烷烃的性质及应用
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CH4 + C3H6
CH3 CH2 CH2 CH3 500℃
CH3CH3 + C2H4
C4H8 + H2
二、烷烃的化学性质
• 4. 取代反应
• 烷烃分子中的氢原子可被其它原子或原子团所取 代的反应-----取代反应。被卤元素取代的反应叫 做卤代反应或卤化反应。 • 烷烃和氯气混合物在室温和黑暗中不反应，在光 照、紫外线、加热或催化剂的作用下，可发生剧 烈反应，甚至爆炸。 • 卤素与烷烃的反应速率：F2＞Cl2＞Br2＞I2 • 氟代反应太激烈，碘代反应难以进行，所以卤代 反应通常是指氯代和溴代。
大，而呈规律性的变化。
1. 物理状态
C1~C4——气态
C5~C16——液态 C17以上——固态 （表2-3）
一、烷烃的物理性质
非极性分子，不溶于水
300
温度(°C)
200 100 0 -100 -200 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 碳原子数
2.沸点：随相 对分子质量 增加而增加， 同分子量时， 支链较多， 沸点较低。
于生产碳黑、乙炔、甲醛、甲醇、甲酸、尿素等。
小结
• 一、烷烃的命名及写结构式
1.习惯命名法 2.系统命名法
• 二、基本概念（烃、烷烃、同系列、同系物、反 应历程、键、自由基等） • 三、烷烃的物理性质（烷烃的物态，熔、沸点的 变化规律、溶解度规律） • 四、烷烃的化学性质
1.烷烃的氧化反应 2.烷烃的异构化反应 3.烷烃的裂化反应 4.烷烃的取代反应-卤代反应
CH3 CH3-C-H + Cl2 CH3
异丁烷
hν 25℃
CH3 CH3 CH3-C-Cl + CH3-C-H + CH3 CH2Cl
氯代叔丁烷 29 %
多氯代产物
氯代异丁烷 48 %
23 %
仲氢 伯氢
叔氢 伯氢
= =
57 / 2 43 / 6
29 / 1 48 / 9
≈ ≈
4 1 5 1
在室温下，叔、仲、伯氢 原子被氯原子夺取的相对 速率为 5 : 4 : 1
三、烷烃的来源与应用 甲烷
CH4 是无色、无味、易燃气体、沸点-1640C，微 溶于水，易溶于有机溶剂，本身无毒，但可使人窒 息死亡。爆炸极限 5.3 ~ 14 % ( 体积 ）。 爆炸极限：可燃物的蒸气与空气混合达到一定比例， 遇到明火或火花发生剧烈爆炸的比例范围，称为该 化合物的爆炸极限。
甲烷是常用的燃料和重要的化工原料。工业上可用
HCl + · 2Cl CH CH2Cl2 + Cl · HCl + · CHCl3
Cl2 CH3Cl CH3-CH3
……. 进而生成CHCl3 、CCl4等
甲烷氯代生成一氯甲烷的两步主要反应，其反
应热（ △H）与所需活化能量值测得如下：
△ H1 =
Cl ·+ CH4
HCl + · 3 CH
4 kJ / mol E○1 = 16 kJ / mol
hν
2 Cl ·
△H=242.5
kJ / mol
2、链的增长（传递）： Cl ·+ CH4 · 3 + Cl2 CH HCl + · 3 CH CH3Cl + Cl ·
Cl ·+ CH3Cl · 2Cl + Cl2 CH Cl · CH2Cl2 +
3、链的终止： Cl ·+ Cl · · 3 + Cl · CH · 3 + · 3 CH CH
–
• 炼油工业往往利用烷烃的异构化反应，使石油馏分中 的直链烷烃异构化为支链烷烃以提高汽油的质量。
–
• CH3CH2CH2CH3
AlBr3，HBr，27℃
二、烷烃的化学性质
• 3.裂化反应
• 在隔绝空气及高温、高压下，使烷烃分子发生分 解生成小分子的过程称为裂化。一般C-C键比C-H 键容易断裂，生成较小的烷烃、烯烃等。
• 其中含C12~C18的羧酸可代替天然脂肪来制造肥皂。
注意，
在有机化学中，氧化还原的概念与无机化学中不同。
