺式脂肪酸＞反式脂肪酸
✓共轭脂肪酸＞非共轭脂肪酸
✓游离的脂肪酸＞结合的脂肪酸
第四十三页，共80页。
脂肪酸
双键数
诱导(h)
相对氧化速率
18:0
0
18:1 (9)
1
82
100
18:2 (9,12)
2
19
1200
18:3
(9,12,15)
3
1.34
2500
1
第四十四页，共80页。
温度
温度越高，氧化速度越快
气味和色泽
纯净的油脂是无色无味的。
二
热性质
（一）熔点
40～55℃
结构和组成
消化率
240℃、340℃ 、370 ℃
100℃、200℃、250℃
（二）沸点
180～200 ℃
（三）烟点，闪点，着火点
第十一页，共80页。
脂
肪
大豆油
花生油
向日葵油
熔点(℃)
-8
～
-18
0 ～3
-16
～19
消化率(%)
97.5
四
组成－脂肪酸
长链脂肪酸：C≥14
按碳链长度
中链脂肪酸：C=6～1３
短链脂肪酸：C≤5
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
（一）分类
低级C≤１０
饱和脂肪酸
高级＞１０
按饱和程度
单不饱和
不饱和脂肪酸
顺式、反式
多不饱和
共轭、非共轭
天然脂肪大多为顺式、非共轭的，在贮藏、加工过
食用油脂中的饱和脂肪酸主要是长链（C≥14）、
程中会部分转变为反式、共轭，营养价值、安全性
甘油酯及其衍生物
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硬脂酸、月桂酸、花生酸、 油酸、 棕榈酸、棕榈油酸、亚油酸、α-亚麻酸
天然饱和脂肪酸的结构特点
1）绝大多数是偶数碳直链的，奇数的极个别， 含量也极少。 2）自丁酸开始到三十八碳止，其中C4-24存在于 油脂中， C24 存在于蜡中。 3）油脂中最常见的饱和酸为十六酸和十八酸， 其次为十二酸、十四酸、二十酸。其中碳链12 的存在牛乳脂肪与很少的植物种子油中。
原子数的烃定名为某(烷)酸。 eg：CH3-（CH2）9-CH2-COOH 称为“十二（烷）酸”（习用名为“月桂酸”）
（1） 系统命名
不饱和脂肪酸 (unsaturated fatty acids)： 要反映：链长、不饱和中心的位置与构型（顺式用“c”、反-式用“t”）、取代基的位置和性质。
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH （习用名为“亚油酸”）
CH3-(CH2)4CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH (习用名为“棕榈油酸”)记为16:1 -7 (或16:1 7)
可记为 18：2 -6（习用名“亚油酸”）
2）Δ编号系统：
先将碳原子数写出，在碳原子数后加“：”，双 键数目写在其后，再把所有双键及构型写在以羧 基为1计算的碳原子数后面。
脂质按其结构组成分成三大类：
主类
简单 脂质 复合 脂质
衍生 脂质
亚类
组成
甘油酯
甘油＋脂肪酸（占天然脂质的99%）
蜡
长链脂肪醇＋长链脂肪酸
甘油磷脂
甘油＋脂肪酸＋磷酸盐＋含氮基团
鞘磷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
脑苷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+简单糖
神经节脂类 鞘氨醇+脂肪酸+复杂糖
符合脂质定义,但不 如：类胡萝卜素、类固醇、脂溶性 是简单或复合脂类 维生素
– 棕榈油酸（ 16:1 -7 ）为16:1 9c，或：16:1 Δ9 – 亚油酸（18:2 -6）为18:2 9c12c，或：18:2 Δ9,12 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2CH=CH-(CH2)3-COOH （习用名为“花生四烯酸”） 系统命名为：二十碳-5c，8c，11c，14c-四烯酸 速记写法：
20：4 -6 或20：4 5c8c11c14c
（3）俗名或普通名
常见脂肪酸命名
系统名称 俗名及数字 法名
十二碳酸 月桂酸12:0
十四碳酸 (肉) 豆寇酸 14:0
十六碳酸 棕榈酸16:0
十八碳酸 硬脂酸18:0
二十碳酸 花生酸20:0
系统名称
俗名及数字法名
顺9-十六碳烯酸
顺9-十八碳烯酸
顺9，顺12-十八 碳二烯酸
天然不饱和脂肪酸的结构特点
1）含一个或多个烯丙基[-(-CH=CH-CH2)n-] 结构；
2）天然多烯酸的双键都是被亚甲基(非共轭) 隔开的；
2）基本为顺-式异构体，极个别为反-式异 构体；
第5章 脂质(Lipids)
5.1 概述 5.2 油脂的结构与组成 5.3 油脂的物理性质 5.4 油脂的贮存劣变 5.5 油脂的加热劣变 5.6 油脂的质量评价 5.7 油脂加工化学 5.8 复合脂质衍生脂质及脂肪替代物
