有机化学《碳水化合物》习题及答案
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)
（１） (2） （３） （4） （5）
（6）
3、
(１)
（2）
(３)
（4)
（5)
（6)
(7）
(８)
（9）
(10）
4、
(1）1，4－丁二醇〉 正辛醇>3-己醇〉2-甲基-２-戊醇＞正己烷
（2)
1碳酸〉邻甲苯酚〉水〉苯甲醇〉苯甲醚
22，４—二硝基苯酚>邻硝基苯酚＞苯酚＞邻甲苯酚
（3)④＞②〉③>①
５、
(3）具有多电子得ｐ—共轭体系；(1)、（4）具有—共轭体系;
1０、
11、
１２、
1３、
14、
15、
第四章芳香烃作业参考答案
１、
（1)邻硝基甲苯（2）3-羟基苯磺酸（3）３-甲基-4—氯苯甲酸(4）1，4-二甲基萘
（5）4—甲基－3-苯基－1—戊烯（6）6-氯—２—萘酚
2、
（１）（2）(3）(4）（５)
(5)Z（顺）—3－甲基—２—氯—2－戊烯(乙烯型）(6)3—甲基－４-溴-1－丁烯(隔离型卤代烃)
(7)对-氯甲苯（乙烯型) (8)1-苯基-1-溴丙烷(烯丙基型)
2、(1）(2）（3)（4）
（5）（6）(7）（8)
3、（1)
（2)
(3）
４、
(1）
（2)
（３）
（4）
5、
（1)
（2)
(３）
(４）
（5)
(3)3－噻吩磺酸（4）3－吡啶甲酰胺
第十三章碳水化合物习题参考答案
第十四章氨基酸、蛋白质习题参考答案
(6)
３、（1)
（2)
(3）
(4）
（5）
（6)
(7）
有机化学 第14章碳水化合物
其他单糖的氧环式结构：
例如，D-果糖在溶液中主要是以五元氧环结构存在的， 并且也有α-和β-两种构型。
14-2-4 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
葡萄糖多（64：36）稳定性与它们的构象有关。 例如β-D-葡萄糖的两种椅型构象如下：
稳定，两者能量差：25kJ/mol
由α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是 α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
五甲基葡萄糖的水解：
稳定
具有醛的特性
14-4 二糖
二糖是由两个单糖单元构成的。它们可以看作是一个 单糖分子的苷羟基与另一个单糖分子的某一个羟基 （可以是醇羟基，也可以是苷醛基）之间脱水缩合产 物，即构成二糖的两个单糖是通过苷键互相连接的。
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
14-3 单糖的化学性质
官能团：羟基与羰基
14-3-1 氧化反应 1、被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
2、溴水氧化——将醛糖的醛基氧化成酸
14-2-1 单糖的开链结构 葡萄糖是开链的五羟基己醛
醛糖
14-2-2 单糖的构型
最简单的单糖是2，3-二羟基丙醛俗名甘油醛含 有一个手性碳原子.
己糖醛则有24=16种立体异构体. 天然葡萄糖通过化学方法已经确定具有如下的构型:
葡萄糖的名称是（2R，3S，4R来自5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛
根据混合酸的组成和反应时间的不同，纤维素酯化的 程度也不同: 如平均每个葡萄糖单元有2.5~2.7个—ONO2，所得产物 易燃，且有爆炸性—火棉，可制炸药。若每个葡萄糖单 元 有 2.1~2.5个—ONO2， 所 得 产 物 也 易 燃 ， 但无 爆炸 性—胶棉，可制塑料、喷漆等。
碳水化合物
食品化学-碳水化合物A 卷一 名词解释 20分斯特勒克降解——在二羰基化合物存在下，氨基酸可发生脱羧，脱胺作用，成为少一个碳的醛，羰基化合物则转移到二羰基化合物上。
焦糖化作用——糖类在没有氨基化合物存在的情况下，加热到其熔点以上的温度时，因糖发生脱水与降解，也会发生褐变反应，这种作用称为焦糖化作用。
淀粉糊化—— β-淀粉在水中经加热后出现膨润现象继续加热，成为溶液状态的现象。
淀粉老化——经过糊化的α-淀粉在室温或低于室温下放置后，会变得不透明甚至凝结而沉淀，这现象称为老化二 选择题 60分1. 以下为核糖分子的结构式是 ( A )A B C D2. 下列反应能产生香味物质的是 ( D )A 阿姆德瑞分子重排B 果糖基胺脱胺C 羰氨缩合D 斯特勒克降解3. 以下各项中对美拉德反应无影响的因子是 （ D ）A pH 值B 温度C 金属离子D 酶浓度4. 相对甜度最高的是（ B ）A 蔗糖B 果糖C 葡萄糖D 麦芽糖5. 淀粉在下列条件下易老化的是 ( B )A 含水量小于10%B 温度在2~4 0C 之间C pH 小于4D pH 大于116. 加入下列物质褐变速度最快的是 ( C )A 木糖B 半乳糖C 核糖D 葡萄糖7. 亚硫酸根抑制美拉德反应是因为其与醛，R-NH 2的缩合产物不能进一步生成 (C ) A HMF 与还原酮 B 果糖基氨 C 薛夫碱与N-葡萄糖基氨D 果糖基氨与2－氨基－2－脱氧葡萄糖8. 制造蜜饯时，不能使用的糖是 ( C )A 果糖B 果葡糖浆C 蔗糖D 淀粉糖浆9. 以下糖类中糖尿病人可以食用的是 ( B )A 葡萄糖B 木糖醇C 山梨糖D 蔗糖10. 在烘烤中着色最快的糖是 ( A )A 果糖B 葡萄糖C 蔗糖D 麦芽糖11. 在相同浓度下,加入下列哪种糖能使雪糕最不易起冰粒 ( B )A 蔗糖B 葡萄糖C 麦芽糖D 葡麦糖浆12. 以下哪种淀粉属于物理变形淀粉 ( D )A β—淀粉B 糊化淀粉C 氧化淀粉D 预糊化淀粉13. 以下不属于淀粉老化原理应用的是( D )A. 粉丝的生产B.油炸方便面加工CH 2OHC. 速煮米饭加工D. 肉糜制品14. 在汤团皮中添加5%左右的什么可以起粘结剂作用? ( A )A酯化淀粉 B 氧化淀粉 C 酸变性淀粉 D 预糊化淀粉15. LM果胶必须在什么存在情况下形成凝胶? ( D )A糖B酸C适当pH值 D 二价阳离子三是非题（要求解释原因）10分1. 糖浓度只有在70％以上才能抑菌，故通常利用高浓度的果糖来保存食品.答: 是的.糖浓度只有在70％以上才能抑制大多数微生物的生长,而在室温条件(20 O C)下,只有果糖的浓度可以达到70%,其它糖的溶解度都低于70%,故通常利用高浓度的果糖来保存食品.2. 淀粉都能令碘液变色。
生物化学糖类试题及参考答案
