基础有机化学第三版习题答案
有机化学第三版答案 南开大学出版社第十六章
CH2—CH2 CH2 CH2—CH2
O CH(COC2H5)2 Br COOH NaOC2H5
CH2(COC2H5)2 解： O
OH
C(COC 2H5)2
② H+, △ -CO2
O (4). CH3CCH2CH2CH2CO2H O O ② ① NaOC2H5 O CH2=CHCOC2H5
O O
由异戊二烯碳骨架首尾相接而成。锰酮分子式为C10H18O，它可被下列方 法合成。
1)NaOC2H5 2)H+/H2O 3-甲基庚二酸二乙酯 A (C10H16O3) 1)NaOC2H5 2)(CH3)CHI B 1)OH-/H2O 2)H+/ 锰酮
CH 3
解：
CH 3
O NaOC2H5
CH 3
O ①NaOC2H5 O O ②(CH3)2CHI
‥ HOCH2CH(CH3)2
OCH2CH H CH3
质子迁移 HO O—H OCH2CH(CH3)2 -H+ H—O O C OCH2CH(CH3)2
OH
O 质子迁移 OCH2CH(CH3)2
-
O
H
OH OCH2CH(CH3)2 -H2O
O
OCH2CH(CH3)2
O (2). C2H5O2C O CH3
+
CH2(CO2C2H5)2
(3).
CO2H
2LiN[CH(CH3)2]2 Li
O CO-Li+
①CH3I ②H 2O
O COH CH3
CN
(4) . (CH3)2CHCHO
+
NCCH 2CO2C2H5
吡咯烷
CH3 CHCH=C CH3
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
离子键化合物共价键化合物熔沸点 高 低溶解度 溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624H+11CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化HHH C 2p y zx yx yz2p zxyz2p xxyz 2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H CC HH HH或 b.H C H Clc.H N HHd.H S He.H O NOO f.O C H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HH HO P O O OH HH或i.H C C Hj.O S O HH OOO S O OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
13、《有机化学》第三版答案徐寿昌著高等教育出版社
徐寿昌编《有机化学》第三版习题参考答案第十三章 羧酸及其衍生物1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2、 COOH COOHC C COOH COOHH H CH=CHCOOHCH 3(CH 2)16COOH(1)(2)(3)(4)O OONHCOCH 3C OOCOO C H 2C COOCH 3CH 3(5)(6)(7)(8)H 2C CH 2COH 2C CH 2CH 2NHH 2NCOOC 2H 5CO NHCH 2COCO NH (9)(10 )(11)CH 2N H 2NH 2HCCH OOO2CHOCOCH 3(13 )(12)3、略4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5、（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3）（2）① Ag(NH 3)2OH ② △ （3）① Br 2 ② KMnO 4 （4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3（5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO 3/C 2H 5OH6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 27、CH3CH2CH2CHO CH3CH2COCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2白色3+△2,4-二硝基苯肼黄色2溶于水不溶于水油层H+×××××CH3CH2CH2CHOOH+CH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2COOHO COCO O CH3CH3CH3CH3CH2CH2H2C COCH2OCOOH2CCHCHCH3CH3CH3CH=CHCOOHCO2H2O+(1)(2)(3)(4)(5)8、9、（1）A：H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2）C：NH3D：P2O5，△E：NH3，△F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4(2)C O O HC2H5①②C2H5M g B r H3O+，P B r3；（3）2NH3，H2NCONHCONH2(4)；OHCNOHCOOHO