一般把分子中引入氧或脱去氢叫氧化；而把分子中去掉氧或引入氢叫还
原。
二、烷烃的化学性质
• 2.异构化反应 • 由一个化合物转变为其异构体的反应叫做异构化反 应。 • CH3
–
CH3 CH CH3
二、烷烃的化学性质
• （一）甲烷的氯代反应
CH4 + Cl2 直射光
4HCl + C
该反应中生成的炭黑是黑烟状的一种颗粒极细的炭。 控制反应条件或调节甲烷和氯的比例 : CH4 + Cl2
hν
CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
甲烷的卤代反应历程
1、链的引发： Cl : Cl
直链烷烃的沸点
一、烷烃的物理性质
• 3.熔点：随相对 分子质量增加而 增加，但偶数碳 链的正烷烃由于 分子对称性较高， 熔点比高一个碳 原子的奇数碳原 子正烷烃稍高。
一、烷烃的物理性质
• 原因：
• 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形：
• 分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高 •
• 分子间距离松散，分子间力小，晶格能低
越稳定的游离基越容易生成，其反应速率也越快—— 游离基的稳定性支配着反应的取向和活性。
（二）其它烷烃的卤代反应
CH3-CH2-CH3 + Cl2
丙烷
hν
25℃
CH3CH2CH2Cl +
1-氯丙烷 43 %
CH3-CH-CH3 Cl
2-氯丙烷 57 %
碳链较长的烷烃进行氯化时，可以取代不同的氢原子得到不同的氯代烃。
课堂练习-1
命名下列化合物：
2,2,3－三甲基己烷
4,4－二甲基－5－乙基辛烷
2,5－二甲基－4－乙基辛烷
3－甲基－4－丙基庚烷
( 5 min )
第二章 烷烃
• • • • 2.2 烷烃的性质及应用 一、烷烃的物理性质 二、烷烃的化学性质 三、烷烃的来源与应用
一、烷烃的物理性质
直链烷烃的物理性质，例如熔点、沸点、相对密度 等，随着分子中碳原子数（或相对分子质量）的增
船用燃料、锅炉燃料 防腐绝缘材料、铺路及建筑材料
石油焦
制电石、碳精棒、用于冶金工业
三、烷烃的来源与应用
• 天然气： • 根据甲烷含量的不同，天然气可分为两种： 干气（含甲烷86%~99%）和湿气（除含甲 烷60%~70%外，尚含有一定量的乙烷、丙 烷、丁烷等气体。） • 天然气是很好的气体燃料，也是重要的化 工原料。
作业
1.写出结构式并命名
2.不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的次序排列
3.指出下列化合物所含官能团的名称
4.相对密度 烷烃相对密度小于1，随分子量的 增加逐渐增大。 戊烷的同分异构体物理性质比较 正戊烷 沸点 (℃) 36.1 相对密度 0.6262 5.溶解度 异戊烷 27.9 0.6201 新戊烷 9.5 0.6135
熔点 (℃) －129.7 －159.7 －16.6
烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
二、烷烃的化学性质
• 1. 氧化反应
CH4 + 2O2 燃烧
CO2 + 2H2O + 891 kJ mol-1
• 烷烃燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热，可用于人类 的生产和生活。
在适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。
R CH2 CH2 R' + O2
MnO2 107~110℃
RCOOH + R'COOH + 其它羧酸
煤 油
航空煤油 煤油
石油的分馏产物
名称 柴油 机械油 凡士林 大致组成 C16~C18 C16~C20 C18~C22 沸点范围℃ 180~350 350以上 350以上 用途 柴油机燃料 机械润滑 制药、防锈涂料
