药物化学合成方程式

合集下载

药物化学合成方程式

药物化学合成方程式

【盐酸普鲁卡因,即:对-氨基苯甲酸-β-二乙氨基乙酯盐酸盐】O 2NCH 32NCOOH22252COOCH 2CH 2N2N C 2H 5C 2H 5H 2N COOCH 2CH 2NC 2H 5C 2H 5Fe,HCl HClH 2N COOCH 2CH 2NC 2H 5C 2H 5.224pH=4.5-5.0【盐酸氯丙嗪,即:2-氯-10-(3-二甲氨基丙基)吩噻嗪盐酸盐】1、CH 2=CHCH 2OH +(CH 3)2NH(CH 3)2NCH 2CH 2CH 2OHNaOH2.(CH 3)2NCH 2CH 2CH 2Cl 50-60NaOH (CH 3)2NCH 2CH 2CH 2Cl2、COOHNH22HClCOOHN2.ClH 2COOHNH2NH Cl3、(CH 3)2NCH 2CH 2CH 2+SN SClCH 2CH 2CH 2N(CH 3)2NH Cl【奋乃静,即:2-氯-10-﹛3-〔4-(β-羟乙基)哌嗪〕丙基﹜吩噻嗪】+O22-300HNN CH 2CH 2OHHN.6H 2O BrCH 2CH 2CH 2ClN N ClCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH+SNH ClN NClCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OHCl CH 2CH 2CH 2N N CH 2CH 2OH【布洛芬,即:2-(4-异丁基苯基)丙酸】CH 2CH(CH 3)2CH 3(CH 3)2CHCH 2COCH 332AlCl 3(CH 3)2CHCH 2C CHCOOC 2H 5OCH 3225C H ONa(CH 3)2CHCH 2CHCHOCH 32)+-,H CONaOH/H 2O1)CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCOOH-+H 2NOH HCl1)【醋氨酚,即:对乙酰氨基苯酚】324NO 2NH2Fe/HCl CH 3COOHNHCOCH 3【盐酸哌替啶,即:1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯盐酸盐】 NH 3C CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl NH 3C C 6H 5CN24H 2ON H 3C C 6H 5N3C C 6H 5COOC 2H 5NH 3C C 6H 5COOC 2H 5.HCl 25【肌安松,即:内消旋3,4-双(对二甲氨基苯基)己烷双碘甲烷盐】CHCONH C 2H 522H 5CH OH 2H 5CH2H 52H 52H 5CH NO 2CH 2NC 2H 52H 532CH NH 2CH H 2NC 2H 5C 2H 5CH 3COOHFe/HClCH 3I/CaCO 3CH 3OH(CH 3)3NCH CH N(CH 3)3C 2H 52H 52I .+-+【盐酸多巴胺,即:3,4-二羟基苯乙胺盐酸盐】CH 3OHO CH=CHNO 232CH 3O HOCHO CH 3O HOCH 2CH 2NH 2.HClHClHOCH 2CH 2NH 2HO .HCl(加压) HCl【美西律,即:1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-氨基丙烷盐酸盐】CH 3332CHOH 332CHCl 3NO32CH 332CHNH 23.HCl【溴化新斯的明,即:溴化[3-(N ,N-二甲氨基甲酰氧基)苯基]三甲基铵】N(CH 3)2OH2N(CH 3)2OCOCl32N(CH 3)2OCON(CH 3)2N(CH 3)3 BrOCON(CH 3)2+.-CH 3Br【氯贝丁酯,即:α-对氯苯氧异丁酸乙酯】CH 3COCH 3 CHCl CH 3CCH+NaOH OH3Cl OCCCl 3CH 33ClOCCOOC 2H5CH 33NaOHClOCCOONa CH 33【异烟肼,即:4-吡啶甲酰肼】N CH32【磺胺,即:对-氨基苯磺酰胺】CH 3CONH HOSO 2ClCH 3CONHSO 2ClASC2Na NH 4OH45 C3CONH SO 2NH ASNNaOH2N SO 2NH 2H +【盐酸普萘洛尔,即:1-异丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸盐】2CH CH 2OOCH 2CH CH 2OOK2CHCH 2NHCH(CH 3)2.HClOCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2HCl【度米芬,即:N-十二烷基-N ,N-二甲基(2-苯氧乙基)溴化铵】OH2CH 22CH 2N(CH 3)22CH 2N 3CH3C 12H 25 Br +-.【甲苯磺丁尿,即:1-正丁基-3-对甲苯磺酰尿】H 3NH 4OH3CSO 2Cl3CSO 2NH 2NH 2CONH 2/NaOH/C 6H 5Cl110-115 C3C SO 2NHCONH 2H 3C SO 2NHCONHC 4H 9【环磷酰胺,即:N ,N-双-(β-氯乙基)-N`-(3-羟丙基)磷酰二胺丙酯】HOCH 2CH 2HOCH 2CH 2N ClCH 2CH 22CH 3C 5H 5N P O Cl NH 2CH 2CH 2CH 2OH (C 2H 5)3N/ClCH 2CH 2ClClCH 2CH 2ClCH 2CH 2O O N P N HHON PN O ClCH 2CH 2ClCH 2CH 2.H 2OH 2O CH COCH【氟尿嘧啶,即:5-氟尿嘧啶】ClCH 2COOC 2H KF CH 3CONH 22COOC 2H 525 CH ONa -[OHC CHCOOC 2H 5]N NOHHO FCH 3NH=C NHOCH 3CH 3ONa NaOCH=CCOOC 2H【】HNO 2N 2-CH OH CH 2NH 2OH+H +N OH2-【O 】2【 】OH CH 2NH H 3CO NHN=C CH 3CH 2CH 2COOCH 3HCl C 2H 5OH 3CON CH 3CH 2COOCH 3H。

药物化学实验讲义

药物化学实验讲义

药物化学实验讲义编写教师:王曼张云凤目录实验1盐酸普鲁卡因(Procaine Hydrochloride)的合成 (1)一、目的要求 (1)二、实验原理 (1)三、仪器与试剂 (1)四、实验步骤 (2)五、结构确证 (4)思考题: (5)实验2 磺胺醋酰钠的合成 (6)一、实验目的 (6)二、方案提示 (6)三、要求 (6)实验3 唑尼沙胺的合成研究 (7)一、目的 (7)二、要求 (7)实验1盐酸普鲁卡因(Procaine Hydrochloride )的合成(综合性实验12)一、目的要求1. 通过局部麻醉药盐酸普鲁卡因的合成,学习酯化、还原等单元反应。

2. 掌握利用水和二甲苯共沸脱水的原理进行羧酸的酯化操作。

3. 掌握水溶性大的盐类用盐析法进行分离及精制的方法。

二、实验原理盐酸普鲁卡因为局部麻醉药,作用强,毒性低。

临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉。

盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐,化学结构式为: N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末,无臭,味微苦而麻。

