苯的结构与性质
芳香烃
石油在使用前必须经过加工处理，才能制成适合各种用
途的石油产品。
常见的处理方法为分馏法，利用 分子大小不同，沸点不同的原理， 将石油中的碳氢化合物予以分离， 再以化学处理方法提高产品的价值。
工业上分馏石油是在分馏塔 内进行的。石油经分馏及对某 些馏分的进一步加工精制，就 可以得到 系列石油分馏产品。
2、化学性质
(3)氧化反应 苯具有氧化性，在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和 水。燃烧时火焰明亮，冒出大量黑烟。
（二）苯的用途 苯的最主要用途是制取乙苯，其次是制环己烷和苯酚。
还可作为化工生产中的溶剂。
二、石油和煤
（一）石油 石油是由超过8000种不同分子大小的碳氢化合物（及 少量硫化合物）所组成的混合物。
将煤隔绝空气加热，使其分解的过程叫做煤的干馏。
2、化学性质
苯和一般的不饱和烃在性质上有很大差异，它不能 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(1)取代反应
①硝化反应
②卤化反应
③磺化反应
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(2)加成反应
请写出苯与Cl2加成反应的化学方程式：
一、苯的结构性质
（二）苯的性质
石 油 分 馏 的 产 品 和 用 途
石油也是一种十分重要的化工原料：
二、石油和煤
（二）煤
煤为不可再生的资源。煤是古代植物埋藏在地下经历了复杂
的生物化学和物理化学变化逐渐形成的固体可燃性矿产。俗称 煤炭。可分为无烟煤、烟煤和褐煤等。 煤是重要能源，也是冶金、化学工业的重要原料。 主要用于燃烧、炼焦、气化、低温干馏、加氢液化等。
第四节
苯的结构与性质(公开课)
苯有什么样的结构呢？
试根据“碳四价学说”和“碳链学说”写出C6 H6的可能的结构简式，并设计实验来验证这些结构是否合理？
链状（提示：考虑最多有几个叁键和双键）：
CH ≡C－CH2－CH2－C≡CH CH ≡C－C≡C－CH2－CH3 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH2＝CH－C≡C－CH＝CH2 等
+ 3H2
Ni 180~250℃
——工业制取环己烷的主要方法
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
3、加成反应：
总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也常用作有机溶剂。
1、各试剂在反应中所起到的作用？
2、冷凝管的作用？导管末端为何不插入液面下？
3、反应后的产物是什么？如何分离？
5、生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果有影响，如何除去混在HBr中的溴蒸气？干燥管的作用？
4、如何证明苯与液溴的反应是取代反应？
4、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证明为HBr。
03
04
阅读材料：
英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—“氢的重碳化合物” 。
1834年，德国科学家米希尔里希（E·E·Mitscherlich，1794—1863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。
为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？
化学苯知识点总结
化学苯知识点总结苯是一种常见的有机化合物，化学式为C6H6，是苯环的最简单的芳香烃。
在化学中，苯是一种重要的化学物质，具有许多用途和应用。
接下来我们将对苯的结构、性质、制备和应用进行详细的总结。
一、苯的结构苯的分子式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子具有一个稳定的六元环结构，其中每个碳原子都与一个氢原子相连，并且每个碳原子还与另外两个碳原子相连，形成了一个共轭的π电子体系。
苯的分子轨道结构为σ键和π键的混合，在该结构上的π键以及其上的六个π电子使得苯分子具有芳香性质。
二、苯的性质1.物理性质苯是一种无色无味的透明液体，在室温下呈现出明亮的蓝色荧光。
它的密度为0.88g/cm3,沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
苯易挥发，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂。
2.化学性质苯具有芳香性的化学性质，稳定性较高，不易被氧化或加成反应破坏。
但是苯还是能够发生许多反应，如硝基化、氧化、硝化、加成反应等。
