脂类-磷脂
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O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3 O H2 H2 CH2 O P O C C N+(CH3)3 O-
卵黄中含量多。
1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸胆碱
卵磷脂的作用
一、是肝脏的保护神 二、对心脏健康的积极作用 三、促进大脑发育，增强记忆力 四、是血管的“清道夫” 五、是糖尿病患者的营养品 六、能有效地化解胆结石
OH
CH2 CH
O R1 C O O R2 C O O P O O-
CH2 CH CH2
O CH2 O P O CH2CHCH2 O OOH
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
6、磷脂酰肌醇（PI） 肌醇
CH2 CH O CH2 O P O O-
O R1 C O O R2 C O
PIP，PIP2
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
最初从脑组织和神经组织中提取的，所以称为脑磷脂。 1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸胆胺
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
3、磷脂酰丝氨酸（PS）
丝氨酸,
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3
HO-CH2-CH2-COO+NH 3
O H2 CH2 O P O C CH COOON+H3
O CH2 O P O X O-
O CH2 O P OO-
（三）、磷酸甘油酯类的性质 4、水解作用
（3）酸水解
可以生成脂肪酸，Байду номын сангаас油，磷酸和XOH
（4）酶水解
R1 R2 O C O CH2 O C O CH
磷脂酶A1 磷脂酶A2
溶血甘油 磷酸脂
O 磷脂酶C CH2 O P O X O-
磷脂酶D
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
生物化学
第二章 脂
质
Lipids
第二节 磷
脂（phospholipids)
根据磷脂的主链结构（醇基）的不同， 可将磷脂分成两大类： • 甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一
分子氨基醇）组成。
• 鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
一、甘油磷脂（glycerophospholipids)
• 甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯 是由sn-甘油-3-磷酸衍生而来的。 （一）结构特征
鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂。 组成：鞘氨醇、脂肪酸、磷酸胆 碱或乙醇胺
HC NH2 CH2OH
（一）、鞘氨醇
含二羟基的十八碳胺
HC CH
OH
反式 -D- 赤藓糖型 -2- 氨基 -4- 十
八碳烯-1，3-二醇
CH (CH2)12 CH3
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
（二）、神经酰胺
CH2OH
7、醚甘油磷脂 烯醚键
可以看作是脂烯
醛与甘油的羟基
形成缩醛，所以
又叫缩醛磷脂。
缩醛磷脂在骨髓和红血球中则含量比较丰富。 陆地上的蛞蝓和各种软件动物磷酸甘油醚约 占25%以上
（三）、磷酸甘油酯类的性质
1、氧化作用 纯的磷酸甘油酯类是白色蜡样固体，暴露于空气 中则变黑并发生复杂的变化。 2、溶解性 磷脂一般是不溶于水的，但可溶于含水的非极性
0
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
4、磷脂酰甘油（PG）
甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O R1 C O O R2 C O CH2 CH O CH2 O P O CH2CHCH2OH OOH
OH
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
5、二磷脂酰甘油（心磷脂） 甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O R1 C O O R2 C O
非极性尾部
O O P O X Osn-甘油-3-磷酸
极性头基 磷脂酰丝氨酸
非极性尾部
两个长长的碳氢链形成一个
非极性的尾巴，含磷酸的一
端则是极性的头部，各种磷 酸甘油酯的差别就在于其极 性头的大小，形状和电荷的 差异。
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
1、磷脂酰胆碱（卵磷脂） （PC） 胆碱（choline), HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