熔点153~157℃。

易溶于水,溶于乙醇,微溶于氯仿,几乎不溶于乙醚。

合成路线如下:O 2N COOHO 2N COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2N H 2COOCH 2CH 2N(C 2H 5)2 . HCl三、仪器与试剂1、主要仪器三口烧瓶、回流冷凝管、温度计、分水器、电加热套、减压蒸馏烧瓶、水泵、电动搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、小烧杯等。

2、试剂名称规格用量对硝基苯甲酸 C.P. 15gβ-二乙氨基乙醇 C.P. 11g二甲苯95ml盐酸3%105ml铁粉工业35g氢氧化钠20%适量盐酸稀溶液适量硫化钠饱和溶液适量活性炭适量食盐精制品适量至饱和保险粉 C.P. 适量盐酸 C.P. 适量乙醇 C.P. 适量四、实验步骤(一)对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇(俗称硝基卡因)的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中,投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯150 mL及止爆剂,油浴加热至回流(注意控制温度,油浴温度约为180℃,内温约为145℃),共沸带水6 h。

药化实验——扑炎痛的合成

药化实验——扑炎痛的合成

药化实验——扑炎痛的合成扑炎痛的合成一、【药物概述】扑炎痛,又名贝诺酯、苯乐来、解热安,化学名:2一乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯,英文名:Benorilate ,Benasprate, BENORAL, BENORTAN, Win-11450;化学式:3,分子式:C17H15NO5,是非甾体类解热镇痛药,环氧酶抑制剂,由阿司匹林与对乙酰氨基酚两者羟基化合而成。

该药通过对中枢神经系统环加氧酶的抑制,减少前列腺素(P G)合成,并直接作用于受体部位。

因阻断了疼痛介质前列腺素的形成,可降低肾血流量和尿量,降低了肾盂输尿管内压,使肾绞痛得以缓解或消失。

此外,该药尚有抑制抗原——抗体形成,抑制组织胺、缓激肽等形成,降低炎症组织中血管通透性,消除水肿等一系列抗炎作用,故疗效显著。

肾脏、输尿管内冈结或血块移动等原因,可致肾绞痛,且疼痛剧烈并易反复发作。

贝诺酯系中性化合物,在胃肠道内不发生水解反应,基本无刺激。

脂溶性好,口服易被小肠吸收,一般2 0 min 可见效。

又因其有解热作用,对结合合并泌尿系感染而发热患者更为有益。

贝诺酯属非甾体类药物,长期使用无成瘾性和依赖性,可用作治疗肾绞痛的首选药物。

本品经口服进入体内后,经酯酶作用,释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。

本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。

由于体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。

临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度。

其副作用较阿司匹林小,病人易产生耐受;肝,肾功能不良者慎用,阿司匹林过敏者禁用。

药理作用:本品为白色,无臭,无味稳定结晶性化合物钝痛等,几乎不溶于水。

为非甾体类抗炎、抗风湿、解热镇痛药,不良反应小,患者易于耐受。

口服后在胃肠道不被水解,在肠内吸收并迅速在血中达有效浓度,在肝中代谢半衰期约1小时。

适应症:主用于类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。

药物化学药品的合成

药物化学药品的合成

药物化学药品的合成药物化学药品的合成是药物研发过程中的重要环节,它涉及到药物的结构设计、合成路线的确定以及合成方法的优化等方面。

本文将介绍药物化学药品合成的基本原理和方法,并以某一具体药物为例进行详细阐述。

一、药物化学药品合成的基本原理药物化学药品合成的基本原理是根据药物的目标结构,通过有机合成化学的方法,将原料化合物经过一系列反应转化为目标药物。

合成药物的过程中,需要考虑以下几个方面的因素:1. 结构活性关系:药物的结构与其生物活性之间存在着密切的关系。

合成药物时,需要根据药物的目标结构,合理设计合成路线,确保合成的化合物具有期望的生物活性。

2. 反应选择性:在药物合成过程中,需要选择适当的反应条件和反应试剂,以实现所需的化学转化。

反应的选择性对于合成药物的纯度和产率有着重要影响。

3. 反应条件的优化:药物合成过程中,需要对反应条件进行优化,以提高反应的效率和产率。

反应条件的优化包括温度、溶剂、催化剂等方面的选择。

二、药物化学药品合成的方法药物化学药品合成的方法主要包括有机合成化学的基本反应和合成策略的设计。

常用的有机合成反应包括酯化反应、醚化反应、氨基化反应、烷基化反应等。

合成策略的设计包括直接合成、中间体合成、合成路线的优化等。

以某一具体药物为例,介绍其合成过程:某药物的目标结构为A,合成路线如下:1. 合成中间体B:通过酯化反应将化合物C与化合物D反应得到中间体B。

2. 合成中间体E:通过醚化反应将中间体B与化合物F反应得到中间体E。

3. 合成目标药物A:通过氨基化反应将中间体E与化合物G反应得到目标药物A。

在合成过程中,需要对反应条件进行优化,以提高反应的效率和产率。

例如,可以选择适当的温度、溶剂和催化剂,以促进反应的进行。

三、总结药物化学药品的合成是药物研发过程中的重要环节。

合成药物的过程中,需要考虑结构活性关系、反应选择性和反应条件的优化等因素。

常用的合成方法包括有机合成化学的基本反应和合成策略的设计。

药物化学合成方程式新整理

药物化学合成方程式新整理

【盐酸普鲁卡因,即:对-氨基苯甲酸-β-二乙氨基乙酯盐酸盐】【盐酸氯丙嗪,即:2-氯-10-(3-二甲氨基丙基)吩噻嗪盐酸盐】1、CH2=CHCH2OH+(CH3)2NH(CH3)2NCH2CH2CH2OHNaOH120-1252.(CH3)2NCH2CH2CH250-60NaOH(CH3)2NCH2CH2CH2Cl2、COOHNH22HClCOOHN2.ClH2COOHNH2NH Cl3、(CH3)2NCH2CH2CH2+SNSClCH2CH2CH2N(CH3)2 NH Cl【奋乃静,即:2-氯-10-﹛3-〔4-(β-羟乙基)哌嗪〕丙基﹜吩噻嗪】【布洛芬,即:2-(4-异丁基苯基)丙酸】【醋氨酚,即:对乙酰氨基苯酚】【盐酸哌替啶,即:1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯盐酸盐】【肌安松,即:内消旋3,4-双(对二甲氨基苯基)己烷双碘甲烷盐】【盐酸多巴胺,即:3,4-二羟基苯乙胺盐酸盐】【美西律,即:1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-氨基丙烷盐酸盐】【溴化新斯的明,即:溴化[3-(N,N-二甲氨基甲酰氧基)苯基]三甲基铵】【氯贝丁酯,即:α-对氯苯氧异丁酸乙酯】【异烟肼,即:4-吡啶甲酰肼】【磺胺,即:对-氨基苯磺酰胺】【盐酸普萘洛尔,即:1-异丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸盐】【度米芬,即:N-十二烷基-N,N-二甲基(2-苯氧乙基)溴化铵】【甲苯磺丁尿,即:1-正丁基-3-对甲苯磺酰尿】【环磷酰胺,即:N,N-双-(β-氯乙基)-N`-(3-羟丙基)磷酰二胺丙酯】【氟尿嘧啶,即:5-氟尿嘧啶】【】【2.24NOH】【】。

cono反应的化学方程式双线桥

cono反应的化学方程式双线桥

cono反应的化学方程式双线桥全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:cono反应是一种常见的有机化学反应,通常是在含有缩醛或缩酮官能团的化合物中进行。

