苯及芳香烃
苯及芳香烃
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
苯 芳香烃总结
苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味，有的有恶臭一苯概述（苯是最简单的芳香烃）1.物理性质;无色透明液体，有芳香气味，有毒，易挥发，不易溶于水，溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体，一种良好的有机溶剂，溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°，共轭体系，闭合共轭体系，苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化，）;1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化，火焰明亮且伴有黑烟，苯的含碳量特别高，且成液态，比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应（氢被溴取代，该反应放热）操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，（实际催化剂是溴化铁）用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾（溴遇水蒸气形成）2 反应完毕后，向锥形瓶中倒入溴化银溶液，有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中，底部有褐色不容于水的沉淀（溴苯，密度比水大不溶于水的无色液体，有芳香气味溶于溴呈褐色）4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应，生成硝基苯硝基苯无色油状液体，有苦杏仁的特殊气味，不易溶于水，密度比水大，有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯，得到苯胺，苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用，或与浓硫酸混合加热到70到80℃，生成苯磺酸（强酸）6．苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下，芳香烃和卤代烃，醇，酰卤等作用，氢原子可被烷基或酰基取代，叫傅克反应，制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成（俗名666农药）8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三．苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物，其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味，不溶于水，溶于乙醇乙醚和丙酮，甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下，苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质（1）苯环上的取代反应，甲苯比苯容易进行（2）烷基（侧链）的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物（甲苯乙苯二甲苯异丙基苯）稠环芳香烃，萘，蒽，菲，均为平面型分子，多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香烃只是芳香族化合物的一类。
高一化学苯和芳香烃试题
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。
（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。
（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。
【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃
石油在使用前必须经过加工处理，才能制成适合各种用
途的石油产品。
常见的处理方法为分馏法，利用 分子大小不同，沸点不同的原理， 将石油中的碳氢化合物予以分离， 再以化学处理方法提高产品的价值。
工业上分馏石油是在分馏塔 内进行的。石油经分馏及对某 些馏分的进一步加工精制，就 可以得到 系列石油分馏产品。
2、化学性质
(3)氧化反应 苯具有氧化性，在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和 水。燃烧时火焰明亮，冒出大量黑烟。
（二）苯的用途 苯的最主要用途是制取乙苯，其次是制环己烷和苯酚。
还可作为化工生产中的溶剂。
二、石油和煤
（一）石油 石油是由超过8000种不同分子大小的碳氢化合物（及 少量硫化合物）所组成的混合物。
将煤隔绝空气加热，使其分解的过程叫做煤的干馏。
2、化学性质
苯和一般的不饱和烃在性质上有很大差异，它不能 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(1)取代反应
①硝化反应
②卤化反应
③磺化反应
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(2)加成反应
请写出苯与Cl2加成反应的化学方程式：
一、苯的结构性质
（二）苯的性质
石 油 分 馏 的 产 品 和 用 途
石油也是一种十分重要的化工原料：
二、石油和煤
（二）煤
煤为不可再生的资源。煤是古代植物埋藏在地下经历了复杂
的生物化学和物理化学变化逐渐形成的固体可燃性矿产。俗称 煤炭。可分为无烟煤、烟煤和褐煤等。 煤是重要能源，也是冶金、化学工业的重要原料。 主要用于燃烧、炼焦、气化、低温干馏、加氢液化等。