其中最常见的反应是苯的硝基化反应，通过硝酸和浓硫酸的混合物可以使苯发生硝基化反应，生成硝基苯。
三、制备苯的制备主要有煤焦油由芳香烃制备苯,苯的加氢制取，苯的裂化制备等几种方法。
其中最常见的是煤焦油提取法，通过煤焦油中的芳香烃进行深冷分馏，从中提取纯苯。
四、应用1.苯是一种重要的溶剂，在染料、化妆品、涂料、药品等行业中都有广泛的应用。
2.苯还可以用于制备重要的工业化学品，如苯乙烯、环己烷、环己酮等。
3.苯还可以用于合成其他有机物，如苯酚、苯胺、苯甲醛等。
4.苯还可以用于制备聚苯乙烯等高分子材料。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
通过深入了解苯的结构、性质、制备和应用，可以更好地掌握它相关的化学知识，为相关工程技术提供理论支持和应用指导。
苯的结构和性质
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
苯
苯【知识要点】一、苯的物理性质1．苯的组成：苯是由C、H 两种元素组成的，苯的分子式是C6H6。
注意不要将苯写作“笨”。
2．苯的结构：（1）碳碳键：苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，其碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。
（2）结构简式：（3）空间构型：苯分子中，所有C、H原子都处在同一个平面上。
图5－24三、苯的化学性质1．苯的取代反应（1）该反应是放热反应，不需加热反应自发进行。
（2）反应中起催化作用的是FeBr3，实验时实际加入的是Fe。
2Fe＋3Br22FeBr3（3）纯净的溴苯是无色的，密度比水大。
（4）生成的HBr可用AgNO3（aq）检验。
（1）反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。
（2）反应温度必须控制在55℃～60℃，以防止副反应发生，控制温度的方法是水浴加热。
图5－25（3）硝基苯的主要物理性质苯与H2的加成反应3、分子中没有C C双键，不能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色。
四、苯的主要用途【典型例题】例题1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例题2苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成例题3苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能例题4下列化学式只表示一种物质的是（）A、C6H12B、C4H8C、CH2Cl2D、P例题5将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
苯的结构和性质
【探究问题2】
如何验证苯中不是单双键交替的结构 呢？？
【实验探究】
在两支试管中各加入等量苯，向其中 一支试管中加入几滴酸性高锰酸钾溶液， 向另一支试管中加入1mL溴水，振荡后静 置，观察所发生的现象。
现象和结论
现象
结论：
溶液分层，上层无 苯+酸性高锰酸钾 色，下层紫色。
苯+溴水
溶液分层，上层溶 液变橙黄色，下层 无色。
苯没有 双键和 叁键
仪器测定数据如下： 对比乙烷、乙烯、苯分子 中的碳碳键的键长与键能，你发现了什么？
键 长/10—10m 键 能/kJ/mol
乙烷
（ H3C-CH3）
1.54
乙烯
（ H2C=CH2）
1.33
苯
（ C6H6）
都是1.39
348
615
都是494
苯分子中碳碳键是一种介于C－ C和C＝C之间的特殊共价键
纯净的溴苯：无色油状液体， 不溶于水、密度大 于水
（2）硝化反应
硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于 水，密度比水大，有毒.
注意事项：
（1）添加药品的顺序 （2）５０～６０℃水浴加热 （3）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
三、加成反应
+ 3H2
Ni
180℃～250℃
一、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔沸点 低 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
一、苯
苯是在1825年由英国 科学家法拉第首先发现 的。
1833年，日拉尔等人确 定了苯的的分子式C6H6
Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
凯库勒 梦中苯的结构
苯的结构与性质
三、苯的化学性质
1、取代反应
（
（1）卤代反应
+Br2
FeBr3
溴苯
—Br +HBr
▲不可用溴水代替液溴.