这种反应通常是用来合成新的环境,并且在制药和药物化学领域中得到广泛应用。

cono反应也被称为aldo-tol总反应,是一种重要的合成方法,可用于合成各种有机化合物。

cono反应的化学方程式如下:R-CHO + R'-CHO + CH3I + K2CO3 -> R-C(=O)-R' + CH3OH + KI这个方程式显示了两个缩醛分子与碘甲烷和碳酸钾在碱性条件下反应,生成一个新的缩酮和甲醇。

在这个反应中,碘甲烷起到甲基化试剂的作用,碳酸钾作为碱媒参与反应,促进产物的生成。

cono反应的机理是一个复杂的过程,碱性条件下碳酸钾将缩醛分子负离子化成enolate离子。

然后,碘甲烷作为甲基化试剂攻击enolate离子,将甲基基团引入到新生成的分子中。

分子内脱氢反应形成新的缩酮和甲醇。

cono反应在有机合成中是一个非常重要的反应,因为它提供了一种有效合成碳-碳键的方法。

利用cono反应可以将两个缩醛或缩酮分子通过甲基化的方式连接在一起,生成新的环境。

这种反应具有良好的通用性和高选择性,是有机合成中的重要方法之一。

第二篇示例:cono反应是一种重要的化学反应,也被称为康柯特-诺森德反应。

这个反应是由意大利化学家R. L. Cono在1862年首次报道的,后来由美国化学家约翰·蓝斯·诺森德进一步研究完善。

cono反应是有机化学中的一种重要反应,常用于合成有机化合物。

本文将详细介绍cono反应的反应机理和化学方程式。

cono反应通常是通过对氢氰酸和醛类化合物的加热反应来实现的。

在这个反应中,氢氰酸(CHCN)和醛类化合物(Ald)反应生成α-羟基氰醛(α-Hydroxy aldonitrile)。

这个反应过程可以被描述为以下化学方程式:CHCN + Ald → α-Hydroxy aldonitrile在这个反应中,氢氰酸起到了亲核试剂的作用,攻击醛类化合物中的碳原子,形成一个稳定的中间体。

苯佐卡因的合成实验报告思考题

苯佐卡因的合成实验报告思考题

苯佐卡因的合成实验报告思考题介绍在药物化学领域,苯佐卡因是一种常用的局部麻醉药。

它能通过阻止神经传导,从而达到麻醉效果。

本实验报告将深入探讨苯佐卡因的合成方法、反应机理以及实验过程中可能遇到的问题。

合成方法苯佐卡因的合成方法主要由苯甲酸、二甲基胺和硝基苯三种化合物的反应构成。

具体步骤如下:1.苯甲酸酯化反应在此步骤中,苯甲酸与醇反应生成酯。

我们选择甲醇作为醇的原料,并加入一定量的酸性催化剂来促使反应进行。

这一步骤的目的是引入甲基基团,为后续的化学反应提供前体。

反应方程式如下:苯甲酸 + 甲醇 -> 苯甲酸甲酯 + 水此反应在一定温度下进行,最终生成苯甲酸甲酯和水。

2.苯甲酸甲酯的硝化反应在此步骤中,苯甲酸甲酯与硝化酸反应生成硝基苯甲酸甲酯。

硝化酸常常选择浓硝酸和浓硫酸的混合物,它们具有较强的氧化性,能够引入硝基基团。

反应方程式如下:苯甲酸甲酯 + 硝化酸 -> 硝基苯甲酸甲酯 + 水在反应过程中要注意控制温度,并缓慢添加硝化酸以避免反应过程的不可预测性。

3.硝基苯甲酸甲酯的重氮化反应在此步骤中,硝基苯甲酸甲酯与亚硝酸钠反应生成苯甲酸甲酯地位异构体。

亚硝酸钠通常用硝酸钠与亚硝酸反应得到。

反应方程式如下:硝基苯甲酸甲酯 + 亚硝酸钠 -> 苯甲酸甲酯地位异构体 + 水 + 一氧化氮这一步骤是引入氨基基团的关键步骤。

4.苯甲酸甲酯地位异构体的还原反应在此步骤中,苯甲酸甲酯地位异构体与金属还原剂(如锌粉)反应生成苯胺。

苯胺是苯佐卡因分子结构中的核心部分。

反应方程式如下:苯甲酸甲酯地位异构体 + 锌粉 -> 苯胺 + 甲醇 + 锌盐这一步骤是合成苯佐卡因的重要步骤。

5.苯胺的酯化反应在此步骤中,苯胺与酸酐反应生成两个寡聚化合物,其中一个具有目标苯佐卡因分子的结构。

反应方程式如下:苯胺 + 酸酐 -> 寡聚化合物1 + 寡聚化合物2通过适当的旋转和结构选择,我们可以保留目标化合物并排除其他副产物。

药物化学实验(阿司匹林的合成)

药物化学实验(阿司匹林的合成)

在冷却过程中,阿司匹林渐渐从溶液中析出。
在冷到室温,结晶形成后,加入水50ml; 并将该溶液放入冰浴中冷却。
待充分冷却后,大量固体析出,抽滤得到固体, 冰水洗涤,并尽量压紧抽干,得到阿司匹林粗 品。

(2)初步精制
将阿司匹林粗品放在150ml烧杯中,加入饱和 的碳酸氢钠水溶液25ml
搅拌到没有二氧化碳放出为止(无气泡放出, 嘶嘶声停止)。
O
CO2H H+
O O
CO
CO
CO
O
OH
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠 盐
副产物聚合物不溶于碳酸氢钠,这种性质上 可用于乙酰水杨酸的纯化
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身, 这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分 离步骤中发生分解造成的。它可以在各步纯 化过程和产物的重结晶过程中被出去。
实验二 无水溶剂的处理
一 、实验目的
1 通过本实验,了解溶剂无水处理的意义及用途; 2.掌握无水乙醇的处理方法及注意事项。
二、 实验原理
• 市售无水乙醇含量为99.5%,能满足一般的有机化学 实验要求,但对于有些反应需要绝对无水乙醇,所以 需要对市售无水乙醇进行处理,以得到绝对无水乙醇。 • 采用金属钠可以除去乙醇中含有的微量水分 • 金属钠不能完全除去乙醇中含有的水分,反应式:
与大多数酚类化合物一样,水杨酸可与三氯化 铁形成深色络合物
乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化,不再于三氯化 铁发生颜色反应,因此杂质很容易被检出。
三、 仪器试剂
[仪器] 锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、 玻璃棒、吸滤瓶(布氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、 天平及砝码、结晶皿,量筒 [药品] 水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳 酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸

第二章烃化反应 - 药物合成反应

第二章烃化反应 - 药物合成反应
醇钠、 Na、 NaH、 NaOH、 KOH 有机碱 : 六甲基磷酰胺(HMPA)、(i-Pr )2NEt N,N-二甲基苯胺(DMA)
影响因素d 溶剂影响
过量醇: 即是溶质又是溶剂 非质子溶剂: 苯、 甲苯(Tol)、 二甲苯(xylene)、 DMF 、 DMSO 无水条件下 质子性溶剂: ROX有助于R-CH2X 解离, 但是RO-易发生溶剂化, 因此通常不用质子性溶剂
R1 R2
第一节 氧原子上 的烃化反应
一 醇的O-烃化
1 卤代烷为烃化剂 2 磺酸酯 3 环氧乙烷类作烃化剂 4 烯烃作为烃化剂 5 醇作为烃化剂 6 其它烃化剂
二 酚的O-烃化
1 烃化剂 2 多元酚的选择性烃化
三 羟基保护
2.1.1 醇的O-烃化
2.1.1.1卤代烷为烃化剂:
• 通式
O RO S OR O Ar O S OR O
O
甲酸
应 用
O NH2 C-O-CH-CH2N(C2H5)2
普鲁卡因
O n-C4H9-HN C-O-CH-CH2 N(C2H5)2
丁卡因
丁卡因药效为普鲁卡因的10倍
O HN O HN O
R1=R2=H, 巴比妥酸 R1=Et, R2=C6H5,苯巴比妥
Cl
CN C C C2H5
甲苯
回流
C2H5
OC4H9
乙胺嘧啶中间体
2.1.1.6 其它烃化剂:
CF3SO2OR -SO3R R3OBF4 用来烃化位阻醇
OH C16H33O OTs
TfOBn DMC C16H33O
OBn OTs 96%
Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4393
重氮甲烷是一种重要的甲基化试剂, 主要用于酚、羧酸、烯醇的羟基引入甲基 Ar—OH + CH2N2 R—COOH + CH2N2 ArOMe + N2 RCO2Me + N2 R—C(OMe)=CHCO2Et + N2

药物化学合成方程式

药物化学合成方程式

【盐酸普鲁卡因,即:对-氨基苯甲酸-β-二乙氨基乙酯盐酸盐】【盐酸氯丙嗪,即:2-氯-10-(3-二甲氨基丙基)吩噻嗪盐酸盐】1、2、3、【奋乃静,即:2-氯-10-﹛3-〔4-(β-羟乙基)哌嗪〕丙基﹜吩噻嗪】【布洛芬,即:2-(4-异丁基苯基)丙酸】【醋氨酚,即:对乙酰氨基苯酚】【盐酸哌替啶,即:1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯盐酸盐】NH 3C C 6H 5COOC 2H 5.HCl 2524H 2ON 3C C 6H 5N3C C 6H 5COOC 2H 5NH 3C CH 2CH 2CH 2CH 2NH 3C C 6H 5CN324NO 2NH 2Fe/HCl 3NHCOCH 3CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCOOH-+H 2NOH HCl1)(CH 3)2CHCH 2CHCHOCH 32)+-,H CONaOH/H 2O1)(CH 3)2CHCH 2C CHCOOC 2H 5CH 3225C H ONa(CH 3)2CHCH 2COCH332AlCl 3CH 2CH(CH 3)2CH 3Cl CH 2CH 2CH 2N N CH 2CH 2OH+SNH ClN NClCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OHBrCH 2CH 2CH 2ClN N ClCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH+O22-300HNN CH 2CH 2OHHN.6H 2O (CH 3)2NCH 2CH 2CH 2+SN SClCH 2CH 2CH 2N(CH 3)2NH ClH 2COOHNH2NHClCOOHNH 22HClCOOHN 2.Cl 2.(CH 3)2NCH 2CH 2CH 250-60NaOH (CH 3)2NCH 2CH 2CH 2Cl CH 2=CHCH 2OH +(CH 3)2NH(CH 3)2NCH 2CH 2CH2OHNaOHHClH 2N COOCH 2CH 2NC 2H 5C 2H 5.224pH=4.5-5.0H 2N COOCH 2CH 2NC 2H 5C 2H 5Fe,HCl 22252COOCH 2CH 2N2N C 2H 5C 2H 5O 2NCH 32NCOOH【肌安松,即:内消旋3,4-双(对二甲氨基苯基)己烷双碘甲烷盐】【盐酸多巴胺,即:3,4-二羟基苯乙胺盐酸盐】【美西律,即:1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-氨基丙烷盐酸盐】【溴化新斯的明,即:溴化[3-(N ,N-二甲氨基甲酰氧基)苯基]三甲基铵】【氯贝丁酯,即:α-对氯苯氧异丁酸乙酯】ClOCCOOC 2H 5CH 33NaOHClOCCOONa CH 33CH 3COCH 3 CHCl CH 3CCH+NaOH OH3Cl OCCCl 3CH 33N(CH 3)3 BrOCON(CH 3)2+.-CH 3BrN(CH 3)2OH2N(CH 3)2OCOCl32N(CH 3)2OCON(CH 3)232CHNH 23.HClNO32CH 3CH 3332CHOH 332CHCl 3HOCH 2CH 2NH 2HO .HCl(加压) HClCH 3O HOCH 2CH 2NH 2.HClHCl CH 3OHO CH=CHNO 232CH 3O HOCHO CH 3I/CaCO 3CH 3OH(CH 3)3NCH CH N(CH 3)3C 2H 52H 52I .+-+CH NH 2CH H 2NC 2H 52H 5CH 3COOHFe/HCl CH NO 2CH 2NC 2H 52H532CH 2H 52H 52H 5CHCONH C 2H 522H 5CH OH 2H 5【异烟肼,即:4-吡啶甲酰肼】【磺胺,即:对-氨基苯磺酰胺】【盐酸普萘洛尔,即:1-异丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸盐】【度米芬,即:N-十二烷基-N ,N-二甲基(2-苯氧乙基)溴化铵】【甲苯磺丁尿,即:1-正丁基-3-对甲苯磺酰尿】【环磷酰胺,即:N ,N-双-(β-氯乙基)-N`-(3-羟丙基)磷酰二胺丙酯】HON PN O ClCH 2CH 2ClCH 2CH 2.H 2OH 2O CH COCH NH 2CH 2CH 2CH 2OH (C 2H 5)3N/ClCH 2CH 2ClClCH 2CH ClCH 2CH 2O O N P N H HOCH 2CH 2HOCH 2CH 2N ClCH 2CH 22CH 23C 5H 5N P O Cl Cl H 3C SO 2NHCONHC 4H 9NH 2CONH 2/NaOH/C 6H 5Cl110-115 C3C SO 2NHCONH2H 3NH 4OH3CSO 2Cl3CSO 2NH 22CH 2N 3CH 3C 12H 25 Br +-.OH2CH 22CH 2N(CH 3)2.HClOCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2HCl2CHCH 2NHCH(CH 3)22CH CH 2OOCH 2CH CH 2OOK2N SO 2NH2H +2Na NH 4OH45 C3CONH SO 2NH ASNNaOH CH 3CONH HOSO 2ClCH 3CONHSO 2ClASCN CH 32【氟尿嘧啶,即:5-氟尿嘧啶】【】【】【 】-+H NN HH 2O-+N+NH 2ONOH 2+O H 2NOH .1/2H 2SO 4N H-H 2OOH 2NOH .1/2H 2SO 4H +N OH2- HNO 2N 2-CH 2H 2O H -+OH CH 2NH 2OH+OH+N NOHHO F HCl H 2O N N OH F CH 3O NH=C NH2CH 3OH/OCH 3CH 3ONa NaOCH=CCOOC 2H ClCH 2COOC 2H KF CH 3CONH 22COOC 2H 525 CH ONa -[OHC CHCOOC 2H 5]OH CH 2NH 2NaNO 2/HClH 3CO NHN=C CH 3CH 2CH 2COOCH 3HCl C 2H 5OH 3CON CH 3CH 2COOCH 3H。

