高三化学卤代烃与有机合成PPT教学课件

烃
反应 反应 反应 物 类型 条件
反应特点
反应快，反应
1
烷烃
卤素 单质
取代 光照 产物中卤素原
反应
子的个数不易
控制
2 烯烃等 卤化氢
加2/CCl4
加成 反应
通常情况
4
芳香 烃
卤素 取代 单质 反应
催化 剂
如Fe
5
芳香 烃
卤素 取代 单质 反应
光照
产物易控制 反应容易进行
图中化合物带有的含氧官能团有
种；
（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是
；
（6）I的结构简式是
；名称是
。
开端 桥梁 基础
主要应用在：
①在烃分子中引入卤素原子； ②改变官能团的种类； ③改变官能团在碳链上的位置，
增加官能团的数目等；
一、有机物分子中卤素原子的引入
卤代烃可以由不同的烃衍变而来：
序 号
例5、已知：在有机反应中,反应物相同而条件不同, 可得到不同的主要产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。
请根据已知，设计由CH3CHBr CH3 合成CH3CH2CH2Br的路线
CH3CHBr CH3
CH3CH2CH2Br
消去
NaOH 醇
△
CH3CH=CH2
HBr 加成
过氧化物， 适当溶剂
三、借助卤素原子改变官能团的个数、位置
1．改变官能团的个数 例3、请设计由CH3CH2Br转变为CH2OHCH2OH的路线
H3C CH2 Br
消去
NaOH 醇 △
H2CCH2
Br2 水
加成
H2C CH2 OH OH
取代
△ NaOH 水
H2C CH2 Br Br
例4、请设计实现下列转化的合成路线
2、改变官能团的位置
+
二、官能团种类的转化
1．引入羟基
例1、写出 CH2－CH2 水解的化学方程式
Br Br
H2C Br + H2C Br
水 2NaOH △
2．引入碳碳双键
H2C OH + 2 NaBr H2C OH
例2、写出2—溴丙烷与 NaOH乙醇溶液共热的化学方程式
醇 CH3CHCH3 + NaOH △
Br
CH3CH=CH2 + NaBr + H2O
苯环上取代
苯环侧链上 取代
产物
卤代烃和卤 化氢
一元卤代烃 二元卤代烃
卤代烃和 卤化氢 卤代烃和 卤化氢
1、CH4+Cl2
光 照 CH3Cl+HCl
2、CH3CH==CH2+HBr 3、CH2==CH2+Br2
4、
催化剂
CH3CHBrCH3 CH2－CH2 Br Br
5、
CCHH2B2rCl
卤代烃与有机合成
（2008四川延考卷）29．（15分）
A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，
A-I转换关系如图所示： 根据框图回答下列问题；
卤代烃
烃
烃的含氧 衍生物
（1）B的结构简式是
；
（2）反应③的化学方程式是
；
（3）上述转换中属于取代反应的是
；（填写反应序号）
（4）图中与E互为同分异构体的是
；（填化合物代号）。