高三化学卤代烃与有机合成PPT教学课件
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化学课件《卤代烃》优秀ppt7 人教课标版
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
设计反应
Br--检验：
上层 清夜
HNO3
AgNO3 淡黄色沉淀
乙醇检验：上清层夜
CuO △
红外光谱 核磁共振氢谱
设计实验 实施实验
产物检验
溴乙烷 乙 醇
乙醇
师生活动
实践活动
引发思考
阶段1：实践活动，体会价值
实例研究
形成程序
阶段2：选择条件，实现转化
制备乙烯
控制转化
阶段3：应用程序，加深认识
阶段3：应用程序，加深认识
氢氧化钠在不同溶剂中发生反应的化学方程式。
（二）过程与方法
1．在探究从溴乙烷合成其它有机物的过程中，学习通 过控制条件实现官能团转化的程序和一般方法。
2．在实验研究过程中，进一步学习依据反应原理，对 实验方案进行设计、评价、优化的方法。
（三）情感态度与价值观
1．通过从溴乙烷合成其它有机物的探究，认识研究 方法的价值。 2．通过了解卤代烃在社会生活中的重要应用，辩证 地看待卤代烃，形成应用所学趋利避害的认识。
教学重点、难点
通过控制实验条件，实现不同反应，使 官能团发生不同的变化。
渗透控制变化的思想，形成解决问题的 程序与方法。
师生活动
实践活动
引发思考
单
元
阶段1：实践活动，体会价值
教
设计反应
Br--检验：
上层 清夜
HNO3
AgNO3 淡黄色沉淀
乙醇检验：上清层夜
CuO △
红外光谱 核磁共振氢谱
设计实验 实施实验
产物检验
溴乙烷 乙 醇
乙醇
师生活动
实践活动
引发思考
阶段1：实践活动，体会价值
实例研究
形成程序
阶段2：选择条件，实现转化
制备乙烯
控制转化
阶段3：应用程序，加深认识
阶段3：应用程序，加深认识
氢氧化钠在不同溶剂中发生反应的化学方程式。
（二）过程与方法
1．在探究从溴乙烷合成其它有机物的过程中，学习通 过控制条件实现官能团转化的程序和一般方法。
2．在实验研究过程中，进一步学习依据反应原理，对 实验方案进行设计、评价、优化的方法。
（三）情感态度与价值观
1．通过从溴乙烷合成其它有机物的探究，认识研究 方法的价值。 2．通过了解卤代烃在社会生活中的重要应用，辩证 地看待卤代烃，形成应用所学趋利避害的认识。
教学重点、难点
通过控制实验条件，实现不同反应，使 官能团发生不同的变化。
渗透控制变化的思想，形成解决问题的 程序与方法。
师生活动
实践活动
引发思考
单
元
阶段1：实践活动，体会价值
教
人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
2020/3/14
－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2020/3/14
19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
专题大看台___卤代烃在有机合成中的应用-完整版PPT课件
(4)改变官能团的位置 如 R—CH2—CH2OH―消―去→R—CH = = CH2
―一―定加―条成―件→
―水―解→
(5)增加官能团的数目 ①增加碳碳双键数目： 如 CH3—CH = = CH—CH3―X―2→ ―N―a―OH―△/―乙―醇→ CH2 = = CH—CH = = CH2 ②增加羟基数目： 如 CH3CH2OH浓――H△2―SO→4CH2 = = CH2―X―2→ ―N―a―O―H/―H―2O→
3化合物B具有的化学性质有填写字母代号________． a．可发生氧化反应 b．强酸或强碱条件下均可发生消去 反应 c．可发生酯化反应 d．催化条件下可发生加聚反应 4写出C、D和E的结构简式：C______________、 D______________、E______________
[解析] (1)设 Y 的分子式为 CnH2n＋2O，根据题设条件列式： 14n1＋2×2＋n 16×100%＝65%，n＝4. 结合题中信息和四氢呋喃的结构特点可推知：A 的分子式为 C4H8O，结构简式为 CH2 = = CHCH2CH2OH. (2)各步反应化学方程式依次为：
①CH2 = = CHCH2CHH10O 羟基和碳碳双键 CH2 === CHCH2CH2OH 2①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 3a、b、c
在碱存在的条件下，卤代烃与醇反应生成醚(R—O—R′)： R—X＋R′OH―K―OH→R—O—R′＋HX 化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应过 程如图所示：
请回答下列问题： 11 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好完全反应，生成饱和 一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式 为__________，A分子中所含官能团的名称是__________， A的结构简式为__________． 2第①、②、③步反应类型分别是①__________，② __________，③________
人教版化学选修五第三节卤代烃优秀ppt课件
2、能发生消去反应的卤代烃在结构上应满足哪 些条件？ 答：Ⅰ、卤代烃分子中 C 原子数目须≥2； Ⅱ、与—X（卤素原子）相连的 C 原子的相
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
邻 C 原子上必须要有 H 原子。
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