药物化学常考知识点总结

药物化学常考知识点总结

药物化学常考知识点总结前言:通过药物化学期末考试和药物化学考研复试,根据所得经验写了这篇总结,希望能有所帮助。

但有很大程度的个人的主观因素,不能完全代表出题老师的意志和现在的出题方向.所以最好不要完全照搬,如果出现问题本人不负任何责任!!一切后果自负!!总结适用于药学院药学、药物制剂专业.制药工程学院制药工程、应用化学等相关专业不适用!!由于时间仓促难免会有错误或疏漏,敬请谅解,如有异议请以教材为准!构效关系及结构修饰和改造,结构或通式记住并最好能理解助记结构、构效关系、概念性质及反应式这五方面在复习时都要掌握一些一、结构(结构相似的药物药理活性可能相同也可能属于不同类药物,注意区分!)★★★★★以下结构必须会写并知道药理作用地西泮苯巴比妥氯丙嗪磺胺甲噁唑诺氟沙星青霉素G 阿莫西林克拉维酸吗啡盐酸哌替啶马来酸氯苯那敏西替利嗪西咪替丁奥美拉唑肾上腺素盐酸麻黄碱盐酸普萘洛尔盐酸哌唑嗪卡托普利(写出手性)硝苯地平氯贝丁酯盐酸二甲双胍环磷酰胺对乙酰氨基酚阿司匹林布洛芬双氯芬酸钠氢化可的松★★★★以下结构最好也能会写,但必须都能认识并知道药理作用奥沙西泮酒石酸唑吡坦苯妥英钠卡马西平奋乃静氯普噻吨氯氮平盐酸阿米替林甲氧苄啶环丙沙星左氟沙星克霉唑氟康唑阿昔洛韦氨苄西林6—APA 7—ADCA 7—ACA 氯雷他定雷尼替丁盐酸可乐定硫酸沙丁胺醇氯沙坦氨氯地平硝酸甘油吲哚美辛舒林酸雌二醇己烯雌酚睾酮黄体酮醋酸地塞米松★★★必须认识并知道药理作用(并不代表一定不会考写结构)艾司唑仑三唑仑佐匹克隆奥卡西平氟奋乃静奥氮平氟哌啶醇盐酸氟西汀盐酸帕罗西汀碘苷利巴韦林齐多夫定异烟肼青霉素类(通式)头孢氨苄头孢曲松钠等头孢类(头孢类通式)亚胺培南舒巴坦氨曲南四环素类氯霉素★拔高特比萘芬磷酸奥塞米韦扎那米韦沙奎那韦芬太尼盐酸美沙酮喷他佐辛盐酸苯海拉明氯马斯汀盐酸赛庚啶异丙肾上腺素盐酸多巴酚丁胺盐酸酚苄明妥拉唑林酚妥拉明莫索尼定马来酸依那普利福辛普利地尔硫卓盐酸维拉帕米卡普地尔奎尼丁氟卡尼普罗帕酮盐酸胺碘酮洛伐他汀吉非贝齐磺胺异丙噻哒唑甲苯磺丁脲格列丙嗪瑞格列奈马来酸罗格列酮塞替派白消安卡莫司汀顺铂米托蒽醌甲氨蝶呤氟尿嘧啶巯嘌呤甲磺酸伊马替尼米非司酮二、构效关系(字数较多,请参阅教材,分值比较大,易出大题,填空题也能出,有结构通式的要写上,会辅助记忆)★★★★★1、喹诺酮类抗菌药(常考,教材P345—346)2、1,4二氢吡啶类钙离子拮抗剂(常考,教材P250-251)★★★★3、盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱四种结构的结构、名称、药理作用(教材P211-212)4、芳基丙酸类非甾体抗炎药(P490)5、糖皮质激素(P313—315)6、肾上腺受体激动剂(P218—219)7、β-受体阻断剂(P226—227)★★★8、AⅡ抑制剂(P247—248)9、1。

聚四氟氢呋喃和异氰酸酯的反应方程式

聚四氟氢呋喃和异氰酸酯的反应方程式

聚四氟氢呋喃和异氰酸酯的反应方程式下载提示:该文档是本店铺精心编制而成的,希望大家下载后,能够帮助大家解决实际问题。

文档下载后可定制修改,请根据实际需要进行调整和使用,谢谢!本店铺为大家提供各种类型的实用资料,如教育随笔、日记赏析、句子摘抄、古诗大全、经典美文、话题作文、工作总结、词语解析、文案摘录、其他资料等等,想了解不同资料格式和写法,敬请关注!Download tips: This document is carefully compiled by this editor. I hope that after you download it, it can help you solve practical problems. The document can be customized and modified after downloading, please adjust and use it according to actual needs, thank you! In addition, this shop provides you with various types of practical materials, such as educational essays, diary appreciation, sentence excerpts, ancient poems, classic articles, topic composition, work summary, word parsing, copy excerpts, other materials and so on, want to know different data formats and writing methods, please pay attention!理解聚四氟氢呋喃和异氰酸酯的反应在有机化学领域中,聚四氟氢呋喃和异氰酸酯的反应引起了广泛的关注。