COCO O；10、CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2OH CH3CH2CH2BrCH3CH2COOHLiAlH433+△(1)CH3CH2CH2CH3CH2COOHCH2CH2CH(OH)COOH△Cl2POH-4H+(2)CH2CH2Br CH2COOHNaCN3+△HBr(3)CH3COCH2CH2CBr(CH3)222OCCH2OCH2CH2CH2CBr(CH3)2CH3CH3COCH2CH2C(CH3)2COOHOH3+Mg干醚2(4)(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2CH 2CO O CO COOC 2H 5COOC 2H 5CH 2COOH CH 2COOH11、(4)COOHCOOHC OCH 3O(5)(6)CH 3C COC C 2H 5Br HO CH 3H CH 3NH 2CNOCH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2COCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(7)(8)(9)(10)12、(1) HCOOCH 3 ＞ CH 3COOCH 3 ＞ CH 3COOC 2H 5 ＞ CH 3COOCH(CH 3)2 ＞ CH 3COOC(CH 3)3 (2)CH 3OCO 2CH 3CO 2CH 3ClCO 2CH 3O 2NCO 2CH 3∨∨∨△(1)HC≡CHCH 2CH 2=CHCOOCH 3HCN 3224CuCl 213、+HBr(2)CH 3CH(OH)CH 3CH3CH(Br)CH 33CH(CH 3)COOH3CH(CH 3)COOHOH 3++(3)3+C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2C 6H 5CH 2COOH6H 5CH 2COOH23+△P(4)Cl 2CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH(COOH)23+△(5)CH 2=CH 2HOBrHOCH 2CH 2BrOHCH 2CH 2COOH(6)CH 3OCHOCH 3OCH(OH)CNO 2NCH(OH)COOHHCN3+O H 3+△H+(7)CH 3CH 2BrCH 3CH(Br)COOHCH 3CH(Br)COOC 2H 5CH 3CH(ZnBr)COOC 2H 5CH 3CH 22C 2H 5OH O H CH 2=CH 2CH CH CHOCH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2CH 3CH 2CH 3CH 2COCl2PCl 5Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO△P+(8)Br 2C H OH ZnO H 2OCH 3COCH 3OCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OZnBrCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OHBrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOH BrCH 2BrCH 2COOC 2H 5BrZnCH 2COOC 2H 5(9)OH 2OH 2BrZnCH COOC HO OZnBr CH 2COOC 2H 5OH CH 2COOH14、从氯到两个羧基的距离不同，诱导效应也不同来解释。
有机化学第三版答案南开大学出版社第十五章
a：δ1.0（三重峰，3H） b：δ2.1（多重峰，2H） c：δ4.2（三重峰，1H）
e
15 .化合物A、B分子式均为C9H10O2，它们的IR和 1H NMR图谱如下，写出A 和B的结构式。
25
16、有一个中性化合物（C7H13BrO2）,它不与羟氨反应成肟。它
的IR在2950～2850cm-1、1740cm-1、1170cm-1有特征吸 收，1H NMR数据为δ1.0（三重峰，3H）、δ4.6（多重
O (8). NC CNHCH3
O +
-
OCH3
H2/Ni H2N-CH2
H2N-C-OCH3
O CNHCH3
O (9). CNHCH 3
LiAlH4
CH2NHCH 3
OH O
(10). 2CH3CH2CH2CO2C2H5
①Na/苯 CH3CH2CH2CHCCH 2CH2CH3 ②H+
参P499通过负离子自由基进行的羟酮缩合
(3).
CH 3 C6H5COCOCH2CH3 (4). (CH3)2CHO 2CCH 2CHCH2CO2CH(CH 3)2 3-甲基戊二酸二异丙酯
O O
苯甲酰氧基甲酸乙酯
2
（5）.2,5-环戊二烯基甲酰氯
O C-Cl
(6). 3-戊酮酸辛酯
O
O
CH3CH2CCH2COCH2(CH2)6CH3
O CH3CH2CH2CONH2
C -CH2MgBr
（1 ） CH3CHO + （2 ） H3 O
O
C-CH 2-CHCH 3 OH
C-CH=CHCH 3
21
O
（2）