第二章糖类化学一、单项选择题1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是A. 蛋白质B. 核酸C. 水D. 糖类E. 脂类2. 以下哪个是碳水化合物？A. 二羟丙酮B. 甘油C. 类固醇 C. 乳酸D.腺嘌呤3. 以下哪个单糖最小？A. 半乳糖B. 甘油醛C.果糖D. 核糖E. 脱氧核糖4. 以下哪个单糖是酮糖？A. 半乳糖B. 果糖C.甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖5. 自然界中最丰富的单糖是A. 半乳糖B. 核糖C.葡萄糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖6. 以下哪个含有果糖A. 淀粉B. 肝素C. 乳糖D. 麦芽糖E. 蔗糖7. 单糖分子至少含几个碳原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 68. 以下哪个是不含手性碳原子的单糖？A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 甘油醛D. 核糖E. 脱氧核糖9. 纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 610. 糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子不同，它是几号碳原子？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 511. 葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 512. 在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛结构？A. 半乳糖B. 二羟丙酮C. 乳糖D. 麦芽糖E. 脱氧核糖13. 葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？A. 2B. 3C. 4D. 5E. 614. 以下哪种分子结构中有呋喃环结构？A. 胆固醇B. 核酸C. 前列腺素D. 乳糖E. 组氨酸15. 在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？A. 二羟丙酮B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖16. 以下哪种单糖的构象最稳定？A. α-吡喃葡萄糖B. α-吡喃果糖C. α-呋喃果糖D. β-吡喃葡萄糖E. β-吡喃果糖17. 乳糖中的半乳糖是A. α-吡喃半乳糖B. α-呋喃半乳糖C. α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D. β-吡喃半乳糖E. β-呋喃半乳糖18. RNA中的核糖是A. α-吡喃核糖B.α-呋喃核糖C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D. β-吡喃核糖E. β-呋喃核糖19. 以下哪个不是还原糖？A. 果糖B. 麦芽糖C. 乳糖D. 脱氧核糖E. 蔗糖20. 蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？A. 1B. 2C. 3D. 4E. 521. 以下哪个分子中没有糖苷键？A. CoAB. FMNC. NADHD. 肝素E. 纤维素22. 含有α-1,4-糖苷键的是A. 硫酸软骨素B. 麦芽糖C. 乳糖D. 纤维素E. 蔗糖23. 哪个反应是还原糖的特征反应？A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)24. 班氏试剂是由硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠配制而成的一种深蓝色溶液，临床常用该试剂检验尿糖，其中与葡萄糖反应的成分是A. 钠离子B. 柠檬酸根C. 硫酸根D. 碳酸根E. 铜离子25. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物具有保肝、解毒作用？A. 彻底氧化分解生成CO2和H2OB. 发生酶促氧化反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)26. 葡萄糖在哪个条件下的反应产物积聚在糖尿病患者的晶状体中，易引起白内障？A.发生酶促氧化反应B. 还原反应C. 与非碱性弱氧化剂反应D. 与碱性弱氧化剂反应E. 与较强氧化剂反应(如稀HNO3)27. 由不只一种单糖构成的是A. 麦芽糖B. 乳糖C. 糖原D. 纤维素E. 支链淀粉28. 与直链淀粉不同的是支链淀粉含有哪种糖苷键？A. α-1,2-糖苷键B. α-1,3-糖苷键C. α-1,4-糖苷键D. α-1,5-糖苷键E. α-1,6-糖苷键29. 含有L-单糖的是A. 肝素B. 硫酸软骨素C. 葡聚糖D. 透明质酸E. 血型物质30. 在ABO系血型物质中，O型血鞘糖脂的糖链末端糖基是A. 半乳糖B. 葡糖醛酸C. 葡萄糖D. 唾液酸E. 岩藻糖二、多项选择题1. 能与葡萄糖形成糖苷键的是A. 班氏试剂B. 半乳糖C. 果糖D. 甲醇E. 磷酸2. 葡萄糖在生物体内的氧化产物有A. 6-磷酸葡萄糖B. CO2和H2OC. 葡糖醛酸D. 葡萄糖二酸E. 葡萄糖酸3. 同多糖由同一种单糖组成，包括A. 阿拉伯胶B. 淀粉C. 糖胺聚糖D. 糖原E. 纤维素4. 支链淀粉和糖原分子都含有A. α-1,3-糖苷键B. α-1,4-糖苷键C. α-1,6-糖苷键D. β-1,3-糖苷键E. β-1,4-糖苷键。
17 碳水化合物习题参考答案
17 碳水化合物习题参考答案1. (2)能还原斐林溶液．因为在碱的作用下酮糖能够转变成醛糖，(1)。
(3)、(4)不能 还原斐林溶液，因为(1)是糖苷，(3)是内酯，(4)是多元醇。
2. 由于蔗糖是葡萄糖氧环式苷羟基和果糖氧环式苷羟基脱去1分于水生成的．所以 它可认为是葡萄糖苷，也可认为是果糖苷。
3.4. (1)丁醛糖 旋光异构体的数目M ＝22＝4个2OH CHO2OH CHOCH 2OHCHOCH 2OH CHO(2)戊醛糖 旋光异构体的数目M ＝23＝8个2OH CHO2OH CHO2OH CHO2OH CHO2OH CHOCH 2OH CHO2OHCHO2OH CHO(3)丁酮糖 旋光异构体的数目M ＝2个CH 2OH C CCH 2OHHOHO CH 2OH C C2OH HOHO5.CHO CH 2CHOHCHOH CH 2OHC 6H 5NHNH 2CH CH 2CHOH CHOH CH 2OHNNHC 6H 5(1)CHO CHOHCH 2CHOH CH 2OHC 6H 5NHNH 2CH CCH 2CHOH CH 2OHNNHC 6H 5(2)NNHC 6H 56. (1)葡萄糖能还原托伦试剂，蔗糖不能2OH HOH 2(1)(2)CHO2OH(3)O3HOH 2CHO HO HO(2)淀粉与碘作用呈蓝色，纤维素不能 (3)淀粉与碘作用呈蓝色，麦芽糖不能7.O OHH HOH H OHHOH 2CHCH OH 干燥 HCl(1)O OCH 3HHOHHOHHOH 2CH甲基-β-D -核糖苷(2)D -核糖脎CHO HOH H OH CH 2OH HOH C 6H 5NHNH 2过量CHC H OH 2OH HOH NNHC 6H 5NNHC 6H 5(3)D -核糖酸CHO HOH H OH 2OHHOH Br -H OCOOHH OH CH 2OHHOH OH H(4)D -核糖二酸CHO HOH H OH CH 2OHHOH 稀 HNO COOHH OH COOHHOH OH H8. ⑴、⑵、⑷、⑸不能还原Fehling 试剂和Tollens 试剂，所以是非还原糖。