二酰化甘油磷酸酯，叫做磷脂酸
现在常用的sn-系统。 即立体专一编号规定 1、甘油的3个碳原子指定为1，2，3 （其顺序不能颠倒）。
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2
2、第2位的碳原子的羟基用投影式表示， 一定要放在左边。
极性头基 3、位于碳 2上面的碳原子称为C1，位 于碳2下面的碳原子称为碳3。
1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸丝氨酸
极性头基的净电荷（pH=7）
丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO+NH 3
-1
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2 O O P O X O-
脱羧
胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3
0
甲基化
胆碱HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
4、水解作用
（1）弱碱水解
R1 R2 O C O O C O CH2 CH +H2O OHR1 R2 O C OO C OCH2OH CHOH O CH2 O P O X O-
O CH2 O P O X O-
（2）强碱水解
R1 R2 O C O O C O CH2 CH +H2O 强 OH- R1 R2 O C OO C OCH2OH CHOH XOH
七、是胎、婴儿神经发育的必需品
八、可消除青春痘、雀斑并滋润皮肤 九、可预防老年痴呆症的发生 十、是良好的心理调和剂
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
2、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） 胆胺, HO-CH2-CH2-N+H3
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3 O H2 H2 CH2 O P O C C N+H3 O-
醇胺酰胺或磷酰
胆碱由磷酸基和
R
HC CH CH
CH2OH HC NH O C R
2位NH2被一C18-
HC
NH2
C26的脂肪酶酰化。 HC
CH CH
OH
HC CH CH
OH
(CH2)12 CH3
(CH2)12 CH3
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
O
（三）、鞘磷脂
极性头是磷酰乙
O CH2 HC
P ONH
O O C
CH2CH2N+(CH3)3
溶剂中，不溶于无水丙酮。
在水中以胶粒的形式存在
——微团。
（三）、磷酸甘油酯类的性质
3、极性与电荷
在pH7时，磷酸根上有一个负电荷。 在pH7时，极性的头部带有/不带电荷。 1、不带电荷：
磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖
2、带正电荷：
磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺
3、带兼性离子（偶极离子） 磷脂酰丝氨酸
（三）、磷酸甘油酯类的性质
卵黄中含量多。
1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸胆碱
卵磷脂的作用
一、是肝脏的保护神 二、对心脏健康的积极作用 三、促进大脑发育，增强记忆力 四、是血管的“清道夫” 五、是糖尿病患者的营养品 六、能有效地化解胆结石
OH
CH2 CH
O R1 C O O R2 C O O P O O-
CH2 CH CH2
O CH2 O P O CH2CHCH2 O OOH
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
6、磷脂酰肌醇（PI） 肌醇
CH2 CH O CH2 O P O O-
O R1 C O O R2 C O
PIP，PIP2
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
最初从脑组织和神经组织中提取的，所以称为脑磷脂。 1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸胆胺
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
3、磷脂酰丝氨酸（PS）
丝氨酸,
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3
HO-CH2-CH2-COO+NH 3
O H2 CH2 O P O C CH COOON+H3
O CH2 O P O X O-
O CH2 O P OO-
（三）、磷酸甘油酯类的性质 4、水解作用
（3）酸水解
可以生成脂肪酸，Байду номын сангаас油，磷酸和XOH
（4）酶水解
R1 R2 O C O CH2 O C O CH
磷脂酶A1 磷脂酶A2
溶血甘油 磷酸脂
O 磷脂酶C CH2 O P O X O-
磷脂酶D
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