O AlCl3
有机化学第三版答案 下册 南开大学出版社 王积涛等编
解 ： 化 合 物 A 为 正 丁 醇 其 裂 解 过 程 如 下 ：
C 3 C H 2 -C 2 -C H 2 O H - H e C 3 -H H C 2 -C H 2 -C 2 O H H m /e 7 4
解：CH2-CH-CCl3 Cl Cl
5. 有两个酯分子式C12H12O2,它的1H NMR谱图分别为a和b,写出这两 个酯的结构式并标出各峰的归属。
解 ： a
O C H 2 -O -C -C H 2 C H 3 b
O
C H -O -C -C H 3 C H 3
6.1,3-二甲基-二溴环丁烷具有立体结构M和N。M的1H NMR数据 为δ2.3(单峰，6H), δ3.21(单峰，4H)。N的1H NMR数据为δ1.88(单 峰，6H), δ2.64(双峰，2H), δ3.54(双峰，2H)。写出 M和N的结构式。
解 ： 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 解 ： 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 ： C H 2 = C H - C H 2 B r
依次为：1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷，2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下，找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
有机化学第三版答案第南开大学出版社
OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
OH
H
H2O
CH3CHCH2CH2CHO
（ 2 ） C H 2 = C H C H 2 C H O M n O 2C H 2 = C H C H 2 C O O H
排]，例如： O
Cl +CH3ONa 乙 醚
COOCH3
试写出该反应的可能机理。
解：
O
Cl
H
-OCH3
O
O- OCH3
-OCH3
-CH3OH -Cl-
O
C OCH3
+CH3OH
O C OCH3
-CH3O-
= =
=
O 7. 在碱性溶液中将1mol Br2和1mol C6H5CCH2CH3
O 相互作用，结果得到0.5molC6H5CCBr2CH3和
CCl4溶液褪色为A，剩下的则为C。 (2)还原：
LiAlH4 （CH3）2C=CH-CH-CH3（A）
CH3 CH3
O C=CH-CCH3
H2、Ni 室温
CH3 CH3
OH O CHCH2CCH3
（B）
H2、Ni
CH3
250OC、加压 CH3
(3)异丙叉丙酮的合成：
CHCH2CHCH3 （C）
OH
O
OHCHCH3
C
CH3
NBS
H2O
[O]
-OH
NO2
NO2
NO2
NO2
③：
O CHO + H3C C
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-炔烃(圣才出品)
第9章炔烃习题9-1（i）请将下面分子中的碳碳键按键长由大到小的次序排列，并阐明理由。
（ii）请将下面分子中的碳氢键按键长由大到小的次序排列，并阐明理由。
解：（i）碳-碳键按键长由大到小的排列顺序为：依据键长的大小为：单键＞双键＞三键；单键中又有：。
（ii）碳—氢键按键长由大到小的顺序为：依据碳-氢键按键长的大小为：习题9-2用化学方法鉴别下列化合物：解：（i）取5支洁净试管，分别加入上述五种化合物，滴加溴水，使溴水褪色的为CH3CH2CH＝CH2和CH3CH2C≡CH，另三种化合物不能使溴水褪色。
（ii）另取2支洁净试管，分别加入能使溴水褪色的两种化合物，滴加银氨溶液，产生白色沉淀的为CH3CH2C≡CH，不产生沉淀的为CH3CH2CH＝CH2。
（iii）另取3支洁净试管，分别加入不能使溴水褪色的3种化合物，滴加AgNO3的乙醇溶液，立即产生黄色沉淀的为CH3CH2CH2CH2I，温热几分钟后才产生白色沉淀的是CH3CH2CH2CH2Cl，不产生沉淀的是CH3CH2CH2CH3。
习题9-3请用乙炔或丙炔为起始原料，选用其它合适的试剂制备下列化合物。
解：习题9-4完成下列转换：（i）将3-己炔转变为（a）（Z）-3-己烯（b）（E）-2-己烯（c）己烷（ii）将（Z）-2-丁烯转变成（E）-2-丁烯（iii）将（E）-2-丁烯转变成（Z）-2-丁烯解：习题9-5选用合适的试剂鉴别下列各组的化合物：解：（i）滴加银氨溶液，产生白色沉淀的是；另外两种滴加溴水，使溴水褪色的是；剩下一种化合物是。
（ii）滴加银氨溶液，产生沉淀的是，另外一种是（左端第一个C-C键为双键）习题9-6（i）为什么与1mol Br2加成时，是碳碳双键首先与溴加成，而与1mol Br2加成时，却是碳碳三键首先与溴加成？与2mol Br2加成，生成什么产物？解：（i）HC≡C-CH2一CH＝CH2分子中碳碳三键与碳碳双键不共轭，由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强，使π电子与sp碳原子结合更为紧密，因而碳碳三键的亲电加成反应活性比碳碳双键差；而在HC≡C－CH＝CH2分子中，碳碳三键中有一个π键与碳碳双键共轭，而另一个π键不共轭，因为共轭体系较稳定，故碳碳三键中不共轭的π键先与Br2发生加成反应。