南京医科大学有机化学Chap19-碳水化合物练习题
第十九章碳水化合物1、写出下列化合物的Haworth式。
（1）β-D-吡喃葡萄糖（2）α-D-呋喃果糖（3）β-D-甲基吡喃葡萄糖苷（4）蔗糖2、选择题（1）葡萄糖属于（）A. 戊醛糖B. 戊酮糖C. 己酮糖D. 己醛糖（2）自然界存在的糖（）A. D-构型B. L-构型C. D-构型和L-构型D. 一般为D-构型（3）下列糖中最稳定的构象式是（）（4）糖在人体的储存形式是（）A. 葡萄糖B. 蔗糖C. 糖原D. 麦芽糖（5）α-D-吡喃葡萄糖的Haworth式为（）（6）淀粉的基本组成单位为D-葡萄糖，它在直链淀粉中的主要连接方式为（）A. α-1,6-苷键B. α-1,4-苷键C. β-1,6-苷键D. β-1,4-苷键（7）下列糖与HNO3反应后，产生内消旋体的是（）（8）互为差向异构体的两种糖，一定互为（）A. 端基异构B. 互变异构C. 对映体D. 非对映体（9）D-吡喃葡萄糖与1mol无水乙醇和干燥HCl反应得到的产物属于（）A. 醚B. 酯C. 缩醛D. 半缩醛（10）下列叙述正确的是（）A. 糖类又称为碳水化合物，都符合C m（H2O）n通式B. 葡萄糖和果糖具有相同分子式C. α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖溶于水后，比旋光度都会增大D. 葡萄糖分子中含有醛基，在干燥HCl下，与1mol甲醇生成半缩醛，与2mol甲醇生成缩醛3. 是非题（1）变旋光现象是由于糖在溶液中发生水解而产生的一种现象。
（）（2）糖苷通常由糖的半缩醛羟基和任一具有羟基的配体化合物脱水而生成。
（）（3）由于β-D-葡萄糖的构象为优势构象，所以在葡萄糖水溶液中，其含量大于α-D-葡萄糖。
（4）葡萄糖、果糖、甘露糖三者既为同分异构体，又互为差向异构体。
（）（5）β-D-甲基吡喃葡萄糖苷在酸性水溶液中会产生变旋光现象。
（）。
碳水化合物作业答案
情境一食品成分化学任务二碳水化合物（作业答案）一、填空题1 碳水化合物根据其组成中单糖的数量可分为单糖、寡糖（低聚糖）、和多糖。
2 单糖根据官能团的特点分为醛糖和酮糖，寡糖一般是由2-10个单糖分子缩合而成，多糖聚合度大于10，根据组成多糖的单糖种类，多糖分为同聚多糖或杂聚多糖。
3 淀粉对食品的甜味没有贡献，只有水解成低聚糖或葡萄糖才对食品的甜味起作用。
4 糖醇指由糖经氢化还原后的多元醇。
5 糖苷是单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基脱水缩合形成的化合物。
糖苷的非糖部分称为配基，连接糖基与配基的键称糖苷键。
6 大分子多糖溶液都有一定的黏稠性，其溶液的黏度取决于分子的大小，形状，所带净电荷和溶液中的构象。
7 蔗糖水解称为转化，生成等物质的量葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖。
8 含有游离醛基的醛糖或能产生醛基的酮糖都是还原糖，在碱性条件下，有弱的氧化剂存在时被氧化成糖酸，有强的氧化剂存在时被氧化成糖二酸。
9 纤维素是由β-D-葡萄糖组成，它们之间通过β-1,4糖苷键相连。
10 乳糖是由一分子β-D-半乳糖和一分子D-葡萄糖组成,它们之间通过β-1，4糖苷键相连。
11 判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个手性（不对称）碳原子上羟基的位置作依据。
12 淀粉分为直连淀粉和支链淀粉，其中支链淀粉的结构与糖原相似。
13 蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖通过α,β-1,2糖苷键而形成的二糖，蔗糖无（填有或无）还原性。
14 糖类根据其水解情况可分为单糖、寡糖（低聚糖）、和多糖三类。
15 食品中常用的单糖有葡萄糖、果糖；双糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖；多糖有淀粉、纤维素、果胶等。
16 直链淀粉分子中的糖苷键是α-1,4糖苷键；麦芽糖分子中的糖苷键是α-1,4糖苷键。
二、选择题1 根据化学结构和化学性质，碳水化合物是属于一类（B）的化合物。
（A）多羟基酸（B）多羟基醛或酮（C）多羟基醚（D）多羧基醛或酮2 糖苷的溶解性能与（B）有很大关系。
生物化学糖类试题及参考答案
生物化学糖类试题及参考答案第二章糖类化学一、单项选择题1．自然界分布最广、含量最多的有机分子是A.蛋白质B.核酸C.水D.糖类E.脂类2.以下哪个是碳水化合物？A.二羟丙酮B.C.类固醇C.D.腺嘌呤3.以下哪个单糖最小？A.半乳糖B.C.果糖D.E.脱氧核糖4.以下哪个单糖是酮糖？A.半乳糖B.C.甘油醛D.E.脱氧核糖5.自然界中最丰富的单糖是A.半乳糖B.C.葡萄糖D.E.蔗糖6.以下哪个含有果糖A.淀粉B.C.乳糖D.E.蔗糖7.单糖分子至少含几个碳原子？A。
2.B。
3甘油乳酸甘油醛核糖果糖核糖核糖脱氧核糖肝素麦芽糖C。
4.D。
5E。
68.以下哪个是不含手性碳原子的单糖？A.半乳糖B.二羟丙酮C.甘油醛D.核糖E.脱氧核糖9.纤维素中的1个葡萄糖有几个手性碳原子？A。
2.B。
3C。
4.D。
5E。
610.糖原与纤维素中的葡萄糖只有1个碳原子分歧，它是几号碳原子？A。
1.B。
2C。
3.D。
4E。
511.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决意的？A。
1.B。
2C。
3.D。
4E。
512.在溶液中，以下哪个糖没有半缩醛布局？A.半乳糖B.二羟丙酮C.乳糖D.麦芽糖E.脱氧核糖13.葡萄糖在中性溶液中有几种异构体？A。
2.B。
3C。
4.D。
5E。
614.以下哪种分子结构中有呋喃环结构？A.胆固醇B.核酸C.前列腺素D.乳糖E.组氨酸15.在溶液中，以下哪个糖没有旋光性？A.二羟丙酮B.麦芽糖C.乳糖D.脱氧核糖E.蔗糖16.以下哪种单糖的构象最稳定？A.α-吡喃葡萄糖B.C.α-呋喃果糖D.E.β-吡喃果糖17.乳糖中的半乳糖是A.α-吡喃半乳糖B.C.α-吡喃半乳糖和β-吡喃半乳糖D.E.β-呋喃半乳糖18.RNA中的核糖是A.α-吡喃核糖B.C.α-呋喃核糖和β-呋喃核糖D.E.β-呋喃核糖19.以下哪个不是还原糖？A.果糖B.C.乳糖D.E.蔗糖20.蔗糖分子中果糖的几号碳原子有半缩醛羟基？A。