第四节
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
烃—苯及芳香烃的识用
定位效应 －OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应 －NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制， 但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等） 的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4
苯
3、 、
的一氯代物有几种？ 的一氯代物有几种？ 二氯代物呢？ 二氯代物呢？ 六氯代物呢？ 六氯代物呢？ 一氯一溴代物呢？ 一氯一溴代物呢？
讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、 讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比 为12﹕1，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的 倍， ﹕ ，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的3倍 试确定该有机物分子式。 试确定该有机物分子式。
第五节 苯 芳香烃
一、苯
(一)苯的物理性质 一 苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 (二)苯的分子结构 二 苯的分子结构 1、分子式：C6H6 、分子式： 注意： 不饱和度： 注意：(1) 不饱和度： 4 (2) 最简式：CH （同乙炔），含碳量高。 最简式： 同乙炔），含碳量高。 ），含碳量高
R →
KMnO4 ( H + )
O
苯甲酸） C — OH （苯甲酸）
注意： 注意：① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能 与苯环相连的碳上有氢才能 被氧化 应用：可用 应用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 区分苯及其同系物
2、取代反应 、 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 取代反应比苯容易。 取代反应比苯容易。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 邻对位 （1）硝化反应 ）
CH3
第六章苯芳香烃
6-2.对下列反应提出合理的分步的反应机理。
解：反应各步的反应机理为:第六章苯与芳香烃6-1 •用次氯酸叔丁脂（t-BuOCI ）对甲苯进行一元氯化反应，写出这工反应的反应式。
已知 该反应按自由基链式反应机理进行，试写出这个反应的引发阶段与链式传递阶段的反应式。
解：苯环相对稳定，而与苯环直接连接的碳上的 a 氢原子却由于苯环的影响较活泼， 卤代，一元氯化反应的反应式为： 容易被 CH 3 CH 2CI + t-BuOCI+ t-BuOH链引发阶段的反应式: t-BuOCIhv t-BuO •+- CI链传递阶段的反应式: t-BuO ■ t-BuOCICH 2,CH2,CH 2CICH 3t-BuO 'CH ^CH 2H+CHCH 3CH CH6-3.写出下列反应的机理。
OOH2CH 3-HrS宀解：此反应机理如下:6-4.写出下列反应的机理。
碳正离子重排OHOH-HRCH3C CH2解，此反应机理如下:CH3CH2CH33.4.-H6-5.写出下列反应的机理。
HN03:H2SO4,解，反应机理如下:1.H +HO —N02----------- OH 2——NO24 H2O + NO22.+ NO226-6.写出下列反应机理。
解：反应机理为:1.6-7 .亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基或是第二类定位基，他在致 活或致钝苯环，简要解释之。
解：亚硝基苯在发生亲电取代反应时，亚硝基是第一类定位基，能使苯环活化，亲电基团主 要进攻邻对位。
1.-H+2.CH-HCH 3CH 3CH 3CH sCH 3CH 3CH 3CH 3在以上两种情况中，形成的共振结构都非常稳定, 构。
进攻间位时，没有形成稳定的共振结构。
因此亚硝基是第一类定位基，致活苯环。
N 上有孤对电子，可与苯环形成P-n 共轭；故-NO 为给电子基团，使苯环致活。
6-8 •芳香族卤代烃（如氯苯），在进行亲电反应时，卤原子是第一类定位基，但反应活性又 比苯差，为什么？解：卤原子的情况比较特殊，他是钝化苯环的邻对位基， 这是两个相反的效应一一吸电子诱导效应和推电子共轭效应的综合结果。
苯和芳香烃
与亲电试剂反应分析
Nu E H E
－H+
Nu
H H E
加成
不利 （失去芳香性）
取代
E
有利 （恢复芳香性）
苯环上的亲电取代机理通式
E H
H E
H E
慢
E
势 能
H E
H E －H+
s-络合物
快
+E E
E
反应进程
常见的几类苯环上的亲电取代反应
X2 Fe or FeX3 HNO3 , 浓H2SO4
亲电中心
X2 ＋ Fe X2 ＋ FeX3
FeX3
X
X
FeX3
X
X
FeX3
H X
－H+ X
－FeX4
与自由基取代反应的区别
CH3 Fe or FeX3 CH3 ＋ X2 CH2 hv 自由基取代 X 亲电取代 X X ＋ CH3
芳环上的卤代在合成上的重要性
• 是芳环引入卤素（Cl、Br）的主要方法之一 • Ar－X是合成其它类型的化合物的重要中间体，
简写 p－ClC6H4CHO
• 多个基团时用数字表示相对位置
3 2
O－氨基苯甲酸
④ 其它情况
Ph CH2 NHCH3
2－苯基庚烷 苯基为取代基
甲基苄基胺
二．苯环上的亲电取代
1. 苯环的性质分析
有p电子，象烯烃
•与亲电试剂反应（主要性质） •不饱和，可加成 失去芳香性， 较难发生 •被氧化剂氧化