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)
3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 31\CH 3CH SCH SCH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH SCH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3C H 3-C ------ C H-CH 3CH 3 C H 3（4） 2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷3、（ 1）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH S(3)CH 2CH 3ICH 3-CH-CH-C H -CH-CH 3CH 3 CH 2CH 3 X CH S(2)CH S ΓCH S -C-CH-CH-CH 3CH/CH 3CH S-CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH31ICH S CH S5、（ 1）错。
改为：2，2-第二章烷烃作业参考答案1、共有九种： C H 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-C H 3CH 2CH 3-CH 2-C H -CH 2-CH 2-CH 3 C H 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3I ICH 3CH SCH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH S2、（ 1） 3-甲基戊烷 （2） 2, 5-二甲基-3, 4-二乙基己烷 （6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（ 己烷7）反-1-甲基-4-乙基环己烷（8） 1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环 （3） 2，2，3，4-四甲基戊烷 (2)CH 3/CH 3-C-CH 2CH 3 (4)4、( 1)CH SCH S CH 2-C-CH-CH 3CH SCH SCH 3-CH-C-C H 2CH 3 CH 3CH 3CHC(CH 3)3H二甲基丁烷（3）正确（2）错。
改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷（4）错。
改为：2，2-二甲基丁烷3ClICH3-CH2-C-CH(CH)2CH39、(1) > (2) > (3) > (4)6、（1改为:3H3-甲基戊烷CH3CH2CHCH2C H3CH32, 3-二甲基2-氯丁烷C2-C3旋转:8 (1)CH 3(2)^^2”'T '"'CH2CH2CH3CH2 (2)CH3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1、( 1) 2-甲基-4-乙基-3-己烯(2) ( Z ) -3-甲基-2-戊烯(3 ) 4-甲基-2-丙基-1-戊烯(4) (Z) -4-甲基-3-庚烯(5) 2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔(6) ( E) -3-甲基-2-溴-2-戊烯(7) (2Z，4Z) -3，5-二甲基-2，4-庚二烯(8) 3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯(3)Cl、•...CH 3(CH3)2C=CCH2CH3C=C〔CH3 H3C H(5)(6)H、H3C∖QH3 H3C、,C=C2、(1)( 2 )Q=CH CH2CH2CH3P=C ' HH HCH2=C-CH=CH2CH3(4)CH2=CH-CH2-CH=CH2 .CH310、CH 3A: CH3-C-CH3 B:CH 311、⑷ > ⑶ > ⑴> (2)12、CH3-CH2-CH2-CH2-CH3C: CH3-CH-CH2-CH3CH 3CH3CH2CH3CH3ΔBr2水"褪色:CH3Δ不褪色：CH3CH2CH3CH3-CH-CH2CH3I/C2H5 I __ I CH3 H2SO4 z CH2CH2CH3CH3-CH2-C —CH3 HOOSO3H/CH 2CH 2CH3CH3-CH2-CCH 3OH14 (1) (2)3、 CH 3-C=C-CH 3 Br 2 CCl 4CH 3CH 3 CH^C-CHCH 3Br B r⑵ CH 3-C=CH-CH 3 C H 3⑶ CH 3-C=CH-CH 3CH 3CH 3Br 2 / H 20CH C ------------ CH CHCH 3-C CH-CH 3 -------- —,I OHBrIClCH 3CH 3-C — H-CH 3,1 Cl I CH 3+ CH 3-C-CH-CH 3BrBrHBr /过氧化物 C H 