生物化学
第二章 脂
质
Lipids
第二节 磷
脂（phospholipids)
根据磷脂的主链结构（醇基）的不同， 可将磷脂分成两大类： • 甘油磷脂：甘油、脂肪酸、磷酸（和一
分子氨基醇）组成。
• 鞘氨醇磷脂：以鞘氨醇代替了甘油。
一、甘油磷脂（glycerophospholipids)
• 甘油磷脂也称磷酸甘油酯。最简单的磷酸甘油酯 是由sn-甘油-3-磷酸衍生而来的。 （一）结构特征
鞘磷脂，即鞘氨醇磷脂。 组成：鞘氨醇、脂肪酸、磷酸胆 碱或乙醇胺
HC NH2 CH2OH
（一）、鞘氨醇
含二羟基的十八碳胺
HC CH
OH
反式 -D- 赤藓糖型 -2- 氨基 -4- 十
八碳烯-1，3-二醇
CH (CH2)12 CH3
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
（二）、神经酰胺
CH2OH
7、醚甘油磷脂 烯醚键
可以看作是脂烯
醛与甘油的羟基
形成缩醛，所以
又叫缩醛磷脂。
缩醛磷脂在骨髓和红血球中则含量比较丰富。 陆地上的蛞蝓和各种软件动物磷酸甘油醚约 占25%以上
（三）、磷酸甘油酯类的性质
1、氧化作用 纯的磷酸甘油酯类是白色蜡样固体，暴露于空气 中则变黑并发生复杂的变化。 2、溶解性 磷脂一般是不溶于水的，但可溶于含水的非极性
0
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
4、磷脂酰甘油（PG）
甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O R1 C O O R2 C O CH2 CH O CH2 O P O CH2CHCH2OH OOH
OH
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
5、二磷脂酰甘油（心磷脂） 甘油 HO-CH2-CH-CH2-OH
O R1 C O O R2 C O
非极性尾部
O O P O X Osn-甘油-3-磷酸
极性头基 磷脂酰丝氨酸
非极性尾部
两个长长的碳氢链形成一个
非极性的尾巴，含磷酸的一
端则是极性的头部，各种磷 酸甘油酯的差别就在于其极 性头的大小，形状和电荷的 差异。
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
1、磷脂酰胆碱（卵磷脂） （PC） 胆碱（choline), HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
二酰化甘油磷酸酯，叫做磷脂酸
现在常用的sn-系统。 即立体专一编号规定 1、甘油的3个碳原子指定为1，2，3 （其顺序不能颠倒）。
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2
2、第2位的碳原子的羟基用投影式表示， 一定要放在左边。
极性头基 3、位于碳 2上面的碳原子称为C1，位 于碳2下面的碳原子称为碳3。
1，2-二酰基-sn-甘油-3磷酸丝氨酸
极性头基的净电荷（pH=7）
丝氨酸,HO-CH2-CH2-COO+NH 3
-1
R1 R2
O 1 C O CH2 O 2 C O CH 3 CH2 O O P O X O-
脱羧
胆胺,HO-CH2-CH2-N+H3
0
甲基化
胆碱HO-CH2-CH2-N+(CH3)3
4、水解作用
（1）弱碱水解
R1 R2 O C O O C O CH2 CH +H2O OHR1 R2 O C OO C OCH2OH CHOH O CH2 O P O X O-
O CH2 O P O X O-
（2）强碱水解
R1 R2 O C O O C O CH2 CH +H2O 强 OH- R1 R2 O C OO C OCH2OH CHOH XOH
七、是胎、婴儿神经发育的必需品
八、可消除青春痘、雀斑并滋润皮肤 九、可预防老年痴呆症的发生 十、是良好的心理调和剂
（二）、主要的磷脂酰甘油酯
2、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） 胆胺, HO-CH2-CH2-N+H3
O 1 R1 C O CH2 O 2 R2 C O CH 3 O H2 H2 CH2 O P O C C N+H3 O-
醇胺酰胺或磷酰
胆碱由磷酸基和
R
HC CH CH
CH2OH HC NH O C R
2位NH2被一C18-
HC
NH2
C26的脂肪酶酰化。 HC
CH CH
OH
HC CH CH
OH
(CH2)12 CH3
(CH2)12 CH3
二、 鞘磷脂 (sphingomyelin)
O
（三）、鞘磷脂
极性头是磷酰乙
O CH2 HC
P ONH
O O C
CH2CH2N+(CH3)3
溶剂中，不溶于无水丙酮。
在水中以胶粒的形式存在
——微团。
（三）、磷酸甘油酯类的性质
3、极性与电荷
在pH7时，磷酸根上有一个负电荷。 在pH7时，极性的头部带有/不带电荷。 1、不带电荷：
磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油、磷脂酰糖
2、带正电荷：
磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺
3、带兼性离子（偶极离子） 磷脂酰丝氨酸
（三）、磷酸甘油酯类的性质