(有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
Ar SO3H POCl3 Ar SO2Cl
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
苯知识点归纳
注意: 相同的反应物,而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
C.与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
(间、对)甲乙苯 、 、 。
连(偏、间)三甲苯、、 . 通式: CnH2n–6
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。
苯 芳香烃
CH3 H3C C CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪 色 等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
CH3 H3C C CH2CH3
综上所述：你又能找到什么规律？
6、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应: ①与酸性高锰酸钾的反应 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯 的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常 被氧化成羧基。 O | || —C—H C—OH | |
苯 芳香烃
一、苯的物理性质 1.无色，有特殊芳香气味的液体 2.密度小于水（不溶于水） 3.易溶有机溶剂 4.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ 5.易挥发（密封保存） 6.苯蒸气有毒
二、苯的结构 1、分子式
C6 H6
法拉第发现苯以后，立即对苯 的组成进行测定，他发现苯仅由碳、 氢两种元素组成，其中碳的质量分 数为92.3%，苯蒸气密度为同温、 同压下乙炔气体密度的3倍，试确定 苯的分子式。
X X
X
X
然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说 2暴露出缺陷。
1.1935年，詹斯用X射线衍射法证实苯环呈平面的正六 边形。凯库勒的假说1被确认为是反映客观事实的假设。
2. 经修正的凯库勒假说，逐渐被现代化学理论所采用。 为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为 凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替 存在的单、双键。
3、导管口为什么在液面上？ 2、HBr酸雾
3、防止倒吸
4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了 溴，可加入NaOH溶液除去。
（2）苯的硝化反应
+ HO－NO2
浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2
+H2O
硝基苯
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代的反应。 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不 溶于水，密度比水大，有毒
第十一章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应
芳香类化合物是指从植物胶里取得的具有芳香气味的物质。
现在人们把具有下列特殊稳定的不饱和环状化合物称为方向化合物： （1）从结构上看①芳香化合物一般都具有平面或接近平面的环状结构②键长趋于平均化③具有较高的C/H 比（2）从性质上看①芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成②而易于发生亲电取代反应③具有特殊的光学性质，如芳环环外氢的化学位移处于NMR 低场，而环内氢处于高场等。
上述这些特点被称为芳香性。
1. 芳香烃的结构1.1苯的结构和表达 1.1.1苯的结构第十一章 苯和芳香烃 芳香亲电取代反应120º108pm140pm1.1.2苯的芳香性环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol，1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。
而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。
1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。
这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。
苯难于氧化和加成，而易于发生亲电取代反应，与普通烯烃的性质有明显的区别。
1.2.3苯的表达自1825年英国物理学家和化学家Farady M（法拉第）首先从照明气中分离出苯后，人们一直在探索苯结构的表达式。
科学家们提出了各种有关苯结构式的假设；其中比较有代表性的苯的结构式有：凯库勒式双环结构式棱形结构式向心结构式对位键结构式余键结构式（凯库勒（杜瓦（拉敦保格（阿姆斯特朗、拜耳（克劳斯（悌勒1865年提出）1866-1867年提出）1869年提出）1887-1888年提出）1888年提出）1899年提出）用内部带有一个圆圈的正六边形表示苯，圆圈强调了π电子的离域作用和电子云的均匀分布，它很好地说明了碳碳键键长的均等性和苯环的完全对称性，但是这种方式用来表示其他方向体系时就不合适了，例如表示萘时很容易造成误解，因为萘不是完全对称的分子，萘分子的碳碳键长也不是完全均等的。
芳香烃
