第八章 有机化合物的波谱分析_2

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 第八章有机化合物的波谱分析

第八章有机化合物的波谱分析授课对象：

应用化学、制药工程、化学反应工程与工艺、药学学时安排：

6h 教材：

《有机化学》（第四版）高鸿宾主编2005 年 5 月一、教学目的与要求 1、了解分子的振动与转动能级跃与红外吸的关系， 2、掌握红外吸收峰的位置和强度与分子结构的关系。

3、熟悉各类有机物的特征吸收频率大致范围，解析红外光谱图的一般步骤。

4、核磁共振谱产生的基本原理，核的自旋和共振与 NMR。

掌握屏蔽效应和化学位移，影响化学位移的因素，峰面积与质子数的关系，自旋偶合裂分的一般1HNMR 谱的解析(寻找信号的位置、数目、强度及裂分状态) 。

规律；5、初步了解紫外光谱、质谱、核磁共振碳谱产生的基本原理及应用； 6、掌握红外光谱、核磁共振谱在鉴定有机化合物分子结构中的作用。

二、教学重点 1、屏蔽效应和化学位移，影响化学位移的因素，自旋偶合裂分的一般规律； 2、红外光谱、核磁共振谱分析（谱图剖析）。

三、教学难点 1、屏蔽效应和化学位移，影响化学位移的因

1/ 23

素，自旋偶合裂分的一般规律。

2、红外光谱和核磁共振谱图的剖析。

3．质谱的产生原理。

四、教学方法讲授法。

为突出重点，突破难点，应注意如下几点：

1、通过复习物理学已学过的波的性质，引出四大波谱。

并举例说明其在有机化合物分析中的应用。

2、尽量结合实际波谱谱图来分析有机化合物的结构，多做多练。

六、教学过程及时间分配引言：

研究有机化合物，不论是从天然产物中提取的还是化学方法合成的，都要测定它们的分子结构。

如果对某一有机化合物的结构还不太了解，则对其性质和作用的研究是很难深入的，更不用说合成和改进它了，因此，确定有机化合物的结构很自然地变成了研究有机化学的首要任务。

经典的化学方法花费时间长，消费样品多，操作手续繁杂。

特别是对一些复杂有机物结构的研究，有时要花费有机化学家几年甚至几十年、几代人的精力。

而得到的结构还会有某些错误，例如，对胆固醇结构式的确定经三、四十年（1889~1927）的工作获得的结构式（为此曾颁发了诺贝尔奖金， 1928 年颁发给德国人文道斯）。

后经 X 射线衍射证明还有某些错误。

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 测定有机化合物结构的现代物理方法有多种，常用的有紫外（UV）光谱、红外（IR）光谱、核磁共振（NMR）谱和质谱（MS），简称四谱。

8. 1 吸收光谱的一般原理一、光的频率与波长光是电磁波，有波长和频率两个特征。

电磁波包括了一个极广阔的区域，从波长只有千万分之一纳米的宇宙线到波长用米，甚至千米计的无线电波都包括再内。

波长与频率的关系为：

= c / =频率，单位：

赫（HZ）； =波长，单位：

厘米（cm），表示波长的单位很多。

频率的另一种表示方法是用波数，即在 1cm 长度内波的数目。

二、光的能量及分子吸收光谱 1、光的能量每一种波长的电磁辐射时都伴随着能量。

E=h =hc/ h-普郎克常数（6. 62610-34J. S） 2、分子吸收光谱分子吸收幅射，就获得能量，分子获得能量后，可以增加原子的转动或振动，或激发电子到较高的能级。

但它们是量子化的，因此只有光子的能量恰等于两个能级之间的能量差时（即 E）才能被吸收。

（1）动光谱（2）动光谱 3、电子光谱分子所吸收的光

3/ 23

能使电子激发到较高能级（电子能级的跃迁）吸收波长在100400nm，为紫外光谱。

8. 2 红外光谱(IR) 引言物质吸收的电磁辐射如果在红外光区域，用红外光谱仪把产生的红外谱带记录下来，就得到红外光谱图。

所有有机化合物在红外光谱区内都有吸收，因此，红外光谱的应用广泛，在有机化合物的结构鉴定与研究工作中，红外光谱是一种重要手段，用它可以确证两个化合物是否相同，也可以确定一个新化合物中某一特殊键或官能团是否存。

=c=3 1010cm/s300 10-7cm= 1015s-1 一、外光谱图的表示方法红外光谱图用波长（或波数）为横坐标，以表示吸收带的位置，用透射百分率（T%）为纵坐标表示吸收强度。

见多媒体课件。

二、红外光谱的产生原理红外光谱是由于分子的振动能级的跃迁而产生的，当物质吸收一定波长的红外光的能量时，就发生振动能级的跃迁。

研究在不同频率照射下样品吸收的情况就得到红外光谱图。

1．分子的振动类型（1）伸缩振动成键原子沿着键轴的伸长或缩短（键长发生改变，键角不变）。

（2）弯曲振动引起键角改变的振动 2．振动频率（振动能量）对于分子的振动应该用量子力学来说明，但为了便于理解，也可用经典力学来说明。

---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 一般用不同质量的小球代表原子，以不同硬度的弹簧代表各种化学键。

讲解化学键的振动频率与化学键的强度（力常数 K）及振动原子的质量（m1和 m2）的关系。

三、红外光谱与分子结构的关系 1 ．特征吸收峰和指纹区在红外光谱上波数在 3800~1400cm-1（2.50~7.00 m）高频区域的吸收峰主要是由化学键和官能团的伸缩振动产生的, 故称为特征吸收峰(或官能团区) 。

在官能团区, 吸收峰存在与否可用于确定某种键或官能团是否存在, 是红外光谱的主要用途。

在红外光谱上波数在 1400~650cm-1（7.00~15.75 m）低区域吸收峰密集而复杂，像人的指纹一样，所以叫指纹区。

在指纹区内，吸收峰位置和强度不很特征，很多峰无法解释。

但分子结构的微小差异却都能在指纹区得到反映。

因此，在确认有机化合物时用处也很大。

2．相关峰一种基团可以有数种振动形式，每种振动形式都产生一个相应的吸收峰，通常把这些互相依存而又互相可以佐证的吸收峰称为相关峰。

确定有机化合物中是否有某种基团，要先看特征峰，再看有无相关峰来确定。

3. 影响特征吸收频率（基团吸收位置）的因素 1）外界因

5/ 23