石蜡
燃料油 沥青
C20~C24
350以上
350以上 350以上
制皂、蜡烛、蜡纸、脂肪酸等
二、烷烃的化学性质
在常温下烷烃的化学性质很不活泼，与强酸、
强碱、强氧化剂和还原剂等都不起作用。 • 原因： C-C及C-Hσ键较牢固，键能较大，极性 （C-C 键能为345.6 KJ/mol；C-H 键能为415.3 KJ/mol）烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条 件下（如光、高温或催化剂的影响下）也可以 发生某些反应。
△ H2=
· 3 + Cl2 CH
CH3Cl + Cl ·
-109kJ / mol E○2 = 4kJ / mol
第一步是最慢的一步，是决定反应速率的步骤
形成各种类型的游离基所需的能量按如下次序降低：
CH 3 ＞ 1°＞ 2°＞ 3° 形成游离基的能量越小，这种游离基越稳定，故游离基 的稳定性次序为： R· R· 3° ＞ 2° ＞ 1°R· CH3· ＞
（二）其它烷烃的卤代反应
得出结论： H 反应活性：3° ＞ 2° ＞ 1° H H
课堂练习-2
一、写出2,2－二甲基丁烷的一氯代产物的结构式 ：
二、将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列: A.正戊烷 B.异戊烷 C.正丁烷 D.正己烷
D＞A＞B＞C
三、烷烃的来源与应用
• 烷烃主要来自于石油和天然气。 • 石油： • 从油田开采出来未经加工的石油称为原油。原 油成分复杂，主要成分是烃类（烷烃和环烷烃， 个别产地还有芳香烃）。原油一般可按沸点的 不同分馏成不同的馏分，如汽油、煤油、柴油、 润滑油、石蜡、凡士林、沥青等石油产品。
石油的分馏产物
名称 石油气 粗 汽 油 石油醚 大致组成 C1~C4 C5~C6 沸点范围 ℃ 40以下 40~60 用途 燃料、化工原料 溶剂
汽油
溶剂油
C7~C9
C9~C11 C10~C15 C11~C16
60~205
150~200 145~245 160~310
内Байду номын сангаас机燃料、溶剂
溶剂（溶解橡胶、油漆等） 喷气式飞机燃料油 电灯，燃料，工业洗涤油
CH3 CH2 CH2 CH3 500℃
CH3CH3 + C2H4
C4H8 + H2
二、烷烃的化学性质
• 4. 取代反应
• 烷烃分子中的氢原子可被其它原子或原子团所取 代的反应-----取代反应。被卤元素取代的反应叫 做卤代反应或卤化反应。 • 烷烃和氯气混合物在室温和黑暗中不反应，在光 照、紫外线、加热或催化剂的作用下，可发生剧 烈反应，甚至爆炸。 • 卤素与烷烃的反应速率：F2＞Cl2＞Br2＞I2 • 氟代反应太激烈，碘代反应难以进行，所以卤代 反应通常是指氯代和溴代。
大，而呈规律性的变化。
1. 物理状态
C1~C4——气态
C5~C16——液态 C17以上——固态 （表2-3）
一、烷烃的物理性质
非极性分子，不溶于水
300
温度(°C)
200 100 0 -100 -200 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 碳原子数
2.沸点：随相 对分子质量 增加而增加， 同分子量时， 支链较多， 沸点较低。
于生产碳黑、乙炔、甲醛、甲醇、甲酸、尿素等。
小结
• 一、烷烃的命名及写结构式
1.习惯命名法 2.系统命名法
• 二、基本概念（烃、烷烃、同系列、同系物、反 应历程、键、自由基等） • 三、烷烃的物理性质（烷烃的物态，熔、沸点的 变化规律、溶解度规律） • 四、烷烃的化学性质
1.烷烃的氧化反应 2.烷烃的异构化反应 3.烷烃的裂化反应 4.烷烃的取代反应-卤代反应
CH3 CH3-C-H + Cl2 CH3
异丁烷
hν 25℃
CH3 CH3 CH3-C-Cl + CH3-C-H + CH3 CH2Cl
