高考有机推断专题

高考化学有机推断专题复习三、解题关键：

⑴据有机物的物理性质

．．．．寻找突破口。

．．．．或有机物特定的反应条件

⑵据有机物之间的相互衍变关系

．．．．寻找突破口。

⑶据有机物结构上的变化

．．．．．．，及某些特征现象

．．．．上寻找突破口。

⑷据某些特定量的变化

．．．．寻找突破口。

四、知识要点回顾

4．理解有机物分子中基团间的相互影响：

⑴ 烃基与官能团间的相互影响

①R －OH 呈中性，C 6H 5OH 呈 性(苯环对－OH 的影响)

②CH 3－CH 3难以去氢，CH 3CH 2OH 较 发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH 对乙基的影响)；

③

C 6H 5OH 和溴水作用产生 (－OH 对苯环的影响)。当浓溴水(过量)时现象 ；当C 6H 5OH (过量)时现象 。 ⑵官能团对官能团的影响：

①RCOOH 中－OH 受－CO －影响，使得－COOH 中的氢较易电离，显 。 ②烃基对烃基的影响：如甲苯 中－CH 3 受苯环影响，能被酸性KMnO 4溶液氧化； ③苯环受 -CH 3 影响而使 位上的氢原子易被取代。

5 ．注意有机反应中量的关系

⑴ 烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之间的数量关系；

⑵ 不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C ＝C 、C≡C 与无机物分子个数的关系； ⑶ 含－OH 有机物与Na 反应时，－OH 与H 2个数的比关系； ⑷ －CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系；

⑸ RCH 2OH → RCHO → RCOOH

M M －2 M ＋14

⑹ RCH 2OH ＋CH 3COOH

浓H 2SO 4

→ CH 3COOCH 2R

M M ＋42

(7) RCOOH ＋CH 3CH 2OH

浓H 2SO 4

→RCOOCH 2CH 3 (酯基与生成水分子个数的关系)

M M ＋28

(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)

例1．已知R CH R'

OH

合适的氧化剂

R C R'O

(注：R ，R'为烃基)。A 为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B 可用于制取合成树脂、染料等多(1)写出符合下述条件A 的同分异构体的结构简式(各任写一种)：

a ．具有酸性＿＿＿＿＿＿＿＿；

b ．能发生水解反应＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

(2)A 分子中的官能团是 ，D 的结构简式是 。 (3)C→D 的反应类型是 ，E→F 的反应类型是 。 A ．氧化反应 B ．还原反应 C ．加成反应 D ．取代反应

(4)写出化学方程式：A→B 。 (5)写出E 生成高聚物的化学方程式： 。 (1) (6)C 的同分异构体C 1与C 有相同的官能团，两分子C 1脱去两分子水形成含有六元环的C 2，写出C 2的结构简式：

。

【例1】根据题意得A(C 4H 8O 2)无酸性，说明无－COOH ，不能水解说明无O ||

－C －O －

，能与银氨溶液反应

说明有－CHO ，在一定条件下能发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，且得到的B 中含有一个

甲基，则A 的结构简式为CH 3CHCH 2CHO

|

OH

，B 为CH 3CH ＝CHCHO ，C 为 CH 3CHCH 2COOH | OH ，CH 3CHCH 2COOH | OH 氧化得D O

|| (CH 3CCH 2COOH)

，CH 3CH ＝CHCHO 经催化加氢得F(CH 3CH 2CH 2CH 2OH)，有分子中仍含有碳碳双

键，但无－CHO ，则E 的结构简式为CH 3CH ＝CHCH 2OH ，E 在一定条件下与H 2发生加成(还原)反应得F 。C 的同分异构体C 1与C 有相同的官能团(－OH 、－COOH)，在一定条件下脱去2分子水形成含有六元环的酯，满足

此条件的C 1有2种：CH 3| H 3C －C －COOH |

OH

或CH 3CH 2CHCOOH

| OH ， 生成的C 2也有2种。其他问题按题给要求即可解答。

例2．以某链烃A 为起始原料合成化合物G 的路径如下（图中Mr 表示相对分子质量）：

又知：A 是不饱和链烃，没有甲基；NaOH 醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳原子；G 是有香味的物质，且可以使溴水褪色。回答下列问题：

（1）指出反应类型：B→C ： ，E→F ： 。

（2）写出下列物质的结构简式：A ： ，F ： 。 （3）写出下列反应的化学方程式：B → C ： ；F → G ： 。 答案：（1）取代反应（或水解反应） 加成反应

（2）A ：CH 2＝CH －CH ＝CH 2

F ： HOOC —CH=CH —COOH （3）B→C ：CH 2Br －CH ＝CH －CH 2Br ＋H 2

O

HOCH 2－CH ＝CH －CH 2OH ＋2HBr

例3．下列框图表示A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 各物质间的转化关系，已知有机物H 分子中含有5个碳原

子。有机物I 是一种高分子材料。 、

请回答下列问题：

（1）物质D 和I 的结构简式为：D 、I 。 （2）指出反应类型：反应④属 ；⑥属 。 （3）写出下列反应的化学方程式：

反应② 反应⑦

（4）写出与H 具有相同官能团且只含有一个甲基的同分异构体的结构简式（除H 外， 请写出任意两种） ， 。