315有机化学考研超强总结(知识点精要+例题)

合集下载
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
参考教材:曾昭琼主编(上下)第四版 有机化学考研题型
1.命名或写结构
2.选择或排序 3.完成反应 4.推断题 5.反应机理 6.合成 7.实验
第一章 有机化合物的命名
【本章重点】
有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】 1. 普通命名法。
2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。
§1.1 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用 “天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸和中国数字十一、十二等命名的;而对碳链异构体 则以正、异、新、伯、仲、叔、季等词区分;对烃的 衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次 用 α 、β 、γ 等希腊字母来表示取代基的位置,再 加上官能团的名称而命名的。
6
5
4
3
2
1
(2)双键、叁键处在相同的位次:选择给双键 以最低的位次编号。
CH =CCH 2CH =CH 2 2 3 4 1 5
5
4
3
2
1
CH3C =3 4 CH2CH CHCH3 CCH5 =7 8 2 6 1
8
7
6
CH=CH2
5
4
3
2
1
1 _ 戊烯 _ 4 _ 炔
_ _ _ _ _ 5 乙烯基 2 辛烯 6 炔
当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有 两种不同的情况: (1)双键和叁键处于不同的位次:按最低系列原则给 双、叁键以尽可能低的位次编号。
C H3 C H3C H=C H C =C H _ _ _ 3 戊烯 1 炔
5 4 3 2 1 7
C H3C =C C H C H2C H =C H2 _ _ _ _ _ 4 甲基 1 庚烯 5 炔
CH3C H2CH2CH2CH3 (正)丁戊烷 (CH3)2CHCHCH3 2 异戊烷 CH3CH2CH2C H2CH2O H (正)戊醇 (CH3)2CHCHCH2O H 2 异戊醇 CH3CH2CH2CH2CO O H (正)戊酸 (CH3)2C HCHCO O H 2 异戊酸
C H2 =C C H3 C H3 异丁烯 (C H3)4C 新戊烷
O
C H3 C
C H2C O O H
二价基 —— 亚基:
C H2 亚甲基 NH 亚氨基 C H2C H2 _ 1,2 亚乙基 O C H C H2 2 _ 1,2 亚乙氧基
三价基——次基:
C H2 次甲基 C C H3 C 苯次甲基
§1.3 衍生物命名法
该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类 化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部 分作为取代基来命名的。
简写成
n _ C3H7 _ i C3H7
(正)丙基
简写成
(C H3)2C H

异丙基
C H3 C H3C H2C H2C H2 C H3C H2 C H C H2 H H (正)丁基 C H3C H2C H C H3 仲丁基 C H3 C H3 C C H2 H H C H3 C HC H2 异丁基 C H3 C H3 C C H3 叔丁基 C H3C H=C H C H2 C = C H H H H C H2 = C HC H 2 C H2 = C C H3 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 C H2 或 C6H5C H2 苄基 或 C6H5 苯基 或 (C H3)3C
两个取代基与同一双键碳原子相连,统称为―不对称‖。 取代基分别与两个双键碳原子相连,则统称为―对称‖。 显然,冠以―对称或不对称‖与取代基相同与否无关。
OH
其它:C6H5
C H C6H5 C6H5
C6H5 C
C6H5
C6H5 C C6H5 C6H5
C6H5C HC l2
=
O
三苯甲烷
二苯酮
三苯甲醇
苯二氯甲烷
OH SH
CN
C H
氨基甲酰基
氰基
醛基 甲酰基
C =C
羰基
羟基
巯基
OOH
C =C
NH2
> -R
OR
氢过氧基 碳碳叁键
X(F , Cl , Br , I) NO2
碳碳双键
氨基
烷基
烷氧基
卤原子
硝基
2 选择含有母体官能团的最长碳链作主链 3 对主链进行编号,首先保证母体官能团所对 应的碳位号最小,然后使取代基的位号最小, 遵循“最低系列”原则 关于“最低系列” : 所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编 号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则 顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次 最小者,定为“最低系列”。