3CH 3CH 3-C=CH-CH 3 H 2S °4 -CH 3-C ― H 2-CH 3CH 3 "I OSO 3H⑷ CH 3-C=CH-CH 3CH 3CH 3-C ― H-CH 3 I ⅛ H Br H 2O ⑹ CH 3-C=CH-CH 3 KMnO 4 一 CH 3-C=OCH 3 H + CH 3CH 3CH 3-C ― H 2-CH 3IOH+ CH 3COOH⑺ CH 3-C=CH-CH 3 O 3 CH 3 H3CO-.....H3C ∖T CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OA CH 3+ CH 3CHO4、(1)(5)Br4 CH 3CH 2 C —CH 3IBr2+ +H 2O∕Hg, H fc^ CH 3CH 2— C — CH 3[Ag(NH 3)+.CH 3CH 2C=CH 2CNKMno 4∕H +CH 3CH 2COOH∞2 +H 2O(2) H 3C + HBr(3) CH 3-C=CH-CH 3 CH 3HBrNaCl / H 2OCH 3CH 3-C — H 2-CH 3 + IBrCH 3CH 3-C — H-CH 3ICl(4) CH 3-CH=CH 2 Cl 2 咼温CH 2-CH=CH 2 ClCH 3+ CH 3-C — H 2-CH 3IOHCH 2=CH-CH=CH 2CH 2CIHBr(2mol)CH 3CH 2C= CHCH2=CH-CH=CH 25 (1)CH3-CH 2-CH 3HCl(Imol)-CH3-CH=CH-CH 2ClKMnO 4∕H +CO2 + H2O(I)O3⑵H 20∕ZnHJC=OH Z+ O=C-C=O CH2=CHCHOCHO褪色b, CCH 2=CH-CH 3KMnO 4∕H +CH=C-CH 3不褪色Ag(NH 3)+无白b C(2)CH 3-CH 2- a C=C-CH 2-CH 2CH 3 CCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3 b CH 2=CH-CH=CH-CH 3 dKMn O 4∕H不褪色褪色 b,c,dAg(NH 3)2无. b,d顺丁烯二酸酐dCH 、 . OHC CH-C C HC xCH6、(1)CH 3I + +CH^- C + > CH 3-CH-CH 2-CH 3 >I CH 3-CH-CH 2 CH 3 CH 3CH 3+ + + +(2)CH 2=CHCH 2 > CH 3CHCH 3 >CH 3CH 2CH 2 > CH3(3) H 3C—」—CH 2 > '_-C H 2 > O 2N-.CH 27、用浓 H 2SO 4 8、(1)H 3C ∖Z C=CH-CH 3 H 3C (2) CH 3CHCH 2CH=CH 2 CH 2CH 3 9、 (3)、( 4)具有J —JT 共轭体系；(2)具有缺电子的P —Ji 共轭体系;(3)具有多电子的p —二共轭体系；(1 )、(4)具有二一二共轭体系;2、第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2） 3-羟基苯磺酸 （3） 3-甲基-4-氯苯甲酸（4） 1 , 4-二甲基萘（5） 4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6） 6-氯-2-萘酚10、 (A) .CH 3Δ(B) CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3 (C) CH 3CH 2CH=CH 2 (A) ■ CH 3 HBr (B) CH 3-CH 2-CH-CH 3 BL (Q) CH 3CH 2CH=CH 2Br 11、 (A) CH 3CH=CHCH(CH 3)2 (B) CH 3CH 2CH=C(CH 3)2 (C) 12、 A:CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 CH 3CH-CH 2C=CH CH 3 B: CH 3-C=CH 2-CH=CH 2 CH 313、 (1) Cl 2CH 2=CH — CH 3 -Cl CH 2=CH — CH 2 Br 2 B r B r C lCH 2一CH-CH 2CH 2=CH —CH 3 CI 2 Cl H 2O ⑶ CH 3C=CHCH 2=CH — CH 2 H 2SO 4, HgSO 4 (3)H 2C属于倍半萜HBr Br Cl ____ I IH 2O 2 CH^CH 2 CH 2 OCH 3-C-CH 3 \1OCOOH属于二萜O属于倍半萜15、 CH 3 Z C=CHH 3CCH 3-CH^-CH^-C=CH—CH 3CH 3(8)(3)(5)C(CH 3)31.... 