酰氯和酰酯的酰化反应方程式总结

酰氯和酰酯的酰化反应方程式总结

酰氯和酰酯的酰化反应方程式总结酰氯和酰酯是有机化合物中常见的一类官能团,它们在化学反应中起着重要的作用。

其中,酰化反应是一种常见的有机合成方法,用于生成酯类化合物。

本文将对酰氯和酰酯的酰化反应进行详细总结。

一、酰氯和酰酯的基本性质酰氯和酰酯都是含有酰基的有机化合物,而酰基是由酸中的羧基失去一个羟基而形成的。

酰氯具有较高的反应活性和亲电性,可与碱、醇等发生酰化反应。

酰酯相对于酰氯而言,反应活性较低,但依然具有一定的亲电性。

二、酰化反应的反应机理酰化反应通常是通过酰氯或酰酸与醇反应得到酯的过程。

具体的反应机理如下:1. 酰氯的酰化反应机理:RCOCl + R'OH → RCOOR' + HCl在该反应中,酰氯与醇发生酰化反应后,生成相应的酯和盐酸。

该反应属于亲核取代反应,亲核试剂为醇分子,被取代的基团为酰氯中的氯原子。

2. 酰酯的酰化反应机理:RCOOR' + R''OH → RCOOR'' + R'OH在该反应中,酰酯与醇发生酰化反应后,生成相应的酯和醇。

该反应同样属于亲核取代反应,亲核试剂为醇分子,被取代的基团为酯中的酰基。

需要注意的是,酰化反应通常需要催化剂的存在,如盐酸、硫酸等酸性催化剂可提高反应速率,而碱性催化剂如碱金属盐则能促进双酯酸的形成。

三、酰化反应的应用领域酰化反应是有机合成中一种重要的方法,具有广泛的应用领域。

以下列举几个常见的应用:1. 酯的合成:酰化反应可用于合成酯化合物,酯类化合物广泛应用于香料、光敏材料、润滑剂等领域。

2. 多肽合成:酰化反应在多肽合成中起到至关重要的作用,能够将氨基酸通过酰化反应耦联成肽链。

3. 药物合成:酰化反应可用于合成药物中的酯键,如一些镇痛、抗癌药物中的酯化合物。

四、酰化反应的优化方法为了提高酰化反应的收率和选择性,有以下几种常见的优化方法:1. 选择合适的催化剂:不同酰化反应可能需要不同的催化剂,如酸催化酰化反应、碱性催化酰化反应等。

对氨基水杨酸与亚硝酸钠反应方程式

对氨基水杨酸与亚硝酸钠反应方程式

对氨基水杨酸与亚硝酸钠反应方程式前言氨基水杨酸是一种常见的有机化合物,亚硝酸钠是一种无机化合物。

它们之间的反应方程式是我们学习有机化学时必须了解的基础知识之一。

反应方程式氨基水杨酸与亚硝酸钠反应方程式如下:CH3CONH2 + NaNO2 + HCl -> CH3CONHNO + NaCl + H2O反应机理该反应属于亲电取代反应,主要包括以下步骤:1.亚硝酸钠在酸性条件下分解生成亚硝阳离子(NO+)和亚硝酸离子(NO2-)。

2.氨基水杨酸中的酰胺基(CH3CONH-)中的负电荷与亚硝阳离子反应生成中间体(CH3CONHNO)。

3.中间体(CH3CONHNO)通过质子转移得到最终产物,同时生成NaCl和H2O。

反应条件反应通常在酸性条件下进行,如添加盐酸(HCl)作为催化剂。

此外,通常需要控制温度和反应时间以实现高效的反应。

优化反应条件为了提高反应的产率和选择性,可以考虑以下优化方法:1. 控制温度反应温度的选择对产物的选择性有重要影响。

较低的温度一般有利于生成所需产物,而过高的温度可能导致副反应的发生。

2. 溶剂选择溶剂的选择可以对反应速率和产物纯度产生影响。

常用的溶剂有水、醇类和醚类。

根据反应物和产物的性质选择适当的溶剂,可以有效提高反应的效果。

3. 催化剂选择催化剂可以加速反应速率,并且在反应中不被消耗。

选择适当的催化剂可以提高反应效率和产物纯度。

4. 反应时间反应时间的控制对反应的效果也非常重要。

适当的反应时间可以确保反应达到平衡,提高产物的得率和纯度。

应用领域氨基水杨酸与亚硝酸钠反应方程式广泛应用于有机合成和药物化学领域。

通过该反应可以合成许多重要的有机化合物,如草酸醛、草酸酯和草酸酰胺等。

总结在本文中,我们介绍了氨基水杨酸与亚硝酸钠的反应方程式、反应机理以及优化反应条件。

这是我们学习有机化学时必须了解的基础知识之一。

了解反应方程式和反应条件对于合成特定有机化合物非常重要,同时也为我们理解其他类似反应提供了基础。

药物化学实验讲义

药物化学实验讲义

药物化学合成实验实验一 阿司匹林(Aspirin )的合成一、目的要求1. 掌握酯化反应和重结晶的原理及基本操作。

2. 熟悉搅拌机的安装及使用方法。

二、实验原理阿司匹林为解镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。

近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。

阿司匹林化学名为2-乙酰氧基苯甲酸,化学结构式为:OCOCH 3COOH阿司匹林为白色针状或板状结晶,mp.135~140℃,易溶乙醇,可溶于氯仿、乙醚,微溶于水。

合成路线如下: OCOCH 3COOH OHCOOH (CH 3CO)2O H 2SO 4CH 3COOH++三、实验方法(一)酯化在装有搅拌棒及球形冷凝器的100 mL 三颈瓶中,依次加入水杨酸10 g ,醋酐14 mL ,浓硫酸5滴。

开动搅拌机,置油浴加热,待浴温升至70℃时,维持在此温度反应30 min 。

停止搅拌,稍冷,将反应液倾入150 mL 冷水中,继续搅拌,至阿司匹林全部析出。

抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,得粗品。

(二)精制将所得粗品置于附有球形冷凝器的100 mL 圆底烧瓶中,加入30 mL 乙醇,于水浴上加热至阿司匹林全部溶解,稍冷,加入活性碳回流脱色10 min ,趁热抽滤。

将滤液慢慢倾入75mL热水中,自然冷却至室温,析出白色结晶。

待结晶析出完全后,抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,置红外灯下干燥(干燥时温度不超过60℃为宜),测熔点,计算收率。

(三)水杨酸限量检查取阿司匹林0.1 g,加1 mL乙醇溶解后,加冷水定适量,制成50 mL溶液。

立即加入1mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀;30秒内显色,与对于照液比较,不得更深(0.1%)。

对照液的制备:精密称取水杨酸0.1 g,加少量水溶解后,加入1 mL冰醋酸,摇匀;加冷水定适量,制成1000 mL溶液,摇匀。

精密吸取1 mL,加入1 mL乙醇,48 mL水,及1 mL新配制的稀硫酸铁铵溶液,摇匀。

药物合成方程式+名词解释+反应机理 石皮 石...