氯代叔丁烷 29 %
多氯代产物
氯代异丁烷 48 %
23 %
仲氢 伯氢
叔氢 伯氢
= =
57 / 2 43 / 6
29 / 1 48 / 9
≈ ≈
4 1 5 1
在室温下，叔、仲、伯氢 原子被氯原子夺取的相对 速率为 5 : 4 : 1
三、烷烃的来源与应用 甲烷
CH4 是无色、无味、易燃气体、沸点-1640C，微 溶于水，易溶于有机溶剂，本身无毒，但可使人窒 息死亡。爆炸极限 5.3 ~ 14 % ( 体积 ）。 爆炸极限：可燃物的蒸气与空气混合达到一定比例， 遇到明火或火花发生剧烈爆炸的比例范围，称为该 化合物的爆炸极限。
甲烷是常用的燃料和重要的化工原料。工业上可用
HCl + · 2Cl CH CH2Cl2 + Cl · HCl + · CHCl3
Cl2 CH3Cl CH3-CH3
……. 进而生成CHCl3 、CCl4等
甲烷氯代生成一氯甲烷的两步主要反应，其反
应热（ △H）与所需活化能量值测得如下：
△ H1 =
Cl ·+ CH4
HCl + · 3 CH
4 kJ / mol E○1 = 16 kJ / mol
hν
2 Cl ·
△H=242.5
kJ / mol
2、链的增长（传递）： Cl ·+ CH4 · 3 + Cl2 CH HCl + · 3 CH CH3Cl + Cl ·
Cl ·+ CH3Cl · 2Cl + Cl2 CH Cl · CH2Cl2 +
3、链的终止： Cl ·+ Cl · · 3 + Cl · CH · 3 + · 3 CH CH
–
• 炼油工业往往利用烷烃的异构化反应，使石油馏分中 的直链烷烃异构化为支链烷烃以提高汽油的质量。
–
• CH3CH2CH2CH3
AlBr3，HBr，27℃
二、烷烃的化学性质
• 3.裂化反应
• 在隔绝空气及高温、高压下，使烷烃分子发生分 解生成小分子的过程称为裂化。一般C-C键比C-H 键容易断裂，生成较小的烷烃、烯烃等。
• 其中含C12~C18的羧酸可代替天然脂肪来制造肥皂。
注意，
在有机化学中，氧化还原的概念与无机化学中不同。
一般把分子中引入氧或脱去氢叫氧化；而把分子中去掉氧或引入氢叫还
原。
二、烷烃的化学性质
• 2.异构化反应 • 由一个化合物转变为其异构体的反应叫做异构化反 应。 • CH3
–
CH3 CH CH3
二、烷烃的化学性质
• （一）甲烷的氯代反应
CH4 + Cl2 直射光
4HCl + C
该反应中生成的炭黑是黑烟状的一种颗粒极细的炭。 控制反应条件或调节甲烷和氯的比例 : CH4 + Cl2
hν
CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4
甲烷的卤代反应历程
1、链的引发： Cl : Cl
直链烷烃的沸点
一、烷烃的物理性质
• 3.熔点：随相对 分子质量增加而 增加，但偶数碳 链的正烷烃由于 分子对称性较高， 熔点比高一个碳 原子的奇数碳原 子正烷烃稍高。
一、烷烃的物理性质
• 原因：
• 烷烃在结晶状态时，碳原子排列很有规律，碳链为锯齿形：
• 分子间距离紧凑，分子间力大，晶格能高 •
• 分子间距离松散，分子间力小，晶格能低
越稳定的游离基越容易生成，其反应速率也越快—— 游离基的稳定性支配着反应的取向和活性。
（二）其它烷烃的卤代反应
CH3-CH2-CH3 + Cl2
丙烷
hν
25℃
CH3CH2CH2Cl +
1-氯丙烷 43 %
CH3-CH-CH3 Cl
2-氯丙烷 57 %
碳链较长的烷烃进行氯化时，可以取代不同的氢原子得到不同的氯代烃。
课堂练习-1
命名下列化合物：
2,2,3－三甲基己烷
4,4－二甲基－5－乙基辛烷
2,5－二甲基－4－乙基辛烷
3－甲基－4－丙基庚烷
( 5 min )
第二章 烷烃
• • • • 2.2 烷烃的性质及应用 一、烷烃的物理性质 二、烷烃的化学性质 三、烷烃的来源与应用
一、烷烃的物理性质