C H3C H2C H2C HC H C HC H C H2C H3 2 2 C H3C H C H3
(CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2
C H3C H2C HC HC HC H3 2 C l Br
C H2C H2C H3
Br
异丙基壬烷
3 _
Cl
4 丙基 6
_
_
_
_ _ 氯 4 溴己烷
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 3 Cl
氯的原子序数最大
③ 取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三
个相同的原子。
2
C H=C H2
1
2
相当于
C H2 CH C
1
C C1( C , C , H ) ; C2( C , H , H )
C =C H
1
2
相当于
C C 2 C CH C C
1
C1( C , C , C ) ;
C2( C , C , H )
例如:
OH
1
C H3
1 2
C H3C HC HC HC HC H 23 3 6 5 4 2
1
2
3
4
5
6
3~6
7
8
9
10
10
C H3C H(C H)4C HC HC HC H3 2 2
9 5~8
4
3 2
1
OH OH _ 2,3,5 己三醇 _ 2,4,5 己三醇 不叫
C H3 C H3 _ 2,7,8 三甲基癸烷 _ 3,4,9 三甲基癸烷 不叫
H H H H H
H
纽曼投影式
把分子的凯库勒模型放在纸面上,沿C-C键的轴线投 影,以表示 前面的碳原子及其键,即圆心碳离观察者 近,以 表示后面的碳原子及其键,即圆周碳离观察 者远。
H H H
H H HH
H
H H
H H
费歇尔投影式
手性碳在纸面上
竖线上基团在纸面下方, 横线上基团在纸面上方。 (横前竖后)
H3C H CH3 H
H3C H H CH3
a C b C d c
顺反异构体命名
a.双键(或环上)两个碳原子所连的两个相同的基团在同侧为 顺式,在异侧为反式。在名称前附以顺或反,用短线连接。
CH3 H C C CH2CH3 顺-2-戊烯 H H CH3 CH3 C C 反-2-氯-2-戊烯
Cl
b.双键(或环上)两个碳原子所连接的4个基团不相同时,采 用Z、E命名法。
CH3
注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.
2.R、S标记
(1) 分子立体结构的表示方法 楔形透视式 实线:在纸平面上的键 虚线:伸向纸平面后方的键 楔形线:伸向纸平面前方的键
H H H
H H H
H H H
H
锯架透视式 所有键均用实线表示,下端的碳表示离观察者较近, 上端的碳表示离观察者较远.
§1.4 系统命名法(包括构造和构型) 一、构造的命名方法: 1 根据母体官能团的次序规则(上册课本 P152)确定母体,排在后面的官能团 选做主要官能团。
O C OH SO3H
O
O
O C OR
O C X
C O C R
羧基
O C NH2
磺基
酰氧羰基 (酸酐) 酰氧甲酰基
O O C
烷氧羰基 氯代甲酰基 酯基
a C b C c d a C d
b
C
c
(Z)构型
基团优先次序: a>b, c>d 优先基团在双键的同侧
(E)构型
优先基团在双键的异侧
Z-E标记法----次序规则: (1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定,大的在前: I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H (2)若双键碳原子直接相连第一原子相同则比较以后的原子序数 (CH3)3C- > CH3CH2-CH- > (CH3)2CHCH2- > CH3 CH2CH2CH2- >
C H3 Cl
3
S O3H H2N
2 1
_
_ _ 甲基 5 氯庚烷
2
CO O H
1 3
NO2
C H3
NH2
NO2
NH2
2
_
氨基
_
6
_
硝基苯磺酸
_ _ 氨基苯甲酸 3 甲基 5
_
NH2
wk.baidu.com
CH3
二.构型(包括顺/反、Z/E、R/S、D/L、糖中α/β) 1. 顺/反、Z/E标记
产生顺反异构的条件:
①分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素,如双键或环; ②不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子或基团。 只有a≠b且c≠d时,才有顺反异构。任何 一个双键碳上若连接两个相同的原子或 基团,则只有一种结构.