药物合成方程式+名词解释+反应机理 石皮 石...

药物合成反应方程式第一章:卤代反应1.2.3.4.5.6.第二章:烃化反应1.盐酸普萘洛尔的合成:2.盐酸氯丙嗪的合成:构型保持构型反转4.第三章:酰化反应 1. 2. 3. 4第四章:缩合反应 1. 2. 3 4.6.7.8.9.10.11. 13.第五章:重排反应1.2.3.4.5.7.8.9. 11.12.13.14.15.17.第六章:氧化反应 一、完成下列反应: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.℃℃11.12.13.14.二、写出下列反应的主要试剂和反应条件:1.2. 3.4.5.6.7.8.9.第七章:还原反应 一、完成下列反应: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11.二、写出下列反应的化学试剂和反应条件: 1.2.3.4.5. 其他:1.在利尿药氯噻酮的中间体对氯苯甲酸的制备中,为什么1mol的邻苯二甲酸酐要用2.4mol的AlCl3为催化剂?若傅克酰化反应中用酰氯为酰化剂,催化剂AlCl3的用量如何?反应结束后,产物如何从反应中分离?2.下列两种甾醇以鉻酸氧化时,哪一种速度快,为什么?药物合成名词解释1.Adams’ catalyst (Adams催化剂):将氯铂酸铵与硝酸钠混合均匀后灼热熔融,氧化过程中有大量二氧化氮放出,经洗涤等处理后即得二氧化铂催化剂。

2.Arndt-E istert reaction (Arndt-E istert重排):Arndt-Eistert等用酰氯与重氮甲烷反应得α-重氮酮,再经Wollf重排,生成比原酰氯多一个碳的羧酸,该反应环称Arndt-Eistert反应。

3.Baeyer-Villiger oxidation (Baeyer-Villiger氧化反应):在酸催化下,醛或酮与过氧酸作用,在烃基与羰基之间插入氧生成酯的反应称为Baeyer-V illiger氧化重排。

4.Beckmann rearrangement (Beckmann重排):醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应称Beckmann重排。

药物化学实验讲义

药物化学实验讲义

药物化学实验必做实验:1.苯妥英锌;2.磺胺醋酰钠;3.苯佐卡因;4. 扑热息痛的合成河北联合大学药学院药物化学学科2012年3月实验一苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成一、目的要求1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

二、实验原理苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。

苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:HNNO OZn 2苯妥英锌为白色粉末,mp.222~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

合成路线如下:C CH O [O]C CO OC C O O +C ONH2NH2NaOHHNONaOHClHNOHOZnSO4HNOOZn2NH3H2O.三、实验方法(一)联苯甲酰的制备投入3.0g安息香,9ml冰醋酸,10%浓度CuSO4·5H2O水溶液20滴,1.5g硝酸铵*,沸石一粒,加入到100ml单口球形瓶中,装好回流冷凝管,回流反应60min。

将反应液倾入盛有50 mL水的烧杯中,用少量水洗涤球形瓶合并至烧杯,搅碎产物,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得粗品2.1—2.4g,收率70—80%。

如果要制备纯品,可以将粗品可以用75%乙醇重结晶,产品mp94-96℃。

*该方法是改进的氧化安息香为二苯基乙二酮的方法,使用二价铜离子为催化剂,硝酸盐为氧化剂。

请思考原理。

(二)苯妥英的制备在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰2 g,尿素0.7 g,20% 氢氧化钠6 mL,50% 乙醇10 mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30 min,然后加入沸水60 mL,活性碳0.3 g,煮沸脱色10 min,放冷过滤。

滤液用10 % 盐酸调pH 6,析出结晶,抽滤。

结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率。

(三)苯妥英锌的制备将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中,加入氨水(15 mL NH3.H2O + 10mL H2O),尽量使苯妥英溶解,如有不溶物抽滤除去。

药物化学及药物合成反应实验指导书.

药物化学及药物合成反应实验指导书.

药物化学及药物合成反应实验指导书(供药学、制药工程、药剂、药学专升本、药学专科、药分专科专业用)药物化学-制药工程教研室编写安徽中医学院自编前言我国加入世界贸易组织(WTO)以来,制药行业迎来难得的发展机遇,也面临着前所未有的挑战。

我国的药物研究正经历着一个从仿制为主到创制新药为主的历史性转变时期,如何抓住机遇,顺利实现这个历史性转变,关键在于创新型人才的培养。

药物化学是药学类各专业和制药工程专业重要的专业课,也是一们实验性很强的课程,在药学类创新型人才培养方面发挥着重要作用。

安徽中医学院药物化学-制药工程教研室积极探索药物化学与药物合成反应实验课教学改革,并依据药物化学及药物合成反应教学大纲的要求编定了本实验指导用书,目的是通过实验加深理解药物化学的基本理论和基本知识,掌握合成药物的基本方法,掌握对药物进行结构改造与修饰的基本方法,了解拼合原理在药物化学中的应用,进一步巩固有机化学实验的操作技术及有关理论知识,培养学生理论联系实际的作风,实事求是,严格认真的科学态度与良好的工作习惯。

在实验指导用书的编写中,介绍了药物的绿色合成内容和文献来源,安排了一些中药有效成分的合成,以及中药活性物质的结构修饰与改造内容,充分体现了中医药院校的特色和实用性。

本实验指导用书由三部分组成,第一部分介绍了实验室的安全常识和基本知识;第二部分介绍了十六个药物合成和中药有效提取、合成及结构改造与修饰内容;第三部分为附录介绍了生产工艺中避免使用和限制使用的溶剂和部分与药物化学或合成相关的文献来源,供实际工作中参考使用。

本实验教材是药化化学-制药工程教研室教学经验的集体总结,限于水平,难免有误,我们要在使用过程中不断总结经验,收集反映,以便进一步修正提高。

安徽中医学院药物化学-制药工程教研室2008年12月目录第一部分实验须知一、实验室安全二、化学药品、试剂的存储及使用三、废品的销毁四、实验室中一般注意事项五、实验记录和实验报告第二部分实验项目一、苯妥英的制备二、贝诺酯的制备三、磺胺醋酰钠的制备四、对羟基苯乙酮的制备五、桂皮酰哌啶的制备六、烟酸的制备七、香豆素-3-羧酸的合成八、苯佐卡因的合成九、1,4-二氢吡啶类钙离子拮抗剂的绿色合成十、阿司匹林的合成十一、哌嗪枸橼酸盐的合成十二、阿魏酸哌嗪盐的合成十三、氟哌酸的合成十四、去甲斑蝥素中间体的合成十五、苦参生物碱的提取十六、氧化苦参碱的化学合成附录一:生产工艺中避免使用和限制使用的溶剂附录二:部分与药物化学或合成相关的文献来源第一部分实验须知一、实验室安全药物化学及药物合成反应和有机化学一样是一门实践性很强的学科,因此,在进入实验室工作之前,希望参加实验者必须对实验课程的内容,要有充分的准备,而且要通晓实验室的一些基本规则,遵守实验室安全操作须知,才能避免可能发生的一些危险情况。