5.1 概述 (Introduction)
5.1.1 脂质的定义、特点及作用 5.1.2 分类
5.1.1 脂质的定义、特点及作用
• 定义: -也叫脂类、类脂，是生物体内一大类溶于有机溶 剂而不溶于水的化合物。种类繁多，结构各异。 -指的是用油溶性溶剂如乙醚、石油醚、氯仿等从 动物、植物、微生物的组织和细胞中提取出的物 质的统称。 -也有不符定义的脂质，如卵磷脂微溶于水而不溶 于丙酮；鞘磷脂和脑磷脂不溶于乙醚。
5.2 油脂的结构和组成
5.2.1 脂肪酸的结构和命名P158
5.2.1.1 脂肪酸的命名 5.2.1.2 脂肪酸的结构
5.2.2 油脂的结构和命名
5.2.2.1 油脂的结构 5.2.2.2 酰基甘油的命名
（1） 系统命名
脂肪酸是指从天然脂肪经水解而得的脂肪族 一元羧酸。
饱和脂肪酸 (saturated fatty acids)： -以含有羧基的最长碳链为主链，按照其相同碳
特点
• 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有 机溶剂；
• 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多； • 植物和动物脂类99%是脂肪酸甘油酯, 称为油脂
或脂肪，其主要成分为三酰甘油；并习惯上把固 体的油脂称为脂(fat)、液体的称为油(oil)。 • 都是由生物体产生，并能由生物体所利用。
作用
* 不饱和脂肪酸：两种方式表示双键位置和构型
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
从此端编号记作:ω 或n 编号系统
从此端编号: Δ编号系统
1） （或n）编号系统：
注意：此法仅限顺 式双键；多烯酸仅 限双键之间只有一 个亚甲基 （-CH2-）
先将碳原子数写出，在碳原子数后加“：”，双 键数目写在其后，双键位置以末端甲基碳原子叫 “”（或“n”）来表示；
称为： 顺-9-顺-12-十八碳二烯酸 或： 十八碳-顺-9-顺-12-二烯酸 或： 十八碳-9c，12c-二烯酸（简便）
R1
H
C
C
R2
H
顺式
R1
H
C
C
H
R2
反式
（2）数字命名：速记写法
* n: m （n-碳链数， m-双键数） * 饱和脂肪酸：先将碳原子数写出，在碳原子
数后加“：”，其后再加“0”表示无双键。 CH3-（CH2）9-CH2-COOH (习用名为“月桂酸”) ，写法为 12：0
1、是人类重要的能源和营养源： • 参与体内机体的构成，如构成细胞膜。 • 供能，产热是碳水化物、蛋白质的两倍，9.5千
卡/g油脂。 • 提供人体必需的多不饱和脂肪酸（PUFS）
2、是重要的工业原料 • 既是重要的食品工业原料 • 还是其他工业的重要原料
5.1.2 分类 (Classification)
顺9，顺12，顺 15-十八碳三烯酸
棕榈油酸16:1 7; 16:1 9c
油酸18:1 9 ； 18:1 9c
亚油酸18:2 6; 18:2 9c12c
-亚麻酸18:3 3 18:3 9c12c15c
7
请把结构与名称联线
12:0、16:0、18:0、20:0、16:1 9c、 18:1 9c、18:2 9c12c、 18:3 9c12c15c
天然饱和脂肪酸的结构特点
1）绝大多数是偶数碳直链的，奇数的极个别， 含量也极少。 2）自丁酸开始到三十八碳止，其中C4-24存在于 油脂中， C24 存在于蜡中。 3）油脂中最常见的饱和酸为十六酸和十八酸， 其次为十二酸、十四酸、二十酸。其中碳链12 的存在牛乳脂肪与很少的植物种子油中。
原子数的烃定名为某(烷)酸。 eg：CH3-（CH2）9-CH2-COOH 称为“十二（烷）酸”（习用名为“月桂酸”）
（1） 系统命名
不饱和脂肪酸 (unsaturated fatty acids)： 要反映：链长、不饱和中心的位置与构型（顺式用“c”、反-式用“t”）、取代基的位置和性质。
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH （习用名为“亚油酸”）
CH3-(CH2)4CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH (习用名为“棕榈油酸”)记为16:1 -7 (或16:1 7)
可记为 18：2 -6（习用名“亚油酸”）
2）Δ编号系统：
先将碳原子数写出，在碳原子数后加“：”，双 键数目写在其后，再把所有双键及构型写在以羧 基为1计算的碳原子数后面。
脂质按其结构组成分成三大类：
主类
简单 脂质 复合 脂质
衍生 脂质
亚类
组成
甘油酯
甘油＋脂肪酸（占天然脂质的99%）
蜡
长链脂肪醇＋长链脂肪酸
甘油磷脂
甘油＋脂肪酸＋磷酸盐＋含氮基团
鞘磷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
脑苷脂类