1 CH2CH2CH3 (6)CH 2CH=CH 2 CH 2CH 3 K M No(7)CooHNO 2(6) CH=CH 2ClSO 3H r ClCH 3NO 2CH(CH 3)2 CH 2CH 33、(1) COO H COOH H 3CO ClFe COOHCl (2) CH 3 O iHNO 3ClH 2SO 4CH 3NO 2Cl O 2N CH3+ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl +无水AlCl 3■CH 3CH-CH 2CH 3KMNO 4* H +C(CH 3)3Ii COOHCH(CH 3)2(4)OCH 3OCH 3无水AlCl(CH 3CO)2OC-CHIlOCOOHCOOHH +CH2CH3HNO3H2s0ΓCH2CH3 COOHKMNO4∣ΛBr2H+ 1^ Q ^FeNO2 NO2COOHNO2COOH COOHCOOH5、(1)CH3KMnO 4H +*■不褪色：a,cBr2(H2θ)(2)6、(1) (2) (3) (4)褪色:C不褪色：a白J : C无沉淀：b(5)CH 3CH 39、OHCl(6) Cl CQQHNO 2NHCOCH 3 CH 3SO 3H(7)(8)(1) 3COOHOHCHCOOHNO 2OHNO 2无水AlCl 3CH 3Br-CH 3◎COOHHNO 3KMNO^^H +"COOHNO 2(2) + 无水AlCl 3CH 3Br'H 2SO 4(3) +(CH s CO)Q '无水 A ∣C ∣3C-CH 3IlOFeC-CH 3)1Q⑷ I. ΓCH 2ClBrCH 3Cl---------------------------- *AlCl 3CH 3CQQHCQQHBr2KMnO 4 h 〔• HNO 3------ ►IH^l lH 2SO 4 ”厂NQ 2BrBrBrI. ΓCH 3CH 3Cl AlCl 3CH 3Cl - I CH 3AIHNO 3 CH 3IAlAlCl 3CH 3H 2SO 4I- NO 2 CH 3IjCH 3COOHK M n O 4 _ I I-NO 2COOH&有芳香性的是：(2), (4), ( 5), (8)第五章旋光异构作业参考答案2、 对：(6) ( 7)。
曾昭琼《有机化学》（第三版）习题答案
曾昭琼《有机化学》（第三版）习题答案曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案第⼀章绪论习题1.甲基橙是⼀种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什麽？（答案）解：由题意：甲基橙分⼦中各原⼦数⽬之⽐为： C ：51.4/12=4.3 4.3/0.3=14.3 H ：4.3/1=4.3 4.3/0.3=14.3 N ：12.8/14=0.90.9/0.3=3 S ：9.8/32=0.3 0.3/0.3=1 Na ：7.0/23=0.3 0.3/0.3=1O ：[100-（51.4+4.3+12.8+9.8+7.0）]/16=0.92 0.92/0.3=3 因为：C ：H ：N ：S ：Na ：O=14：14：3：1：1：3 所以：甲基橙的实验式为C 14H 14O 3N 3Na2、胰岛素含硫3.4%，其分⼦量为5734，问⼀分⼦中可能有多少硫原⼦？（答案）解：⼀分⼦胰岛素中可能含有硫原⼦数为：5734*0.034/32=63、元素定量分析结果，指出某⼀化合物的实验式为CH ，测得其分⼦量为78，问它的分⼦式是什麽？（答案）解：设其分⼦式 CnHn ，由题意有：（CH)*n =78 即（12+1）* n =78 所以 n =6 所以分⼦式为C 6H 6 4、根据键能数据，当⼄烷（CH 3—CH 3）分⼦受热裂解时，哪种共价键⾸先破裂？为什麽？这个过程是吸热反应还是放热反应？（答案）解：由表1-3知：⼄烷分⼦中C-H 键能为415.3KJ/mol C-C 键能为345.6KJ/mol 。
所以C-C 键能⼩，不稳定，所以C-C 键先断裂，此过程是吸热反应。
5.写出下列反应能量的变化？431KJ/mol188.3KJ/mol435.1KJ/mol-338.9KJ/mol6、根据电负性数据，⽤和标明下列键或分⼦中带部分正电荷和部分负电荷的原⼦。
第⼆章烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,⽤系统命名法命名之：(答案)3.⽤系统命名下列化合物：(答案) 3-⼄基庚烷(答案) 2,3-⼆甲基戊烷(答案) 2,2,4-三甲基戊烷(答案)2，5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷(答案) 4-甲基-3，3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷 (6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2(答案) 2-甲基-4，5-⼆⼄基庚烷(答案)4-甲基-5-⼄基⾟烷(答案)4-甲基-5-⼄基⾟烷(答案) 3，3-⼆甲基-4-⼄基-5-（1，2-⼆甲基丙基）壬烷(答案) 正⼰烷(答案)正⼰烷(答案) 3-甲基庚烷4.指出习题2中符合条件的烷烃：(1).没有叔氢的：(答案) 没有叔氢的：1、4、5(2)含⼀个季碳原⼦的(答案)：含⼀个季碳原⼦的：4、5、9(3)含异丙基的：(答案)含异丙基的：2、6、7、9(4).含有叔氢的：(答案) 含有叔氢的2、3、6、7、8、95.写出构造式，并⽤系统命名法命名之。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-卤代烃 有机金属化合物(圣才出品)