1.B。
有机化学《碳水化合物》习题及答案
有机化学《碳水化合物》习题及答案19.1 用R, S -标记法标出古罗糖、阿拉伯糖、苏阿糖（结构式见表19-1）各手性碳原子的构型。
CHOOH OHHOOH CH 2OH CHOOH OH CH 2OH HO CHOOH CH 2OHHO(1)(2)(3)古罗糖阿拉伯糖苏阿糖【解答】CHO OH OH HO OH CH 2OH CHOOH OHCH 2OH HO CHO OHCH 2OHHO(1)(2)(3)古罗糖阿拉伯糖苏阿糖R 构型R 构型R 构型S 构型S 构型R 构型R 构型S 构型R 构型三、完成下列反应式：(A)HNO 3内消旋酒石酸（3）(B)NaBH 旋光性丁四醇（4）OOOOHOCH 3HOPhPhCH Cl (6)CHOOH OHCH 2OHH H H H(7)OHO HOOHHOH 2COOOHCH 2OHHOCH 2OH吡啶(8)【解答】OOOOHOCH 3HOPhPhCH Cl OO OOCH 2PhOCH 3PhH 2COPh(6)CHOOH OHCH2OHH H H HOCH-CH 2-CHO +HCOOH+HCHO(7)O HOHOOHHOH2COOOHCH2OHHOCH2OH吡啶OH3CCOOH3CCOOH3CCOOH3CCOOH2CO OOOCCH3CH2OOCCH3H3CCOOCH2OOCCH3(8)四、回答下列问题：（1）单糖是否均为固体？都溶于水？都不溶于有机溶剂？都有甜味？都有变旋光现象？（2）下列两个异构体分别与苯肼作用，产物是否相同？OHC-CH2-CH-CH-CH-CH2OHOH OH OHCH-CH-CH2-CH-CHOOH OHOHH2COH(A)(B)（3）糖苷即不与Fehling试剂作用，也不与Tollens试剂作用，且无变旋光现象，试解释之。
（4）什么叫差向异构体？它与异头物有无区别？（5）酮糖和醛糖都与Tollens试剂或Fehling试剂反应，但酮糖不与溴水反应，为什么？（6）写出D-吡喃甘露糖(A)和D-吡喃半乳糖(B)最稳定的构象式（α-或β-吡喃糖）。
有机化学课后答案14~19章(徐寿昌)
第十四章β－二羰基化合物宇文皓月一、 命名下列化合物：三、试用化学方法区别下列各组化合物:解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不克不及。
四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？互变异构体五、完成下列缩合反应： 六、完成下列反应式： 七、写出下列反历程：八、以甲醇，乙醇为原料，用丙二酸酯法合成下列化合物：1．α－甲基丁酸3. 3－甲基己二酸4.1，4－环己烷二甲酸5．环丙烷甲酸共振杂化体互变异构解：反应历程：九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物：（1） 3－乙基－2－戊酮（2）α－甲基丙酸（3）γ－戊酮酸（4） 2，7－辛二酮（5）甲基环丁基甲酮十、某酮酸经硼氢化钠还原后，依次用溴化氢，碳酸钠和氰化钾处理后，生成腈。
腈水解得到2－甲基戊二酸。
试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。
解：十一、某酯类化合物A(C5H10O2)，用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。
把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。
用锌汞齐还原则生成3－甲基己烷，试推测A,B,C,D的结构，并写出各步反应式。
解：A,B,C,D的结构及各步反应式如下：(完)第十五章硝基化合物和胺一、命名下列化合物：N, N－二甲基－4－亚硝基苯胺丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N－甲基－N －乙基苯胺4，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷7，β－萘胺 8，异氰酸苯酯三、用化学方法区别下列各组化合物：1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺2、邻甲苯胺 N－甲基苯胺 N,N－二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产品溶解，N－甲基苯胺生成黄色油状物， N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。
徐寿昌《有机化学》【复习笔记+课后习题+考研真题及详解】(碳水化合物)
第18章碳水化合物18.1 复习笔记一、概论1．碳水化合物的性质（1）碳水化合物又称为糖类。
含有碳、氢、氧三种元素。
从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛(或酮)的化合物。
（2）自然界中存在的碳水化合物都具有旋光性。
并且一对对映体中只有一个异构体天然存在。
例如，在自然界中只有右旋的葡萄糖存在，左旋的葡萄糖是没有的。
2．分类碳水化合物根据结构和性质，可以分为单糖、低聚糖和多糖三类。
(1)单糖单糖是不能水解成更简单的多羟基醛(或酮)的碳水化合物。
(2)低聚糖低聚糖是水解后每一分子能生成2～10个单糖分子的碳水化合物。
能生成两分子单糖的是二糖，能生成三分子单糖的是三糖，等等。
(3)多糖多糖是水解后每一分子能生成10个以上单糖分子的碳水化合物。
二、单糖在自然界中，单糖或者以游离状态或者以衍生物的形式广泛存在着。
葡萄糖和果糖都是重要的单糖。
它们的分布最广。
葡萄糖是重要的且有代表性的单糖，故以下关于单糖的结构和性质的讨论，多以葡萄糖为例。
1．单糖的开链结构及其表示方法单糖的开链结构用菲舍尔投影式表示。
碳链竖直，羰基在上，编号自上而下，每个手性碳原子的构型用R-S标记法标记；但习惯上分子构型用D-L标记法标记。
凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型(即编号最大的手性碳原子上的羟基在菲舍尔投影式右侧)与D-甘油醛的构型相同，其构型属于D型，反之，则属L型。
2．单糖的环状结构及其表示方法（1）异头体与异头碳单糖分子中的羟基和羰基发生分子内加成反应，生成环状半缩醛(酮)。
据成环羟基的位置不同，半缩醛可为五元环或六元环；常把具有六元氧环结构的糖叫做吡喃糖，具有五元氧环结构的糖叫做呋喃糖。
形成环状结构后，成环前没有手性的羰基碳转变为手性碳原子，产生α,β-两种异构体。
这种异构体除C-1构型不同外，其余手性碳原子的构型都相同，这种异构体称为差向异构体。
在碳水化合物化学中，这种半缩醛碳原子构型不相同的差向异构体也称为异头体。