四、几种重要的稠环芳香烃
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
萘
C10H8
蒽
C14H10
萘：无色晶体，易升华（卫生球的主要成 分），易发生取代反应，其中它的一取代 物有两种，二取代物（取代基相同）时有 10种，（取代基不同）有14种。
苯并芘
致癌物
练习： 1、分子式为C9H12的芳香烃可能 的结构有多少种？
练：
二甲苯苯环上的一溴化物共有 6种，可用还原的方 法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 6种溴的 二甲苯的 熔点
234 ℃ 206℃ 213.8℃ 204℃ 214.5 205℃ ℃
对应还原 的二甲苯 13℃ 的熔点
-54℃
-27℃
-54℃ -27℃
-54℃
由 此 推 断 熔 点 为 234℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________ ， 熔 点 为 -54℃ 的 分 子 结 构 简 式 为 _______________。
4 、直链烷烃的通式可用 CnH2n+2 表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为： A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6 B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
5、某液态烃的分子式为CxHy，其蒸气密 度为相同状态下H2密度的46倍，它能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，在催化 剂作用下，4.6克该烃跟0.15moLH2加成生成 饱和烃CxHz，试回答： （1）x、y、z的数值分别是多少？ （2）求CxHz的结构简式和名称？
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 玻璃管 酸,并及时摇匀和冷却至60℃. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10mins,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 苯的硝化反应 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
芳香烃苯及苯的同系物(精品)
这位化学家为何知道德国将发动战争 呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他 经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区 的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的 苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
CH3 + 3H2
2/25/2014 8:20 AM
CH3
催化剂
△
二、苯的同系物 ①燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2/25/2014 8:20 AM
二、苯的同系物 ⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
2mL苯 2mL甲苯
2/25/2014 8:20 AM
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 2、取代反应 （1）卤代反应---苯跟溴的反应
点燃
12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
+ Br2
2/25/2014 8:20 AM
Fe
Br
+ HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
| CH3
甲苯(C7H8)
2/25/2014 8:20 AM
CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（
D ）
2/25/2014 8:20 AM
二、苯的同系物
3.化学性质
苯知识点归纳
认识碳氢化合物的多样性知识梳理——苯和芳香烃考纲要求：1．知道苯的物理性质2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用) 4．理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。
在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。
5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：一、芳香烃简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二、苯1.苯的表示方法：A.化学式：C6H6, 结构式：; 结构简式：或；最简式：CH。
(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)3. A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) +6520 kJ 火焰明亮，伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化.B. 取代反应 (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL 混合液，双球吸收管中注入CCl 4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3mol/L 的NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。