溴苯：无色油状液体， ▲FeBr3的作用：催化剂. 不溶于水，密度大于水。 在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发 生取代反应。
实验探究：
1、怎样有序安装仪器和添加试剂？
按照从从左到右，从下到上的顺序安装仪器， 按照先固体后液体的顺序加入药品。 2、如何检验装置的气密性？ 把右侧的干燥管接一导管，插到盛有水的水槽 中，用酒精灯加热三颈烧瓶，若观察到插入水 槽中的导管口有气泡冒出，撤去酒精灯后，导 管中有一段液注上升，一段时间不变，则气密 性良好。
3、某化学课外小组用右图装 置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴 ，再将 混合液慢慢滴入反应器A （A下端活塞关闭）中。
问：（1）C中盛放CCl4的作
是 除去HBr中的溴蒸气 。 （2）能证明苯和液溴发生的 是取代反应，而不是加成 反应的方法： 硝酸银溶液 向试管D中加入 ，现象是淡黄色沉淀生成 ； 或向试管D中加入石蕊试液 ，现象是 溶液变红 。
5、盛有水的锥形瓶起什么作用？为什么长导 管口只接近水面而不能进入水面下？ 吸收少量反应生成的HBr，从而检验有HBr生成。 HBr易溶于水，防止倒吸。 6、盛有碱石灰的干燥管有什么作用？ 吸收HBr，防止污染空气. 7、铁粉的作用？ 催化剂，还可以用FeBr3 8、如何设计实验证明苯的溴化是取代反应？
(3)苯的磺化
苯磺酸 浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂 思考：苯能不能发生加成反应呢？
(4)加成反应 ——工业制取环己烷的主要方法 + 3H2 (5)氧化反应 ①2C6H6+15O2 12CO2+6H2——冒浓的黑烟 O
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
苯的结构与性质
若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
物质 不应有的化学性 质是（ D ） ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主 要是邻、对位取代产物）等
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
2．比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
3、官能团与官能团间的相互影响
O O || || CH3—C —OH 中的 —OH 受 —C— 影响 使得 －COOH 的氢较易电离，显酸性。 O O || || CH3—C —OH 中的 —C— 受 —OH 影响
现象：
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反 应停止 2 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体（溴苯） 3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红 褐色沉淀（Fe(OH)3）
1、如何检查装置气密性？
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
化学苯的知识点总结
化学苯的知识点总结
1.苯的结构和性质：苯分子的结构由六个碳原子构成一个六角环，每个碳原子上都连接一个氢原子。
苯是一种典型的芳香化合物，具有芳香性质，化学性质很稳定。
苯的物理性质包括无色、有特殊气味、熔点5.5℃、沸点80.1℃，密度0.874g/ml等。
2.苯的制备方法：苯可以通过很多种方法制备，包括从煤焦油中提炼、从天然气中分离、通过芳香族化合物的重排反应等。
其中，最常用的方法是从煤焦油中提取苯。
3.苯的化学性质：苯可以发生加成、取代、氧化、还原、芳香核磁共振等多种化学反应。
常见的苯的取代反应包括硝化反应、氯化反应、硼化反应等。
4.苯的重要用途：苯是一种非常重要的化工原料，在化工行业有着广泛的应用。
苯被用于合成酚、氮肥、合成橡胶、合成塑料、制造染料、制造医药品等。
此外，苯也被用于燃料添加剂、工业溶剂等方面。
5.苯的健康影响：苯对人体健康有一定的危害性。
长期接触苯会导致头晕、恶心、呕吐等症状，严重时还可能引起骨髓抑制、白血病等。
因此在生产和使用苯时，必须要严格采取防护措施。
综上所述，苯是一种重要的工业化学品，具有重要的应用价值。
但同时也要注意苯的危害性，合理使用和储存苯，做好安全防护，以保障人员和环境的安全。
苯的结构和性质
NO!