第7章卤代烃有机金属化合物习题7-11，1，2-三氯乙烷有A，B，C三种较稳定的构象异构体，A与B稳定性相等，与C在气相中的势能差为10.9kJ·mol-1。
（i）写出A，B，C的构象。
（ii）哪些构象更稳定？（iii）C在液相中势能差降低到0.8kJ·mol-1，请解释原因。
（iv）A，B两种构象互相转化约需转动能垒8.4kJ·mol-1，A或B转为C约需20.9 kJ·mol-1。
请解释为什么转动能垒不同。
解：（i）1，1，2-三氯乙烷的三种构象分别为：（ii）因为C中的三个氯原子均为邻交叉构象，不稳定；相比之下，A、B更稳定。
（iii）C在液相中降低了邻交叉的偶极—偶极相互作用，排斥力降低，故势能差降低。
（iv）A，B互相转化需要经过部分重叠型构象，而A或B转化为C需经过全重叠型构象，全重叠构象势能比部分重叠型要高，故所需能垒也高。
习题7-2根据一般规律，将下列各组化合物按沸点由高到低排序，简述按此排列的理由，并查阅手册进行核对。
解：（i）烷基相同时，卤代烷的沸点随分子的相对分子质量的增加而升高，所以，沸点由高到低排列为：（ii）当碳架和卤素相同时，随分子中卤原子数增多，卤代烷相对分子质量和分子极性增大，卤代烷的沸点升高，故沸点由高到低排列为：（iii）对于碳链异构体，支链越多，分子间作用力越小，沸点越低，故沸点由高到低排列为：（iv）对于直链同系物，分子量越大，沸点越高；对于构造异构体，支链越多，沸点越低，故沸点由高到低排列为：习题7-3将习题7-2中的各组化合物按极性由大至小排序，并简述按此排列的理由。
解：（i）极性由大到小的排列为：，因为电负性，电负性越大，其对共用电子的吸引能力越强，容易形成极性较强的共价键。
（ii）极性由大到小的排列为：因为同一碳上连的氯原子数越多，吸电子能力越强，故极性越大。
（iii）在溶液中极性由大到小的排列为：因为在溶液中，烷基的推电子作用强弱为：（iv）理由同（iii）。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-苯和芳香烃 芳香亲电取代反应(圣才出品)
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解：
苯：
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甲苯：
CH3
邻二甲苯：
CH3 CH3
间二甲苯：
CH3 CH3
对二甲苯：
CH3
H3C
六甲基苯：
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙苯：
CH2CH3
解：稳定性由强到弱排列为：
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习题 11-9 为什么三苯甲基正离子、自由基、负离子都具有很好的稳定性？请用极限 式和离域式表达它们。
解：三苯甲基正离子的极限式为：
离域式为：
三苯甲基自由基、负离子的极限式和离域式在此从略。 习题 11-10 写出菲的 5 个主要的极限式，其中哪个极限式最稳定？阐明理由。 解：菲的 5 个主要的极限式为： 其中最为稳定的是第一种，因为这种极限式中有两个稳定的苯环结构。
解：在苯的 Birch 反应中，有三个活泼中间体：
①
②
③
①保持了封闭的环状共轭体系，在该中间体的反键分子轨道上有一个单电子。
习题 11-17 写出异丙烯基苯经 Birch 还原生成 1-异丙基-1，4-环己二烯的反应机理。 解：
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双键交替出现，碳碳键键长和键能都不相等，具有一般共轭烯烃的化学性质。
习题 11-5 从分子式分析，苯环是一个高度不饱和的体系，为什么它易发生取代反应 而不易发生加成反应？
有机化学第三版答案南开大学出版社第4章
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O （4）只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃； 1，3戊二烯， 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是：方法简便，现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1，6-庚二烯
基础有机化学第三版答案邢其毅
基础有机化学第三版答案邢其毅【篇一：基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念四、结构和表达】p class=txt>1乙烷构象的表示方法：乙烷的构象，可用下列几种透视图来表示：伞形式是眼睛垂直于c?c键轴方向看，实线表示键在纸面上，虚线表示键伸向纸面后方，锲形线表示键伸向纸面前方；锯架式是从c?c键轴斜45?方向看，每个碳原子上的其它三根键夹角均为120?。
纽曼式是从c?c键的轴线上看。
（参见书上82页）其它烷烃的表示方法可类推。
2伞形式：实线表示的键在纸面上，虚线表示的键在纸面后，楔形线表示的键在纸面前，这样绘出的立体投影式称为伞形式。
3构造：分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。
4构造式：表示分子构造的化学式叫做构造式。