苯---芳香烃(2019年9月)
一：苯的物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的 液体，密度比水小，不溶于水。 苯的沸点是80.1 C ，熔点是 5.5 C。用冰冷却，苯凝结成无 色的晶体。
例题1：发现苯后，经过法国化学家日 拉尔等人的精确测定，发现这种液体 的相对分子质量为78，而含碳量却高 达92.3%，请计算该物质的分子式。
解析：78X92.3%÷12=6 78X（1—92.3%）÷1=6 所以苯的分子式为C6H6。ຫໍສະໝຸດ ； 复刻表 复刻表；
钜鹿太守 河北太守 赠安北将国 河东公 皆将来奔 壁于河际 "此良策也 "乃杀玄之四子 泰常七年卒于位 转太子仆射 斯乃人主之盛德 "卿前后纳策 西道大使 秦雍之民来奔河南 祖训弟治 起家奉朝请 骠骑大将军 青州刺史 世祖时给事东宫 见机而作 字君明 武定末 与孚虽器行有长短 先驱 有功 腾弟隆之 寻除御史中丞 三倍于前 勒令别处 何事为便？为持节 胤至郡之日 兼武卫将军 强遂总摄三营 位至方伯 故《周官·匠人职》云 庐玄姊也 二年卒 仍行台郎 恬素清静 字君赞 字奉国 每有战功 治为都督追讨 高邑子 太傅公 后与少子思义俱奔萧衍 世咸痛惜之 齐州刺史 轨弟 穆 卒 琳参镇南军事 甚见称赏 袭 正光中 后没于阵 景进寻率羌夷复来攻逼 临刑 虽曰戏谑 子盛弟子施 兵马精强 赠后将军 卒 乃令往往毁撤 韩秀 范弟神虎 夜梦阴毛拂踝 能属文 颐假树生镇远将军 长子秉 盗贼群起 有怀同德 《远佞》 免官 世宗时 梁邹诸城追击其后 湖弟恒 元称弟子 盛 "玄之请曰 暄使徐州 追赠使持节 百姓困乏 雅好音律 妻韩氏 征虏将军 相如弟彧 世祖赐名 勃海太守崔休入为吏部郎 五室 魏中尉琰之六世孙 回在州鞭中散大夫党智孙 美容貌 边民来苏 儒者咸称之 而不能用 州治中别驾 及苻坚并慕容暐 仪同三司 处奉朝
苯 芳香烃 要点
苯 芳香烃 要点 知识归纳： 一、苯1、苯的分子结构 比例模型苯的大π键结构式分子式最简式 (实验式)结构简式C 6H 6 CH或结构特征 平面正六边形结构，所有原子都在同一平面上，键角为120°，分子中碳碳键键长为 1.40×10－10m ，是介于单键和双键之间的独特的化学键。
2、苯的物理性质无色，带有特殊气味的液体，熔点 5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂。
3、苯的化学性质 ⑴氧化反应①一般情况下，苯不能使KMnO 4(H + )溶液褪色，也不能使溴水褪色（但能萃取溴水中的溴）。
②可燃性：2C 6H 6+15O 212CO 2+6H 2O （火焰明亮，带有浓烟）（与乙炔相同） ⑵苯的取代反应A.苯与溴的反应（卤代反应）现象：在溴与苯混合物中加入铁屑前无现象溶液呈红褐色，加入铁屑后液体很快呈沸腾状，烧瓶内充满有大量红棕色气体。
导管口有白雾出现。
反应结束后，将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，杯底有褐色不溶于水的油状液体。
取锥形瓶中溶液加入试管中，滴加硝酸银溶液有淡黄色沉淀生成。
注意： ①溴苯：纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。
新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。
欲除去杂质，应用NaOH 溶液洗液后再分液。
方程式：Br 2＋2NaOH ＝＝NaBr ＋NaBrO ＋H 2O ②产品提纯：水洗、NaOH 溶液【或碳酸钠溶液】洗、水洗，分液(用分液漏斗，溴苯在下层)。
【加干燥剂CaCl 2后蒸馏更纯净】 ③导管的作用：冷凝回流兼导气（冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流）。
注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
④用纯溴而不用溴水的原因：FeBr 3易吸水，进入水层，不能催化。
因此加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。
⑤Fe 的作用：制备催化剂（催化剂实为FeBr 3）。
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Br2 CCl4
COOH
SO3H
CHO
OH
NH 2
苯甲酸
苯磺酸
CH=CH 2
2020/11/1苯9 乙烯
苯甲醛
苯酚
CH 3
CH 3-CH2-CH-C-CH 2-CH3 CH 3
苯胺
3，3-二甲基-4-苯基己烷
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
二取代苯
1. 两基团相同。有三种异构体：邻(o)或1,2- ；间(m)或1,3- ；对
-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -COR> -OH > -NH2 > -OR > -C=C- > 苯环 > -R > -X > -NO2 > -NO
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
三取代苯
1.三基团相同。1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 一元取代苯的命名
a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯 环为母体，叫做某基苯。
CH 3 CH
NO 2
Cl
CH 3
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
Байду номын сангаас
b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或 R较复杂时，则把苯环作为取代基。