作业： 作业：
2、能够证明苯分子中不存在碳碳单、 能够证明苯分子中不存在碳碳单、 双键交替排布的事实是（ 双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种
3、有人认为苯的结构还可能具有 两种三维空间的立体结构， 两种三维空间的立体结构，请你根 据现有的实验事实分析这两种结构 是否合理？ 是否合理？
－CH3 与 CH3－ －CH3 CH3 －
性质完全相同， 性质完全相同，是同种物质
二.苯的结构 苯的结构
ห้องสมุดไป่ตู้分子式为C 分子式为 6H6
(正六边形平面结构，是非极性分子) 正六边形平面结构，是非极性分子)
科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全 科学研究表明：苯分子里 个 原子之间的键完全 相同，碳碳的键长为1.4x10 键角为120 120° 相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为120°,是 一种介于单键和双键之间的特殊(独特 的键。 独特)的键 一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键。 可见：苯中的6 原子处于同等地位， 可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效 。 原子处于同等地位 是等效H。 苯的一取代物只有一种
三.苯的化学性质 苯的化学性质
⒈氧化反应 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 现象： 明亮的火焰、 含碳量等于乙炔） 现象： 明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
⒉取代反应
①卤代 + Br2
Fe
+ HBr
？
（溴苯） 溴苯） 苯分子中的H原子被硝基取代的反应 原子被硝基取代的反应） ②硝化 （苯分子中的 原子被硝基取代的反应）
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明：①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使溴水褪色，这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构，苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征，且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化(燃烧除外)，其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是( )A．苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D．苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，这四个原子共直线；苯分子中不含有碳碳双键，苯不属于烯烃；苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子，不可能处于同一平面上的是( )A．CH3CH==CH2 B．CH2==CH2 C． D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构，所有原子都处于同一平面内，而甲烷分子是正四面体结构，故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内，A项含有甲基，所有原子不可能共面，C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代，推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是( )A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中，—CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面结构。
苯的结构与性质
苯的结构与性质
苯的分子结构特点：
（1）苯分子是平面六边形的较 稳定结构；
（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳 碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
1、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交 替的正六边形平面结构，解释了苯的部 分性质，但还有一些问题尚未解决，它 不能解释下列 A D 事实。
但在特殊的条件下也可以发生加成反 应----比如与H2等
结论：苯中的特殊的键，使苯环的结 构相对比较稳定：易取代、难加成、 难氧化
某有机物A的结构为
（C8H8）分子中
碳碳键的键长有两种，分别为
1.33×10－10m(4个)和1.46×10－10m(4个)。
请比较苯和A在化学性质上有何差异。
芳香烃
?
?
问题:
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？
-H
H- CH3
苯环对烷基产生了影响，使
--CH3
得侧链的饱和烃基变活泼， 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的同系物的化学性质
C| H3
催化剂
2、加成反应
+ 3H2
3、氧化反应
反应机理
| —C—H
|
高锰酸钾的酸性溶液
C| H3
O || C—OH |
CH3 |
C| H3
CH3 |
—C—CH3
HOOC |
CH3 |
CH3—CH— |
| CH3
KMnO4/H+
HOOC—
—C—CH3 |
CH2—R
苯的结构与性质
1.装置中冷凝管的作用？ 冷凝、回流、导气 2.锥形瓶中长导管口为什么不插到液 面下？ 防止倒吸
3.装置最后为何用干燥管？
吸收尾气，防止污染环境
冷凝回流
玻璃管
温度计
硝基苯:无色、苦杏仁味,有毒,油状液体, 密 度大于水.
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以 将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行, 常用的方法是什么? 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要 仪器是什么? 4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的 是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用 是什么?
2.用1H核磁共振谱图分析
苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同
3.用取代产物验证 一取代产物只有一种:证明苯分子6个H所处的化 学环境完全相同 CH3 CH3
CH3
CH3 CH3CH3C3CH3 二取代产物只有三种:证明苯分子中不存在碳碳单双 键交替结构
4.从能量的角度探究
(g)+ H2 (g) →
练一练
1866年,凯库勒提出了苯的单双键交替 的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质, 但它不能解释下列 AD 事实.