第四章 碳水化合物
一C=O |
一O一H 或一OH
羰基
羟基
5.1概述
糖精
乙酸
Hale Waihona Puke 乙醇一C=O |一O一H 或一OH 羟基
核糖
羰基
5.1概述
葡萄糖C6H12O6 蔗糖C12H22O11 淀粉(C6H10O5)n
核糖C5H10O5 脱氧核糖C5H10O4
糖类分子都是由 C、H、O 三种元素组成的。
多数糖类分子中Ｈ：Ｏ为２：１， 故糖类又称为“碳水化合物”。
总结：单糖、双糖的物理性质
1、甜度 2、溶解度 3、结晶性（脆）蔗糖最容易结晶 4、吸湿性、保湿性（软糖、硬糖） 5、粘度 （吹糖人、糖画） 6、渗透压 （蜜饯） 7、抗氧化性 （冰糖葫芦）
5.4糖类的主要理化性质
单糖、双糖的化学性质
1、水解作用 2、氧化作用 3、还原作用
4、褐变反应
羰氨反应（美拉德反应） 焦糖化反应
一般以5%或10%的 蔗糖水溶液在 20℃时的甜度为 1.0，其他甜味剂 的甜度是与它比 较而得出的。
果糖最甜
2、溶解度
在一定温度下，某固态物质在100g溶剂中达到饱 和状态时所溶解的质量。 虽然各种糖都能溶于水中，但它们的溶解度不同。 果糖＞蔗糖＞葡萄糖＞乳糖…
2、溶解度
果糖 蔗糖 葡萄糖 20℃ 374.78 199.41 87.67 30 ℃ 441.70 214.30 120.46 40 ℃ 538.63 233.40 162.38 50 ℃ 665.58 257.60 243.76
①不同糖的溶解度不一样，果糖溶解度最大； ②糖的溶解度随温度升高而增大，生产中用温 水或沸水溶解糖； ③在食品加工过程中，常将两种糖按比例同时 加入食品中，此时应该使两种糖的溶解度接近。
第三章碳水化合物习题
第三章碳水化合物习题碳水化合物一、选择题1、2、水解麦芽糖将产生:( )(A)仅有葡萄糖(B)果糖+葡萄糖(C)半乳糖+葡萄糖(D)甘露糖+葡萄糖(E)果糖+半乳糖3、葡萄糖与果糖结合形成:( )(A) 麦芽糖(B) 蔗糖(C) 乳糖(D) 棉籽糖4、关于碳水化合物得叙述错误得就是( )(A)葡萄糖就是生物界最丰富得碳水化合物(B)甘油醛就是最简单得碳水化合物(C)脑内储有大量粉原(D)世界上许多地区得成人不能耐受饮食中大量得乳糖5、糖类得生理功能就是:( )(A) 提供能量(B) 蛋白聚糖与糖蛋得组成成份(C) 构成细胞膜组成成分(D) 血型物质即含有糖分子6、乳糖到达才能被消化( )(A)口腔(B)胃(C)小肠(D)大肠7、低聚果糖就是由蔗糖与1~3个果糖,苯通过β-2,1键( )中得( )结合而成得。
( )(A) 蔗糖、蔗糖中得果糖基(B) 麦芽糖、麦芽糖中得葡萄糖(C)乳糖、乳糖中得半乳糖基(D) 棉籽糖棉籽糖中得乳糖基8、生产β-D-果糖基转移酸化得微生物有:( )(A)米曲霉;(B)黑曲霉 (C)黄曲霉 (D)根霉9、在食品生产中,一般使用浓度得胶即能产生极大得粘度甚至形成凝胶。
( ) (A)<0、25% (B)0、25～0、5% (C)>0、5%10、DE为得水解产品称为麦芽糖糊精,DE为得水解产品为玉米糖桨。
( )(A)<20,20～60 (B)>20,>60 (C)≦0,>60 (D)>20,20～6011、工业上称为液化酶得就是( )A、β-淀粉酶B、纤维酶C、α-淀粉酶D、葡萄糖淀粉酶二、填空题1、碳水化合物占所有陆生植物与海藻干重得。
它为人类提供了主要得,占总摄入热量得。
2、碳水化合物就是一类很大得化合物,它包括、以及。
大多数天然植物产品含量就是很少得。
就是植物中最普遍贮藏能量得碳水化合物,广泛分布于、与中。
3、大多数天然得碳水化合物就是以或形式存在。
最新第三章 碳水化合物 思考及练习题资料
第三章碳水化合物思考及练习题一、填空题1、根据组成，可将多糖分为(均多糖)和(杂多糖)。
2、根据否含有非糖基团，可将多糖分为(纯粹多糖)和(复合多糖)。
3、请写出五种常见的单糖（葡萄糖）、（半乳糖）、（甘露糖）、（果糖）、（阿拉伯糖）。
4、请写出五种常见的多糖（淀粉）、（纤维素）、（半纤维素）、（果胶）、（木质素）。
5、蔗糖、果糖、葡萄糖、乳糖按甜度由高到低的排列顺序是（果糖）、（蔗糖）、（葡萄糖）、（乳糖）。
6、糖类的抗氧化性实际上是由于糖溶液中（氧气）的（溶解度）降低而引起的。
7、单糖在强酸性环境中易发生（复合反应）和（脱水反应）。
8、糖在碱性环境中易发生【变旋现象（异构化）】和（分解反应）。
9、常见的食品单糖中吸湿性最强的是（果糖）。
10、生产糕点类冰冻食品时，混合使用淀粉糖浆和蔗糖可节约用电，这是利用了糖的（冰点降低）的性质。
11、在蔗糖的转化反应中，溶液的旋光方向是从（左旋）转化到（右旋）。
12、直链淀粉由(葡萄糖)通过（α-1，4葡萄糖苷键）连接而成，它的比较规则的分子形状为（螺旋状）。
13、直链淀粉与碘反应呈(蓝色)色，这是由于（碘分子在淀粉分子螺旋中吸附）而引起的。
14、淀粉与碘的反应是一个（物理）过程，它们之间的作用力为（范得华力）。
15、在生产面包时使用果葡糖浆的作用是（甜味剂）和（保湿剂）。
在生产甜酒和黄酒时常在发酵液中添加适量的果葡糖浆的作用是为酵母提供快速利用的（碳源）。
16、用碱法生产果葡糖浆时，过高的碱浓度会引起（糖醛酸的生成）和（糖的分解）。
在酸性条件下单糖容易发生（复合反应）和（脱水反应）。
17、在工业上用酸水解淀粉生产葡萄糖时，产物往往含有一定量的(异麦芽糖)和(龙胆二糖)，这是由糖的(复合反应)导致的。
18、常见的淀粉粒的形状有(圆形)、【卵形（椭圆形】、（多角形)等，其中马铃薯淀粉粒为(卵形)。
19、在常见的淀粉中马铃薯淀粉的颗粒（最大），稻米淀粉的颗粒（最小）。
1.2碳水化合物作业答案
情境一食品成分化学任务二碳水化合物（作业答案）一、填空题1 碳水化合物根据其组成中单糖的数量可分为单糖、寡糖（低聚糖）、和多糖。
2 单糖根据官能团的特点分为醛糖和酮糖，寡糖一般是由2-10个单糖分子缩合而成，多糖聚合度大于10，根据组成多糖的单糖种类，多糖分为同聚多糖或杂聚多糖。
3 淀粉对食品的甜味没有贡献，只有水解成低聚糖或葡萄糖才对食品的甜味起作用。
4 糖醇指由糖经氢化还原后的多元醇。
5 糖苷是单糖环状半缩醛结构中的半缩醛羟基与另一分子醇或羟基脱水缩合形成的化合物。
糖苷的非糖部分称为配基，连接糖基与配基的键称糖苷键。
6 大分子多糖溶液都有一定的黏稠性，其溶液的黏度取决于分子的大小，形状，所带净电荷和溶液中的构象。
7 蔗糖水解称为转化，生成等物质的量葡萄糖和果糖的混合物称为转化糖。
8 含有游离醛基的醛糖或能产生醛基的酮糖都是还原糖，在碱性条件下，有弱的氧化剂存在时被氧化成糖酸，有强的氧化剂存在时被氧化成糖二酸。
9 纤维素是由β-D-葡萄糖组成，它们之间通过β-1,4糖苷键相连。
10 乳糖是由一分子β-D-半乳糖和一分子D-葡萄糖组成,它们之间通过β-1，4糖苷键相连。
11 判断一个糖的D-型和L-型是以离羰基最远的一个手性（不对称）碳原子上羟基的位置作依据。