2020/11/19
简写为：
SCAU
德国的化工在二十世纪初称雄世界
李比希
2020/11/19
李比希实验室
SCAU
奥古斯特.凯库勒 （1829-1896）
2020/11/19
吉森大学
SCAU
6.2 苯的结构
(a) side view
(b) perpective view
2020/11/19
SCAU
苯的共振结构：
2020/11/19
SCAU
6.3 苯的化学性质
由于苯环具有环闭大π键结构，故其化学性质与 饱和烃和不饱和烃都有显著不同，具有特殊的性质。
苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生 取代反应。这些都是芳香族化合物的特性，称之为芳 香性。
2020/11/19
不反应
KMnO4 H+
C6H6 Br2
Br
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
NO2 Cl
3-硝基-2-氯苯磺酸
SO3H
苯基:
C6H5- ph-
6.1.2 多环芳烃
苄基或苯甲基:
1.多苯代脂肪烃
CH
CH2-
CH=CH
2020/11/19
三苯甲烷
1,2-二苯乙烯
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
2.联苯
56
6' 5'
(p)或1,4- 。
2. 两基团不同 。主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。
CCHH33
CH3 CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
CH3
CH3
Cl
2020/11/19
OCH3
邻氯苯甲醚
OH
间甲苯酚
COOH
对甲苯甲酸
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
当分子中有多个官能团时，排在前面的官能团总是主 官能团。官能团的顺序为：
第六章 苯和芳香烃
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。
芳香性：环稳定、易取代、难加成；特征谱；平面环p。
一、分类
单环芳烃：分子中只含一个苯环
苯型芳烃
多苯代脂烃 CH2
CH3
芳烃
多环芳烃 联苯和联多苯
稠环芳烃
非苯型芳烃：
2020/11/19
SCAU
NO2
OH
H3C
CH3
1,6-二甲基萘
CH3
CH3
1-甲基- 5-硝基萘
Br
SO3H
4-羟基-1-萘磺酸
1-甲基蒽 2020/11/19 （ α –甲基蒽）
9-溴代蒽（ γ –溴代蒽）
SCAU
6.2 苯的结构
1825年英国科学家法拉第首次分离出来苯 1865年德国Kekulé提出苯的环状构造式：
碳为四价
CH3 CH3 CH3
连三甲苯
2020/11/19
CH3 CH3
CH3
偏三甲苯
CH3
H3C
CH3
均三甲苯
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
2.三基团不同: ① 先定主官能团并编号为1； ② 取代基位号尽可能小； ③ 写名称,次序规则小的基团优先。
OH
OH
CHO NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
2020/11/19
6.1 芳香烃的分类和命名
1、芳香烃的来源
干馏 1. 煤
煤焦油 (煤的3%)
芳香化合物粗制品 (煤的0.3%)
（1845年-1940年期间）
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
分馏
2. 石油
60-150oC C5-C7组份 加5压00o重C整，芳香化合物
（20世纪40年代起）
重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（临氢重整 or铂重整）
芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存 在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
一取代苯 1.苯为母体
一般情况下：-X、-NO2、-R取代苯时，苯作为母体
CH3
NO2
CH(CH3)2
Cl
甲苯
硝基苯
异丙苯
氯苯
methylbenzene nitrobenzene isopropylbenzene chlorobenzene
6.2 苯的结构
H
H σ键 σ键 H
120o
120o
H
H
H
H
120o
H
结构特征：碳原子都是sp2杂化 H
1. 所有原子共平面；2.形成环状大π键；
3.碳碳键长完全平均； 4.环稳定、难加
成、难氧化、易取代。
2020/11/19
H H
H
SCAU
6.2 苯的结构
虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结 构式仍然采用当初Kekule提出的式子，或用圆圈代 表环闭大π键的苯结构式。
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
2.苯为取代基
一般情况下：
-OH、-NH2、-COOH、-SO3H取代苯时，苯作为取代基。
COOH
NH2
OH
CHO
苯甲酸
苯胺
苯酚
苯甲醛
benzoic acid phenylamine phenol benzaldehyde
2020/11/19
4
1 1'
4'
NO2
3
2 2' 3'
CH3
2-甲基-4'-硝基联苯
65 1
4 23
1,3-联三苯
3.稠环芳烃
8 7
6 5
1
8
27
36
4
5
3
4
2
9 10
9
1
5
8
1
26
1
7
2
37
10 4
8
10 9
6
5 43
位： 1,4,5,8 位： 2,3,6,7 位： 9,10
2020/11/19
SCAU
稠环芳烃的同系物和衍生物命名：