2、溴乙烷的物理性质：
溴乙烷为无色油状液体，
沸点38.4 ℃，密度较水的大，
难溶于水，易溶于乙醇等
多种有机溶剂。
图2−16
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
（2）、消去反应【elimination reaction 】 ：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子 (如 H2O 、HX 等) 生成含不 饱和键化合物的反应，称消去反应 。
溴乙烷分子比例模型
溴
乙
烷 核
图
2 − 17
磁
共
振
氢
谱
人教版化学选修五第二 三章 节第 卤三 代节 烃优秀卤p p代t烃 课(件共13张PPT)
人教版化学选修五第二章第三节 卤代烃(共13张PPT)
3、溴乙烷的化学性质： （1）、取—OH 取代生成 CH3CH2OH，即： CH3CH2—Br + H2O NaOH CH3CH2OH + HBr 生成的 HBr 继续与 NaOH 反应，故还可写为： CH3CH2—Br + NaOH 水 CH3CH2OH + NaBr
高考化学复习卤代烃在有机合成中的应用PPT
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】 高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】 高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
，结合 D 的结构简式知 C 的
结构简式为 ；由 C→D，按取代反应定义可知③为取代反
应；D 中含有
， 可 以 与 Br2 发 生 加 成 反 应 生 成
；由 E 与 F 的结构比较可知⑤为消有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
模块2 有机化学基础(选修5)
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸； 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为卤 代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
2．已知：R—CH===CH2＋HX―→ D、E 有如下转化关系：
。A、B、C、
其中 A、B 是化学式均为 C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中 各物质的转化关系，填写下列空白：
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】 高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
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，结合 D 的结构简式知 C 的
结构简式为 ；由 C→D，按取代反应定义可知③为取代反
应；D 中含有
， 可 以 与 Br2 发 生 加 成 反 应 生 成
；由 E 与 F 的结构比较可知⑤为消有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
模块2 有机化学基础(选修5)
突破 21 卤代烃在有 机合成中的应用
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素单质发生取代反应或加成反应转化为醛或羧酸； 卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为卤 代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2．改变官能团的个数 例如：CH3CH2Br―NaO―△H→/醇 CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br。 3．改变官能团的位置
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
2．已知：R—CH===CH2＋HX―→ D、E 有如下转化关系：
。A、B、C、
其中 A、B 是化学式均为 C3H7Cl 的两种同分异构体。根据图中 各物质的转化关系，填写下列空白：
高 考 化 学 复 习卤代 烃在有 机合成 中的应 用ppt【 公开课 课件】
有机化学第八章卤代烃ppt课件
II. 卤代烃的命名
“某基卤〞或
1). 简单卤代烃——普通命名法 “卤(化/代)某烃”
CH3I
碘甲烷
(CH3)2CHCl
异丙基氯
CH2 Br 苄基溴 (溴化苄)
俗名： CHCl3
氯仿
CHI3
碘仿
CF2Cl2 氟立昂(Freon)
CF2ClBr 剂
－[CF2－CF2]n－
1211 灭火
聚四氟乙烯
氟利昂 ——几种 氟 氯代甲烷和 氟氯 代 乙烷的总称 ： CCl3F〔F-11）、CCl2F2 〔F-12）、 CClF3〔F - 13）、 CHCl2F （F - 21）、CHClF2〔F - 22）、 CFCl2CClF2〔F –113）、 CF2ClCClF2( F - 114 ) 。
Ag2O, H2O
Walden转换
O
O
HOCCH2CHCOH
OH (＋ )-苹 果 酸
由于中心碳上所连基团的立体效应是影响反应速度 的重要因素，故按SN2历程的相对速度顺序为：
CH3Br > CH3 CH2Br>(CH3)2CHBr
>
伯
仲
>(CH3)3CBr 叔
单分子历程SN1：反应速率只决定 于卤代烃, 部分仲卤代烷〔RR′CHX〕 和叔卤代烃
卤代烷的鉴别：
AgNO3 /乙醇