直链烷烃的物理性质，例如熔点、沸点、相对密度 等，随着分子中碳原子数（或相对分子质量）的增
船用燃料、锅炉燃料 防腐绝缘材料、铺路及建筑材料
石油焦
制电石、碳精棒、用于冶金工业
三、烷烃的来源与应用
• 天然气： • 根据甲烷含量的不同，天然气可分为两种： 干气（含甲烷86%~99%）和湿气（除含甲 烷60%~70%外，尚含有一定量的乙烷、丙 烷、丁烷等气体。） • 天然气是很好的气体燃料，也是重要的化 工原料。
作业
1.写出结构式并命名
2.不要查表，试将下列烷烃按沸点降低的次序排列
3.指出下列化合物所含官能团的名称
4.相对密度 烷烃相对密度小于1，随分子量的 增加逐渐增大。 戊烷的同分异构体物理性质比较 正戊烷 沸点 (℃) 36.1 相对密度 0.6262 5.溶解度 异戊烷 27.9 0.6201 新戊烷 9.5 0.6135
熔点 (℃) －129.7 －159.7 －16.6
烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
二、烷烃的化学性质
• 1. 氧化反应
CH4 + 2O2 燃烧
CO2 + 2H2O + 891 kJ mol-1
• 烷烃燃烧生成二氧化碳和水，并放出大量的热，可用于人类 的生产和生活。
在适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。
R CH2 CH2 R' + O2
MnO2 107~110℃
RCOOH + R'COOH + 其它羧酸
煤 油
航空煤油 煤油
石油的分馏产物
名称 柴油 机械油 凡士林 大致组成 C16~C18 C16~C20 C18~C22 沸点范围℃ 180~350 350以上 350以上 用途 柴油机燃料 机械润滑 制药、防锈涂料
石蜡
燃料油 沥青
C20~C24
350以上
350以上 350以上
制皂、蜡烛、蜡纸、脂肪酸等
二、烷烃的化学性质
在常温下烷烃的化学性质很不活泼，与强酸、
强碱、强氧化剂和还原剂等都不起作用。 • 原因： C-C及C-Hσ键较牢固，键能较大，极性 （C-C 键能为345.6 KJ/mol；C-H 键能为415.3 KJ/mol）烷烃的稳定性不是绝对的，在一定条 件下（如光、高温或催化剂的影响下）也可以 发生某些反应。
△ H2=
· 3 + Cl2 CH
CH3Cl + Cl ·
-109kJ / mol E○2 = 4kJ / mol
第一步是最慢的一步，是决定反应速率的步骤
形成各种类型的游离基所需的能量按如下次序降低：
CH 3 ＞ 1°＞ 2°＞ 3° 形成游离基的能量越小，这种游离基越稳定，故游离基 的稳定性次序为： R· R· 3° ＞ 2° ＞ 1°R· CH3· ＞
（二）其它烷烃的卤代反应
得出结论： H 反应活性：3° ＞ 2° ＞ 1° H H
课堂练习-2
一、写出2,2－二甲基丁烷的一氯代产物的结构式 ：
二、将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列: A.正戊烷 B.异戊烷 C.正丁烷 D.正己烷
D＞A＞B＞C
三、烷烃的来源与应用
• 烷烃主要来自于石油和天然气。 • 石油： • 从油田开采出来未经加工的石油称为原油。原 油成分复杂，主要成分是烃类（烷烃和环烷烃， 个别产地还有芳香烃）。原油一般可按沸点的 不同分馏成不同的馏分，如汽油、煤油、柴油、 润滑油、石蜡、凡士林、沥青等石油产品。
石油的分馏产物
名称 石油气 粗 汽 油 石油醚 大致组成 C1~C4 C5~C6 沸点范围 ℃ 40以下 40~60 用途 燃料、化工原料 溶剂
汽油
溶剂油
C7~C9
C9~C11 C10~C15 C11~C16
60~205
150~200 145~245 160~310
内Байду номын сангаас机燃料、溶剂
溶剂（溶解橡胶、油漆等） 喷气式飞机燃料油 电灯，燃料，工业洗涤油