A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种
某化学课外小组用右图 装置制取溴苯.先向分液漏斗 中加入苯和液溴 ,再将混合 液慢慢滴入反应器A(A下端 活塞关闭)中. (1)C中盛放CCl4的作 是 除去HBr中的溴蒸气 . (2)能证明苯和液溴发生的是 取代反应，而不是加成反应 酸化的硝酸 的方法： 向试管D中加入银溶液 ,现象是 淡黄色沉淀生成 ； 石蕊试液 , 现象是 溶液变红 . 或向试管D中加入
课件12：3.2.2 苯的结构和性质
苯（ ）：1.40×10－10 m
二、苯的组成与结构
苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊 的键。
➢苯分子具有平面正六边形结构； ➢所有原子在同一平面内； ➢键角均为120°。
—NO2 + H—OH
羟基
硝基苯
注意： ①加热的温度是50～60℃。 ②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ③纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。
苯的硝化实验：
长导管
温度计
①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的操作是： 先加浓硝酸后加浓硫酸。 ②向室温下的混酸中逐滴加入一定量的苯，浓 硫酸的作用是：催化剂和脱水剂。 ③加NaOH除去残酸。
苯
振荡
验证
溴水
Br2溶于苯 水
苯
KMnO4(H+)
结论
振荡
苯 KMnO4(H+)
苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含 C=C。
探究： 凯库勒式能否解释以下事实？ 实验事实1 苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。
实验事实2
CH3 与
CH3
CH3 是同一种物质。
CH3
实验事实3
每两个碳原子之间的平均距离数据如下：
⑤加入NaOH后，分液得纯净的溴苯。
2. 取代反应 （1）苯的溴代反应
—H + Br—Br FeBr3
—Br + H—Br 溴苯
注意： ①反应使用液溴，而不是溴水。 ②纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得的粗产品呈深褐色，因 为溴苯中溶有溴。
苯的结构与性质
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长，
都是１.４０×10-10m
A. ① ② ④ ⑤ B. ① ② ③ ⑤
C . ①②③
D. ① ②
二、苯的结构
结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单 键与碳碳双键之间的一种特殊的键；
（大π键）
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原 子等效。 结构简式
•如果反应了是取代 还是加成，如何验 证？
观察与思考
1、清楚仪器名称 长导管 冷凝管 分液漏斗 干燥管
锥形瓶 三颈烧瓶
观察与思考
2、实验目的： 验证苯能否能溴反应。
3、实验药品：
苯、液溴、铁粉、 氢氧化钠、碱石灰
4、实验步骤： 搭装置-----检查气密性 -----放入药品（先放铁 粉，再放苯和液溴的混 合物）----反应后再加 入氢氧化钠溶液。
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程
式
。
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拓展视野
(2005上海高考题)
右图是制取溴苯 的装置。先向分 液漏斗中加入苯 和液溴,再将混合 液慢慢滴入反应 器A中, 实验结束, 打开A下端的活塞, 让反应液流入B中, 充分震荡.
问题讨论 （1）、试判断该反应生成的产物有哪些？反应的化 学方程式如何书写？
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我们应该会做梦！
something
那么我们就可以发现真理
但不要在清醒的理智检验之前，
就宣布我们的梦。
——凯库勒
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的的有机化合物 现实意义：名称沿用
芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
苯的结构与性质
苯的结构与性质1.基本性质称苯注意：苯分子中这个“独特的键”（大π键）由6个碳原子共同形成，分子中的碳原子和氢原子分别完全等同，碳碳双键长和键能介于单键和双键之间，苯环不是单、双键交替结构。
1.2苯的物理性质苯是无色带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃。
当温度低于5.5℃时，苯就会凝结成无色的晶体。
2.性质应用苯的化学性质：苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯分子中碳碳双键是介于单键和双键之间的独特的键，使苯在一定条件下既能发生取代反应（与烷烃类似），又能发生加成反应（与烯烃类似）（1）取代反应a.卤代反应Br 2−−−→催化剂BrHBr （制溴苯）溴苯是无色液体，密度比水大。