R3C-X
R3C-ONO2 + AgX
(3°RX)
立即沉淀
R2CH-X AgNO3 /乙醇 R2CH-ONO2 + AgX
(2°RX)
几分钟后沉淀
RCH2-X AgNO3 /乙醇 RCH2-ONO2 + AgX
(1°RX)
高频考点_卤代烃与有机合成专项突破PPT教学课件2021届高考化学二轮复习
保护： CH2==CHCH2OH —H—B→r
—氧—化→
—①—N—aO②—HH—/醇＋—，—△→
CH2==CH—COOH。
专题精练
1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯 —C①—l2→ 1，2-二氯乙烷 —48—0～—②5—3—0 ℃→ 氯乙烯 —聚—合→ 聚氯乙烯 反应①的化学方程式为_H__2C__=_=_C_H__2＋__C__l2_―_→__C__H_2_C_l_C_H_2_C_l__，反应类型为_加__成___ __反__应__；反应②的反应类型为__消__去__反__应__。
B
—C②l—2、— 加室—成温→CH2Cl—CHCl—CH2Cl—N—aO—③H—、—醇→
C
—Cl—2、—室—温→ ④
D —N—aO—⑤H—、—醇→ E D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。 (1)写出下列反应的反应类型：反应①是__取__代__反__应___，反应③是__消__去__反__应___， 反应⑥是_取__代__反__应___。
（教学提纲）高频考点：卤代烃与有 机合成 专项突 破获奖 课件202 1届高 考化学 二轮复 习（免 费下载 ）
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(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
C的化学名称是_2_,3__-二__甲__基__-_1_,3_-_丁__二__烯__；反应⑤的化学方程式为______________
（教学提纲）高频考点：卤代烃与有 机合成 专项突 破获奖 课件202 1届高 考化学 二轮复 习（免 费下载 ）
（教学提纲）高频考点：卤代烃与有 机合成 专项突 破获奖 课件202 1届高 考化学 二轮复 习（免 费下载 ）
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃 课件 (共16张PPT)
＋
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体
通入KMnO4酸性溶液前加一个
盛有水的试管？起什么作用？
（从反应物组成中考虑）
水
（2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？
此时还有必要将气体先通入
水中吗？
高锰酸 钾酸性 溶液液
练习
发生消去反应的条件：邻碳上有H 举例
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
溴乙烷和NaOH
溴乙烷和NaOH
反应条件
水
加热
乙醇
加热
生成物
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
总结：有醇则无醇，无醇则有醇
电子式
HH H:C:C:Br :
HH
结构模型
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
所有卤代烃的物理性质:
1.随着碳原子数的增加，其熔沸点，密度增大。 2.碳原子相同，卤原子也能相同时，支链越多，
沸点越低。 3.同一烃基的不同卤代烃随卤原子的相对原子 质量的增大而增大。 4.卤代烃只有一氯甲烷，一氯乙烷，一氯乙烯是 气体，其余为固体和液体，不溶于水，溶于有 机溶剂。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验
实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加 热 直 至 大 试 管 中 的 液 体 不 再 分 层为止。
溴乙烷
【实验分析】
卤代烃(很全面)ppt课件
C. CH3C(CH3)2CH2I D.
Cl
E. CH3CH2CHCH3 Br
F.
Br
G. CH2BrCH2Br
精选ppt课件
15
2、 能发生消去反应，生成物中存在同分 异构体的是( )
精选ppt课件
16
8．卤代烃在 NaOH 水溶液中的水解反应实质是 OH－取
代 Br，所以也是取代反应，常常写成：CH3CH2Br＋ NaOH―△―→CH3CH2OH＋NaBr。请判断下列反应的化学
精选ppt课件
29
• 以石油裂解气为原料，通过一系列化学 反应可得到重要的化工产品增塑剂C，如
下图所示。
精选ppt课件
30
• 请完成下列各题： • (1) 写 出 反 应 类 型 ： 反 应 ①
___________________， • 反应④________________。 • (2)写出反应条件：反应③______________， • 反应⑥__________________。 • (3)反应②③的目的是__________________。 • (4)写出反应⑤的化学方程式：__________。
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O NaOH溶液 R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
精选ppt课件
12
⑵消去反应: 反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
精选ppt课件
卤代烷与有机化合物PPT课件