表示构造式的方法有四种。
5结构简式：为了简化构造式的书写，常常将碳与氢之间的键线省略，或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略，这两种表达方式统称为结构简式。
6蛛网式：将路易斯构造式中一对共价电子改成一条短线，就得到了蛛网式，因其形似蛛网而得名。
7键线式：还有一种表达方式是只用键线来表示碳架，两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120?，一根单键和一根三键之间的夹角为180?，而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略，而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。
用这种方式表示的结构式为键线式。
8路易斯构造式：用价电子（即共价结合的外层电子）表示的电子结构式称为路易斯构造式。
在路易斯构造式中，用黑点表示电子，两个原子之间的一对电子表示共价单键，两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。
只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。
【篇二：基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念七、理论】lass=txt>1马氏规则：卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时，酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。
这一规则称为马氏规则。
有机化学习题解答-第三版（王积涛）南开大学出版社
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2COC O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH C H 3CHC H ==CH C H 2中的碳，哪个是sp s p 3杂化，哪个是sp s p 2杂H OH 化？3-= C 3226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH C H 3C≡CH C H 中碳的杂化方式。
你能想象出sp s p 杂化的方式吗？3H 3H 2根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO OO H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
邢其毅《基础有机化学》(第3版)(上册)课后习题-醇和醚(圣才出品)
第10章醇和醚习题10-1低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的烷烃的熔点和沸点高得多，请加以解释。
解：因为醇分子间有氢键的缔合作用。
习题10-2(i)比较正丙醇、正丁醇和正戊醇的沸点高低，并对实验数据加以解释。
(ii)比较正戊醇、异戊醇、环戊醇和新戊醇的沸点高低。
并对实验数据加以解释。
(iii)比较正戊烷、正丙基氯、正丁醇和1，3-丙二醇的沸点高低，并对实验数据加以解释。
(iv)结合(i)(ii)(iii)归纳影响沸点的因素有哪些？解：（i）沸点：正戊醇（138.0℃）＞正丁醇（117.8℃）＞正丙醇（97.2℃）解释：对于支链一元醇，分子质量越大，范德华引力越大，沸点越高。
（ii）沸点：环戊醇（140℃）＞正戊醇（138.0℃）＞异戊醇（131.5℃）＞新戊醇（113.4℃）解释：环戊醇分子间排列紧密，分子间作用力比碳原子数相同链状醇的作用力大，故沸点高；含支链的醇的沸点比碳原子数相同的支链醇的沸点低。
（iii）沸点：1,3-丙二醇(215℃)＞正丁醇(117.8°C)＞正丙基氯(47℃)＞正戊烷(38℃)解释：正丙基氯极性比正戊烷大，相对分子质量也比正戊烷大，故沸点比正戊烷高；正丁醇分子间有氢键，沸点高于分子间无氢键的正丙基氯；1,3-丙二醇分子有两个羟基，分子间氢键比正丁醇还多，故沸点也比正丁醇高。
（iv）影响沸点的因素主要有氢键，偶极—偶极间的相互作用，以及范德华引力。
其中，氢键的影响最大，范德华引力和分子质量有关，相对分子质量越大，范德华引力也就越大；分子间有氢键的物质的沸点高于分子间无氢键的物质的沸点；对于结构相似的物质，相对分子质量越大，沸点也越高。
习题10-3请分别用伞形式、锯架式、纽曼式画出(S，S)-2，3-丁二醇的各稳定构象式．判断其中哪个构象为优势构象(以C(2)-C(3)键为旋转轴)，并阐明确定优势构象的理由。
解：（ii）为优势构象，因为其两个甲基处于对位，两个羟基处于邻交叉位，又可形成分子内氢键，故分子的能量最低，最稳定。
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题问题详解
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
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