注意：Ⅰ.苯只能与液溴发生取代，不与溴水反应。
溴水中的溴只可被苯萃取。
Ⅱ.反应中加入的催化剂是Fe 粉，实际起催化作用的是FeBr 3。
Ⅲ.生成的溴苯是无色液体，密度大于水。
Ⅳ.苯与Br 2只发生一元取代反应。
Ⅴ.欲得较纯的溴苯，可用稀NaOH 溶液洗涤，以除去Br 2。
b.硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被－NO 2所取代的反应。
也属于取代反应的范畴。
HO-NO2245560H SO −−−−→浓℃～℃NO 2硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。
注意：Ⅰ.浓HNO 3的作用：作反应物，起硝化作用。
浓H 2SO 4的作用：催化剂和吸水剂。
Ⅱ.硝化反应的产物是硝基化合物，其中碳原子与氮原子直接相连（若碳原子与氮原子通过氧原子相连，是硝酸酯，如CH 3CH 2―O ―NO 2）。
Ⅲ.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，应先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却（密度大得往密度小得液体中加）。
（2）加成反应3H 2−−−→催化剂△（环己烷）注意：Ⅰ.1mol 苯与3molH 2加成。
Ⅱ.苯与H 2发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构型。
Ⅲ.环己烷分子式为C 6H 12，属于环烷烃（通式与烯烃相同CnH2n ）。
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化学史料：
• 19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤 炭工业蒸蒸日上。 • 不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常 残留一些油状液体，但该液体长期无人问津。 • 英国化学家法拉第是第一位对这种液体感兴趣 的科学家，几乎花了五年时间来研究它。 • 1825年6月16日，法拉第(时年34岁)向英国皇家 学会报告发现一种新的碳氢化合物。
结论：
1、苯的分子是平面正六边形，六个氢原 子和六个碳原子是完全一样的。
2、苯分子中的碳碳键是介于单键和双键 之间的一种独特的化学键。
二、苯的性质
苯的特殊结构
苯的特殊性质
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间，既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。
1、苯与液溴 取代？
加成？
实验现象
锥形瓶内：管口有白雾出现，
法拉第的实验：
1、将这种液体的蒸气通过热的氧化铜，把它氧化成二氧 化碳和水，实验测得0.776克蒸气产生的二氧化碳和 水相当于0.716704克碳和0.059444克氢。
( 苯的实验式: CH ) 2、用引爆这种化合物的蒸气与氧气的混和物的方法，
测得它的蒸气相对氧气的密度是2.44。 ( 苯的分子式: C6H6 )
5、碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的 热量与碳碳双键的数目大致成正比。观察下列 三个方程式，你能得出什么结论？
(g)+H2(g)
△H=-119.6Kj/mol
(g)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(g) +2H2(g)
△H=-237Kj/mol
(g)
(g)+3H2(g)
△H=-208.4Kj/mol
(g)
从以上实验事实中，你能得到什么结论？
(3)怎样控制反应温度在60℃左右?
(4)试管中液面低于烧杯中，为什么？
(5)长导管的作用?
+ HNO3
浓硫酸 60℃
— NO2 + H2O
3、苯与氢气
+ 3H2
Ni 18MPa 180~250℃
总结苯的性质： 易取代，难加成。
溶液中出现淡黄色沉淀。
液溴、苯、 铁粉
烧瓶内：液体沸腾，烧瓶内充 硝酸银溶 满有大量红棕色气体。
液
（1）怎样证明有HBr气体产生呢？
（2）怎样避免溴蒸气的干扰呢？
(3)制得的溴苯溶有溴，不利于观察其 颜色，该如何处理？
二、苯的性质
1、苯与液溴 2、苯与浓硝酸
(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？
(2)为何要在不断振荡下，逐滴加苯？
一、苯的结构
分析:分子式为C6H6的可能结构? 链状： CH C CH2 CH2 C CH
CH C CH2 C C CH3 CH C CH CH CH CH2
............
环状：
............
有关苯的一些实验事实
1、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能 使溴水褪色 2、苯的一氯代物只有一种，二氯代物有三种 3、苯的邻二代物只有一种 4、苯的氢核磁共振谱图只有一个峰