第二十三页，编辑于星期五：九点 四十四分。
第二十四页，编辑于星期五：九点 四十四分。
否则，会发生偶联反应：
第二十五页，编辑于星期五：九点 四十四分。
注意：格氏试剂与O2、H2O的副反应。
RMgX + O2
与O2的反应
ROOMgX
RMg2XROMgX
与H2O的反应
RMgX + HOH
RH + HOMgX
RX +
NaOR’ KSH
ROR’ + NaX RSH + KX
RX +
工业上---RCl 实验室---RBr
NaCN
RCN + NaX
H2O R’OH
ROH + HX ROR’ + HX
NH3
RNH2 + HX
溶剂解 （solvolysis）
因此 卤代烷是制备其它
有机物的主要原料
第十一页，编辑于星期五：九点 四十四分。
Cl
N
Triclabendazole 三氯苯哒唑 抗寄生虫及抗螺旋体药物
F ON
O O
N
3 Linezolid
NHCOMe
在体内、体外对各类革兰氏阳 性球菌均具有高度抗菌活性
第二页，编辑于星期五：九点 四十四分。
按卤素所连烃基结构不同，可分为
饱和卤代烃 MeI，n-BuCl, BrCH2CH2Br
（1） 酸性还原剂：HI， Zn + HCl
Zn + HCl
CH3(CH2)14CH2I
CH3(CH2)14CH3
第十七页，编辑于星期五：九点 四十四分。
（2） 中性还原剂
催化氢化
第二十四页，编辑于星期五：九点 四十四分。
否则，会发生偶联反应：
第二十五页，编辑于星期五：九点 四十四分。
注意：格氏试剂与O2、H2O的副反应。
RMgX + O2
与O2的反应
ROOMgX
RMg2XROMgX
与H2O的反应
RMgX + HOH
RH + HOMgX
RX +
NaOR’ KSH
ROR’ + NaX RSH + KX
RX +
工业上---RCl 实验室---RBr
NaCN
RCN + NaX
H2O R’OH
ROH + HX ROR’ + HX
NH3
RNH2 + HX
溶剂解 （solvolysis）
因此 卤代烷是制备其它
有机物的主要原料
第十一页，编辑于星期五：九点 四十四分。
Cl
N
Triclabendazole 三氯苯哒唑 抗寄生虫及抗螺旋体药物
F ON
O O
N
3 Linezolid
NHCOMe
在体内、体外对各类革兰氏阳 性球菌均具有高度抗菌活性
第二页，编辑于星期五：九点 四十四分。
按卤素所连烃基结构不同，可分为
饱和卤代烃 MeI，n-BuCl, BrCH2CH2Br
（1） 酸性还原剂：HI， Zn + HCl
Zn + HCl
CH3(CH2)14CH2I
CH3(CH2)14CH3
第十七页，编辑于星期五：九点 四十四分。
（2） 中性还原剂
催化氢化
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烃
反应 反应 反应 物 类型 条件
反应特点
反应快，反应
1
烷烃
卤素 单质
取代 光照 产物中卤素原
反应
子的个数不易
控制
2 烯烃等 卤化氢
加2/CCl4
加成 反应
通常情况
4
芳香 烃
卤素 取代 单质 反应
催化 剂
如Fe
5
芳香 烃
卤素 取代 单质 反应
光照
产物易控制 反应容易进行
图中化合物带有的含氧官能团有
种；
（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是
；
（6）I的结构简式是
；名称是
。
开端 桥梁 基础
主要应用在：
①在烃分子中引入卤素原子； ②改变官能团的种类； ③改变官能团在碳链上的位置，
增加官能团的数目等；
一、有机物分子中卤素原子的引入
卤代烃可以由不同的烃衍变而来：
序 号
例5、已知：在有机反应中,反应物相同而条件不同, 可得到不同的主要产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。
请根据已知，设计由CH3CHBr CH3 合成CH3CH2CH2Br的路线
CH3CHBr CH3
CH3CH2CH2Br
消去
NaOH 醇
△
CH3CH=CH2
HBr 加成
过氧化物， 适当溶剂
三、借助卤素原子改变官能团的个数、位置
1．改变官能团的个数 例3、请设计由CH3CH2Br转变为CH2OHCH2OH的路线
H3C CH2 Br
消去
NaOH 醇 △
H2CCH2
Br2 水
加成
H2C CH2 OH OH
取代
△ NaOH 水
H2C CH2 Br Br
例4、请设计实现下列转化的合成路线
2、改变官能团的位置
+
二、官能团种类的转化
1．引入羟基
例1、写出 CH2－CH2 水解的化学方程式
Br Br
H2C Br + H2C Br
水 2NaOH △
2．引入碳碳双键
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
例2、写出2—溴丙烷与 NaOH乙醇溶液共热的化学方程式
醇 CH3CHCH3 + NaOH △
Br
CH3CH=CH2 + NaBr + H2O
苯环上取代
苯环侧链上 取代
产物
卤代烃和卤 化氢
一元卤代烃 二元卤代烃
卤代烃和 卤化氢 卤代烃和 卤化氢
1、CH4+Cl2
光 照 CH3Cl+HCl
2、CH3CH==CH2+HBr 3、CH2==CH2+Br2
4、
催化剂
CH3CHBrCH3 CH2－CH2 Br Br
5、
CCHH2B2rCl
卤代烃与有机合成
（2008四川延考卷）29．（15分）
A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，
A-I转换关系如图所示： 根据框图回答下列问题；
卤代烃
烃
烃的含氧 衍生物
（1）B的结构简式是
；
（2）反应③的化学方程式是
；
（3）上述转换中属于取代反应的是
；（填写反应序号）
（4）图中与E互为同分异构体的是
；（填化合物代号）。