间二甲苯的应用及发展前景

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开封大学

学生毕业论文

题目间二甲苯的应用及发展前景

年级09及专业有机化工班1班

学生姓名徐红松起止时间3-20 —

指导教师王明瑞职称教师

年月日

目录

论文摘要 (2)

一、间二甲苯MX (3)

(一)MX的结构及性质 (3)

1.结构 (3)

2.物理性质 (3)

3.化学性质 (3)

(二)MX的用途 (3)

(三)MX危害性 (5)

二、间二甲苯的分离工艺 (5)

(一)吸附法分离 (5)

(二)络合法分法 (6)

(三)磺化水解法 (7)

三、间二甲苯的发展状况及市场展望 (7)

(一)国外发展状况 (7)

(二)国内发展状况 (8)

(三)生产现状 (9)

(四)市场需求 (11)

(五)发展前景 (11)

四、小结 (12)

参考文献 (14)

致谢 (15)

论文摘要

本文主要介绍了间二甲苯的性质、用途、危害及其分离工艺,重点对其分离工艺进行了阐述,主要有络合分离法、吸附分离法及磺化水解法等,同时也综述了间二甲苯的发展历史和特性,阐明了发展间二甲苯的价值和意义。

关键词

间二甲苯合成络合吸附分离

间二甲苯及其发展技术与发展前景

(09有机一班徐红松)

一、间二甲苯MX

(一)MX的结构及性质

1.结构

间二甲苯又名1,3-二甲苯,分子式: C8H10,为苯的同系物之一,与1,2-二甲苯和1,4-二甲苯互为同分异构体,其结构式为:

、,

1.物理性质

间二甲苯是无色透明液体,有强烈芳香气味。熔点:-48 °C,沸点:139 °C,密度:0.86 g/mL。

2.化学性质

间二甲苯不溶于水,溶于乙醇和乙醚。能够发生磺化、硝化、卤代等取代反应。与三氧化铬作用生成异钛酸,可与空气氧化反应生成羧酸。其蒸气会与空气形成爆炸性混合物。遇明火、高热、强氧化剂有引起燃烧爆炸的危险。

1,3-二甲苯易燃易爆,又有一定毒性,使用时应特别小心,它进行磺化、硝化、卤代等取代反应时,因为空间位阻的问题,产物主要为4位取代物;氧化产物为1,3-苯二甲酸盐;由于甲基的推电子效应,1,3-二甲苯也可以在强路易斯酸的催化下发生各类傅-克反应。

(二)间二甲苯的用途

MX主要有以下应用:第一做异构化的原料, 生产PX和OX;第二作溶剂或调和汽油的组分;第三生产树脂和精细化工产品。其中利用MX 生产其衍生物是新兴开发的用途, 具有广阔的发展前景。利用MX 可以生产下述产品。

1.间苯二甲酸(IPA)

MX通过氧化反应可以制取IPA。IPA 的最大应用是生产不饱和聚酯树脂, 这种树脂可以应用在建筑、交通和海洋领域。IPA 可以提高树脂材料的强度、韧性、抗疲劳和抗腐蚀性。IPA 第二大应用是作为表面涂料, 它可以和多羟基醇反应生成聚酯树脂, 用在聚酯和氨基甲酸乙酯表面涂料上,少量也可以用作醇酸树脂。使用IPA而不用低成本的邻苯二甲酸,可以提高表面涂料的水解稳定性、具有更高的耐久性和抗气候性。这些产品典型地用于高耐久性、高固含量或粉末状涂料中。IPA 另一个主要应用是作为生产改性PET 树脂而与PTA 共聚的单体,它可以降低树脂的熔化点,减缓结晶速率,因此可以扩大树脂的加工参数;此外还可以提高颜料的着色性。这种IPA改性的PET广泛地应用到包装行业。IPA还可以用来生产磺化间苯二甲酸酯,这种酯类化合物用于制造聚酯纤维。更少量的IPA也用于制取一些特殊产品,如聚酰胺纤维、液体结晶聚合物、聚芳酯以及其它需求量较少的产品。

2.间苯二腈

MX经氨氧化可制取间苯二腈,它是高效、广谱、低毒、低残留的杀菌剂百菌清的中间原料,也是生产胍基树脂和间苯二甲基二胺的中间体,并用于生产环氧树脂固化剂。

3.间苯二酰氯

MX先经氧化再与光气反应即可制得间苯二酰氯,由间苯二酰氯与间苯二胺合成的聚间苯二甲酰间苯二胺树脂可制成纤维、薄膜和涂料,这种树脂制成的芳族聚酰胺纤维(即芳纶)具有优异的耐热性、尺寸稳定性和电绝缘性。

4.偏苯三酸酐

偏苯三酸酐制备工艺有两种,一种以偏三甲苯为原料,另一种以MX为原料。后者是以MX先与CO反应合成间二甲基苯甲醛,然后经氧化、脱水制得偏苯三酸酐。偏苯三酸酐是发展新型材料的重要原料,主要用于生产聚氯乙烯耐热增塑剂、聚酰亚胺工程塑料、水溶性醇酸树脂涂料、环氧树脂固化剂等价值很高的精细化学品。特别是在机电工业方面,由偏苯三酸酐与芳香二胺合成制备的聚酰胺2酰亚胺,具有很高的耐热性能及良好的绝缘性能,用于耐热电线绝缘漆,可在220℃条件下长期使用。

5.间甲基苯甲酸

MX 经空气氧化可制取间甲基苯甲酸,该品可作药物甲苯二乙胺的中间体,也可用于农药的生产。

6.间2二甲基苯胺

间2二甲基苯胺别名2,4-2二甲基苯胺和2,6-2二甲基苯胺。该产品是以MX 为原料, 进行硝化、异构体分离、镍催化剂液相加氢制得。间二甲基苯胺是合成农药、兽药、医药和染料等的重要中间体。

7.酚类产品

MX 经过磺化、碱溶可得到酚类产品,作为多种农药的原料,以及生产偶氮染料、增塑剂、橡胶防老剂、环氧树脂固化剂等。

(四)危害性

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。

健康危害:二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用,高浓度时对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒:短期内吸入较高浓度核武器中可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷,有的有癔病样发作。

慢性影响:长期接触有神经衰弱综合征,女工有月经异常,工人常发生皮肤干燥、破裂、皮炎。

二、间二甲苯的分离工艺

其制备方法是利用石油二甲苯或煤焦油二甲苯进行分离,分离的方法可以用低温结晶法、配合法、络合分离法、吸附法和磺化水解法等。国内过去用磺化水解法生产间二甲苯,现在已采用吸附法分离间二甲苯。吸附法用分子筛为吸附剂,可以进行气相吸附,也可以进行液相吸附,其工艺分述如下。

(一)吸附分离法

吸附分离法是70年代工业化并迅速处于领先地位的二甲苯分离方法。吸附分离法先用于分离对二甲苯,代表性的技术是UOP公司的工艺和日本Toray公司的Aromax工艺。以后,UOP公司又开发了吸附分离二甲苯的Sorbex工艺[4]。工艺流程示意图见图1。

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