鞘氨醇+脂肪酸+简单糖
神经节脂类 鞘氨醇+脂肪酸+复杂糖
符合脂质定义,但不 如：类胡萝卜素、类固醇、脂溶性 是简单或复合脂类 维生素
– 棕榈油酸（ 16:1 -7 ）为16:1 9c，或：16:1 Δ9 – 亚油酸（18:2 -6）为18:2 9c12c，或：18:2 Δ9,12 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2CH=CH-(CH2)3-COOH （习用名为“花生四烯酸”） 系统命名为：二十碳-5c，8c，11c，14c-四烯酸 速记写法：
20：4 -6 或20：4 5c8c11c14c
（3）俗名或普通名
常见脂肪酸命名
系统名称 俗名及数字 法名
十二碳酸 月桂酸12:0
十四碳酸 (肉) 豆寇酸 14:0
十六碳酸 棕榈酸16:0
十八碳酸 硬脂酸18:0
二十碳酸 花生酸20:0
系统名称
俗名及数字法名
顺9-十六碳烯酸
顺9-十八碳烯酸
顺9，顺12-十八 碳二烯酸
天然不饱和脂肪酸的结构特点
1）含一个或多个烯丙基[-(-CH=CH-CH2)n-] 结构；
2）天然多烯酸的双键都是被亚甲基(非共轭) 隔开的；
2）基本为顺-式异构体，极个别为反-式异 构体；
第5章 脂质(Lipids)
5.1 概述 5.2 油脂的结构与组成 5.3 油脂的物理性质 5.4 油脂的贮存劣变 5.5 油脂的加热劣变 5.6 油脂的质量评价 5.7 油脂加工化学 5.8 复合脂质衍生脂质及脂肪替代物
5.1 概述 (Introduction)
5.1.1 脂质的定义、特点及作用 5.1.2 分类
5.1.1 脂质的定义、特点及作用
• 定义: -也叫脂类、类脂，是生物体内一大类溶于有机溶 剂而不溶于水的化合物。种类繁多，结构各异。 -指的是用油溶性溶剂如乙醚、石油醚、氯仿等从 动物、植物、微生物的组织和细胞中提取出的物 质的统称。 -也有不符定义的脂质，如卵磷脂微溶于水而不溶 于丙酮；鞘磷脂和脑磷脂不溶于乙醚。
5.2 油脂的结构和组成
5.2.1 脂肪酸的结构和命名P158
5.2.1.1 脂肪酸的命名 5.2.1.2 脂肪酸的结构
5.2.2 油脂的结构和命名
5.2.2.1 油脂的结构 5.2.2.2 酰基甘油的命名
（1） 系统命名
脂肪酸是指从天然脂肪经水解而得的脂肪族 一元羧酸。
饱和脂肪酸 (saturated fatty acids)： -以含有羧基的最长碳链为主链，按照其相同碳
特点
• 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有 机溶剂；
• 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多； • 植物和动物脂类99%是脂肪酸甘油酯, 称为油脂
或脂肪，其主要成分为三酰甘油；并习惯上把固 体的油脂称为脂(fat)、液体的称为油(oil)。 • 都是由生物体产生，并能由生物体所利用。
作用
* 不饱和脂肪酸：两种方式表示双键位置和构型
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
从此端编号记作:ω 或n 编号系统
从此端编号: Δ编号系统
1） （或n）编号系统：
注意：此法仅限顺 式双键；多烯酸仅 限双键之间只有一 个亚甲基 （-CH2-）
先将碳原子数写出，在碳原子数后加“：”，双 键数目写在其后，双键位置以末端甲基碳原子叫 “”（或“n”）来表示；
称为： 顺-9-顺-12-十八碳二烯酸 或： 十八碳-顺-9-顺-12-二烯酸 或： 十八碳-9c，12c-二烯酸（简便）
R1
H
C
C
R2
H
顺式
R1
H
C
C
H
R2
反式
（2）数字命名：速记写法
* n: m （n-碳链数， m-双键数） * 饱和脂肪酸：先将碳原子数写出，在碳原子
数后加“：”，其后再加“0”表示无双键。 CH3-（CH2）9-CH2-COOH (习用名为“月桂酸”) ，写法为 12：0
1、是人类重要的能源和营养源： • 参与体内机体的构成，如构成细胞膜。 • 供能，产热是碳水化物、蛋白质的两倍，9.5千
卡/g油脂。 • 提供人体必需的多不饱和脂肪酸（PUFS）
2、是重要的工业原料 • 既是重要的食品工业原料 • 还是其他工业的重要原料
5.1.2 分类 (Classification)
顺9，顺12，顺 15-十八碳三烯酸
棕榈油酸16:1 7; 16:1 9c
油酸18:1 9 ； 18:1 9c
亚油酸18:2 6; 18:2 9c12c
-亚麻酸18:3 3 18:3 9c12c15c
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请把结构与名称联线
12:0、16:0、18:0、20:0、16:1 9c、 18:1 9c、18:2 9c12c、 18:3 9c12c15c