12 淀粉分为直连淀粉和支链淀粉，其中支链淀粉的结构与糖原相似。
13 蔗糖是由一分子α-D-葡萄糖和一分子β-D-果糖通过α,β-1,2糖苷键而形成的二糖，蔗糖无（填有或无）还原性。
14 糖类根据其水解情况可分为单糖、寡糖（低聚糖）、和多糖三类。
15 食品中常用的单糖有葡萄糖、果糖；双糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖；多糖有淀粉、纤维素、果胶等。
16 直链淀粉分子中的糖苷键是α-1,4糖苷键；麦芽糖分子中的糖苷键是α-1,4糖苷键。
二、选择题1 根据化学结构和化学性质，碳水化合物是属于一类（B）的化合物。
（A）多羟基酸（B）多羟基醛或酮（C）多羟基醚（D）多羧基醛或酮2 糖苷的溶解性能与（B）有很大关系。
有机化学第十三章碳水化合物
第十三章碳水化合物碳水化合物也称糖，是自然界存在最广泛的一类有机物。
它们是动、植物体的重要成分，又是人和动物的主要食物来源。
碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成。
人们最初发现这类化合物，除碳原子外，氢与氧原子数目之比与水相同，可用通式C m(H2O)n表示，形式上像碳和水的化合物，故称碳水化合物。
从分子结构的特点来看，碳水化合物是一类多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
碳水化合物按其结构特征可分为三类：1．单糖：不能水解的多羟基醛或多羟基酮。
是最简单的碳水化合物，如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、果糖、山梨糖等。
2．低聚糖：也称为寡糖，能水解产生2～10个单糖分子的化合物。
根据水解后生成的单糖数目，又可分为二糖、三糖、四糖等。
其中最重要的是二糖，如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等。
3．多糖：水解产生10个以上单糖分子的化合物。
如淀粉、纤维素、糖元等。
第一节单糖一、单糖的分类按照分子中的羰基，可将单糖分为醛糖和酮糖两类；按照分子中所含原子的数目，又可将单糖分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖等。
这两种分类方法常结合使用。
例如，核糖是戊醛糖，果糖是己酮糖等。
在碳水化合物的命名中，以俗名最为常用。
自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布最为普遍。
例如，戊醛糖中的核糖和阿拉伯糖，己醛糖中的葡萄糖和半乳糖，己酮糖中的果糖和山梨糖，都是自然界存在的重要单糖。
二、单糖的结构（一）单糖的链式结构最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖，除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性碳原子，因此都有旋光异构体。
如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个立体异构体，葡萄糖是其中的一种；己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体。
单糖构型通常采用D、L构型标记法标记，即以甘油醛为标准，若单糖分子中距羰基最远的手性碳原子（倒数第二个碳原子）的构型和D-甘油醛相同，则该糖为D-构型，反之为L-构型。
如：CHOCH OHCH2OHCH OHCH2OH(CHOH)nCHO(CHOH)nC OCH2OHCH OHCH2OHD-（+）-甘油醛D-醛糖D-酮糖CHO CHOHCH 2OHCHOHCH 2OH(CHOH)n CHO(CHOH)n C O CH 2OH CHOHCH 2OHL-（-）-甘油醛 L-醛糖 L-酮糖凡由D-(+)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变而成的醛糖，其构型为D-构型；由L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖，其构型为L-构型。
第3章 碳水化合物 习题
第3章碳水化合物习题一、填空题1 碳水化合物根据其组成中单糖的数量可分为_______、_______、和_______。
2 单糖根据官能团的特点分为_______和_______，寡糖一般是由_______个单糖分子缩合而成，多糖聚合度大于_______，根据组成多糖的单糖种类，多糖分为_______或_______。
3 根据多糖的来源，多糖分为_______、_______和_______；根据多糖在生物体内的功能，多糖分为_______、_______和_______，一般多糖衍生物称为_______。
4 糖原是一种_______，主要存在于_______和_______中，淀粉对食品的甜味没有贡献，只有水解成_______或_______才对食品的甜味起作用。
5 糖苷是单糖的半缩醛上_______与_______缩合形成的化合物。
糖苷的非糖部分称为_______或_______，连接糖基与配基的键称_______。
根据苷键的不同，糖苷可分为_______、_______和_______等。
6 Polysaccharides can be either or . If all the glycosyl units are of the same sugar type, these polysaccharides are called , and when a polysaccharide is composed of two or more different monosaccharide units, it is a .7 The viscosity of a polymer solution is a function of the and of its molecules and the they adopt in the solvent.8 polysaccharides produce highly viscous, branched polysaccharides produce much lower viscosity.9 The gels have duality, and gels have some characteristics of and some of .10 Pseudoplastic(假塑性) fluids are . The change in viscosity is independent of . In general, higher molecular weight gums are pseudoplastic.11 The solution after sucrose is