2-苯硫基苯并咪唑的合成

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Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆ２一（Ｐｈｅｎｙｌｔｈｉｏ）ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ
ＺＨＡＮＧＢｉａｎｘｉａｎｇｈ
，
ＷＵＱｕｎｈ，ＣＨＡＯＪｉａｎ．ｂｉｎ，ＧＵＯＹｉ。ｌｉｈ
（ａ．ＳｃｈｏｏｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｙｒａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ；ｂ．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＡｐｐｌｉｅｄＣｈｅｍｉｓｔｙ，ｒ１．ＳｈａｎｘｉＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｔａｉｙｕａｎ０３０００６，Ｃｈｉｎａ）
ｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ；ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔ＋Ｙａｒｙｌａｔｉｏｎ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
２一巯基苯并咪唑（１）衍生物作为橡胶抗氧化
剂、重金属离子的吸附剂、铜的阻蚀剂在重工业领域有着广泛的应用；同时，它还是一种重要的医药中间体 ¨ Ｊ。近年来，２．巯基苯并咪唑衍生物的合成及其生物活性研究日益成为杂环化学研究的热点。由１能合成许多精细品化工产品，在反应中它有两个较活泼的反应部位，即ｓ—Ｈ键和Ｎ— Ｈ键，两者都带有弱酸性，由于酸性的强弱略有不同，导致了在不同的反应体系中得到的产物也不同］。本课题组。 ‘ 曾报道苯并咪唑与二
ＨＮＭＲａｎｄＣＮＭＲ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：２一（ｐｈｅｎｙｌｔｈｉｏ）ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ；２一ｍｅｒｃａｐｔｏｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ；ｄｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｉｏｄｏｎｉｕｍｔｒｉｌｆｕ —
探讨了反应机理。
１实验部分
１．１仪器与试剂
苯基碘三氟甲磺酸盐（２）反应，以较高收率合成
，ｖ一苯基苯并咪唑。
Ｘ－４型数字显示显微熔点仪；ＺＦ．Ｃ型三用紫外仪（ｕＶ）；ＢｒｕｋｅｒＤＬＸ３００ＭＨｚ型超导核磁共振
百度文库与２高选择性地发生芳基化反应，合成了２。苯硫基苯并咪唑（３，Ｓｃｈｅｍｅ１），收率８０．７％，其结构
经ＨＮＭＲ和 ” ＣＮＭＲ确证。
与文献－１６］方法相比，该反应路线条件温
和、操作简单、能耗少、大大降低了反应成本。在反应体系中加人碱２ｅｑ．时，主产物发生了变化，得到３和１一苯基－２一苯硫基苯并咪唑（４）。并初步
・
研究简报・
２．苯硫基苯并咪唑的合成
张变香ｈ，吴群ｈ，钞建宾，郭一力ｈ，
０３０００６）（１．山西大学ａ。化学化工学院；ｂ．应用化学研究所，山西太原
摘要：在不使用金属催化剂、配体及强碱的情况下，以ＤＭＦ为溶剂，于１３０℃反应２４ｈ，２－巯基苯并咪唑与二苯基碘三氟甲磺酸盐高选择性地发生芳基化反应，合成了２．苯硫基苯并咪唑，收率８０．７％，其结构经ＨＮＭＲ
和” ＣＮＭＲ确证。
关键
词：２一巯基苯并咪唑；２－苯硫基苯并咪唑；二苯基碘三氟甲磺酸盐；选择性芳基化反应；合成
文献标识码：Ａ文章编号：１００５ — １５１１（２０１３）０１－００８６－０３
中图分类号：０６２６．１
２０１３年第２１卷第１期，０８６～０８８
合成化学
ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＳｙｎｔｈｅｉｔｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
Ｖｏ１．２１，２０１３
Ｎｏ．１，０８６—０８８
ｍｅｒｃａｐｔｏｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅｗｉｈｔｄｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅｉｏｄｏｎｉｕｍｔｒｉｌｆｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅｉｎＤＭＦａｔ１３Ｏ℃ ｆｏｒ２４ｈｉｎｙｉｅｌｄｏｆ８０．７％ｗｉｈｏｔｕｔｍｅｔａｌｃａｔａｌｙｓｔ．１ｉｇａｎｄａｎｄａｌｋａｌｉ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｗａｓｃｏｎｉｆｒｍｅｄｂｙ
Ａｂｓｔｒａｃｔ：２一（Ｐｈｅｎｙｈｈｉｏ）ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ（１）ｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙｔｈｅｈｉｇｈｌｙｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙａｒｙｌａｔｉｏｎｏｆ２一