C H3(C H2)16C O O H 硬脂酸
O
O
茴香醚 CO O H
香豆素 CO O H HO O C C H C 2 OH 柠檬酸 C H2C O O H
安息香酸
酒石酸
§1.2 基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团 剩余的部分称为“基” 。
一价基:
C H3C H2C H2 C H3 C H C H2 H H C H3 C H C H3
I (53) Br (35) Cl (17) S (16) F (9) D H O (8) N (7) C (6) H (1) : (0)
②第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,
依此类推。
C H2C l ( Cl , H , H ) C H3 (H,H,H) C H Cl C H3 ( H , Cl , C ) H C F OH (H,F,O)
4 取代基的书写位置按取代基的“优先次序”规 则,即根据与主链所连原子的原子序数大小, 原子序数小的放前面,原子序数大的放后面 关于取代基的列出顺序——―较优基团后列出” : (1).确定“较优基团”的依据——次序规则:
①取代基或官能团的第一个原子,其原子序数
大的为“较优基团” ;对于同位素,质量数大的 为“较优基团”。
C =CH
CH =CH2
1
=
1
O 相当于 H
C
O C CH O C1 ( O , O , H )
1
C H2O H
相当于
H C H O H C1 ( O , H , H )
1
O C
=
C H2O H
H
(2). ―较优基团后列出”的应用:
当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或 官能团的列出顺序将遵循“次序规则”,指定“较优基团” 后列出。 如:
γ β
C H2 =C C H =C H2 C H3 异戊二烯 C H3 (C H3)3C Br 叔丁基溴
α
(C H3)3C C H O H 2 新戊醇
α
C H3C H2C HO H 仲丁醇
BrC H C H2C H2C HO 2 γ 溴代丁醛
C H3C H2C HC O O H OH α 羟基丁酸
二、有机化合物的俗名和简称: 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据 化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名 的。仅举几例:
COOH
COOH
HO
H
H
OH
CH3
CH3
(2)R、S命名规则:
按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置,观察其
余三个基团由大→中→小的顺序,若是顺时针方向,则其 构型为R(R是拉丁文Rectus的字头,是右的意思),若
二甲基(正)丙基异丙基甲烷
C H3 C H2 C C H3 C H3
二叔丁基甲烷
不饱和烃:
CH2 = CH CHCH 3 CH3
HC =C
CH=CH2
异丙基乙烯
乙烯基乙炔
C H3 C H3C H2
C =C H2
C H3C H2
C H=C H C H(C H)2 3
不对称甲基乙基乙烯
对称乙基异丙基乙烯
=
或 C H3C O 羧甲基 ; 乙酰基 ; C H2N(C H )2 3 C H2C H2O H 2
_
羟(基)乙基 ;
二甲氨(基)甲基 ;
邻亚苯基
次乙基
C H3
1。
3。
C H3 4。 2。 C C H2C H2C H3
烷烃:
C H3
C C H3
C H3
C H3C H
C H3 C H3
四甲基甲烷
C H3 C H3 C C H3
CH3 CH3 CH2CH2- > CH3 CH2- > CH3 -
(3)取代基为不饱和基团,应把双键或三键原子看成是它以单键 和两个或三个相同的原子相连: C (Y) (C) C - C=Y - C-Y -C Y -C Y (Y) (C) (Y) (C)
CH3
H C
C
CH2CH3 (Z)-3-甲基-2-戊烯
HC O O H 蚁酸 C H3O H 木醇 C H3C O O H
16 C 结晶像冰
HO O C C O O H 草酸

冰醋酸
C H3(C H2)10C O O H 月桂酸 O CH 3
C H3(C H2)14C O O H 棕榈酸 OH O2N NO2 NO2 苦味酸 HO O C C H C HC O O H OH OH
相关文档
最新文档