hydrolyzed has the character of circle light, called ，which is the a mixture of substances of _______ and _______.12 Amylopectin is present in all starches, constituting about % of most common starches. Some starches consist entirely of amylopectin and are called .13 Maltodextrins are defined as products with DE values that are less than . Hydrolysis to DE values of gives mixtures of molecules that, when dried, are called corn syrup solids. Mixtures of , , and other malto-oligosaccharides.14 Hydrolysis of corn starch by and was almost pure glucose. Then use the to form a balanced mixture composed of 54% and 42% , called fructose syrup. The enzyme catalyzes the isomerization of D-glucose to D-fructose to an equilibrium mixture of approximately 55% , higher concentrations of D-fructose are usually called HFCS.15 Three primary elements of Millard action: , , and .16 通常将酯化度大于_______的果胶称为高甲氧基果胶，酯化度低于_______的是低甲氧基果胶。
食品化学-03碳水化合物答案
催化剂：铵盐、磷酸盐、苹果酸、延胡索酸、柠檬酸、酒石酸等。 无水或浓溶液，温度150-200℃
3.性质
焦糖是一种黑褐色胶态物质，等电点在pH3.0-6.9,甚至低于pH3， 粘度100-3000cp,浓度在33-38波美度pH在 2.6-5.6较好。
4.5 非酶褐变——焦糖化反应
4. 焦糖化反应产生色素的过程 蔗糖形成焦糖的过程可以分为三个阶段。
第二节 食品中的单糖 4. 单糖的化学反应 4.5 非酶褐变
酶促褐变：多酚氧化酶催化，使酚类物质氧化为醌。
褐
变
焦糖化反应 Caramelization
非酶促褐变
美拉德褐变反应Maillard Reaction
4.5 非酶褐变——焦糖化反应
1.定义
糖类化合物在没有氨基化合物存在的条件下，加热熔融以后，在 150-200℃高温下发生降解，缩合，聚合等反应，产生粘稠的黑褐 色焦糖，这一反应称焦糖化反应。 此反应应用于食品工业制造焦糖色素。
葡萄糖2.09 果糖2.40 蔗糖4.25 葡萄糖2.07 果糖1.09 蔗糖4.25
蔗糖12-17 葡萄糖0.87 蔗糖2-3
葡萄糖0.1
多糖
淀粉1.5 纤维素1.0 纤维素0.6
淀粉7.8 纤维素1.0 纤维素0.7
淀粉14.65 纤维素0.7 糖原0.1
第一节 概述 3. 碳水化合物的功能
• 提供人类能量的绝大部分
开始阶段：蔗糖熔融后，温度约达200℃左右，经过约35分钟的起泡，蔗糖 脱去一分子水，生成无甜味但具有温和苦味的异蔗糖酐C12H20O10。 中间阶段：生成异蔗糖酐后，起泡暂停。稍后又发生第二次起泡现象，持续 时间约55分钟，在此阶段失水约9%，形成焦糖酐产物，可溶于水及乙醇， 味苦，平均分子式为C24H36O18。 最后阶段：焦糖酐进一步脱水形成焦糖烯（C36H50O25），继续加热则生成 高分子量深色难溶焦糖色素，分子式为C125H188O80，其结构尚不清楚。
碳水化合物习题
第19章碳水化合物习题1．写出D-（+）-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称：（1）羟胺（6）乙酐（2）苯肼（7）笨甲酰氯、吡啶（3）溴水（8）CH3OH、HCl（4）HNO3（9）CH3OH、HCl，然后（CH3）2SO4、NaOH（5）HIO4（10）上述反应后再用稀HCl处理（11）（10）反应后再强氧化2．D-（+）-半乳糖怎样转化成下列化合物的？写出其反应式。
（1）甲基β–D-半乳糖苷（2）甲基β–2，3，4，6-四-O-甲基-D-半乳糖苷（3）2，3，4，6-四-O-甲基-D-半乳糖（4）D-酒石酸3．有一戊糖C5H10O4与羟氨（NH2OH）反应生成肟，与硼氢化钠反应生成C5H12O4。
后有光学活性，与乙酐反应得四乙酸酯。
戊糖（C5H10O4）与CH3OH、HCl反应得C6H12O4，再与HIO4反应得C6H10O4。
它（C6H10O4）在酸催化下水解，得等物质的量的乙二醛（CHO-CHO）和D-乳醛（CH3CHOHCHO）。
从以上实验导出戊糖C5H10O4得构造式。
你导出的构造式是唯一的呢，还是可能有其他结构？4．在甜菜糖蜜中有一种三糖称做棉子糖。
棉子糖部分水解后得到双糖叫做蜜二糖。
蜜二糖是个还原性双糖，是（+）-乳糖的异构物，能被麦芽糖酶水解但不能为苦杏仁酶水解。
蜜二糖经溴水氧化后彻底甲基化再酸催化水解，得2，3，4，5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸和2，3，4，6-四-O-甲基-D-半乳糖。
写出蜜二糖的构造式及其反应。
5．柳树皮中存在一种糖苷叫做糖水杨苷，当用苦杏仁酶水解时得D-葡萄糖和水杨醇（邻羟基苯甲醇）。
水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O-甲基水杨苷，酸催化水解得2，3，4，6-四-O-甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲基酚。
写出水杨苷的结构式。
6．天然产红色染料茜素是从茜草根中提取的，实际上存在于茜草根中的叫做茜根酸。
茜根酸是个糖苷，它不与托伦试剂反应。
将茜根酸小心水解得到茜素和一双糖——樱草糖。
有机化学课后习题答案南开大学版19碳水化合物