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

【盐酸普鲁卡因,即:对-氨基苯甲酸-β-二乙氨基乙酯盐酸盐】
O 2N CH 3
2N
COOH
22252
COOCH 2CH 2N
2N C 2H 5C 2H 5
H 2N
COOCH 2CH 2N C 2H
5
C 2H 5
Fe,HCl HCl
H 2
N COOCH 2CH 2N
C 2H 5C 2H 5
.224
【盐酸氯丙嗪,即:2-氯-10-(3-二甲氨基丙基)吩噻嗪盐酸盐】
1、
CH 2=CHCH 2OH +(CH 3)2NH
(CH 3)2NCH 2CH 2CH 2OH
NaOH
SOCl 2
.(CH 3)2NCH 2CH 2CH 250-60
NaOH 3)2NCH 2CH 2CH 2Cl
2、
COOH
NH
2
2HCl
COOH
N
2.Cl
H 2COOH
NH
2
NH Cl
3、(CH 3)2NCH 2CH 2CH 2+S
N S
Cl
CH 2CH 2CH 2N(CH 3)2
NH Cl
【奋乃静,即:2-氯-10-﹛3-〔4-(β-羟乙基)哌嗪〕丙基﹜吩噻嗪】
+
O
22-300
HN
N CH 2CH 2OH
HN
.6H 2O BrCH 2CH 2CH 2Cl
N N ClCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH
+S
NH Cl
N N
ClCH 2CH 2CH 2CH
2CH 2OH
Cl CH 2CH 2CH 2
N N CH 2CH 2OH
【布洛芬,即:2-(4-异丁基苯基)丙酸】
CH 2CH(CH 3)2
CH 3(CH 3)2CHCH 2COCH 3
32AlCl 3
(CH 3)2CHCH 2
C CHCOOC 2H 5
O
CH 3225
C H ONa
(CH 3)2CHCH 2CHCHO
CH 32)+-,H CO
2NaOH/H 2O
1)CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCOOH
-+ H 2NOH HCl
1)
【醋氨酚,即:对乙酰氨基苯酚】
324NO 2
NH
2
Fe/HCl CH 3COOH
NHCOCH 3
【盐酸哌替啶,即:1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯盐酸盐】 N
H 3C CH 2CH 2CH 2CH 2N
H 3C C 6H 5CN
24
H 2O
N H 3C C 6H 5N
3C C 6H 5COOC 2H 5
N
H 3C C 6H 5COOC 2H 5
.HCl HCl/C 2H 5OH
【肌安松,即:内消旋3,4-双(对二甲氨基苯基)己烷双碘甲烷盐】
CHCONH C 2H 5
22H 5
CH OH 2H 5
CH
2H 5C 2H 5
2H 5
CH NO 2
CH 2
N
C 2H 52H 5
32CH NH 2
CH H 2N
C 2H 52H 5
CH 3COOH
Fe/HCl
CH 3I/CaCO 3
CH 3OH
(CH 3)3N
CH CH N(CH 3)3C 2H 5C 2H 5
2I .+-
+
【盐酸多巴胺,即:3,4-二羟基苯乙胺盐酸盐】
CH 3O
HO CH=CHNO 2
32CH 3O HO
CHO CH 3O HO
CH 2CH 2NH 2
.HCl
HCl
HO
CH 2CH 2NH 2
HO .HCl
(加压) HCl
【美西律,即:1-(2,6-二甲基苯氧基)-2-氨基丙烷盐酸盐】
CH 3CH 3
32
CHOH 3
32CHCl 3
N
O
3
2CH 3
3
2CHNH 23.HCl
【溴化新斯的明,即:溴化[3-(N ,N-二甲氨基甲酰氧基)苯基]三甲基铵】
N(CH 3)2
OH
2
N(CH 3)2
OCOCl
32
N(CH 3)2
OCON(CH 3)2
N(CH 3)3 Br
OCON(CH 3)2
+.-CH 3Br
【氯贝丁酯,即:α-对氯苯氧异丁酸乙酯】
CH 3COCH 3 CHCl CH 3CCH
+NaOH OH
3
Cl OCCCl 3CH 33
Cl
OCCOOC 2H
5CH 3
3
NaOH
Cl
OCCOONa CH 3
3
【异烟肼,即:4-吡啶甲酰肼】
N CH
3
2
【磺胺,即:对-氨基苯磺酰胺】
CH 3CONH HOSO 2Cl
CH 3CONH
SO 2
Cl
ASC
2Na NH 4OH
45 C
3CONH SO 2NH ASN
NaOH
2N SO 2NH 2
H +
【盐酸普萘洛尔,即:1-异丙氨基-3-(1-萘氧基)-2-丙醇盐酸盐】
2CH CH 2
O
OCH 2CH CH 2
O
OK
2CHCH 2NHCH(CH 3)2
.HCl
OCH 2CHCH 2NHCH(CH 3)2HCl
【度米芬,即:
N-十二烷基-N ,N-二甲基(2-苯氧乙基)溴化铵】
OH
2CH 2
2CH 2N(CH 3)22CH 2
N 3
CH
3
C 12H 25 Br +-.
【甲苯磺丁尿,即:1-正丁基-3-对甲苯磺酰尿】
H 3NH 4OH
3C
SO 2Cl
3C
SO 2NH 2
NH 2CONH 2/NaOH/C 6H 5
Cl
110-115 C
3C SO 2NHCONH 2
H 3C SO 2NHCONHC 4H 9
【环磷酰胺,即:N ,N-双-(β-氯乙基)-N`-(3-羟丙基)磷酰二胺丙酯】
HOCH 2CH 2HOCH 2CH 2N ClCH 2CH 22CH 23C 5H 5N P O Cl NH 2CH 2CH 2CH 2OH (C 2H 5)3N/ClCH 2CH 2Cl
ClCH 2CH ClCH 2CH 2O O N P N H
H
O
N P
N O ClCH 2CH 2
ClCH 2CH .H 2O
2CH COCH
【氟尿嘧啶,即:5-氟尿嘧啶】
ClCH 2COOC 2H KF CH CONH 2COOC 2H 525 CH ONa -[OHC CHCOOC 2H 5]N N
OH
HO F
CH 3NH=C NH
OCH 3CH 3ONa NaOCH=CCOOC 2H


HNO 2N 2
-CH OH CH 2NH 2
OH
+
H +
N OH
2-
【O 】
OH CH 2NH
H 2O
-
+
N
+
N
H 2O
N
OH 2
+
-+
H N
OH
N O H
【 】
H 3CO NHN=C CH 3
CH 2CH 2COOCH 3HCl C H OH 3CO
N CH 3CH 2COOCH 3
H。

相关文档
最新文档