第十九章 碳水化合物1．写出下列糖的哈武斯式：．写出下列糖的哈武斯式：(1)(3)(2)OHOHOHOCH 2OHNHCH 3OCH 3OHCH 2OHOHO OH CH 2OH OH OH OOH OH(4)HO HOH 2C OOHCH 2OHOCH 2OHOHOHOOH2．写出下列糖的稳定构象(3)OHHO CH 2OHOHOHO (4)HO CH 2OH OHOHOHOCH 2OHOHHO HOOH OOHHOHOOH O(1)(2)3．写出下列糖的Fischer 投影式：投影式：(2)HOO CH 2OHCH 2OH OOHHOOH HOH 2C(1)CH 2OH OHOH OOH OHH OH HOH 2COHOHOH CH 2OH OOH OH(3)(4)HO CH 2OH OCH 3OHOHOHOCH 2OHOOHHO OHH CH 3OH HO HOOHO CH 2O4．R-5-羟基庚醛有两种半缩醛形式，写出它们的稳定构象并判断哪一个更稳定？C 2H 5OHOC 2H 5OHOCH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2CHOOHR-5-羟基庚醛更稳定5．用R ，S 标记下列糖的手性碳的构型：（1）2R ，3S ，4R ，5R （2）2S ，3R ，4S ，5R （3）2R ，3R ，4R （4）3S ，4R ，5R 6．D-葡萄糖在酸催化下与丙酮反应生成不能被还原的1，2；5，6-二丙叉基-D-呋喃葡萄糖。
写出这个反应的机理：的机理：HH +CH 2OHOHOOHOHOH2OHO OHOH+HH +CH=OHHO OH OH CH OHH HHH OH OHOHOH OC CH H HO (CH 3)2C=OH OHOHOHOC CH H HO HO CH OHOHO OC CH H HO H O CH CH 2OHOHO OC HO CH CH +H H +OHOO OC CH HO CH CH OHO O OC CH HO CH CH O OH O O OC CH 2CH CH O CH 3CH 3CH 2OH OHOHOOHHOOH OCH 2OHOHHOHOO CH 2HO CH 2OH OH OHOHOHOOHHO OHO CH 2OHHOOHHO OOCH 2O OH O OHOHCH 2OH O OC OOHOH22OAc AcOO OAc OAcHOO OH OHOH 2HOOOH OHCH CHOO CHOOHOHO CH 2OHOHO OHO CH 2OHOH22OHOHO CH 2OHOH O OHO CH 2OHOHOHO 2OHOHOHHO OHO 2OHOCH OH HOO 2OHOH HO O CH 2OH OHO3OHHOO 2OHOHH 3+OH OOO 2OOMg Et 2OOOO 2OOOOO3OO有对称面，为内消旋体，无旋光性。
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有机化学《碳水化合物》习题及答案
19.1 用R, S -标记法标出古罗糖、阿拉伯糖、苏阿糖（结构式见表19-1）各手性碳原子的构型。
CHO
OH OH
HO
OH CH 2OH CHO
OH OH CH 2OH HO CHO
OH CH 2OH
HO
(1)
(2)
(3)
古罗糖
阿拉伯糖
苏阿糖
【解答】
CHO OH OH HO OH CH 2OH CHO
OH OH
CH 2OH HO CHO OH
CH 2OH
HO
(1)
(2)
(3)
古罗糖
阿拉伯糖
苏阿糖
R 构型R 构型
R 构型
S 构型
S 构型
R 构型R 构型
S 构型
R 构型
三、完成下列反应式：
(A)
HNO 3
内消旋酒石酸（3）
(B)
NaBH 旋光性丁四醇
（4）
O
O
O
OH
OCH 3
HO
Ph
PhCH Cl (6)
CHO
OH OH
CH 2OH
H H H H
(7)
O
HO HO
OH
HOH 2C
O
O
OH
CH 2OH
HO
CH 2OH
吡啶
(8)
【解答】
O
O
O
OH
OCH 3
HO
Ph
PhCH Cl O
O O
OCH 2Ph
OCH 3
PhH 2
CO
Ph
(6)
CHO
OH OH
CH
2
OH
H H H H
OCH-CH 2-CHO +HCOOH
+HCHO
(7)
O HO
HO
OH
HOH2C
O
O
OH
CH2OH
HO
CH2OH
吡啶
O
H3CCOO
H3CCOO
H3CCOO
H3CCOOH2C
O O
OOCCH3
CH2OOCCH3
H3CCOO
CH2OOCCH3
(8)
四、回答下列问题：
（1）单糖是否均为固体？都溶于水？都不溶于有机溶剂？都有甜味？都有变旋光现象？（2）下列两个异构体分别与苯肼作用，产物是否相同？
OHC-CH2-CH-CH-CH-CH2OH
OH OH OH
CH-CH-CH2-CH-CHO
OH OH
OH
H2C
OH
(A)(B)
（3）糖苷即不与Fehling试剂作用，也不与Tollens试剂作用，且无变旋光现象，试解释之。
（4）什么叫差向异构体？它与异头物有无区别？
（5）酮糖和醛糖都与Tollens试剂或Fehling试剂反应，但酮糖不与溴水反应，为什么？（6）写出D-吡喃甘露糖(A)和D-吡喃半乳糖(B)最稳定的构象式（α-或β-吡喃糖）。
【解答】
（1）单糖都是无色晶体，味甜，有吸湿性。
极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
单糖都有旋光性，其溶液有变旋现象。
（2）产物不同，A与苯肼作用只生成腙，B与过量苯肼作用可生成脎。
（3）糖苷是稳定的缩醛结构，不能形成氧环式和开链式的动态平衡，因而不能通过开链式发生差向异构化和逆羟醛缩合反应，所以，糖苷既不与Fehling试剂作用，也不与Tollens 试剂作用。
糖苷无变旋光现象的原因同样归结为它不能形成氧环式和开链式的动态平衡。
（4）两个含有多个手性碳原子手性分子中，构造相同，只有一个手性碳的构型不同，而其它手性碳的构型均相同时，这两个旋光异构体互为差向异构体。
两个末端手性碳的构型不同的差向异构体称为异头物。
异头物是仅在氧化数最高的碳原子（异头碳）具有不同构型的糖分子的两种异构体。
（5）Tollens试剂或Fehling试剂呈碱性，而酮糖在碱性水溶液中可以发生差向异构化，由酮糖转变为醛糖，故能与这两种试剂反应。
但溴水溶液pH=5，不发生差向异构化，故酮糖不与溴水反应。
（6）
O
HO
HO
HOH 2C
OH
O
HO
HOH 2C
OH
OH
OH (A)(B)
五、用化学方法区别下列各组化合物：
HOCH 2H
C
H C H C H C CHOCH 3
OH
OH OH
O
HOCH 2H
C
H C H C H C CHOH
OH
OH OCH 3
O
HOCH 2H
C
H C H C
H C
CHOH
OH
OCH 3OH
O
(1)
(A)
(B)
(C)
（2）葡萄糖和蔗糖 （3）麦芽糖和蔗糖 （4）蔗糖和淀粉
【解答】
蔗糖褪色—
(2)
蔗糖—(3)
—
(4)
HOCH2
H
C
H
C
H
C
H
C CHOCH3
OH OH OH
O
HOCH2
H
C
H
C
H
C
H
C CHOH
OH OH OCH3
O
HOCH2
H
C
H
C
H
C
H
C CHOH
OH OCH3
OH
O
(1)
(A)
(B)
(C)
生成脎。